溴乙烷制乙烯演示实验装置改进

江西师范大学化学化工学院(330022) 吴 晨 张小兰 刘晓玲 盛寿日

1 背景

溴乙烷制取乙烯作为学生学习卤代烃消去反应的典型反应，在各大版本化学教材中都有介绍，对比人教版和苏教版的课本，人教版仅给出了该反应的反应原理和乙烯的实验检测；苏教版则开展了实验的装置设计和探究。笔者按照该实验装置进行实验时发现溴乙烷会溶解在乙醇溶液中，且密度比氢氧化钾密度要小，出现分层现象，当温度升高后，溴乙烷来不及反应就气化成气体，造成实验获得的乙烯的量太低，并不能使高锰酸钾溶液褪色。查阅相关文献，发现很多化学教育工作者对该实验装置进行了相关的改进，如：加长导管起到回流冷凝作用；加入10cm以上的软橡皮管，对反应装置进行震荡，促进溴乙烷与氢氧化钾的接触；采用气—液反应的形式进行实验等。虽然这些实验改进方式能够达到一定的效果，但从实验装置可操作性与教学质量上考虑，还存有一定的缺陷。

笔者结合上述实验改进方法，从实验装置与乙烯检测上进行了改进，改进后的实验乙烯产量明显提高，乙烯检测更加明显，便于实验教学的开展，对学生学习更有帮助。

2 实验原理

溴乙烷消去反应是利用在强碱性条件下，溴乙烷脱去溴化氢，产生乙烯的过程，通过查阅大学《有机化学》课本可知，该反应属于双分子消除反应(E2)，反应历程如图1所示。

图1 溴乙烷消去反应(E2)历程

但溴乙烷发生消去反应有局限性的，在溶剂极性较大、反应温度较低时，溴乙烷容易发生水解反应，该反应属于亲核取代双分子(SN2)，反应历程如图2所示。

图2 溴乙烷水解反应(SN2)历程

对比两种反应类型可知，E2和SN2属于一组竞争反应，当溶剂极性越小，亲核试剂更加容易进攻β—氢原子；反之，当溶剂极性越大，亲核试剂更加容易进攻α—碳原子；反应温度较高时，同样亲核试剂更加容易进攻β—氢原子，故此在选择溶剂时应该选择极性大的，反应温度也要尽可能高。当反应温度在55℃时，SN2反应产物占99%，而E2反应则为1%。通过查阅相关研究文献，选择极性较弱的乙醇与强碱氢氧化钾，温度应控制在90℃开展后续实验。

3 实验部分

3.1 实验装置改进

笔者结合前人实验装置的基础上，设计了如下实验改进装置，如图3所示。

图3 改进实验装置图

3.2 实验设计思路

本次改进实验采用气—液两相法进行实验，实验采用水浴加热方式，防止温度过高，导致反应过快；空气冷凝管和长导管便于冷凝；由于反应前半段关闭止水夹2，使得整个反应体系处于密闭状态，气球的目的在于控制反应体系的压强；无水乙醇和水除去反应中的杂质，便于获得更加纯净的乙烯；尖嘴导管的目的在于控制整个气体的流速，便于杂质的吸收以及溴水的褪色。

3.3 实验过程

(1)按照如图3所示装置图组装仪器，检验装置气密性，取10mL溴乙烷于50mL圆底烧瓶中，再取10mL饱和氢氧化钾溶液于100mL三口烧瓶中，关闭止水夹1和2，在三口烧瓶下方水槽注入100℃的热水，对氢氧化钾溶液进行预热处理。

(2)待氢氧化钾温度上升到90℃以上时，取15mL无水乙醇溶液于三口烧瓶中，溶液存在分层现象，乙醇在上方，饱和氢氧化钾在下方。当气球逐渐变大，温度计温度显示达到90℃以上时，在圆底烧瓶下方水槽内注入热水，并打开止水夹1，使溴乙烷蒸汽进入三口烧瓶中。

(3)当溴乙烷完全进入三口烧瓶中后，关闭止水夹1，观察小球，待气球有变小的趋势时，打开止水夹2，10s后观察到溴水开始褪色，40s后溴水完全褪色。

4 实验创新点

由于溴乙烷密度比氢氧化钾的密度小，溴乙烷蒸汽直接进入饱和氢氧化钾溶液中，可以增加两者的接触面积；其次气体进入液体中会间接起到搅拌作用，再一次加大反应的接触面积。

空气冷凝管的使用，减少了使用球形冷凝管或直行冷凝管注水的过程，便于在中学课堂演示，且用空气冷凝管和长导管配合，起到了良好的冷凝效果。

对饱和氢氧化钾溶液预热的目的在于使得后续反应温度快速达到90℃以上，避免发生溴乙烷水解反应，同时也可以加快乙醇的汽化，使整个反应装置充满乙醇蒸汽。

由于整个反应的温度在90℃以上，所以体系中会有多种气体存在，从已知的反应物和生成物的角度，存在乙烯、乙醇、溴乙烷等气体，密度大小对比为乙烯＜乙醇＜溴乙烷，所以最先出来的气体一定是乙烯，实验效果更佳明显，且溴乙烷会一直在乙醇的下方，充分与饱和氢氧化钾溶液接触，使反应更加彻底。

由于整个反应体系在止水夹2未开启之前是封闭体系，内部压强要大于外部压强，虽然有气球的存在，但内部压强依旧很大，所以在止水夹2打开的瞬间，整个气体进入后续除杂和验证的速率会很快，不利于除杂和验证，故采用尖嘴导管控制流速。

乙烯的验证采用溴水，而不是和课本一样采用酸性高锰酸钾溶液，因为反应中会有大量的乙醇气体产生，乙醇蒸汽同样会使酸性高锰酸钾溶液褪色。

5 总结

本次实验内容为溴乙烷的消去反应，由于存在竞争反应，反应效果达不到理想状态，所以大部分教师并没有做课堂演示实验。但化学是一门以实验为基础的学科，溴乙烷的演示实验可以让学生更加直观的认识溴乙烷的性质。改进后的实验装置，实验操作更加简单、实验装置更加简易、实验现象更加明显、乙烯的检验更具有说服力。