苯酚与溴水反应的实验设计

陈纯刘潇

（陕西省西安中学，陕西 西安）

人教版高中化学选修五《有机化学基础》第三章第一节第二课时酚的教学中涉及了苯酚与溴水的反应。该演示实验既要让学生掌握苯酚与溴水的取代反应，更要让学生理解有机物分子中取代基对物质性质的影响（羟基活化苯环），因此该实验对学生化学思维的建立尤为重要。

课本中描述到“苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定”，实验3-4的实验步骤也强调“向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡”，当溴水中滴入苯酚溶液后，立即有白色沉淀产生。但实际实验过程中，当试剂浓度不相同时，实验现象不相同。实验结果如下：

组别实验药品实验现象

当苯酚饱和溶液中加入少量饱和溴水时，产生的白色沉淀立即消失，是因为生成的2，4，6—三溴苯酚易溶于有机溶剂，即溶解于苯酚溶液中；当继续滴加饱和溴水，可以观察到大量白色沉淀生成；当加入过量饱和溴水时，可以观察到生成的白色沉淀转化为淡黄色沉淀，即2，4，6—三溴苯酚进一步与溴反应生成黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮。经过大量实验验证，该实验的最佳试剂用量和实验操作可有两种：（1）苯酚溶液的浓度以0.05mol/L-0.1mol/L为宜，溴水为饱和溴水，且逐滴滴加，观察到产生明显的白色沉淀时立即停止滴加；（2）苯酚的饱和溶液中，逐滴0.2-0.3mL饱和溴水即可。

但是，苯酚与溴的实验目的不仅要证明两种物质可以快速发生反应，更重要的是证明有机物分子中取代基对物质性质的影响，苯酚分子中羟基活化了苯环，让苯酚中苯环上的取代反应发生得更容易。因此，该部分的教学设计可以对照苯与溴的反应进行对照实验，进行苯酚与液溴的演示实验，以满足教学需求。具体实验设计如下：

注：液溴用量一定要少，反应放热会导致有少量溴蒸气挥发。

通过对照实验，学生可以通过两个反应的剧烈程度差异，充分认识到苯酚活性强于苯这一结论，进一步引导学生对比苯和苯酚的结构差异，明确羟基对苯环的性质的影响。在此基础上，再由学生完成课本演示实验，为学生准备苯酚稀溶液和饱和溴水，并引导学生将饱和溴水逐滴加入苯酚稀溶液中，观察到白色沉淀的产生，掌握苯酚与溴水反应的实验本质。

化学是一门以实验为基础的学科。而演示实验进行过程中，我们经常会发现实验过程需要不断探究和改进，以保证实验现象更加准确，现象更加明显。但对于部分现象较普通的实验，我们可在安全的前提下，通过实验设计，让学生有更强的视觉冲击，更有效地辅助教学工作。

该实验设计有以下几个优点：（1）微型化实验可有效减少污染问题；（2）将饱和溴水更换为液溴，采用控制变量法，更有效地说明苯酚活性强于苯，让学生对于“取代基之间相互影响”的结论认识更准确；（3）苯酚与液溴、饱和溴水两组实验的对照，也可以让学生对化学实验定量问题的认识更透彻；（4）不同的实验现象增强了学生的实验兴趣，再引导学生分析问题、解决问题，增强了学生的科学探究意识，提升了科学探究能力，有利于培养学生的化学学科素养。