确定官能团的三部曲

汪贵香

摘 要：在有机化学的推断题中，经常会出现确定官能团的种类、数量以及写出物质结构简式的题目，解答这类问题的关键就是确定其官能团。要根据试剂或特征现象确定种类，根据给定的数据确定数目，根据性质确定其所在的位置。

关键词：化学教学；有机化学；推断题；官能团；种类；数目；位置

中图分类号：G633.8 文献标志码：A 文章编号：1008-3561（2018）26-0080-01

确定一个物质的官能团，不但要确定其含有官能团的种类，而且还要确定官能团的数目及其所在位置。而为了能够有条理地将问题各个击破，教师可引入确定官能团“三部曲”：根据试剂或特征现象确定种类、根据给定的数据确定其数目、根据性质确定其所在的位置。

一、 根据试剂或特征现象确定种类

由于许多官能团自身存在一些特有的性质，因此就有了根据试剂或特征现象确定其种类的方法。在运用此方法解题时，往往题干中会有这样一些条件（例如：与某试剂反应呈紫色、与某试剂反应发生沉淀等），因此，在解题时可紧扣这些反应现象的变化以及添加的是何种试剂确定官能团的种类。

例1，阅读流程图，写出有机物C中所含有的官能团的名称： 。

【解析】通过观察流程图可以发现，有机物C可以与NaCHO3溶液发生反应并产生气泡，故可得其中含有-COOH；此外有机物C还可与FeCl3溶液发生显色反应，故可得其中含有酚羟基。答案：羧基和酚羟基。

【点拨】解答本题的关键就是根据要求物质可以与哪些试剂发生反应，并且发生什么现象，从而确定其中所含有的官能团。

二、 根据给定的数据确定数目

一般情况下，在一个物质中含有的官能团的数量不止一个，要想确定物质的结构简式，算出官能团的数目非常重要。

例2，1mol的某有机物A可以与Na完全反应生成33.6L H2（标况），若与NaCHO3完全反应可以生成22.4L CO2（标况），其也可以与Ag（NH3）2OH在加热条件下发生银镜反应，并生成2mol Ag，试求有机物A所含有的官能团的种类及其数目。

【解析】由题意得， A可以与Na反应产生H2 ，可得有机物A中有-OH，此外在标况下生成33.6L H2 ，即1.5mol H2 ，可得A中有3个-OH； A可以与NaCHO3反应生成CO2 ，可得有机物A中有-COOH，而在标况下生成22.4L CO2 ，即1molCO2 ，可得 A中有1个-COOH ； A可以与Ag（NH3）2OH反应生成2mol Ag，可得A中有1个-CHO。综上所述，此题答案为3个-OH、1个-COOH和1个-CHO。

【点拨】一些常见的官能团及其反应物的定量关系总结如下：1） ：1mol -CHO与Ag（NH3）2OH生成2mol Ag、与新制Cu（OH）2生成1mol Cu2O；（2）2mol -OH与Na生成1mol H2；3） 2mol-COOH与Na2CO3生成1mol CO2、 1mol-COOH与NaCHO3生成1mol CO2 ；4）与CH3COOH反应，有机物的相对分子质量增加42 ，则有1个-OH。

三、 根据性质确定其所在的位置

在有机化学的题目中，经常会出现“写出某物质的同分异构体”“写出某物质的结构简式”，而解答此类问题时，确定官能团的位置则是关键，而确定其位置，要按照所求物质的性质。但值得注意的是，物质的性质不单单是其自身的性质，还包括其转化时所发生的一些反应类型。

例3，如图所示， 1mol E完成反应生成F的构成中生成了 1mol H2O（不考虑醇羟基的消去反应）， F的结构简式有 种。 H是F的同分异构体，其相对分子质量比F小，此外H有以下性质：1）发生银镜反应；2）与Na不反应；3）苯环上只有两个取代基；4）核磁共振氢谱图中有5组峰；5）无醚键。写出H的结构简式 。

【解析】E→F发生的是酯化反应，而此反应可以发生在分子间，也可以在分子内。因此F的结构简式有两种：由条件1）可得H中含有-CHO；由条件2）可得H中没有-COOH、-OH；由条件3）可得苯环上有一个-CHO 、一个C2CHO或者一个HCO_、一个-CH=CH2；由条件4）可得，苯环上有5中类型的氢，而已知官能团中有三种类型的氢，因此可得两官能团位于苯环的对位上；再结合条件5）无醚键可得，其结构简式为OHC—？荏— CHO、 HCO—？荏—CH≡CH2。

【点拨】求F的结构简式时，则是抓住其反应的类型，但需要注意的是其分子間的反应特别容易被忽视。而求H的结构简式则比较简单，其关键的部分就是谱图，从而推断出两个官能团是对位排的。

综上所述，在有机化学的问题中无论是选择题还是推断题，确定官能团始终是解题的重要一环。因此，学生在平时的复习和做题中要重视对一些关于常见官能团知识点的积累，从而能更加准确、快速地使用确定官能团的“三部曲”，提升化学成绩。

参考文献：

[1]毛颖颖，郑志壮.以“官能团”为核心构建有机化学学习体系——以《乙烯》一课为例[J].中学教学参考，2017（11）.

[2]熊光发，易笃宁，徐玉根.例谈有机合成中官能团的保护[J].化学教学，2011（08）.