香科科属植物的化学成分与生物活性

刘立云，黄胜阳

（北京工业大学生命科学与生物工程学院环境与病毒肿瘤学北京市重点实验室，北京，100124）

0 引言

唇形科（Labiatae）香科科属（Teucrium）植物，约300余种，以北半球居多，尤其是地中海地区，在欧洲、亚洲、美洲、澳大利亚也均有分布[1]。我国目前已发现香科科属植物有18种10变种，分布于全国各地，但繁多的种类集中于西南部[2]。香科科属植物作为药用已有上千年的历史，具有清热解毒、发表散寒、健脾利湿等功效，民间主要用以治疗风寒感冒、消化不良、痢疾、无名肿痛、跌打损伤等症[3]。国内外学者对本属植物做了大量的研究，本文对近年来国内外学者从香科科属植物中分离得到的化学成分以及生物活性的研究进展进行了较为全面的综述，以便为该属植物的进一步开发利用研究提供科学依据。

1 化学成分

自1967年Brieskorn等[4]从T. polium中分离第一个克罗登烷型（Clerodone）二萜以来，特别是80年代以来，国内外学者对香科科属植物做了大量的化学研究。迄今从该属植物中得到多种化学成分，其中以萜类为主，另外还有黄酮类、苯丙素类等化合物。

1.1 萜类化合物

萜类化合物是存在于自然界中、分子式为异戊二烯单位的倍数的烃类及其含氧衍生物，骨架庞杂，分布广泛，在香科科属植物中广泛存在[5]。萜类化合物是香科科属植物中主要的生物活性成分，以新克罗登烷型（neo-clerodane）二萜为主，药理学研究显示，此类化合物具有良好的昆虫拒食活性。此外，该属植物也存在一些其它类型的萜类化合物。

Neo-clerodane二萜的基本骨架为C-9位连接3-呋喃乙基的氢化萘环[6]，这些二萜类化合物之间的差异大多出现在C6，C10，C12构型的改变以及双键位置的不同[7]。香科科属植物中所含的萜类化合物参见表1。

1.2 黄酮类化合物

黄酮类化合物也是香科科属植物中的主要化学成分，而且研究发现该属植物中的黄酮类成分具有显著的抗氧化活性及抗菌作用[21]。香科科属植物中所含的黄酮类化合物参见表2。

1.3 苯丙素类化合物

苯丙素是天然存在的一类苯环与三个直链碳连接（C6-C3基团）构成的化合物，包括苯丙烯及其氧化程度不同的衍生物，一般具有苯酚结构，是酚性物质[23]。从香科科属分离得到的苯丙素类化合物大多数为苯丙素的糖苷类成分。香科科属植物中所含的苯丙素类化合物参见表3。

表1 香科科属植物中的萜类成分

序号 成分名称来源植物 参考文献412α,11,12-trihydroxy-7β,20-epoxy-8,11,13-abietatriene-3-acetoxy- 1,8-dihydroxyeudesm-7(11)-8,12-olide(-)-(1S,5S,8S,10R)-1-acetoxy-8-hydroxy-2-oxoeudesman-3,7(11)- dien-8,12-olide(-)-(1S,5S,8S,10R)-1,8-dihydroxy-2-oxoeudesman-3,7(11)-dien-8,12-olide teuviscins A teuviscins B 3β-hydroxy-urs-30-p-Z-hydroxycinnamoyloxy-12-en-28-oic-acid 3β-hydroxy-urs-30-p-hydroxycinnamoyloxy-12-en-28-oic-acid 2α,3β,19α-trihydroxy-urs-12-en-28-oic-acid ursolic acid teuctomentin montanin E montanin D royleanumioside(1R,4αR,5S,6S,7S,8αR)-decahydro-6,8α-dimethyl-5-(propan-2-yl)- naphthalene-1,6,7-triol T. viscidum 11 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 T. viscidum T. viscidum T. viscidum T. viscidum T. viscidum T. viscidum T. viscidum T. viscidum T. viscidum T. tomentosum T. tomentosum T. tomentosum T. royleanum 11 11 11 11 12 13 13 13 13 14 14 14 15 16 17 17 17 17 17 17 17 17 17 17 17 17 17 17 17 17 72 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 teupolin VI teupolin VII teupolin VIII teupolin IX teupolin X teupolin XI teupolin XII montanin B montanin F teukotschyn teubutilin A 19-deacetyl teuscorodol teusalvin C teucroxylepin teulamifin B teuchamaecrin C β-eudesmol T. mascatense T. polium T. polium T. polium T. polium T. polium T. polium T. polium T. polium T. polium T. polium T. polium T. polium T. polium.T. polium T. polium T. polium 18 19 73 T. ramosissimum T. polium T. polium 74 75 76 77 78 79 1α-(β-D-glucopyranoxy)-6α,7α-epoxy-4aβ,5α-dihydroxy-7-methyl- 1,4α,5,6,7,7aβhexahydro cyclopenta 4-[(β-D-glucopyranosyloxy)methylene]-5α-(2-hydroxyethyl)-5-(α-L- rhamnopyranosyloxy)-3-methylcyclopent-2-en-1-one 4α-[(β-Dglucopyranosyloxy)-methyl]-5α-(2-hydroxyethyl)-3- methylcyclopent-2-en-1-one 5α-[2-(β-Dglucopyranosyloxy)-ethyl]-4α-hydroxymethyl-3- methylcyclopent-2-en-1-one 5α-(2-hydroxyethyl)-4α-hydroxymethyl-3-methylcyclopent-2-en-1-one 12-O-methylteucrolin A teucrolivin A teucrolivin B T. polium T. polium T. polium T. oliverianum T. oliverianum T. oliverianum 19 19 19 20 20 20

表2 香科科属植物中的黄酮类成分

表3 香科科属植物中的苯丙素类成分

1.4 其它类成分

此外，近年来学者们也从香科科属中分离得到了一些其他成分。如甾醇类、氨基酸等。例如，在T.viscidum中分离得到的β-sitosterol、daucosterol等化合物[13]。

2 生物活性研究进展

香科科属植物的提取物或从中分离得到的化学成分具有较为广泛的生物活性，在抗肿瘤、抗氧化、抗菌消炎、抗炎镇痛、降糖降脂等方面具有明显的生物活性。

2.1 抗肿瘤作用

Sghaier等[28]对从T. ramosissimum中分离得到的化合物β-eudesmol进行了人肿瘤细胞系研究，发现其对肿瘤细胞的增殖有抑制作用，可以抑制A549和HT29细胞的黏附和迁移。Ismail等[29]通过MTT法对T. ramosissimum提取物进行抗基因毒性、抗增殖研究，细胞毒性研究显示其甲醇提取物可以显著抑制K562细胞增殖（IC50为150 g/mL），并且能抑制过氧化氢诱导的基因毒性。Elmasri等[30]对T. polium提取物进行了抗肿瘤活性筛选研究，发现其具有一定程度的抑制多种肿瘤细胞株的作用。Tarhan等[31]通过MTT法对T. sandrasicum提取物进行研究，结果显示其能够有效地诱导HeLa和MCF-7细胞凋亡，同时可以增加caspase-9的活性。Fiorentino等[32]通过用细胞MTT测试法研究化合物对肝细胞癌细胞株HepG2细胞活性的抑制作用，发现分离得到的化合物具有较强的抗恶性细胞增生的效果。Elmasri等[33]发现从T. polium中分出的三萜皂苷类化合物具有一定程度抑制多种肿瘤细胞株的活性。

2.2 抗氧化作用

Shah等[34]通过对T. stocksianum的提取物进行生物活性筛选实验，发现其表现出显著的抗氧化活性，同时还显示出一定的镇痛和消炎作用。Khan等[35]对T. stocksianum的提取物进行研究，结果显示其提取成分1,1-diphenyl,2-picrylhydrazyl具有清除自由基的活性，表现出一定的抗氧化能力。Sghaier等[28]通过对T. ramosissimum提取物进行三价铁还原抗氧化能力评价其抗氧化活性，研究显示其具有的多酚成分可以通过转换终止自由基链反应表现抗氧化作用。Bakari等[36]对T. polium的提取物和精油进行了体外氧化活性筛选，结果显示其中的多酚类成分能抑制β-胡萝卜素的氧化，具有显著的清除自由基活性作用。Tarhan等[31]通过DPPH自由基清除能力实验、羟基清除能力实验、还原能力实验、金属螯合能力等实验，对T. sandrasicum提取物进行研究，显示其具有显著的自由基清除能力和羟基清除活性，从而发挥出一定的抗氧化作用。Aksoy-Sagirli等[37]对T.sandrasicum的研究也表明其提取物具有强烈的抗氧化能力，可以防止脱氧核糖核酸损伤，并且对环氧合酶-2、硫氧还原蛋白还原酶具有显著的抑制作用，可以作为优良的自由基清除剂和还原剂。Golfakhrabadi等[38]对T. hyrcanicum提取物进行了抗氧化活性研究，结果显示其甲醇提取物具有一定的DPPH自由基清除作用。

2.3 抗菌杀虫作用

Sevindik等[39]从T. polium中提取植物挥发油，研究发现该挥发油对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、芽孢杆菌等抗性微生物具有抑制作用。Shah等[40]通过对T. stocksianum的甲醇提取物进行抗菌活性测定，发现其对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和粪肠球菌均显示出不同程度的抑制作用。Bencheikh等[41]通过水蒸气蒸馏法提取T. polium植物挥发油，并对该精油进行包括大肠杆菌在内的8种病原菌的抗菌活性测定，结果显示对多种细菌具有抑制作用，尤其是对金黄色葡萄球菌具有显著的抑制作用。Khan等[35]对T. stocksianum的提取物进行研究，发现其对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏杆菌、弗累克斯讷氏杆菌和枯草芽孢杆菌具有显著的抑制作用，同时对热带利什曼原虫的生长具有抑制作用。Sadiq等[42]的研究显示T. stocksianum的提取物对赤拟谷盗和多米尼克显示出高频的杀伤活性，对所有的测试样品显示出100%的杀伤活力。许多香科科属植物科同时表现出抗菌、杀虫两方面的作用。

2.4 消炎镇痛作用

Shah[43]通过小鼠足跖肿胀实验发现T.stocksianum提取物具有显著的抗炎作用，通过与抗炎药物组胺、缓激肽、前列腺素E2等进行对照试验，发现其可能是通过阻断环氧合酶和脂氧合酶代谢途径来发挥抗炎作用。Nasr-Bouzaiene等[44]对T. ramosissimum提取物进行抗炎试验，研究显示其中的7-芹菜素糖苷、柚皮素、芫花素可以通过调节溶酶体酶的活性、抑制NO的释放来影响巨噬细胞的活性，最终达到抑制炎症反应的效果，并具有一定的调节免疫细胞的作用。Khadige等[45]通过对照组实验，证实T. polium对于治疗女性痛经具有很好的镇痛效果。Shah等[46]通过不同的动物模型对T. stocksianum甲醇提取物进行镇痛实验研究，结果显示其提取物表现出一定的镇痛潜力。

2.5 降糖降脂

Qujeq等[47]通过对T. polium叶的提取物进行小鼠胰腺的腺苷酸活化蛋白蛋白激酶（AMPK）水平测定，发现其提取物能显著增加AMPK水平和胰岛素含量，从而达到降低血糖的效果。Dastjerdi等[48]通过对三种香科科属植物的提取物进行α-淀粉酶活性测定，发现其提取物均具有显著的α-淀粉酶抑制作用，具有潜在的降血糖活性。Ghazouani等[49]通过对T. ramosissimum的提取物进行α-淀粉酶酶法评价测定，发现其丙酮提取物具有显著的降糖活性。Gao等[11]对T. viscidum中分离得到成分进行研究，显示其具有一定的α-葡萄糖苷酶抑制作用。Rasekh等[50]研究发现T. polium的水提物能够显著降低大鼠血液中三酸甘油酯和胆固醇的水平。

2.6 其它

Kim等[51]通过研究发现，T. japonicum的水提物能够抑制小鼠体内化合物所引起的全身性反应以及血清组胺的释放，减弱由免疫球蛋白E所介导的被动皮肤过敏反应、肥大细胞源性过敏反应，并能阻止细胞内钙离子、重组人肿瘤坏死因子（TNF-α）以及转录因子NF-κB的参与，最终起到抗过敏反应的效果。Golfakhrabadi等[38]的研究显示，T.hyrcanicum提取物对乙酰胆碱酯酶活性有显著的抑制作用，从而可以影响乙酰胆碱酯酶的活性。

3 展望

中药作为我国的瑰宝，应用历史悠久，结合现代天然产物技术的发展，中药现代化显示出巨大发展潜力。香科科属植物种类丰富、分布广泛、药理作用显著，具有抗肿瘤、抗氧化、抗菌、消炎镇痛、降糖降脂等多种生物活性，具有广泛的开发应用前景。除其抗肿瘤、抗氧化作用外，其降血糖作用研究目前也引起关注，尤其是目前市场上针对高血糖高血脂的药物大都具有一定的毒副作用，中药具有高效低毒特点，香科科属植物来源丰富，生物活性显著，具有很好的研究和开发利用价值。此外，香科科属植物很多优良物种的药用价值尚未被发掘，植物资源的开发利用有待进一步解决。在研究方法上，该属植物的生物活性研究很多结论是依托于分子水平和细胞实验等微观领域获得的，虽然药理学研究报道较多，但其动物实验和临床方面的研究较少，该属植物的毒性研究报道也甚少，其新药开发应用还需要深入探究。因此结合现代生物学技术及多学科的结合，开展该属植物的化学成分、活性筛选、作用机制以及毒理学研究，对于研究开发新的高效低毒类先导化合物具有十分重要的意义。

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