金鸡纳碱衍生物分类

郭利杰，付玉轩，胡珊珊，李小娟

(新疆师范大学 化学化工学院，新疆 乌鲁木齐 830054)

金鸡纳生物碱是从金鸡纳及其同属植物的树皮中提取的一类的生物碱，金鸡纳碱为抗疟特效药，制剂能消灭各种疟原虫的裂殖体，终止疟疾的发作，典型的金鸡纳碱类催化剂结构包括以下六种:奎宁(QN)、奎尼丁(QD)、二氢奎宁(DHQ)、二氢奎尼丁(DHQD)、辛可宁(CD)以及辛可尼丁(CN)，见图1。

图1 典型的金鸡纳碱类催化剂

Fig.1 Typical cinchona catalyst

1 常见的单取代金鸡纳碱类催化剂及其衍生物

图2 常见的单取代金鸡纳碱酰胺类衍生物

Fig.2 Monosubstituted quinine and sulfonamide derivatives.

金鸡纳碱-OH位可以转变为一个氨基，这一个氨基上的氮原子上的氢被酰基或磺酰基取代而形成酰胺、磺酰胺类衍生物等[1-3]。常见的单取代金鸡纳碱酰胺、磺酰胺类衍生物如图2。

金鸡纳碱-OH位具有很强的可修饰性，单分子金鸡纳碱通过-OH还可以与醇或者酸形成醚键、酯键，形成单取代金鸡纳碱的醚类和酯类衍生物。-OH易于形成醚键和酯键，因此金鸡纳碱的醚类和酯类衍生物比金鸡纳碱酰胺类衍生物种类多[3-8]。常见的单取代金鸡纳碱的醚类和酯类衍生物如图3。

图3 常见的单取代金鸡纳碱的醚类和酯类衍生物

Fig.3 Monosubstituted quinine ethers and ester derivatives.

2 常见的金鸡纳碱二聚体类催化剂及其衍生物

凡是两个分子结合成一个新的物质，可以将生成的物质称为二聚体。自然界的植物中充满了各种各样的二聚生物碱，然而，二聚的金鸡纳碱并不是从任何物种中分离出来的，而是通过合成路线的设计获得的。根据与9位连接键的类型不同，二聚态金鸡纳生物碱衍生物分为醚类、酯类、胺类、酰胺类[9]等几类，再根据与9位连接的化合物类型不同，又分为了不同的类别，图4是常见的双取代金鸡纳碱不同类别的衍生物。

图4 常见的双取代金鸡纳碱不同类别的衍生物

3 结语

金鸡纳碱衍生物的种类已经很多，然而利用已知的催化活性基团，构建新的、应用范围更广、催化效果更好的金鸡纳碱衍生物多功能催化剂，依然是非常艰巨的工作，需要科研工作者共同努力，金鸡纳碱及其衍生物在不对称有机催化领域中一定具有广阔应用前景，和光明的未来。

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