基于“问题解决”的“有机合成”教学设计

经志俊　刘江田

摘要：梳理“有机合成”教学的基本任务，采用“目标、情境、任务、活动、评价”环环相扣、层层推进的策略，借助“情境真实化”“问题任务化”“建构自主化”“知识结构化”“思维显性化”“评价多元化”等手段，引导学生在“有机合成”的“问题解决”过程中发展化学学科核心素养。

关键词：问题解决；有机合成；教学设计；化学学科核心素养

文章编号：1005-6629（2018）1-0053-06 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

1研究背景

随着“学生发展核心素养”的发布和“化学学科核心素养”的界定，聚焦“化学学科核心素养”，促成“学生发展核心素养”的落实成为化学教学研究和创新实践的主题。

课堂是核心素养落实最为微观、具体的层面。高中生化学学科核心素养的发展离不开化学课程的实施，离不开化学知识的学习，离不开经历化学问题解决过程。化学学习本质上是解决化学问题的活动，化学问题决定着化学学习的内容及其特点。基于“问题解决”的课堂教学通过提出问题和解决问题引导学生在探究与发现、质疑与试错、批判与反思的过程中自主实现知识的建构与素养的发展，业已成为培育学生化学学科核心素养的重要策略。

如何提出与解决有价值的化学问题？笔者在南京市“基于学科核心素养的高中化学教学评一致性的研究”主题研讨活动中，以“有机合成”为课题、以“教学设计”为抓手进行了探索和示范。

2设计思路

2.1教学策略着眼于问题的提出与解决

梳理“有机合成”教学的基本任务，结合相关任务问的逻辑联系建构问题解决的思维路径（见图1）。

采用“目标、情境、问题（任务）、活动、评价”环环相扣、层层推进的教学设计的整体思路（见图2），制订基于化学学科核心素养发展的教学目标，依据教学目标选择契合教学目标、蕴藏学习任务的问题情境，依托问题情境生成基于问题解决的学习任务，依据学习任务开展自主探究、讨论交流等学习活动，依据学生的活动表现展开基于化学学科核心素养发展水平的评价，引导学生运用化学学科思维方式和方法学习化学知识、理解化学学科核心观念，在问题解决的过程中，逐步发展化学学科核心素养。

2.2教学目标聚焦学科核心素养发展

“有机合成”的教学内容蕴藏丰富的发展学科核心素养的素材。

依据反应条件辨识反应的方向、依据官能团转换探析反应的本质，从碳骨架建构和官能团转换的视角探寻“有机合成”的途径，目标聚焦“宏观辨识”“微观探析”“变化思想”。

选择“乙二酸二乙酯的用途与合成”“抗心律失常药物决奈达隆中间体的合成路线流程图”等兼具学科价值和社会价值的教学情境，目标聚焦“社会责任”。

基于已有合成路线探究“基团定位效应与保护措施”，基于信息迁移设计有机物的合成路线，目标聚焦“证据推理”“科学探究”“创新意识”。

归纳“官能团引入”的方法，领悟“逆合成分析法”的思维路径，提炼“有机合成”问题解决的思维模型，目标聚焦“模型认知”。

2.3教学过程推进学科核心素养发展

“问题解决”的学习过程实施灵活的发展学科核心素养的策略。

采用“乙二酸二乙酯的用途与合成方法”“抗心律失常药物决奈达隆中间体的合成路线”等生产生活中的真实场景创设教学情境，借助“情境真实化”激发学生学习兴趣，体现知识的社会价值。

将有待解决的问题整合为“归纳烃及其重要衍生物相互转化规律”“以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯”“探析决奈达隆中间体合成过程中的官能团成路线”“提炼有机合成问题解决的思维模型”等学习任务，通过“问题任务化”拓展学生思维的空间，引导学生进行深度学习。

组织教材阅读、信息加工、自主探究等活动，引导学生自主建构“逆合成分析法”“合成路线流程图”“有机合成过程中的官能团变化和碳骨架建构的策略”“原子团定位与官能团保护意识”等核心概念。通过“建构自主化”引导学生深化对核心概念的理解，提升学生自主学习的能力。

依托“归纳有机物相互转化的规律”“明确有机合成的基本任务”“建构有机合成问题解决的思维模型”等活动，实现知识、观念和思维路径的结构化。通过“知识结构化促进学生实现知识到素养的转变。

结合学生在活动中的表现灵活采用学生自评、同伴互评和教师点评的方式实施过程评价，鼓励质疑、争论，充分发挥评价的诊断、激励和调控功能。通过“評价多元化”动态把握学生核心素养的发展水平。

3教学流程

3.1激活基础，为“有机合成”奠定知识基础

[目标1]

从官能团变化的视角探析有机物相互转化的实质，从反应条件的视角辨识有机物相互转化的方向，呈现结构化的有机物相互转化关系。

[情境1]

重要有机物的相互转化见图3。

[任务1]

归纳烃及其重要衍生物相互转化规律。

（1）探析图3所示各步转化的官能团变化。

（2）标明图3所示各步转化的反应条件。

（3）依据图3归纳有机物结构中引入“卤原子”“碳碳双键”“羟基”的常用方法。

[活动1]

（1）自主辨识：标明图3所示各步转化的反应条件，投影展示辨识结果。

（2）讨论交流：有机物结构中引入“卤原子”“碳碳双键”“羟基”的常用方法。

[评价1]

自评：对有机物相互转化中的官能团变化及反应条件的掌握情况，对引人“卤原子”“碳碳双键”“羟基”等官能团常用方法的熟悉程度及归纳能力。

3.2建构方法，为“有机合成”奠定方法基础

[目标2]

建构并体验“逆合成分析法”在有机合成中的应用，学会用合成路线流程图表示有机物合成路线的设计方案，形成绿色设计思想。endprint

[情境2]

[任务2]

以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯。

（1）了解有机合成的概念及其常用方法——逆合成分析法。

（2）设计以乙烯为主要原料制备乙二酸二乙酯的合成路线，参照示例表达相应的合成路线流程图。

[活动2]

（1）自主阅读：阅读教材，建构“逆合成分析法”解决问题的策略，设计以乙烯为原料制备乙二酸二乙酯的合成方案，用合成路线流程图表示设计方案。

（2）討论交流：乙二酸二乙酯合成路线流程图，“逆合成分析法”分析问题的思路和绿色设计思想的基本原则。

[评价2]

互评：论证设计方案的可行性，比较不同设计方案的优劣，规范合成路线流程图的表达。

3.3明确任务，聚焦“有机合成”的努力方向

[目标3]

探析抗心律失常药物决奈达隆中间体（H）合成路线中的“官能团”转化与“碳骨架”变化，明确有机合成的基本任务——碳骨架建构和官能团转化，建构有机合成中基团的定位概念和保护意识。

[情境3]

合成路线流程图见图4。

[任务3]

探析决奈达隆中间体合成过程中的官能团变化与碳骨架构建。

（1）分析图4各步转化中的“官能团”变化与“碳骨架”构建。

（2）对比图4中“B→C”、“G→H”的“官能团”变化，探究其中“B→C”转化的意义。

[活动3]

（1）自主探析：自主探析图4各步转化中的“官能团”或“碳骨架”的变化，展示交流探析结果（见图5）。图5抗心律失常药物决奈达隆中间体的合成过程中的“官能团”与“碳骨架”变化示意图

（2）讨论交流：有机合成的基本任务；探究合成路线中B→C转化的意义，形成有机合成中基团的定位概念和保护意识。

[评价3]

自评：对化合物H合成路线流程中每一步的“官能团”或“碳骨架”变化的认识程度；

3.4解决问题，优化“有机合成”的思维路径

[目标4]

[情境4]

（2）与同伴交流分析问题的思维路径。

[活动4]

（1）小组讨论：运用逆合成分析法设计合成路线，展示设计方案的合成路线流程图。

[评价4]

自评：运用“逆合成分析法”解决问题的能力水平和存在障碍。

互评：认证不同合成路线流程图的可行性并明确指出不合理方案的错误所在：①缺乏对-NH₂的保护意识，②忽视-COOH的定位效应。

点评：基团定位意识与官能团保护意识，分析产生错误的原因。学生分析问题、提出问题和解决问题的能力，批判性思维的展现。

3.5思维建模，提炼“有机合成”的思维模型

[目标5]

通过“有机合成”问题解决的一般策略的提炼，形成结构化的认知策略，建构“有机合成”问题解决的思维模型。

[情境5]

有机合成思维建模关键词：结构比较，碳骨架，官能团，转化途径，转化顺序。

[任务5]

提炼有机合成问题解决的思维模型。

（2）尝试用思维导图的方式绘制“有机合成”问题解决的思维模型。

[活动5]

（1）自主建模：提炼有机物合成路线设计的一般方法，建构“有机合成”问题解决的思维模型。

（2）讨论交流：“有机合成”问题解决的思维模型。

①比较目标物质和原料的结构差异：“官能团和“碳骨架”的变化；

②探究实现结构转化的途径：“碳骨架”的变化从题给信息（合成路线流程图或补充信息）中检索，“官能团”变化从基础知识储备或题给信息中检索；

③合理安排各步反应的顺序：兼顾基团定位效应与保护措施；

④规范写出合成路线流程图：聚焦反应条件与有机物结构简式。

（3）思维建模：用思维导图呈现“有机合成”问题解决的思维模型（见图7）。

[评价5]

点评：从典型案例提炼出一般方法的能力，对“有机合成”问题解决思维模型的理解水平，用思维导图表示“有机合成问题解决的思维模型的创新能力。

教学实践证明：依据教学目标、依托真实情境提出问题，精心组织活动、精准实施评价引导问题解决的教学策略，能充分调动学生在问题解决的过程中对信息、证据进行评价和选择，对问题情境中的众多因素进行分析和探索，可引导学生对问题解决过程和结果提出质疑、与同伴交流讨论众多解决问题方案并做出选择和决策，最终形成有效解决问题的策略和方法，具有较为强大的发展化学学科核心素养的教学功能。endprint