粗壮女贞乙醇提取物化学成分研究△

赵宁，张紫文，李晨晨，杨润梅，潘瑞乐*

(1.中国医学科学院 北京协和医学院 药用植物研究所，北京 100193；2.河北科技大学，河北 石家庄 050018)

粗壮女贞Ligustrumrobustum(Roxb.)Blume为木樨科女贞属植物，主要分布于四川、贵州及云南等地，是苦丁茶的主要基原植物[1]。苦丁茶具有清热解毒、杀菌消炎、健胃消积、止咳化痰、生津止渴、提神醒脑的功能[2-4]，在民间有2000多年的饮用历史。苦丁茶因原植物来源不同，分为大叶苦丁茶及小叶苦丁茶，大叶苦丁茶的原植物为冬青科冬青属大叶冬青IlexlatifoliaThumb及苦丁茶冬青IlexkudingchaC.J.Tseng，小叶苦丁茶的原植物主要为木犀科女贞属粗壮女贞Ligustrumrobustum(Roxb.)Bl、丽叶女贞LigustrumhenryiHemsl、总梗女贞LigustrumpriceiHayata及光萼小蜡Ligustrumsinensevar.myrianthum(Diels)Höfk[5]。文献报道粗壮女贞的主要化学成分包括单萜类、苯丙素类、黄酮类化合物，挥发油等[6-8]。现代药理研究证明其具有调节血压、血脂、血糖、减肥、抗氧化、保肝、抗炎镇痛、抗菌等作用[9-12]。课题组前期的研究工作发现粗壮女贞醇提物具有良好的降脂、减肥的功效[13]，为进一步阐明粗壮女贞降脂、减肥的物质基础，本文采用硅胶、大孔树脂、凝胶和MCI GEL CHP 20P等柱色谱以及半制备液相等技术对粗壮女贞醇提物进行了分离纯化，得到了12个化合物，通过其理化性质和NMR、MS等谱学数据对其进行了结构鉴定。分别鉴定为粗壮女贞苷C(1)，粗壮女贞苷D(2)，粗壮女贞苷B(3)，大波斯菊苷(4)，粗壮女贞苷K(5)，对甲氧基肉桂酸(6)，对羟基肉桂酸(7)，(+)-环橄榄树脂素(8)，丁香脂素-4，4′-O-β-D-双葡萄糖苷(9)，芹菜素-7-O-β-D-芦丁糖苷(10)，香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷(11)，异类叶升麻苷(12)。

1 仪器与材料

梅特勒电子天平MS105DU(瑞士METTLERTO LEDO公司)，薄层色谱硅胶板HSGF254(烟台市化学工业研究所)，2435型分析液相色谱仪系统(美国WATERS公司)，2535型半制备液相色谱仪系统(美国WATERS司)，AVANCEⅢ 600 MHz核磁共振仪(德国BRUKER公司)，D101大孔树脂(河北宝恩吸附材料有限司)，Sephadex LH-20(美国Pharmacia公司)，MCI GEL CHP 20P(75～150 μm，日本三菱化学公司)，所用化学试剂均为分析纯(北京化学试剂厂)。

粗壮女贞药材购于四川省筠连县青山绿水专业合作社有限公司，经中国医学科学院药用植物研究所张本刚教授鉴定为木犀科女贞属粗壮女贞Ligustrumrobustum(Roxb.)Blume的老叶。

2 提取与分离

将粗壮女贞生药3.8 kg加入8倍量的95%乙醇水回流提取3次，每次2 h，合并滤液，减压回收，得到乙醇提取物2.6 kg。在浸膏中加入10倍量的蒸馏水，放入60 ℃的水浴锅中，加热1 h，溶剂冷却后，过滤，滤渣中重新加入10倍量的水继续放到水浴锅上加热，重复3次。最后将滤液和滤渣都放到水浴锅上烘干，最终得到的水溶部分(Fr.1)和水不溶部分(Fr.2)，浸膏质量分别为1、1.5 kg。

将水不溶部位硅藻土拌样后依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯和甲醇洗脱，得到4个部位。乙酸乙酯部位(0.9 kg)用硅胶柱色谱进行分离，以二氯甲烷-甲醇(80∶1～0∶1)进行梯度洗脱，合并得到9个部位(Fr.2.1-9)。Fr.2.6部位(200 g)硅胶柱色谱，二氯甲烷-甲醇(30∶1～0∶1)梯度洗脱，合并得到4个部位(Fr.2.6.1～Fr.2.6.4)。Fr.2.6.2经反复硅胶柱色谱得到化合物1(5 g)，最后经制备液相得到化合物2(20 mg)和3(10 mg)。Fr.2.7合并后用MCI GEL CHP 20P进行分离，以30%、50%、70%、90%、100%甲醇水梯度洗脱得到5个流分(Fr.2.7.1～Fr.2.7.5)。Fr.2.7.2经重结晶得到化合物4(300 mg)，上清液经制备液相分离得到化合物5(10 mg)。

水溶性部位(0.4 kg)上样于D101大孔树脂，分别用0、30%、60%、100%乙醇水洗脱，得到4个馏分。30%乙醇洗脱部位经正相硅胶柱色谱，三氯甲烷-甲醇(20∶1～0∶1)梯度洗脱，TLC检测合并，得到6个组分(Fr.1.1～Fr.1.6)。Fr.1.2 经制备液相得到化合物6(9 mg)、7(20 mg)和8(30 mg)。Fr.1.3经正相硅胶和Sephadex LH-20凝胶柱色谱得化合物9(88 mg)。Fr.1.4经正相硅胶和Sephadex LH-20凝胶柱色谱得化合物10(15 mg)、11(12 mg)和12(18 mg)。

3 结构鉴定

化合物1：白色无定型粉末，分子式C31H44O12，ESI-MSm/z：631[M+Na]+；1H-NMR(CD3OD，600 MHz)δ：7.66(1H，d，J=15.9 Hz，H-7‴)，7.47(2H，d，J=7.8，H-2‴，6‴)，6.81(2H,d，J=8.6 Hz，H-3‴，5‴)，6.34(1H，d，J=15.9 Hz，H-8‴)，5.38(1H，t，J=6.8 Hz，H-2)，5.12(1H，d，J=7.0 Hz，H-6)，4.34(1H，dd，J=11.9，6.1 Hz，H-1a)，4.28(1H，dd，J=11.9，7.7 Hz，H-1b)，2.12(2H，t，J=6.5 Hz，H-5)，2.05(2H，t，J=6.6 Hz，H-4)，1.70(6H，s，H-8，10)，1.62(3H，s，H-9)；13C-NMR(CD3OD，150 MHz)δ：168.3(C=O)，161.47(C-4‴)，147.6(C-7‴)，142.1(C-3)，132.5(C-7)，131.4(C-2‴，6‴)，127.1(C-1‴)，125.1(C-6)，121.5(C-2)，116.9(C-3‴，5‴)，114.8(C-8‴)，103.0(C-1′)，102.5(C-1″)，81.6(C-3′)，76.2(C-2′)，76.1(C-5′)，73.8(C-4″)，72.3(C-2″)，72.1(C-3″)，70.7(C-4′)，70.4(C-5″)，66.5(C-1)，62.4(C-6′)，40.7(C-4)，27.4(C-5)，25.9(C-8)，18.4(C-6″)，17.8(C-9)，16.5(C-10)。以上数据与文献[14]报道基本一致，故鉴定化合物1为粗壮女贞苷C。

化合物2：白色无定型粉末，分子式C31H44O12，ESI-MSm/z：631[M+Na]+；1H-NMR(CD3OD，600 MHz)δ：7.68(2H，d，J=8.7 Hz，H-2′，6′)，6.90(1H，d，J=12.9 Hz，H-7)，6.76(2H，d，J=8.6 Hz，H-3，5)，5.74(1H，d，J=12.8 Hz，H-8)，5.32(1H，t，J=6.9 Hz，H-2)，5.12(1H，d，J=1.6 Hz，H-6)，4.33(1H，dd，J=11.9，7.7 Hz，H-1a)，4.22(1H，dd，J=11.9，7.7 Hz，H-1b)，3.87(1H，dd，J=3.1，1.8 Hz，H-2″)，3.71(1H，t，J=9.2 Hz，H-3′)，3.58(m，H-4′)，1.64(6H，s，H-8，10)，1.57(3H，s，H-9)；13C-NMR(CD3OD，150 MHz)δ：166.9(C=O)，160.4(C-4‴)，147.3(C-7‴)，142.1(C-3)，134.3(C-2‴，6‴)，132.5(C-7)，127.4(C-1‴)，125.1(C-6)，121.4(C-2)，115.8(C-3‴，5‴)，114.6(C-8‴)，103.1(C-1′)，102.4(C-1″)，81.9(C-3′)，76.1(C-2′)，76.0(C-4′)，73.8(C-4″)，72.3(C-2″)，72.0(C-3″)，70.4(C-4′)，70.3(C-5″)，66.4(C-1)，62.4(C-6′)，40.7(C-4)，27.4(C-5)，26.0(C-8)，18.2(C-6″)，17.8(C-9)，16.4(C-10)。以上数据与文献[15]报道基本一致，故鉴定化合物2为粗壮女贞苷D。化合物1和2为顺反异构体。

化合物3：白色无定型粉末，分子式C31H44O13，ESI-MSm/z：647[M+Na]+；1H-NMR(CD3OD，600 MHz)δ：7.57(1H，d，J=15.9 Hz，H-7‴)，7.04(1H，d，J=2.0 Hz，H-2‴)，6.93(1H，dd，J=8.2，2.0 Hz，H-5‴)，6.77(1H，d，J=8.2 Hz，H-6‴)，6.26(1H，d，J=15.9 Hz，H-8‴)，5.36(1H，t，J=6.9 Hz，H-2)，5.09(1H，t，J=6.9 Hz，H-6)，4.34(1H，dd，J=12.1，7.0 Hz，H-1a)，4.26(1H，dd，J=11.9，7.6 Hz，H-1b)，2.11(2H，t，J=6.8 Hz，H-5)，2.04(2H，t，J=7.4 Hz，H-4)，1.67(6H，s，H-8，10)，1.60(3H，s，H-9)；13C-NMR(CD3OD，150 MHz)δ：168.3(C=O)，149.8(C-4‴)，148.1(C-8‴)，146.8(C-3‴)，142.1(C-3)，132.5(C-7)，127.6(C-1‴)，125.1(C-6)，123.2(C-6‴)，121.4(C-2)，116.5(C-5‴)，115.2(C-2‴)，114.7(C-7‴)，103.0(C-1′)，102.5(C-1″)，81.6(C-3′)，76.1(C-2′，5′)，73.7(C-4″)，72.3(C-2″)，72.0(C-3″)，70.6(C-4′)，70.4(C-5″)，66.5(C-1)，62.3(C-6′)，40.7(C-4)，27.4(C-5)，26.0(C-8)，18.5(C-6″)，17.8(C-9)，16.5(C-10)。以上数据与文献[14]报道基本一致，故鉴定化合物为粗壮女贞苷B。

化合物4：黄色无定型粉末，C21H20O10，ESI-MSm/z：433[M+H]+，1H-NMR(DMSO-d6，600 MHz)δ：12.97(1H，s，5-OH)，10.42(1H，s，4′-OH)，7.96(2H，d，J=8.8 Hz，H-2′，6′)，6.94(2H，d，J=8.8 Hz，H-5′，3′)，6.88(1H，s，H-3)，6.83(1H，d，J=2.1 Hz，H-8)，6.44(1H，d，J=2.1 Hz，H-6)，5.07(1H，d，J=7.5 Hz，H-1″)；13C-NMR(DMSO-d6，150 MHz)δ：182.0(C-4)，164.3(C-2)，163.0(C-7)，161.4(C-5)，161.2(C-4′)，157.0(C-9)，128.7(C-2′，6′)，121.1(C-1′)，116.0(C-3′，5′)，105.4(C-10)，103.1(C-3)，99.9(C-1″)，99.5(C-6)，94.9(C-8)，77.2(C-5″)，76.5(C-3″)，73.1(C-2″)，69.6(C-4″)，60.6.(C-6″)。以上数据与文献[15]报道基本一致，故鉴定化合物4为大波斯菊苷。

化合物5：无定型白色粉末，C31H48O14，ESI-MSm/z：643[M+H]+，1H-NMR(CD3OD，600 MHz)δ：7.64(1H，d，J=15.9 Hz，H-7‴)，7.45(2H，d，J=8.6 Hz，H-2‴，6‴)，6.78(2H，d，J=8.6 Hz，H-3‴，5‴)，6.32(1H，d，J=15.9 Hz，H-8‴)，5.42(1H，t，J=6.3 Hz，H-2)，4.35(1H，m，H-7)，4.30(1H，d，J=7.6，H-1a)，2.29(1H，m，H-4)，2.10(1H，m，H-4)，1.75(1H，m，H-5)，1.71(3H，S，H-10)，1.37(1H，m，H-5)，1.15(3H，d，J=4.3 Hz，H-8)，1.12(3H，d，J=2.9 Hz，H-9)；13C-NMR(CD3OD，150 MHz)δ:168.3(C=O)，161.5(C-4‴)，147.6(C-7‴)，142.2(C-3)，131.3(C-2‴，6‴)，127.0(C-1‴)，121.6(C-2)，116.9(C-3‴，5‴)，114.7(8‴)，103.0(C-1″)，102.6(C-1′)，81.6(C-3′)，78.8(C-6)，76.2(C-5′)，76.1(C-2′)，73.8(C-7)，73.7(C-4″)，72.3(C-2″)，72.0(C-3″)，70.6(C-4′)，70.4(C-5″)，66.5(C-1)，62.4(C-6′)，37.7(C-4)，30.3(C-5)，25.9(C-8)，24.6(C-9)，18.3(C-6″)，16.5(C-10)。以上数据与文献[15]报道基本一致，故鉴定化合物5为粗壮女贞苷K。

化合物6：褐色晶体，分子式C10H10O3，ESI-MSm/z：179[M+H]+；1H-NMR(CD3OD，600 MHz)δ：7.62(1H，d，J=16.0 Hz，H-7)，7.46(2H，d，J=8.6Hz，H-2，6)，6.80(2H，d，J=8.6 Hz，H-3，5)，6.33(1H，d，J=15.9 Hz，H-8)，3.76(3H，s，OCH3)；13C-NMR(CD3OD，150 MHz)δ：169.8(C-9)，161.4(C-4)，146.6(C-7)，131.2(C-2，6)，127.1(C-1)，116.8(C-3，5)，114.9(C-8)，152.0(OCH3)。以上数据与文献[16]报道基本一致，故鉴定化合物6为对甲氧基肉桂酸，首次从该属植物中分离得到。

化合物7：白色针晶，分子式为C9H8O3，ESI-MSm/z：165[M+H]+；1H-NMR(DMSO-d6，600 MHz)δ：7.51(2H,d，J=8.5 Hz，H-2，6)，7.49(H，d，J=15.9 Hz，H-7)，6.79(2H，d，J=8.6 Hz，H-3，5)，6.29(1H，d，J=15.9 Hz，H-8)；13C-NMR(DMSO-d6，150 MHz)δ:168.1(C=O)，159.7(C-4)，144.2(C-7)，130.2(C-2，6)，125.3(C-1)，115.8(C-3，5)，115.5(C-8)。以上数据与文献[17]报道基本一致，故鉴定化合物7为对羟基肉桂酸，首次从该种植物中分离得到。

化合物8：白色粉末，分子式C20H24O7，ESI-MSm/z：399[M+Na]+；1H-NMR(DMSO-d6，500 MHz)δ：6.71(1H，d，J=8.0 Hz，H-5′)，6.65(1H，s，H-8)，6.54(2H，m，H-6′，2′)，6.06(1H，s，H-5)，3.86(1H，d，J=11.6 Hz，H-4)，3.69(6H，s，2×OCH3)，3.09(1H，d，J=16.4 Hz，H-1β)，2.44(1H，d，J=16.6 Hz，H-lα)，1.89(1H，d，J=11.2 Hz，H-3)；13C-NMR(DMSO-d6，150 MHz)δ:147.5(C-3′)，145.8(C-7)，144.8(C-4′)，143.9(C-6)，137.0(C-1′)，132.1(C-10)，125.2(C-9)，121.9(C-6′)，116.2(C-5)，115.4(C-5′)，113.4(C-8)，112.3(C-2′)，73.1(C-2)，68.1(C-2a)，59.1(C-3a)，55.7(OCH3-7)，55.6(OCH3-3′)，45.7(C-3)，43.2(C-4)，38.9(C-1)。以上数据与文献[18]报道一致，化合物8鉴定为(+)-环橄榄树脂素，首次从该属植物中分离得到。

化合物9：白色无定型粉末，分子式为C34H46O18，ESI-MSm/z：765[M+Na]+，由于该化合物结构的对称性，核磁信号只显示一半信号。1H-NMR(DMSO-d6，600 MHz)δ：6.66(4H，s，H-2′，4′)，4.90(2H，d，J=7.5 Hz，H-1″)，4.67(2H，d，J=3.4 Hz，H-2，6)，4.33(2H，s，H-4，8α)，4.20(2H，dd，J=8.3 Hz，6.4 Hz，H-4，8β)，3.83(2H，dd，J=9.1，2.8 Hz，H-3，5)，3.76(12H，s，4×OCH3)；13C-NMR(DMSO-d6，150 MHz)δ:152.7(C-3′，5′)，137.1(C-4′)，133.7(C-1′)，104.2(C-2′，6′)，102.7(C-1″)，85.1(C-2，6)，77.3(C-5″)，76.5(C-3″)，74.2(C-2″)，71.4(C-4，8)，69.9(C-4″)，60.9(C-6″)，56.4(OCH3-3′，5′，3″，5″)，53.6(C-1，5)。以上数据与文献[19]报道一致，化合物9鉴定为丁香脂素-4，4′-O-β-D-双葡萄苷，首次从该种植物中分离得到。

化合物10：淡黄色粉末，分子式为C27H30O14,ESI-MSm/z：579[M+H]+；1H-NMR(DMSO-d6，600 MHz)δ：12.96(1H，s，5-OH)，10.40(1H，s，4′-OH)，7.95(2H，d，J=8.8 Hz，H-2′，6′)，6.95(2H，d，J=8.8 Hz，H-3′，5′)，6.86(1H，s，H-3)，6.77(1H，d，J=2.1 Hz，H-8)，6.45(1H，d，J=2.1 Hz，H-6)，5.07(1H，d，J=7.5Hz，H-1″)，4.55(1H，brs，H-1‴)，1.07(3H，d，J=6.2 Hz，H-6‴)；13C-NMR(DMSO-d6，150 MHz)δ:182.1(C-4)，164.4(C-2)，162.9(C-5)，161.4(C-7)，161.3(C-4′)，157.0(C-9)，128.7(C-2′，6′)，121.1(C-1′)，116.1(C-3′，5′)，105.5(C-10)，103.2(C-3)，100.6(C-1″)，99.9(C-1‴)，99.6(C-6)，94.9(C-8)，76.3(C-5″)，75.7(C-3″)，73.1(C-4‴)，72.1(C-2″)，70.8(C-4″)，70.4(C-3‴)，69.6(C-2‴)，68.4(C-5‴)，66.1(C-6″)，17.9(C-6‴)。以上数据与文献[20]报道一致，化合物10鉴定为芹菜素-7-O-β-D-芦丁糖苷，首次从该属植物中分离得到。

化合物11：无定型粉末，C22H22O11，ESI-MSm/z：463[M+H]+，1H-NMR(DMSO-d6，600 MHz)δ：12.99(1H，s，5-OH)，9.68(1H，s，3′-OH)，7.45(1H，d，J=8.3 Hz，H-6′)，7.42(1H，s，H-2′)，6.90(1H，d，J=8.3 Hz，H-5′)，6.79(1H，s，H-6)，6.76(1H，s，H-3)，6.44(1H，d，J=1.2 Hz，H-8)，5.08(1H，d，J=7.5Hz，H-1″)，3.16(3H，s，-OCH3)；13C-NMR(DMSO-d6，150 MHz)δ：182.0(C-4)，164.5(C-7)，163.0(C-5)，161.2(C-2)，157.0(C-9)，150.0(C-4′)，145.8(C-3′)，121.4(C-1′)，119.2(C-6′)，116.0(C-5′)，113.6(C-2′)，105.4(C-10)，103.2(C-3)，99.9(C-1″)，99.6(C-6)，94.8(C-8)，77.2(C-5″)，76.4(C-3″)，73.2(C-2″)，69.6(C-4″)，60.6(C-6″)，48.7(OCH3)。以上数据与文献[21]报道一致，化合物11鉴定为香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷，首次从该属植物中分离得到。

化合物12：无定型粉末，分子式为C29H36O15，ESI-MSm/z：625[M+H]+；1H-NMR(CD3OD，600 MHz)δ：7.51(1H，d，J=15.9 Hz，H-β′)，6.99(1H，d，J=1.6 Hz，H-2′)，6.84(dd，1H，J=8.2，1.7 Hz，H-6′)，6.72(1H，d，J=8.1 Hz，H-5′)，6.62(1H，d，J=1.6 Hz，H-2)，6.58(1H，d，J=8.0 Hz，H-5)，6.48(1H，dd，J=8.0，1.8 Hz，H-6)，6.24(1H，d，J=15.9 Hz，H-α′)，3.96(1H，m，H-α)，3.66(1H，m，H-α)，2.72(2H，m，H-β)；13C-NMR(CD3OD，150 MHz)δ：169.1(C=O)，149.6(C-3′)，147.3(C-β′)，146.8(C-4′)，146.1(C-4)，144.6(C-3)，131.3(C-1)，127.6(C-1′)，123.2(C-6′)，121.3(C-6)，117.0(C-2)，116.5(C-5′)，116.3(C-5)，115.0(C-2′)，114.8(C-α′)，104.4(C-1″)，102.7(C-1‴)，83.8(C-3″)，75.7(C-5″)，75.4(C-2″)，74.0(C-4‴)，72.4(C-α)，72.3(C-2‴)，72.2(C-3‴)，70.3(C-5‴)，70.0(C-4″)，64.6(C-6″)，36.7(C-β)，17.9(C-6‴)。以上数据与文献[22]报道一致，化合物12鉴定为异类叶升麻苷。

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