条件实验教学模式在有机合成实验教学中的应用

田宗明，毛 燕，张 斌，金小平

(浙江医药高等专科学校，浙江 宁波 315100)

条件实验教学模式在有机合成实验教学中的应用

田宗明，毛 燕，张 斌，金小平

(浙江医药高等专科学校，浙江 宁波 315100)

为提高有机合成实验教学效果，将有机合成实验分解成不同的条件实验，分别探讨不同的实验条件对实验结果的影响，学生实验结束后共享条件实验数据，学生可以对有机合成实验进行条件分析，提升对实验原理和实验条件的控制的重要性的理解。

有机合成；实验；条件实验；教学模式

有机合成实验是有机化学实验的重要组成部分，也是化工、医药等专业的必修教学内容[1]。有机合成实验一般有很的多步骤，实验条件的控制要求也很高，如何有效控制好实验条件，提高收率，是在有机化学实验教学工作和学生实验过程中的必须思考的问题，深入理解实验原理，探讨实验条件对收率的影响并有针对性的控制实验条件，提升学生的实验能力和教学效果值得我们教育工作者深入研究。

1 有机合成实验教学现状

有机合成实验教学重在培养学生的合成操作技术及实验条件分析及控制的能力，在课程教学实验项目设计时一般会安排有代表性的实验，如乙酸乙酯的合成、阿司匹林的合成、乙酰苯胺的合成、磺胺乙酰钠的合成等[2]。实验中，一般按照教材上的实验条件和操作步骤进行实验，然后将产品称量，计算收率，上交实验报告。

从学生实验报告结果中总结发现，虽然在讲解实验原理的基础上，统一了实验条件，使用相同的实验原材料，不同学生的实验结果差异较大，总的来看实验教学效果有待进一步提高。

2 分析原因及解决思路

为什么会在相同的实验条件要求下，使用同样的实验原材料，每个学生的实验数据却千差万别呢？从教学过程上分析，学生按实验教材上的指导方法实验时，基本上机械地参照实验步骤，缺少对实验原理的认真分析，没有理解实验的原理，缺乏对实验条件的控制思考，实验操作过程中的关键点没有控制好，直接对实验结果的影响，老师通过对比不同学生的实验结果，却很容易发现问题的根源所在。

为了解决相同实验原材料，统一的实验方法，却得到不同实验结果的问题，我们同过深入剖析实验原理，分析实验条件对实验结果的影响，将合成实验操作 的关键点进行细化，设计不同的条件实验[3]，实验验证实验条件的变化对实验结果产生影响，找出该实验原理下的最佳条件。课堂上对学生分组，布置不同的条件实验，通过条件实验数据分析验证实验条件关键点剖析的是否正确，提升有机合成实验的教学效果。

3 教学实例

以磺胺乙酰钠的合成为例，实验原理为：磺胺为原料，醋酐为酰化试剂，苄基三乙基氯化铵为催化剂，在pH值12～13的碱性液中对N1进行选择性酰化来制备磺胺醋酰。精制得磺胺醋酰后，用3%NaOH乙醇溶液来制备磺胺醋酰钠。

剖析实验原理，影响磺胺乙酰钠收率的因素主要以下有四个方面：(1)原料比。(2)加NaOH溶液的量。(3)浓HCl用量。(4)加NaOH乙醇溶液的量。教学过程中，固定磺胺质量为8.6g，分别设计四个影响因素的条件实验，将班级34位同学分成四个大组，第1大组10人；第2、3、4大组每组8人，分别做4个影响因素的条件实验。

3.1 原料比的影响

合成反应过程中，醋酐除了是酰化反应的原料外，也因为其酸性和吸水性起到活化氨基的作用，相对于磺胺的量要稍多一些。设计第1大组10名同学分5个小组将原料比n磺胺：n醋酐从1:1.1到1:1.5变化，其他条件不变考察的原料比对磺胺乙酰钠收率的影响，找出最佳原料比，实验结果如表1。

表1 原料比对磺胺乙酰钠收率的影响

从表1实验数据可以看出，n磺胺：n醋酐=1:1.1～1:1.5左右的时候，磺胺乙酰钠收率达到最高，实验中将n磺胺：n醋酐控制为1:1.3比较合理。

3.2 加22.5%NaOH溶液量的影响

实验中，加22.5%NaOH溶液控制反应液为碱性，有利于反应生成物转变成盐，促使反应向右进行，实验中由第2大组8位同学分成4小组选择不同的22.5%NaOH溶液用量分别调节反应液pH值为10-11、10-11、12-13、13-14，考察加22.5%NaOH溶液的量对磺胺乙酰钠收率的影响，实验数据如表2。

表2 加22.5%NaOH溶液的量对磺胺乙酰钠收率的影响

从表2实验数据可以看出，实验中加22.5%NaOH溶液的量如果太少，反应液碱性太弱，不利于生成物转变成盐，磺胺乙酰钠收率偏低；相反如果加入22.5%NaOH溶液的量太多，反应液碱性太强，磺胺乙酰钠收率也偏低。实验中以加22.5%NaOH溶液调节反应液pH值为12～13最佳。

3.3 浓HCl用量的影响

实验中，加浓HCl的作用是将没有反应中副产物除去，并将生成的磺胺乙酰钠转变成磺胺醋酰，实验中由第3大组8位同学分成4小组选择不同的浓HCl用量分别调节反应液pH值为2-3、3-4、4-5、5-6，考察加浓HCl溶液的量对磺胺乙酰钠收率的影响，实验数据如表3。

表3 浓盐酸用量对磺胺乙酰钠收率的影响

从表3实验数据可以看出，酸性太强或者酸性太弱都不利于分离磺胺醋酰，因为后续还需要加入3%NaOH乙醇溶液调节pH值，在这一步加入浓HCl溶液调节pH值4-5为宜。

3.4 加3%NaOH乙醇溶液量的影响

实验中，加入3%NaOH溶液乙醇溶液，是为了让磺胺醋酰转为磺胺醋酰钠，加入太少，转变不完全，致磺胺醋酰钠收率偏低；加入太多会引入杂质。实验中由第4大组8位同学分成4小组选择不同的体积的3%NaOH溶液乙醇溶液，考察加入3%NaOH溶液乙醇溶液的量对磺胺乙酰钠收率的影响，实验数据如表4。

表4 3%NaOH乙醇溶液用量对磺胺乙酰钠收率的影响

从表4可以看出，加入3%NaOH乙醇溶液用量太少，成盐反应不完全，收率偏低，也不宜太多，会引入新的杂质，从实验数据可以看出，使用3%NaOH乙醇溶液40mL较合适。

3.5 实验小结

条件实验结束后，通过共享4大组的实验数据，通过对比分析得出：当使用磺胺8.6g时，苄基三乙基氯化铵为催化剂，原料比n磺胺：n醋酐控制为1:1.3，用22.5%NaOH溶液调节反应液pH值12～13之间，进行酰化反应；再用浓HCl溶液调节pH值4～5，分离副产物；再加入3%NaOH乙醇溶液40mL成盐反应，最终磺胺醋酰钠收率为56.1%，较为理想。

4 结论

实践发现，要顺利实施这种条件实验的教学模式，学生须先掌握有机合成的操作技术。通过条件实验后共享数据，学生可以分析实验条件对合成反应的影响，进一步理解实验原理。通过对比，采用这种条件实验教学模式对学生进行分组实验，学生能更深的意识到实验数据的重要性，实验过程中也更仔细、对自己要求更高，充分调动了学生的学习积极性，更加有利于团队精神培养，条件实验的教学模式在有机合成实验中的应用在提升学生的实验能力和教学效果方面值得进一步研究。

[1] 张 斌.药用有机化学实验[M]. 北京：中国医药科技出版社, 2008.

[2] 北京大学化学学院有机化学研究所.有机化学实验[M].2版. 北京：北京大学出版社, 2002.

[3] 田宗明,秦永华,戴静波,等. 医药类专业基于滴定分析实验培养学生误差分析能力的教学设计[J].化学教育, 2017,38(04):58-62.

2017-09-27

浙江医药高等专科学校教研课题资助(XJKT2015002)

田宗明(1978—)，湖北宣恩人，研究方向:基础化学及实验教学。

G642.0

A

1008-021X(2017)22-0125-02

(本文文献格式：田宗明，毛燕，张斌，等.条件实验教学模式在有机合成实验教学中的应用[J].山东化工，2017，46(22)：125-126.)