紫苏中酚酸类成分研究进展

张琛武，郭佳琪，2，郭宝林*

(1.中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，北京 100193；2.江西中医药大学，江西 南昌 330006)

紫苏中酚酸类成分研究进展

张琛武1，郭佳琪1，2，郭宝林1*

(1.中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，北京 100193；2.江西中医药大学，江西 南昌 330006)

紫苏水溶性成分主要是酚酸类成分，紫苏叶中主要含有迷迭香酸和咖啡酸及其酯类衍生物，紫苏果中则为迷迭香酸和咖啡酸的苷类衍生物，迷迭香酸是其中最主要的成分。含量研究文献中也以迷迭香酸研究最多，各部位的含量叶大于果实和茎，根含量最低，影响含量的因素中包括种质、产地和采收时间，但大多研究包括了种质和产地的不同，难以衡量主要的影响因素。紫苏中酚酸具有抗炎、抗菌、抗过敏、抗氧化、抗肿瘤、抗抑郁、保肝、降血糖和降血脂等药理作用。

紫苏；酚酸；迷迭香酸；咖啡酸

酚酸类化合物是含有酚羟基和羧基的一类成分，是植物体内的重要次生代谢产物，广泛分布在药用植物中，如忍冬科金银花，菊科的蒲公英、灯盏花，唇形科的丹参，伞形科的当归、川芎等。自然界植物中发现的酚酸类化合物的主要骨架类型有以下两类：C6-C3型，如咖啡酸caffeic acid、阿魏酸ferulie acid、芥子酸sinapic acid和迷迭香酸rosmarinic acid等。其中，咖啡酸、阿魏酸和芥子酸是C6-C3型单体，迷迭香酸是C6-C3型二聚物；C6-C1型基本骨架是苯甲酸，如原儿茶酸protoeatechuic acid、没食子酸gallic acid等[1]。

紫苏Perillafrutescens(L.)Britt.是唇形科一年生直立草本植物。紫苏叶、紫苏子(果实)和紫苏梗(茎)均为常用中药，酚酸类成分是紫苏的主要化学成分，三种药材都含有丰富的酚酸。

1 紫苏中酚酸类成分的类型

紫苏中的酚酸类成分以迷迭香酸为主，迷迭香酸及其衍生物是C6-C3二聚体骨架结构，此外还有咖啡酸及其衍生物、阿魏酸及其衍生物和香豆酒石酸等，是C6-C3单体骨架结构；3，4-二羟基苯甲酸甲酯、原儿茶醛和香草酸等是C6-C1单体骨架结构。

目前研究显示，紫苏叶中存在迷迭香酸、迷迭香酸甲酯methyl rosmarinate、迷迭香酸乙酯ethyl rosmarinate、咖啡酸caffeic acid、咖啡酸甲酯methyl caffeate、(Z，E)-2-(3，4-二羟苯基)乙烯咖啡酸酯(Z，E)-2-(3，4-dihydroxyphenyl)-ethenyl caffeate、(Z，E)-2-(3，5-二羟苯基)乙烯咖啡酸酯(Z，E)-2-(3，5-dihydroxyphenyl)-ethenyl caffeate、阿魏酸ferulic acid、阿魏酸甲酯ferulic acid methyl ester、香豆酒石酸coumaroyl tartaric acid、原儿茶醛protocatechualdehyde和3，4-二羟基苯甲酸甲酯methyl 3，4-dihydroxybenzoate，共计12种酚酸[4-25，38-45，48，50-52]。紫苏果实中存在迷迭香酸、迷迭香酸甲酯、迷迭香酸-3-O-β-D-葡萄糖苷rosmarinic acid-3-O-glucoside、3′-0-脱羟-迷迭香酸-3-O-β-D-葡萄糖苷3′-O-dehydroxyl-rosmarinic acid-3-O-β-D-glucoside、咖啡酸、咖啡酸-3-β-O-葡萄糖苷caffeic acid-3-β-O-glucoside、阿魏酸和香草酸vanillic acid，共计8种酚酸[6-9，12，26-34，41，45-47，50，53]。紫苏茎和根中目前只检测到咖啡酸和迷迭香酸[10，12，21，31，35-37，50]。

比较发现，紫苏叶中发现的酚酸种类较其他部位最多，而且大部分酚酸酯类衍生物存在于叶中；紫苏果的酚酸种类次之，其中存在的咖啡酸和迷迭香酸的苷类未在叶中检测出。

迷迭香酸是紫苏中高含量的酚酸成分，姚慧通过酶提取法从紫苏叶获得提取物，经过树脂纯化后得到纯度为90%的迷迭香酸纯品[24]。Tang等利用聚酰胺树脂从紫苏子中分离纯化得到纯度95%以上的迷迭香酸[49]。

2 紫苏中酚酸类成分的含量

2.1 不同部位的含量

目前研究显示，紫苏中含量最高的酚酸类成分是迷迭香酸，它广泛存在于紫苏各个部位，其中紫苏叶中迷迭香酸含量0.036%～5.476%，紫苏子中迷迭香酸含量0.019%～1.03%，紫苏茎中迷迭香酸含量0.01%～0.72%，紫苏根中迷迭香酸含量0.025%～0.045%，见表1。

表1 紫苏各部位酚酸类成分含量情况

比较发现，紫苏叶和紫苏果中报道的已测得含量的酚酸种类较多，但是只有迷迭香酸研究较多。从迷迭香酸在各个部位含量来看，大致呈现出叶>果>茎>根的趋势。紫苏叶中可以测得含量较多的为迷迭香酸和咖啡酸及其酯类衍生物，而紫苏果中测得含量的较多为迷迭香酸和咖啡酸的苷类衍生物。

2.2 影响含量的因素

2.2.1 种下变异对含量的影响 按照《中国植物志》，紫苏Perillafrutescens种下分为紫苏原变种P.frutescensvar.frutescens(L.)Britt.、野生紫苏P.frutescensvar.acuta(Thunb.)Kudo、回回苏P.frutescensvar.crispa(Thunb.)Hand.-Mazz.和耳齿紫苏P.frutescensvar.auriculato-dentataC.Y.Wu et Hsuan ex H.W.Li.，目前研究中按照这一分类要求进行的实验较少。在紫苏本草文献中，历来将叶片两面全绿的称为白苏，有一面或两面呈紫色的称为紫苏，实际上白苏包括了紫苏原变种和野生变种中叶背面为绿色的类型，紫苏包括了紫苏原变种和野生紫苏变种中有一面为紫色的类型，目前的紫苏资源以原变种为多。

代沙等[4]研究表明，白苏(2份)和紫苏(4份)栽培(均为紫苏原变种)在四川江油，所收获的紫苏叶中酚酸含量会普遍略大于白苏叶中的酚酸含量，见表2。

表2 紫苏和白苏酚酸含量比较

Guan等[46]从安徽亳州、黑龙江哈尔滨和吉林收集到不同变种的紫苏子(紫苏果实)，对其迷迭香酸含量进行检测(见表3)。哈尔滨和吉林的结果显示，当地各自的迷迭香酸含量野生紫苏要略高于紫苏，但是从亳州的检测结果并不能看出这样的规律。

2.2.2产地对含量的影响 不同产地的差异一般指以环境为主要因素。紫苏的栽培品系已经产生了较大的分化，如果简单所述不同产地的情况可能来自于不同的品种，只有同品种异地实验和异源同地栽培才能比较好反映哪些是环境带来的变化。大多数研究者直接采收不同产地紫苏进行实验，未交待栽培品种或者野生类型，则影响因素不够明确。Guan等[46]将采自不同产地的野生紫苏中迷迭香酸含量进行对比，表明产地对迷迭香酸含量存在影响，见表4。

表3 不同变种紫苏果实中迷迭香酸含量

表4 不同产地野生紫苏变种的含量差异

2.2.3采收时间对含量的影响 不同生育期紫苏叶中的酚酸含量存在差异，Kang等[48]的研究显示，其所栽培的紫苏在花期之前的8月上旬叶中咖啡酸、迷迭香酸和迷迭香酸甲酯含量开始减少，在8月中下旬为低谷值，经过一个月后在9月中下旬花期时间达到最高值，后在结实初期后又有所减少，3个成分的变化规律一致，见表5。

表5 紫苏叶中酚酸含量随采摘日期的变化情况

张鑫等[23]的研究显示，3份紫苏和白苏叶中迷迭香酸含量从5月到10月，呈现先减少后增加又减少趋势，在7月为低谷值，在8月份达到最高值，见表6。一般来说，在8、9月为紫苏的花期和结实初期，两份研究的结果具有一定的一致性。

表6 紫苏迷迭香酸随采样日期变化情况

3 紫苏中酚酸类成分的药理作用

紫苏为解表药，其叶能解表散寒、行气和胃，可用于风寒感冒、咳嗽呕恶、妊娠呕吐、鱼蟹中毒；紫苏梗可理气宽中、止痛、安胎，可用于胸隔痞闷、胃脘疼痛、暖气呕吐、胎动不安；紫苏子能降气化痰、止咳平喘、润肠通便，可用于治疗痰壅气逆、咳嗽气喘、肠燥便秘[3]。现代研究表明，酚酸类成分具有抗炎、抗菌、抗过敏、抗氧化、抗肿瘤、抗抑郁、保肝、降血糖和降血脂等作用。

3.1 抗过敏

黄丽等通过对小鼠的被动皮肤过敏实验、耳廓肿胀实验和对组织胺所致小鼠皮肤毛细管通透性影响实验，表明紫苏叶水提物中具有抗过敏活性的物质，并经分离纯化和薄层分析检测证明是酮类或苯丙素酚酸类化合物[2]。Makino等也发现紫苏的类似抗过敏活性，并且该作用主要依赖于迷迭香酸和芹菜素-7-O-[β-葡萄糖基(2→1)β-葡萄糖苷][55]。Makino等[75]通过对小鼠被动皮肤过敏实验和耳廓肿胀实验，表明紫苏水煎液中迷迭香酸的抗过敏滴度比曲尼司特更有效。

3.2 抗氧化

Jun等[52]从紫苏叶中提取分离获得迷迭香酸，经过2，2-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐(ABTS)和1，1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除实验证实，抗氧化性效果略低于丁基化羟基甲苯(BHT)。周晓晶等[73]通过ABTS、DPPH自由基清除实验和还原力实验表明，苏子油粕醇提物中迷迭香酸类的有机酸具有较强的抗氧化活性。Lee等[47]也通过ABTS、DPPH自由基清除实验证实，咖啡酸、咖啡酸-3-O-葡萄糖苷、迷迭香酸和迷迭香酸-3-O-葡萄糖苷具有较强的抗氧化活性。另外见报道，脱脂紫苏子的80%甲醇提取物具有抗氧化作用，主要活性成分为迷迭香酸和木犀草，两者抗氧化活性效果均好于丁基羟基茴香醚(BHA)[54]。

3.3 抗炎

从紫苏叶中分离出的咖啡酸、迷迭香酸对肾小球膜细胞增殖有抑制作用，其中迷迭香酸具有抗炎作用[54-55]，对关节炎[56]、肺损伤[57]和轻度季节性结膜炎[58]均有一定抑制作用。体内实验表明，紫苏叶水煎剂能抑制由静脉注射抗胸腺细胞血清诱导的肾炎大鼠中肾小球系膜细胞的增殖，机制为通过细胞炎症因子的产生抑制巨噬细胞和单核细胞渗透到肾小球中，并抑制循环细胞因子或增长因子的产生[59]。

3.4 抗菌

紫苏抗菌活性成分主要集中在挥发油、黄酮、酚、有机酸、香豆素内酯等化合物[60]。从紫苏叶外植体的愈伤组织分离出纯度为95%的迷迭香酸，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和立枯丝合菌的生长有显著的抑制作用[61]。抗菌活性追踪分离实验发现，紫苏中3，3’-二乙氧基迷迭香酸、木犀草素、咖啡酸、迷迭香酸均能抑制大肠杆菌和金黄色葡萄球菌[62]。有研究表明，咖啡酸的杀菌机制可能与其较强的抗氧化性有关[63]，一般在pH 5～7时，咖啡酸能够很好地抑制微生物生长[64]。

3.5 抗肿瘤

Takano等[58]在对紫苏提取物抗癌作用的研究中发现，紫苏提取物可抑制由7，12-二甲基苯蒽及12-氧-14-烷酰佛波醇-13-乙酸酯诱导所致的小鼠皮肤肿瘤形成，其抗肿瘤活性与提取物中迷迭香酸的含量相关。

3.6 保肝

Kim等[76]通过观察紫苏叶水提取物对叔丁基过氧化氢(T-BHP)诱导大鼠肝脏氧化损伤的保护作用发现，水提物可以显著降低天冬氨酸转氨酶和丙氨酸氨基转移酶的血清水平，降低肝脏氧化应激的指标，如谷胱甘肽二硫化物的含量和脂质过氧化水平，并以剂量依赖的方式，显著地增加肝中谷氨酰半胱氨酸合成酶的活性。紫苏叶水提物能显著减轻丁基过氧化氢诱导的小鼠肝细胞毒性和脂质过氧化，减轻肝损伤的发生率[65]。Hoyoung等[66]通过活性追踪分离，发现咖啡酸为紫苏叶醇提物中增加补谷氨酞半肌氨酸合成酶活浓度的重要活性成分。

Osakabe等[67]研究显示，紫苏正丁醇提取物(50、100、200 mg·kg-1)和迷迭香酸(135 mg·kg-1)能降低脂多糖诱导D-半乳糖胺致敏的肝损伤小鼠血浆中丙氨酸转氨酶水平，作用机制为清除或减少过氧化物或过氧亚硝酸盐，而不是减少肿瘤坏死因子的产生。

Yang等[77-78]的研究发现，联合应用咖啡酸和蔗糖或联合应用咖啡酸和迷迭香酸可以显著降低肝脏毒性，增加肝脏中内源性抗氧化酶谷胱甘肽(GSH)和减少过氧化脂质。

Lin等[51]使用细胞增殖测定法，流式细胞术和cDNA微阵列，从基因表达和细胞凋亡水平评估了紫苏叶提取物对人类肝癌细胞HepG2细胞诱导凋亡的效果，发现紫苏提取物中迷迭香酸可以有效地诱导以时间为依赖的凋亡基因在HepG2细胞中的表达。紫苏叶水提物能以时间依赖的方式调控细胞凋亡相关基因，引导肝细胞凋亡，抑制肝癌HepG2细胞繁殖，并呈剂量依赖关系，但不会显著影响正常肝细胞系的生长[68]。

3.7 抗抑郁

研究认为，迷迭香酸是紫苏叶抗抑郁作用的主要活性成分。小鼠强迫游泳实验证明，紫苏叶的提取物能显著减少实验小鼠静止持续时间，产生抗抑郁作用，其中的活性成分为迷迭香酸及其代谢产物咖啡酸[69]。Takeda等[70]进一步验证迷迭香酸具有抗抑郁活性，迷迭香酸可有效地减少小鼠的不动性。Ito等[71]发现，在发挥抗抑郁作用的同时，迷迭香酸可时间、剂量依赖性地促进小鼠海马齿状回新生细胞的增殖，由此推断迷迭香酸的促齿状回细胞增殖作用是其发挥抗抑郁作用的机制之一。

3.8 降血压、降血脂

在高脂饲料中添加0.2%的阿魏酸饲喂大鼠4周，老鼠血清胆固醇含量比不加阿魏酸的低得多，说明阿魏酸能降低血脂水平。阿魏酸降脂的机理被认为是它能竞争性地抑制肝脏中羟戊酸-5-焦磷酸脱氢酶活性，即阿魏酸有抑制肝脏合成胆固醇的作用[72]。

体内、体外研究表明，紫苏中的酚酸类成分具有很强的生物活性，值得开发利用。

需要补充说明的是，紫苏中的成分一般会分为挥发油部分和水溶性部分，后者中含有酚酸类和黄酮类，黄酮类成分主要有木犀草素和芹菜素，因此对于紫苏水溶性部分的活性也常探讨其中黄酮类成分的活性，但紫苏叶中含量最高的黄酮是木犀草素0.003%～0.037 8%和芹菜素0.001%～0.017 6%[74]，远低于酚酸类成分的含量。

4 总结

酚酸类成分是紫苏中存在的一类主要成分，其中又以迷迭香酸为含量最高成分。在紫苏的不同器官成分特点有所不同，如叶中以迷迭香酸及其酯类为特点，而果实中以迷迭香酸及苷类为特点。迷迭香酸在不同器官中的含量以叶最高，果实次之，建议《中华人民共和国药典》的紫苏叶质量控制方面建立迷迭香酸含量标准。

酚酸类成分的含量在紫苏种下变种及栽培品种间是有差异的，由于酚酸类成分具有抗炎、抗菌、抗过敏、抗氧化等多方面的活性，对于以此为目标的品种选育是有意义的，应该加大对现有栽培品系的研究和评价。

酚酸含量与产地的关系也因品系未指定，目前只有一些野生材料的数据。此外目前的研究发现酚酸含量随生育期的变化规律是于花期或结实初期含量最高。

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ReviewonResearchofPhenolicAcidsinPerillafrutescens

ZHANGChenwu1，GUOJiaqi1，2，GUOBaolin1*

(1.InstituteofmedicinalplantDevelopment，ChineseAcademyofMedicalScience，PekingUnionMedicalCollege，Beijing100193，China；2.JiangxiUniversityofTraditionalChineseMedicine，Nanchang330006，China)

The water soluble component ofPerillafrutescensis mainly phenolic acids.Rosmarinic acid，caffeic acid and their ester derivatives chiefly exist in leaves.Rosmarinic acid，caffeic acid and its glycoside derivatives exist in fruits.Among them rosmarinic acid is the most researched compound.The content of rosmarinic acid in perilla leaves is higher than that in other parts of the plant，such as stems and fruits.And there is lowest content in roots.Factors affecting the content include the germplasm，place origin and collecting time.Many papers involved germplasm and place origin with no major factors being elucidated.The phenolic acids in perilla have wide pharmacological activities including anti-inflammatory，antibacterial，anti-allergic，antioxidant，anti-tumor，anti-depression，protecting liver，hypoglycemic and hypolipidemic effects.

Perillafrutescens；phenolic acid；rosmarinic acid；caffeic acid

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郭宝林，研究员，研究方向：中药资源鉴定、栽培；Tel：(010)57833134，E-mail：guoboalin010@163.com

10.13313/j.issn.1673-4890.2017.11.031

2017-05-02)