药学专业有机化学教学探讨

刘明明

【摘要】有机化学是药学专业必修的重要基础课程，对药物化学、天然药物化学、生物化学、药物分析等后续专业课程的学习具有重要的支撑作用。本文从药学专业的特点出发，结合笔者近年来有机化学教学与科研实践，提出改进药学专业有机化学教学模式的一些方法，目的是激发学生学习有机化学的兴趣，提高教学质量，为后续课程教学打下良好的基础。

【关键词】药学 有机化学 教学

【中图分类号】G64 【文献标识码】A 【文章编号】2095-3089（2017）22-0151-01

药学领域与有机化学密不可分，例如新药研发、药物合成工艺、中药物质基础的分离鉴定、药物质量控制和体内代谢研究中都需要有机化学的基本理论和知识作为指导。因此，有机化学是药学专业必修的重要基础课程，对药物化学、天然药物化学、生物化学、药物分析等后续专业课程的学习具有重要的支撑作用。但由于有机化合物种类繁多，性质各异，有机反应和机理复杂，还包括价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论等抽象的理论需要理解和记忆，因此对很多学生来说，有机化学成为“望而生畏”的课程。因此，笔者从药学专业的特点出发，结合有机化学的教学与科研实践，针对上述问题，总结了一些心得体会，目的是改进药学专业有机化学的教学模式，使学生系统而扎实的掌握有机化学的基本理论和知识，为药学高级别专业课程的学习打下坚实的基础。

1.优化教学内容，合理设置课程

与化学、化工、高分子等专业不同，药学专业有机化学的教学任务是为药物化学、生物化学、天然药物化学等后续专业课程提供扎实的化学基础理论和实验技能。因此，在药学专业有机化学的教学过程中，我们应当优化、精选教学内容，淡化化学学科意识，突出有机化学在新药开发、药物合成和生命科学中的应用。例如杂环化合物、糖类、萜类和甾族化合物等内容与药学专业联系紧密，应当要求学生重点掌握，而不应限于学时，“一笔带过”。

传统的有机化学教材，大多以官能团为主线进行内容编排，从结构和性质较为简单的烃类化合物开始，到较为复杂的醇、酚、醚类化合物，再到结构更为复杂、反应更多的醛、酮、羧酸和含氮有机化合物。这样编排的好处是由浅入深、循序渐进，学生较为容易接受。但也有一定弊端，如不同官能团的相似化学性质被人为割裂开来，同一类化学反应分散在不同章节，不利于学生理解这类反应的原理和本质，在合成设计时也难以做到融会贯通。因此，在课程小结和习题课上，应对不同官能团的相似反应进行归纳总结，或者整理成表格进行比较。例如对烷烃、烯烃、芳烃和芳烃苄位、醇、醛酮类化合物α-位的卤素取代反应的反应条件、反应机理等进行总结和比较，将烃类、醇、酚、醛、酮、羧酸等化合物的氧化和还原反应进行归纳总结，这样可以帮助学生将前后不同章节学习内容相互联系，从繁杂的、片段式的有机化学知识中掌握一定规律。此外，传统教材每一章节的主要内容都是结构、分类和命名、物理和光谱性质、化学性质等，结构、分类和命名、物理和光谱性质等内容对于不同官能团的化合物来说，都大同小异，理解难度不大，因此可以考虑在讲烃类化合物时重点讲解，其余章节的相关内容，以学生自学为主，教师答疑为辅，从而缩短了学时，提高了课堂教学的效率。

2.注重与药学专业课程的交叉融合

在教学中应当注重与药学专业课程的交叉融合，将药物化学、生物化学、药物分析等专业课程中运用的相关有机化学理论和知识渗透到课堂中来，这样可以使学生认识到学好有机化学的重要性，提高学习的积极性，为将来从事药学研究打下良好的基础。例如，讲授羧酸衍生物中，酰氯、酸酐、羧酸酰化能力强弱，以及醇（酚）解、氨解羧酸衍生物时，可以举例治疗感冒的常用解热镇痛药对乙酰氨基酚的合成，由乙酸酐酰化对氨基酚。采用酸酐作为乙酰化试剂，可以选择性酰化苯胺基团，而不酰化酚羟基，说明氨基的亲核性强于酚羟基，如采用酰氯作为酰化试剂则酚羟基和氨基都被乙酰化，缺乏选择性，说明酰氯的酰化能力强于酸酐。以常见药物的合成方法作为范例讲解，更能加深学生的理解和记忆。在讲述对映异构体和手性的内容时，可以举例十九世纪六十年代，在欧洲引发数万胎儿畸形的反应停（沙利度胺），其致畸作用是由S-构型引起的，而R-构型的异构体则没有致畸作用。又如，左旋氧氟沙星的抗菌作用是右旋异构体的4倍，因此化合物的手性对药物的药理作用有着至关重要的影响。

药物分析中许多药物的鉴别方法，都是根据有机化学反应来设计的。例如在讲述芳伯氨基的重氮化反应时，可以举例含有芳伯胺基的药物，如苯佐卡因、普鲁卡因等，可采用重氮化-偶合反应进行鉴别实验。当然，这就要求我们教师在备课阶段要狠下功夫，在吃透教材，对教材体系和基本内容，重点章节以及各章节的重点、难点烂熟于胸的基础上，还要拓展视野，多学习药学专业知识，结合药学专业特点适当增减教学内容，以最大限度地帮助学生理解并掌握有机化学的知识要点。

3.创新教学方法，提高教学效果

针对有机化学教学过程中，反应数目庞大，反应机理复杂，结构理论抽象的特点，教师在教学过程中应充分利用多媒体技术，将抽象的反应机理和结构理论形象化。如通过动画模拟SN1、SN2取代反应的过程，学生就能很好的理解SN1取代反应中的碳正离子重排现象和SN2取代反应造成的构型翻转的原理，在理解反应机理的基础上，再进行反应式的记忆，便可达到事半功倍的效果。其他如环己烷船式-椅式模型的转换，卤代烷反式共平面的消去反应等涉及立体化学改变的反应机理都适宜以动画形式向学生展示。

人名反应众多是有机化学的一大特色。在教学过程中，将这些人名反应的背后故事和相关化学史融入教学中，可以增强学生对有机化学的兴趣，利用化学家的名字也可以更方便地记忆化学反应。例如1946年，我国著名有机化学家黄鸣龙在哈佛大学工作时，在做Kishner-Wolff还原反应时，出现了漏气的意外情况，但黄鸣龙并未弃之不顾，而是继续做下去，结果得到出乎意外的好产率。于是，他仔细分析原因，又通过一系列反应条件进行摸索，终于对羰基还原为亚甲基的方法进行了创造性的改进，用KOH代替金属钠，用水合肼代替无水肼，反應可以在常压下进行，产率大大提高，因此黄鸣龙改良Kishner-Wolff还原反应简称黄鸣龙还原法，已写入各国有机化学教材。通过这个故事也启示学生，在今后的科研工作中，做实验一定要认真观察记录实验现象，坚持实事求是、追求真理的科研态度，出现了异常现象应尽可能的将反应结果弄明白。

综上所述，在药学专业有机化学的授课过程中，我们作为教师应当精选和优化教学内容，应用多媒体教学手段，紧密联系药学专业相关知识，将人名反应和化学史融入课堂等多种教学方式，充分激发学生对有机化学的学习兴趣，调动学生学习的积极性和主动性，提高教学质量，培养学生运用化学知识分析解决问题的能力，为药学专业课程的教学打下良好的基础。

参考文献：

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