线性麦芽糊精超分子聚合物对孔雀石绿吸附性能研究

弓韬,赵美玲,梁文婷,董川*,杨成

(1.山西大学 化学化工学院 环境科学研究所,山西 太原 030006；2.四川大学 化学学院,四川 成都 610064)

线性麦芽糊精超分子聚合物对孔雀石绿吸附性能研究

弓韬1,赵美玲1,梁文婷1,董川1*,杨成2

(1.山西大学 化学化工学院 环境科学研究所,山西 太原 030006；2.四川大学 化学学院,四川 成都 610064)

通过线性麦芽糊精和均苯四甲酸二酐交联合成了一种新型线性麦芽糊精超分子聚合物(LM-SP),利用傅里叶红外光谱(FTIR)、热重(TGA)和光学显微镜对其进行了结构和形貌的表征,并考察了其对孔雀石绿(MG)的吸附性能研究。实验结果表明,该超分子聚合物对孔雀石绿的吸附过程符合准二级动力学模型和Langmuir 等温方程,吸附15 min后即达到平衡,最大吸附量可达543.48 mg/g。并进一步探讨了材料本身吸附的重复利用性能,结果显示经过6次吸附-解吸附之后,吸附能力仅有微弱的下降。

超分子聚合物;线性麦芽糊精;孔雀石绿;吸附

0 引言

孔雀石绿是一种人工合成的阳离子型三苯甲烷类染料,被广泛应用于纺织、皮革加工和造纸业,以及由于其具有一定的杀虫灭菌特性,还常常被应用于水产养殖业[1-2]。但是孔雀石绿被发现具有致癌、致突变和致畸的不良影响,且由于其易溶于水并广泛使用,因此极易进入水体造成水环境污染问题,影响人类的健康,由此可见,去除污水中的孔雀石绿至关重要[3]。目前为止,主要用于去除水溶液中的孔雀石绿方法包括光降解[4]、生物降解[5]和吸附作用[6]。但是由于孔雀石绿不仅在光和热作用下相对稳定,而且对氧化和生物降解有一定的抵抗力,因而利用吸附作用来去除孔雀石绿成为一种最行之有效的方法。常用的吸附材料包括活性炭和沸石等[7-10],然而这些材料具有吸附容量小,再生困难等缺陷[7-8,11],因此构筑和合成一种有效的吸附材料来去除水中的孔雀石绿具有重要的意义。

近年来,基于多糖的超分子聚合物逐渐受到化学家们的青睐。由于多糖类化合物作为聚合物的原材料,价格低廉,环保无毒,且富含羟基容易被修饰,因此在构筑新型功能超分子聚合物中广泛使用。研究表明,基于多糖的超分子聚合物表现出较好的膨胀性、优良的生物相容性,以及优异的超分子特性,因此被应用于药物载体,气体捕获,手性识别以及环境污染物的吸附等方面,尤其在吸附环境污染物方面,表现出良好的应用前景[12-15]。Alsbaiee[16]利用天然β-环糊精和四氟对苯二腈通过亲核取代反应合成P-CDP聚合物,其成本低廉,易于合成,不溶于水,5 min内快速吸附2-萘酚、1-萘胺、双酚A、双酚S、普洛萘尔等环境污染物及药物,且吸附剂能够循环利用5次之后去除率仍达到90%以上。

线性麦芽糊精(LM)是一种天然多糖类化合物,价格低廉,有极为丰富的羟基基团易于修饰,有良好的生物相容性和环境友好性。基于此特性,本文拟利用线性麦芽糊精和均苯四甲酸二酐交联,合成线性麦芽糊精超分子聚合物 (LM-SP)。该聚合物合成步骤简单,成本低廉,水溶性差便于回收,不易造成二次污染,且有丰富的羟基和自由的羧基,可作为一种新型的吸附材料。因此我们以环境污染物孔雀石绿作为模型分子,进行吸附性能的研究,考察了pH和离子强度对吸附性能的影响,并探讨其吸附动力学和吸附等温线,及循环再利用性能,实验表明LM-SP对孔雀石绿有很好的吸附效果,作为一种环境污染物吸附材料具有潜在的应用前景。

1 实验部分

1.1 仪器和试剂

试剂:线性麦芽糊精(LM),均苯四甲酸二酐,氯化钠(NaCl),孔雀石绿,二甲基亚砜(DMSO),丙酮,三乙胺,无水乙醇均为分析纯试剂;实验用水为二次蒸馏水。

仪器:红外光谱仪(TenSorⅡ,德国Bruker optics公司);热重分析仪(Q50,美国TA公司);光学显微镜(DN-107T,日本AS ONE);紫外-可见-近红外分光光度计(Lambda950,美国PE公司);XSE105型万分之一分析天平(瑞士Mettler-Toledo公司)。

Scheme 1 Chemical structure of the linear maltodextrin supramolecular polymer and malachite green示意图1 线性麦芽糊精聚合物和孔雀石绿的化学结构式

1.2 LM-SP的制备和表征

LM-SP的制备:根据文献,LM-SP的合成途径和CD-NSs[17]和CNN-NSs[18]相同。2.0 g的LM(100℃下干燥至质量恒定) 溶入8 mL DMSO中并搅拌,后加入2 mL三乙胺,5 min后,加入2.7 g均苯四甲酸二酐,室温下反应,加入交联剂之后反应溶液凝胶化。24 h之后反应完全,成为块状,用研钵研磨,后分别用二次蒸馏水和丙酮洗涤并抽滤,所得固体空气中干燥后加丙酮用索氏提取器提取14 h得到白色粉末LM-SP 4.2 g。所得聚合物经过二次水反复洗涤三次后冷冻干燥,备用。

采用FT-IR、TGA和光学显微镜对LM-SP的结构和形貌进行表征。

1.3 LM-SP吸附孔雀石绿实验

所有实验均设置三组平行实验,孔雀石绿的浓度由紫外-可见分光光度计测定,孔雀石绿的浓度由(1)式计算:

(1)

式中,ρ0是起始质量浓度(mg/L),ρe是剩余质量浓度(mg/L),V是吸附溶液体积(L),m是吸附剂质量(g)。

1.3.1 pH和离子影响

配制5 mL 14.60 mg/L的孔雀石绿溶液(含0.01 mol/L NaCl),分别用HCl 或NaOH调节pH 为3～9,加入1.0 mg LM-SP,摇床中振荡3 h,测定吸附前后上清液的吸光度值。

配制5 mL离子浓度分别为0、0.01、0.1、0.5、1.0、2.0 mol/L NaCl的14.60 mg/L的孔雀石绿溶液中,分别加入1.0 mg LM-SP,摇床中振荡3 h后测定其上清液的吸光度值。

1.3.2 吸附等温线

配制一系列孔雀石绿(5 mL,14.60～364.92 mg/L)溶液,分别加入1.0 mg LM-SP固体,在摇床中振荡3 h,通过测定其上清液的吸光度值确定其在不同浓度孔雀石绿溶液中的吸附量,并得到其吸附等温线。

1.3.3 吸附动力学

称取1.0 mg LM-SP加入到5 mL 36.50 mg/L孔雀石绿溶液中,摇床中振荡,不同时间点(5、10、15、20、25、35、45、55、60 min)迅速测定上清液的吸光度值,绘制其吸附动力学曲线。

1.3.4 解吸附和重复利用实验

原始质量浓度为36.50 mg/L孔雀石绿溶液中加入LM-SP进行吸附,摇床中振荡后测定其吸光度值,后过滤得到固体,用EtOH∶HCl(0.5 mol/L)=10∶1的溶液超声洗涤固体并过滤三次,真空干燥箱60℃干燥后继续吸附孔雀石绿,重复吸附实验6次。

2 结果与讨论

2.1 LM-SP的表征

图1为LM-SP的傅里叶红外(FT-IR)光谱图。光谱中,3 500～3 200 cm-1处很强的宽峰是O—H形成氢键的缔合峰,2 931 cm-1是糖环骨架上C—H的伸缩振动峰,1 025 cm-1是C—O—C的反对称伸缩振动峰,1 154 cm-1是C—C/C—O的振动耦合峰,表明了线性麦芽糊精结构的存在。1 726 cm-1处是羧基中C=O的伸缩振动峰,1 401 cm-1是羧基中C—O的伸缩振动峰,1 247 cm-1是羧基中O—H的面内弯曲振动峰,931 cm-1是苯环上羧基中O—H的面外弯曲振动峰,1 452 cm-1和1 590 cm-1是苯环上的C=C的骨架变形振动峰,840～709 cm-1是苯环上C—H的面外弯曲振动峰,充分证明了均苯四甲酸和线性麦芽糊精进行了交联,并且保持了单元结构的完整。

Fig.1 FT-IR spectra of LM-SP图1 LM-SP的傅里叶红外光谱

Fig.2 Thermogravimetric analysis of LM-SP图2 LM-SP的热失重曲线

Fig.3 Optical microscope images of LM-SP图3 LM-SP的光学显微镜图

对LM-SP进行热重分析,结果如图2所示。从图中可以看出,200℃以下主要失去的是LM-SP中的表层水和结合水,结果表明LM-SP的含水量是10.37%。在继续升温的过程中,约在256℃开始分解,出现一个明显的失重过程, 在200～800℃温度范围内曲线总失重81.54%,这主要是由于LM-SP超分子聚合物自身的分解,表明该材料具有较好的热稳定性。

2.2 LM-SP对孔雀石绿的吸附

2.2.1 离子强度及pH的影响

LM-SP吸附孔雀石绿过程中pH的影响如图4(a)所示。结果表明,在pH为3-9的范围内,吸附量没有明显降低和升高,都保持了比较好的吸附能力。但是与纯水条件比,各pH条件下的吸附作用都略有降低。因此,我们进一步考察了LM-SP吸附孔雀石绿过程中离子强度的影响,结果如图4(b)所示,随着氯化钠的离子浓度的增加,吸附量急剧降低。其原因可能是由于,溶液中氯离子浓度增加,会影响孔雀石绿分子中氯离子的解离,使得孔雀石绿中N+与吸附剂LM-SP上的羧基COO-的静电相互作用减弱,影响LM-SP对孔雀石绿的吸附。由此可见,在LM-SP吸附孔雀石绿的过程中,离子强度的影响极为重要,因此在后续的实验中为了不引入其他离子,避免离子强度对吸附效率的影响,我们在纯水中考察LM-SP对孔雀石绿的吸附效果。

Fig.4 (a) Effect of pH on the adsorption of 4×10-5 mol/L malachite green by LM-SP at 25℃.Insert:Absorbance values of 4×10-5 mol/L malachite green before and after adsorption onto LM-SP at different pH and pure water. (b) Effect of ionic strength on the adsorption of 4×10-5mol/L malachite green by LM-SP at 25℃图4 (a) pH对LM-SP吸附孔雀石绿的影响;内嵌图:孔雀石绿在纯水和不同pH条件下吸附前后的吸光度值。(b) 不同浓度氯化钠对LM-SP吸附孔雀石绿的影响

2.2.2 孔雀石绿的质量浓度-吸光度标准曲线

配制2×10-3mol/L的孔雀石绿储备液,分别稀释配制3×10-6、5×10-6、1×10-5、1.5×10-5、2×10-5、3×10-5、4×10-5mol/L的稀溶液,测定其吸光度。以最大吸收波长为617 nm处数值绘制质量浓度-吸光度标准曲线,如图5所示,所得线性方程为y=0.167 73x+0.081 35,R2=0.998 4。

2.2.3 吸附等温线

LM-SP对孔雀石绿的吸附等温线如图6所示,随着孔雀石绿浓度的增大吸附量逐渐增大,当平衡浓度增大到99.07 mg/L时,吸附达平衡。为了进一步探究其吸附能力,用Langmuir(2)和Freundlich(3)等温模型分析图6数据。

(2)

(3)

(2)-(3)中:qe为平衡吸附量(mg/g);qm为饱和吸附量(mg/g);KL为解离常数(g/L);KF为Freundlich常数;1/n为Freundlich组分因数;Ce为吸附平衡时的质量浓度(mg/L)。

进气管漏气其实就是有一部分没有被空气流量计检测到的空气进入了进气道，实际上发动机喷油量不足，燃油修正值为正，通常在+20%以上(修正值会随漏气量的变化而变动)，而且通常会导致发动机抖动。此时，如果将发动机转速提高并保持在2 000r/min以上，长短期燃油修正值将趋于正常(+15%以下)。因为发动机转速提高后，节气门开度变大，进气管真空变小，未被检测的空气与流量计可检测到的空气的比例明显缩小，对发动机状态的影响明显减小。因此，进气管漏气只会引起怠速不稳，而不会影响汽车的加速性能。

Fig.5 The standard curve of malachite green图5 孔雀石绿的标准曲线

Fig.6 Adsorption isotherms of malachite green on LM-SP图6 LM-SP 对孔雀石绿的吸附等温线

Fig.7 Fitting of adsorption isotherm data with Langmuir (a) and Freundlich (b) models图7 LM-SP对孔雀石绿的 Langmuir (a)和Freundlich (b)吸附曲线

LM-SP吸附孔雀石绿的Langmuir(a)和Freundlich(b)吸附拟合曲线和相对应的参数如图7和表1所示,Langmuir的线性相关系数(R2=0.998 7)最高,最大吸附量为543.48 mg/g,表明LM-SP对孔雀石绿的吸附过程更符合Langmuir吸附模型,说明单分子层的均匀吸附在吸附过程中起主导作用。

表1 吸附等温模型相关参数

Fig.8 Adsorption kinetic of malachite green on LM-SP图8 LM-SP对孔雀石绿的吸附动力学曲线

2.2.4 吸附动力学

LM-SP对孔雀石绿的吸附动力学如图8所示,由于大量的孔雀石绿分子从溶液中迅速扩散至LM-SP表面,传质推动力较大,吸附速率较高,所以吸附量在5 min内迅速增大。随着吸附过程的进行,吸附剂表面与溶液中孔雀石绿的浓度差急剧减小,孔雀石绿分子向LM-SP表面扩散的阻力增大,使得吸附速率减小,因此5～15 min吸附速率越来越慢,15 min后吸附基本达到平衡。为了进一步研究吸附过程的动力学机理,吸附量随时间的变化分别用准一级(4)和准二级(5)模型来进行拟合。

ln(qe1-qt)=lnqe-k1t，

(4)

(5)

(4)-(5)中:t为吸附时间;qe为平衡吸附量(mg/g);qt为t时间时吸附量(mg/g);k1、k2为动力学常数。

LM-SP吸附孔雀石绿拟合后的动力学方程线性及其各项参数如图9和表2所示,准二级动力学方程的线性拟合相关系数(R2=0.999 8)最高,表明LM-SP的吸附过程更符合准二级动力学方程,吸附过程为化学吸附。实验表明,吸附的原理可能是多种相互作用的协同效果,首先由于LM-SP具有超分子聚合物的微孔结构,可以对孔雀石绿产生较强的疏水相互作用,其次LM-SP上羧基COO-可以与孔雀石绿中的N+产生静电作用,以及LM-SP中的苯环和孔雀石绿中苯环的π-π堆积作用也一定程度上增强了吸附能力。

Fig.9 Fitting of adsorption kinetic data with Pseudo-first-order (a) and Pseudo-second-order (b) models图9 LM-SP对孔雀石绿的准一级动力学(a)和准二级动力学(b)模型的线性拟合

Pseudofirstordermodelk1(1/min)R2Pseudosecondordermodelk2(g/mgmin)R20.04540.76265.34×10-30.9998

2.2.5 吸附性能比较

LM-SP与各种已报道过的吸附剂对孔雀石绿的最大吸附能力比较如表3所示,数据表明LM-SP的吸附能力更优于其他材料,进一步证明了LM-SP在环境污染治理方面的应用前景。

表3 各种吸附剂吸附孔雀石绿的吸附能力比较

2.2.6 解吸附和重复利用

为了探究LM-SP的重复利用性能,利用EtOH∶HCl(0.5mol/L)=10∶1的混合溶剂对已经吸附孔雀石绿的LM-SP进行解吸附实验,加入混合溶剂超声后解吸附明显,利用混合溶剂清洗三次解吸附完成后,将其重新用于孔雀石绿的吸附实验,说明吸附-解吸附可逆,在整个过程重复6次之后,固定浓度下吸附量仅有少许降低,从第一次的170.66 mg/g降低到152.75 mg/g,说明LM-SP具有较好的重复利用性能。

Fig.10 Recycling of LM-SP in the removal of malachite green图10 LM-SP对孔雀石绿的循环吸附

3 结论

本文在文献的基础上,通过天然的线性麦芽糊精和均苯四甲酸二酐交联,成功合成了超分子聚合物LM-SP,并探究它对环境污染物孔雀石绿的吸附过程。整个吸附过程符合Langmuir等温吸附模型和准二级动力学方程,吸附15 min后即达到平衡,最大吸附量可达543.48 mg/g。通过对它吸附-解吸附过程的重复实验,进一步证明了超分子聚合物LM-SP可以多次重复利用,表明该吸附剂在染料污染物吸附领域有较好的研究和应用前景。

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Adsorption of Malachite Green by Linear Maltodextrin Supramolecular Polymer

GONG Tao1,ZHAO Meiling1,LIANG Wenting1,DONG Chuan1*,YANG Cheng2

(1.School of Chemistry and Chemical Engineering,Institute of Environmental Science,Shanxi University,Taiyuan 030006,China;2.School of Chemistry,Sichuan University,Chengdu 610064,China)

A novel supramolecular polymer was prepared by linear maltodextrin cross linked with pyromellitic dianhydride. The structure and morphology of polymer were characterized by FT-IR, TGA and optical microscope. Furthermore, the adsorption ability of LM-SP on malachite green was investigated. The results showed that the adsorption kinetics and isotherm data fitted well with a pseudo-second-order kinetic model and the Langmuir isotherm, respectively. The adsorption equilibrium is reached for 15 min and the maximum adsorption capacity of malachite green is 543.48 mg/g. Additionally, a good recyclability of the LM-SP was observed over six usage cycles, with only a slight decline in adsorption capability.

supramolecular polymer; linear maltodextrin; malachite green; adsorption

10.13451/j.cnki.shanxi.univ(nat.sci.).2017.02.020

2016-11-17；

2016-12-19

国家自然科学基金(批准号21402110;21575084);山西省回国留学人员科研资助项目 (批准号2014-011)

弓韬(1983-)，男，博士研究生，主要从事分析化学方面的研究。

*通信作者：董川(DONG Chuan)E-mail:dc@sxu.edu.cn

O647;O657

A

0253-2395(2017)02-0316-08