碳点荧光探针在食品检测中的应用

徐龙华，方国臻，王硕

（天津科技大学食品工程与生物技术学院食品营养与安全教育部重点实验室，天津300457）

碳点荧光探针在食品检测中的应用

徐龙华，方国臻，王硕*

（天津科技大学食品工程与生物技术学院食品营养与安全教育部重点实验室，天津300457）

碳点作为一种新兴的碳纳米材料，由于其独特的光电学特性、量子尺寸效应、低毒性、良好的生物相容性，一经发现便引起了人们的广泛关注，并成为材料物理及化学界的研究热点，在传感、成像、分析检测、催化等领域表现出很好的应用潜力。概述了碳点的研究进展，介绍了其光学特性及在食品检测中的应用，总结了其发展过程中存在的问题，并对其未来发展前景进行了展望。

碳点；荧光；食品检测

20世纪末，随着纳米科学的发展，各种新型的碳纳米材料不断涌现，继零维的富勒烯、一维碳纳米管、二维的石墨烯之后，2004年南卡罗莱纳大学Xu等[1]在用电泳法纯化单壁碳纳米管时偶然间发现了一种能在紫外灯照射下发光的碳纳米颗粒，通过进一步分离得到了可以发射不同颜色（蓝绿色、黄色和橙色）荧光的纳米粒子。此后，2006年克莱蒙森大学的Sun等[2]第一次用激光刻蚀碳靶的方法制备出碳纳米颗粒，后经酸氧化或表面钝化制备出可以发荧光的碳纳米粒子，并首次命名为“碳点”。碳点以其独特的光电学特性、低毒性、生物相容性，引起了化学、材料学、生物学等领域科学家的极大研究兴趣。经过短短十几年的发展，碳点从合成方法到应用都取得了不菲的成绩，本文就碳点的发光性能及其作为荧光探针在传感检测中的应用及发展趋势进行综述。

1 碳点的结构组成

碳点（Carbondots，简称CDs），是指尺寸小于10nm，具有准球形的微观结构，能稳定发光的一类碳纳米颗粒[3]。碳点由中心的碳质核心和表面钝化基团两部分组成。碳质核心是由sp2或sp3杂化碳构成的具有单层或多层的石墨晶结构或是由无定型碳构成的具有类似聚合物类的聚集颗粒。根据碳质核心的组成不同，碳点又分为石墨烯量子点、碳纳米点及聚合物点3类。碳点，其粒径非常小，比表面积非常大，表面相原子常出现配位不足，从而导致不饱和键和悬键增多，碳点表面原子具有很高的活性，极不稳定，容易与其它原子或基团相连接。因此，如果实验中不额外引入其他修饰剂/钝化剂的情况下，直接制备的碳点表面修饰基团主要有羧基、羟基。

2 碳点的光学性能

光致发光是碳点最迷人的特性之一，它具有如下特点：

1）发光具有激发波长和尺寸依赖性，即发射波长的位置及强度会随着激发波长的变化而变化，一般随着激发波长的增加，最大发射波长会出现红移，且伴随着半峰宽增大，荧光强度降低，这与量子效应和表面能量陷阱有关[4]。

2）激发光谱宽且连续，与传统的有机荧光试剂相对很窄的激发不同，碳点的激发光谱可以从紫外-可见一直延伸到近红外区，易于实现多色检测，同时还具有一元激发、多元发射的优点。

3）光稳定性高、具有抗光漂白能力同时无光闪烁现象[5-7]。即使在持续激发光照射下或是连续激发几个小时后，碳点的荧光强度也基本不会发生明显变化，然而其他荧光材料（如聚苯乙烯纳米微球）照射几分钟便可发生光漂白，碳点在激光共聚焦显微镜下观察其荧光发射没有光闪烁现象，很好的克服了有机染料荧光不稳定、有光漂白和光衰减较快的缺点，同时避免了半导体量子点发射荧光的闪烁现象，因此碳点有望成为替代荧光染料和传统半导体量子点的理想荧光材料，可适用于荧光检测、长期实时荧光成像及单分子跟踪等。

4）碳点发光具有pH依赖性，体系的pH值也会影响碳点的发光性能。Pan等[8]人的报道显示碳点在碱性条件下荧光强度大，酸性条件荧光几乎全部淬灭，且在1～13的pH范围内这种变化是可逆的，其原因是制备的碳点为基于边缘卡宾结构的三重态发光，pH值的变化会使卡宾结构锯齿点得失质子，从而影响其荧光发射；而Shen等[9]人则报道了碳点pH依赖行为的另一种表现，即荧光强度在pH中性环境中最强，随着pH的增加或是降低，荧光强度均出现下降。

5）碳点可以发磷光。近期研究表明与半导体量子点相似，碳点也具有除荧光外的室温磷光发射模式。Deng[10]等将制备的水溶性碳点分散在聚乙烯醇中，在室温条件下用紫外灯激发后，可以观察到明亮的磷光，其磷光寿命可以延长至次秒级，初步研究认为碳点的磷光来源其表面芳香族羰基的三重激发态。而PVA作为基质，可以通过氢键绑定作用固定芳香族基团，避免其振动或是旋转造成三重激发态能量的损失，因此要想获得磷光，选择合适的背景基质是很重要的。

6）碳点具有上转换发光特性。一般情况下碳点的发光符合斯托克斯定律，即短波长激发、长波长发射，但某些特殊情况下制备得到的碳点会在长波长激发而发射比激发波长短的荧光，称为上转换发光，也称反斯托克斯发光。而由于长波长的激发光（如近红外区NIR）组织穿透能力强，用于分子成像具有高的空间分辨率、背景干扰低，在生物组织样品检测及生物成像等领域有其独特的优势[11]。

随着对研究的广泛深入，碳点的化学发光性质和电化学发光性质也被发掘，这些优异的光学性能为碳点在分析检测领域的应用奠定了更加坚实的基础。

3 碳点在食品检测中的应用

碳点荧光稳定性高、抗光漂白能力强、发射光可调等优点，通过调节表面的功能基团，可以达到对特定目标物选择性荧光响应，另外由于本身为纳米材料容易实现在体系中的分散，因此常被作为荧光探针应用于食品中各类金属离子、阴离子、小分子的传感检测，具有选择性好、灵敏度高的优点。

3.1 金属离子及阴离子传感

碳点荧光探针已经被广泛应用于金属离子Hg2+[12-13]、Fe3+[14-17]、Cu2+[18-19]、Zn2+[20]、Al3+[21]、Ag+[22-23]、K+[24]、Be2+[25]等的检测。

汞（II）离子，是一种具有高毒性的重金属离子，它可以对神经中枢系统、消化系统及内脏产生毒害作用，因此对汞的检测具有十分重要的意义。Goncalves等[26]构建了碳点光纤传感器，用于水基质中汞离子的检测。首先用激光刻蚀碳靶得到了没有荧光发射的碳纳米颗粒，后经过聚乙二醇（PEG200）和N-乙酰-L-半胱氨酸（NAC）修饰制备了能发蓝色荧光的碳点，并将其固定在溶胶-凝胶膜中。利用Hg2+可以与碳点相互作用形成稳定的非荧光复合物，从而使碳点的荧光产生静态猝灭（猝灭常数为1.3×105mol/L），实现对水中Hg2+的荧光传感检测，检出限为μmol/L级，该检测器可重复使用，传感性能稳定。为了进一步提高检测的灵敏度，Barman等[27]在荧光探针中掺杂氮元素，N-CDs表面-CN基团的存在大大增加了探针与Hg2+离子的相互作用，使该体系的静态猝灭猝灭常数为1.4×107mol/L比之前提高两个数量级，检测灵敏度提高到nmol/L；在该体系中加入I-，可以和Hg2+形成HgI2，使探针的荧光恢复，构建“ON-OFF-ON”型荧光探针，实现水介质中Hg2+和I-离子的检测。

Cui等[28]开发能用于复杂基质样品中Hg2+检测的方法，用碳点标记核苷酸形成能发荧光的复合物（ODN-CDs），氧化石墨烯可以与该复合物之间形成荧光共振能量转移作用从而使体系的荧光猝灭，而Hg2+的存在可以与ODN-CDs结合形成T-Hg2+-T，从而使ODN-CDs的荧光恢复。该方法的线性范围为5nmol/L～200 nmol/L（R2=0.974），检出限为2.6 nmol/L，并将该方法用于柑橘叶中Hg2+的检测，检测结果与原子荧光光谱结果相吻合，添加回收率在94.68%～109.8%之间。

碳点对其他离子传感检测过程与Hg2+相似，基于金属离子对碳点荧光的猝灭行为。Qu等[29]通过水热法处理多巴胺得到粒径为3 nm～5 nm、荧光量子产率为6.4%的碳点，将此作为荧光探针用于Fe3+离子和多巴胺的免标记、高灵敏度、高选择性检测。其原理为碳点表面的邻苯二酚基团可以被Fe3+氧化为醌基，使碳点的荧光猝灭，对Fe3+的检出限为0.32 μmol/L；而在碳点-Fe3+体系中加入多巴胺后，多巴胺与Fe3+的结合能力强于碳点，从而碳点的荧光恢复，形成对多巴胺的“turn-on”型探针，其检测限为68 nmol/L。该传感平台对Fe3+离子和多巴胺表现出高的选择性和灵敏度相对于其他金属离子或是多巴胺的类似物，它为Fe3+离子和多巴胺的快速检测（10 min）提供了方便的途径，同时不需要对碳点进行任何化学改性或修饰，具有操作简便、检测成本低、对环境友好的特点。

Liu等[30]将赖氨酸及牛血清蛋白修饰后的碳点（CDs-BSA-Lys）用于水样（如自来水）中Cu2+的选择性传感检测。通过利用Cu2+与CDs-BSA-Lys中-COOH和-NH2基团的配位反应实现了对Cu2+的高灵敏传感检测。为了进一步提高分析灵敏度，除了在碳点表面修饰各种有机聚合物外，还在体系中引入了金属有机框架和硅纳米颗粒。Lin等[31]将聚乙烯亚胺（BPEI）改性的碳点嵌入ZIF-8金属框架中合成CD-ZIF-8复合探针，将碳点强荧光特性与ZIF-8对目标物的选择性富集作用相结合，实现了对Cu2+超灵敏检测，检出限低至80 pmol/L。

与此同时，各种阴离子荧光探针也被合成，用于PO43-[32]、NO2-[33]、F-[34]、S2-[35]、ClO-[36]、C2O42-[37]、HClO-[38]、CN-[39]、O2-[40]等离子的传感检测。与金属离子检测不同，大多数阳离子的检测是基于其本身对已经猝灭的碳点-金属离子复合体系的荧光增强（或荧光恢复）来实现的。例如，Du等[41]基于I-的存在可以使碳点-Hg2+的复合体系荧光恢复，从而设计了可用于I-检测的“turnon”型荧光探针。

3.2 小分子及药物传感

碳点荧光传感体系以其高灵敏度和对目标分析物固有的选择性，可以应用于小分子物质及药物的传感检测。

三聚氰胺化学式C3N3（NH2）3，俗称蛋白精，是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，被用作化工原料，由于高的含氮量会被违法添加到奶及制品，达到提高虚拟蛋白质含量水平。Dai等[42]利用碳点与金纳米颗粒之间存在荧光共振能量转移从而能使碳点的荧光猝灭，而三聚氰胺的存在会与碳点竞争作用，阻止碳点与金纳米颗粒之间的能量转移，从而使体系的荧光恢复，构建了可用于奶及奶粉中三聚氰胺检测的荧光探针，该方法的检出限为36 nmol/L，对两种样品在200、400 nmol/L两个水平下的添加回收率为90.475%～11.35%，该方法具有较高的稳定性和准确性。

同样基于荧光共振能量转移原理，Yu等[43]等构建了碳点-萘二甲酰亚胺叠氮衍生物比率型荧光探针用于水、血清以及活细胞内H2S的检测。在此传感体系内，荧光探针会被H2S还原会成为电子受体（萘二甲酰亚胺–胺），相应的会在425 nm处出现吸收峰，而在526 nm处有荧光发射峰。将荧光发射强度比（I526/I425）对H2S浓度作图来绘制工作曲线。可以看出，在没有H2S存在时，碳点在340 nm处激发，发射峰位于425 nm；随着H2S的加入，碳点在425 nm处的发射强度逐渐降低，并在526 nm处出现新的发射峰对应萘二甲酰亚胺-胺的荧光。当H2S存在时，碳点探针（萘二甲酰亚胺-叠氮化物）被还原为能量受体（萘二甲酰亚胺–胺）荧光比率（I526/I425）随着H2S浓度的增加而增大。H2S的加入会使体系的荧光变为翠绿色，从而可以实现肉眼判别。通过调节探针浓度，该方法的检出限低至10 nmol/L，是目前所有H2S荧光探针中检出限最低的。

碳点荧光探针还可用于四环素[44]、过氧化氢[45]、2，2-二硝基苯酚[46]、三硝基苯酚[47]、阿莫西林[48]等小分子物质的传感检测。

此外，碳点的电化学发光特性也可用于小分子物质的传感检测。Yang等[49]基于S2O82-作为共反应剂存在时，碳点和分析物五氯酚之间的电化学发光行为，引入具有超高电子传递速率的石墨烯，构建了可用五氯酚检测的超灵敏度探针，该方法灵敏度可以达到1.0× 10-12mol/L，线性范围为1.0×10-12mol/L～1.0×10-8mol/L，应用于实际水样的检测具有较高的回收率，且该传感器对环境友好、可重复使用。

4 结论与展望

碳点，作为新型的碳纳米材料，具有荧光稳定性高、抗光漂白能力强、生物相容性好、化学稳定性高、易于制备等优点，有望作为半导体量子点的优良替代品应用于更广阔的领域。然而，与半导体量子点相比较，碳点的荧光量子产率还较低，碳点的发光机理还有待更深入的研究。碳点在荧光检测中的灵敏度和抗干扰能力有待进一步提升。在未来工作中，可以开发具有上转换特性的碳点，满足生物组织样品检测的需求；可以通过引入其他材料，如金属有机框架、分子印迹聚合物，进一步提高荧光探针的选择性和灵敏度。

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Applications of Fluorescent Carbon Dots Probes in Food Detection

XU Long-hua，FANG Guo-zhen，WANG Shuo*
（Key Laboratory of Food Nutrition and Safety，Ministry of Education，College of Food Engineering and Biotechnology，Tianjin University of Science&Technology，Tianjin 300457，China）

Carbon dots as an emerging carbon nanomaterials，due to its special optical and electronic properties，quantum size effect，low toxicity and good biocompatibility，since their initial discovery，have attracted considerable attention，became a hotspot of the materials，physics and chemistry，and showed good potential application in many areas such as sensing，imaging，analysis，catalysis.In this review，we described the recent progress in the field of carbon dots，introduced their optical property and applications in food detection，summarized the exiting problems in the development，and looked forward their prospect in the future.

carbondots；fluorescence；fooddetection

10.3969/j.issn.1005-6521.2017.12.042

2016-09-14

国家自然科学基金（31225021）

徐龙华（1988—），女（汉），博士研究生，研究方向：食品安全检测。

*通信作者：王硕（1969—），教授，博士生导师，研究方向：食品科学。