食品中苯乳酸的研究

郑维君

（天津市乳品食品监测中心，天津300381）

食品中苯乳酸的研究

郑维君

（天津市乳品食品监测中心，天津300381）

苯乳酸是一种天然存在于自然界中的小分子有机酸，具有广谱抑菌性，是一种新型的生物防腐剂。它稳定性高，安全无毒，在食品工业中的应用具有广阔的前景。对苯乳酸的理化性质、抑菌性和安全性、抑菌作用机理、其他作用以及应用进行了综述。

苯乳酸；食品；抑菌性；应用

1 苯乳酸理化性质

苯乳酸（phenyllaetie acid，PLA）[1]是自然界中天然存在的一种小分子有机酸，其系统名为2-羟基-3-苯基丙酸，以前被称为3-苯基乳酸[2]和β-苯乳酸。根据2006年修订的《生物化学与分子生物学名词》推荐名称[3]，现在称其为“苯乳酸”。苯乳酸的分子式为C9H10O3，相对分子质量为166，熔点为121℃～125℃。苯乳酸易溶于水，对酸和热稳定，另外，1998年，Dieuleveux[4]的研究发现其在广泛的pH范围内稳定性良好。苯乳酸的第二个碳原子为手性碳原子，因此苯乳酸有两种对映异构体[5]，即D-苯乳酸和L-苯乳酸。

2 苯乳酸的抑菌性和安全性

1988年，Molan[6]在研究新西兰麦卢卡蜂蜜时发现，该蜂蜜能够明显抑制金黄色葡萄球菌的生长繁殖，并且热稳定性较强。1990年，Russel[7]在麦卢卡蜂蜜中发现许多具有较强抗菌活性的芳香酸，研究人员在1993年进一步确定了丁香酸和苯乳酸是蜂蜜中主要的非过氧化氢抗菌特性物质[8]。1998年，Dieuleveux从白地霉（Geotrichum candidum）发酵生产干酪的试验中发现，其培养液对单增生李斯特氏菌（Listeriamonocytogenes）有很强的抑制作用。进一步的研究发现，该抑菌物质主要是苯乳酸，这是苯乳酸具有抑菌作用的首次报道。2000年，Lavermicocca等[9]将从发酵面团中分离到的植物乳杆菌（Lactobacillusplantarum）的培养液浓缩10倍后进行抑菌试验，发现其对真菌具有较强的抗菌作用。经过进一步的鉴定分析，确定了苯乳酸是一种新型的抑菌剂。

2002年，Strom[10]等在对青贮饲料的研究中，发现了一株植物乳杆菌MiLAB 393，在其培养液中发现了抗真菌的苯乳酸。

Dieulevenx[11]等还研究了苯乳酸对某些细菌的抑制作用。研究表明，苯乳酸能够抑制部分从人体和食品中分离的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌，如金黄色葡萄球菌、粪肠球菌（Enterococcuss faecalis）等以及斯氏普罗威登斯菌（Providencia stuartii）和产酸克雷伯菌（Klebsiellaoxytoca）等。由此可见，苯乳酸是一种广谱抑菌物质，这与乳酸菌产生的细菌素有着本质的区别，大部分细菌素也只是对分类学上相近的细菌才有抑制作用，即使是抑菌谱较广的乳链菌素[12]对大多数革兰氏阴性菌、霉菌、酵母菌也没有抑制作用。

苯乳酸安全、高效、无毒，是一种天然抑菌化合物。乳酸菌是公认为安全（generally recognized as safety，GRAS）的微生物，长期以来，一直用于食品的防腐保鲜中。而苯乳酸存在于天然蜂蜜中，对人和动物细胞均无毒无害。因此，苯乳酸被认为是可以应用于食品体系的新一代抑菌物质。

3 苯乳酸的抑菌作用机理

苯乳酸作为一种新型的生物防腐剂，关于其抑菌机理报道并不多。Dieulevenx等[13]用扫描电镜研究了苯乳酸抑菌的作用位点。将单核细胞增生李斯特菌（L. monocytogenes）放在含有苯乳酸的培养基中进行培养，通过比较培养14 h和培养27 h后培养基中的菌体发现，生长在含有1 mg/mL苯乳酸培养基中的菌体（0.54μm）比对照组的菌体（0.42μm）大，并且其细胞壁被破坏。而生长在含有7mg/mL苯乳酸的培养基中的菌体已呈高度丝状化，细胞壁上有裂口，细胞内含物流出。将处于对数生长期的单核细胞增生李斯特菌分别放在含有1mg/mL和7mg/mL苯乳酸的培养基中，发现在含1mg/mL苯乳酸的培养基中，先是形成网状物之后菌体聚集在一起，再之后会发现菌体开始膨胀变形；而在含7mg/mL苯乳酸的培养基中这一现象变化更为明显，菌体聚结形成了较大的团块。将处于稳定期的单核细胞增生李斯特菌置于含有7mg/mL苯乳酸的培养基中发现，其细胞壁没有改变，但是细胞重排形成了小球。这一研究结果表明，苯乳酸对单核细胞增生李斯特菌的作用位点可能是细胞壁。

2009年袁景环[14]等在国内率先报道了苯乳酸的抑菌性和抑菌机理。该试验以革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌荧光假单胞菌为指示菌，研究了苯乳酸对细菌的作用方式。通过用扫描电镜和透射电镜观察苯乳酸对这两种指示菌细胞超微结构的作用，发现这两种细菌的菌体严重变形，细胞结构遭受严重破坏，并且部分细胞壁破裂，细胞内含物流出，因此推测苯乳酸对这两种细菌的作用位点是细胞壁，这与Dieulevenx对苯乳酸对单核细胞增生李斯特菌作用位点的推测一致。由此可知，苯乳酸的抑菌机理和溶菌酶的很相似，作用位点都是细胞壁，这和细菌素的抑菌机理不同。

4 苯乳酸的其他作用

丹参素是从丹参水提液中提取分离得到的一种活性成分，对心血管系统具有明显的改善和保护作用[15]。苯乳酸是丹参素衍生物的一种，实验表明，其具有和丹参素相似的药理作用，能够有效抗血小板聚集，抑制血栓形成和改善体内微循环的活性[16]。研究表明，苯乳酸对家兔的心肌梗塞有一定的疗效，有利于对缺血性心脏病的防治，其作用方式和普萘洛尔相似[17]。另外，Yamamoto等[18]研究表明苯乳酸能够调节人体内的类固醇的含量。苯乳酸通过提高人体肝内3α-羟基类固醇脱氢酶DD4的活性，增加合成和降解类固醇的能力。

和其他有机酸一样，苯乳酸也可以作为添加剂取代牲畜饲料中的抗生素。这能改善蛋鸡的免疫系统，有效提高生产量和蛋品的质量[19]。通过给肉鸡长期喂食含有苯乳酸的饲料，能够改善肉鸡的生长性能，增强抵抗力，提高肉品的质量[20]。此外，据报道苯乳酸还可以提高幼猪的免疫功能[21]。

5 苯乳酸的应用

5.1 苯乳酸在食品中的应用

食品安全问题是世界公认的问题。微生物污染是导致食品腐败变质的一个重要原因，尤其是食源致病菌单核细胞增生李斯特菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌（Escherichiacoli）等甚至会导致食源性疾病[22]的暴发。苯乳酸是一种天然的防腐剂，同现在得到广泛应用的Nisin相比，苯乳酸具有更为广泛的抑菌谱，研究已经表明苯乳酸对单核细胞增生李斯特菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌O157：H7、真菌包括酵母菌以及霉菌都具有较强的抑制性，并且其对真菌的抑制性远远强于化学防腐剂苯甲酸钠和山梨酸钾，因此在食品工业中的应用具有广阔的前景。

乳制品含有丰富的营养，是微生物生长繁殖的温床。虽然通过灭菌和冷藏处理，可以延长产品的货架期，但是研究证实，即便是在低温4℃，某些嗜冷菌仍能生长繁殖，比如单核细胞增生李斯特菌。Dieuleveux等[13]在超高温瞬时灭菌乳中添加不同浓度的苯乳酸，结果表明，添加量为1mg/mL的苯乳酸可以显著抑制单核细胞增生李斯特菌的生长；添加量为7mg/mL的苯乳酸在一周内能够完全抑制其生长。另外，在干酪中添加适量的苯乳酸，也能抑制其生长。

苯乳酸对各种霉菌，包括毒性作用最强的黄曲霉（Aspergillus flavus）具有很强的抑制作用。由于面包营养丰富，其很容易被霉菌污染而腐败变质。Lavermicoca等[23]研究了苯乳酸对来自于面包、小麦面粉、焙烤制品和谷物中霉菌的抑制性。结果表明，当苯乳酸的浓度低于7.5mg/mL时，就能抑制90%的霉菌生长。因此，苯乳酸可以用于上述食品中，防止霉菌的污染，延长食品的保藏期限。

Schnürer等[24]将苯乳酸、二羟基碳酸盐和山梨酸钾组成抗菌混合物添加到饮料和其他食品中，研究结果表明该物质能够有效抑制饮料中微生物的滋生和繁殖。如果将苯乳酸和抗菌素制成粉剂，添加到香肠和干酪中，香肠在12℃下至少可以保存60天[25]。

5.2 苯乳酸在医药中的应用

由于苯乳酸具有和中药丹参相似的药理作用，且丹参的来源有限加之丹参素的提取分离较为繁琐，因此，临床上采用苯乳酸作为丹参素的替代品用于冠心病等其他心血管疾病的治疗[26]。薛芬等[27]的研究表明，苯乳酸在临床上可以作为治疗带节育器出血的药物，同时也可用于防治血小板的聚集，提高红细胞的变形能力。

苯乳酸可以作为治疗非胰岛素依赖性糖尿病的药物Englitazone（四氢咪哇二酮衍生物）的前体物质[28]。此外，苯乳酸用于合成抗HIV试剂和合成非蛋白氨基酸statine。

5.3 苯乳酸在化妆品工业中的应用

在化妆品中添加苯乳酸作为防腐剂，其防腐效果优于其他防腐剂，对人体无毒无害。另外，苯乳酸作为果酸的一种，具有滋润保养和护肤的功效。

6 结论

苯乳酸是一种新型的生物防腐剂，具有安全性高、抑菌能力强的特点，能抑制食源性致病菌、腐败菌，特别是能够抑制真菌的污染从而延长食品的货架期；溶解性好，在各种食品体系中容易扩散；稳定性高，在广泛的pH范围内稳定性良好且对热稳定。随着苯乳酸高产菌株的选育、代谢调控、分离提取、抑菌机理的研究深入以及应用领域的扩展，苯乳酸有望被开发成一种新型生物防腐剂应用于食品工业。

[1]Dieuleveux V,Van Der Pyl D,Chataud J,et al.Purification and characterizationofanti-Listeria compoundsproduced byGeotrichum candidum[J].Applied and environmentalmicrobiology,1998,64(2)：800-803

[2]乃用.苯基乳酸的抗霉菌活性[J].工业微生物,2003,33(4)：52-52

[3]祁国荣,袁士龙.关于征求《生物化学与分子生物学名词》修正意见的说明(续)[J].生命的化学,2006,26(1)：72-89

[4]Dieuleveux V,Lemarinier S,Gueguen M.Antimicrobial spectrum and target site of D-3-phenyllactic acid[J].International journalof foodmicrobiology,1998,40(3)：177-183

[5]Ström K.Fungal inhibitory lactic acid bacteria[M].Uppsala：Sveriges lantbruksuniv,2005

[6]Molan P C,Russell K M.Non-peroxide antibacterial activity in someNeWZealand honeys[J].JournalofApiculturalResearch,1988, 27(1)：62-67

[7]Russell KM,Molan PC,Wilkins A L,etal.Identification of some antibacterial constituents of NeWZealandmanuka honey[J].Journal ofagriculturaland food chemistry,1990,38(1)：10-13

[8]Wilkins A L,Lu Y,Molan PC.Extractable organic substances from NeWZealand unifloralmanuka(Leptospermum scoparium)honeys [J].JournalofApiculturalResearch,1993,32(1)：3-9

[9]Lavermicocca P,Valerio F,Evidente A,etal.Purification and characterization ofnovelantifungal compounds from the sourdough Lactobacillus plantarum strain 21B[J].Applied and EnvironmentalMicrobiology,2000,66(9)：4084-4090

[10]Ström K,Sjögren J,Broberg A,et al.Lactobacillus plantarum Mi-LAB 393 produces the antifungal cyclic dipeptides cyclo(L-Phe-L-Pro)and cyclo(L-Phe-trans-4-OH-L-Pro)and 3-phenyllactic acid[J].Applied and environmentalmicrobiology,2002,68(9)：4322-4327

[11]Dieuleveux V,Van Der Pyl D,Chataud J,et al.Purification and characterization ofanti-Listeria compoundsproduced byGeotrichum candidum[J].Applied and environmentalmicrobiology,1998,64(2)：800-803

[12]李兴峰,江波,潘蓓蕾,等.乳酸菌产生的新型抗菌物质——苯乳酸的抑菌性质及作用机理研究[J].乳业科学与技术,2011,34 (2)：94-98

[13]Dieuleveux V,Guéguen M.AntimicrobialeffectsofD-3-phenyllactic acid on Listeriamonocytogenes in TSB-YEmedium,milk,and cheese[J].Journalof food protection,1998,61(10)：1281-1285

[14]袁景环,贡汉生,孟祥晨.苯乳酸的抗菌作用及其抗菌机理的初步研究[J].食品工业,2009(5)：14-17

[15]江文德,陈玉华,王迎平,等.丹参素及另两种水溶性丹参成分抗心肌缺血和对冠状动脉作用的研究[J].上海第一医学院学报, 1982,9(1)：13-19

[16]金昔陆,张智波.8种丹参素衍生物对兔血小板聚集性的影响[J].上海医科大学学报,2000,27(3)：181-182

[17]王珏英,张渊博.β—苯基乳酸对心血管系统的实验研究[J].上海医科大学学报,1991,18(4)：295-297

[18]Yamamoto T,Nozaki A,Shintani S,et al.Structure-specific effects of thyroxine analogs on human liver 3α-hydroxysteroid dehydrogenase[J].Journalofbiochemistry,2000,128(1)：121-128

[19]Wang JP,Yoo JS,Lee JH,et al.Effects of phenyllactic acid on production performance,egg quality parameters,and blood characteristics in laying hens[J].The Journal of Applied Poultry Research, 2009,18(2)：203-209

[20]Wang JP,Lee JH,Yoo JS,et al.Effects of phenyllactic acid on growth performance,intestinal microbiota,relative organ weight, blood characteristics,andmeat quality of broiler chicks[J].Poultry science,2010,89(7)：1549-1555

[21]Wang JP,Yoo JS,Lee JH,et al.Effects of phenyllactic acid ongrowth performance,nutrient digestibility,microbial shedding,and blood profile in pigs[J].Journal of animal science,2009,87(10)：3235-3243

[22]陈瑞敏,陈伟萍.食品中食源性致病菌安全问题分析[J].安徽农业科学,2013,41(12)：5479-5482

[23]Lavermicocca P,Valerio F,Visconti A.Antifungal activity of phenyllactic acid againstmolds isolated from bakery products[J]. Applied and EnvironmentalMicrobiology,2003,69(1)：634-640

[24]Schnürer J,Magnusson J.Antifungal lactic acid bacteria as biopreservatives[J].Trends in Food Science&Technology,2005,16(1)：70-78

[25]Warmerdam M,De Haan B.Method for the covering of food with polyene antifungal compositions：U.S.Patent Application 10/ 523,881[P].2003-8-6

[26]王庭芳,郑莉萍,张宁,等.丹参素衍生物的研究进展[J].药学实践杂志,2011,29(2)：83-88

[27]薛芬,邵以德.一种带节育器出血的治疗药物及其制备方法. CN1141772[P].1997-02-05

[28]Urban F J,Moore B S.Synthesis of optically active 2-benzyldihydrobenzopyrans for thehypoglycemic agentenglitazone[J].Journalof heterocyclic chemistry,1992,29(2)：431-438

Study on Phenyllactic Acid in Food

ZHENGWei-jun
（Tianjin Dairy and Food Monitoring Center，Tianjin 300381，China）

Phenyllactic acid（PLA）is a kind of smallnaturalmolecule organic acidswhich exists in nature，with broad-spectrum antimicrobial activity and preservative.The physical/chemical properties，antimicrobial activity，safety，antibacterialmechanism，other functionsand application ofPLAwere reviewed.

phenyllacticacid（PLA）；food；antibacterialactivity；application

10.3969/j.issn.1005-6521.2017.07.049

2016-05-29

郑维君（1981—），女（汉），高级工程师，硕士研究生，研究方向：食品安全检测。