氰化物分析研究进展

李腾，黄桂兰，袁铃，周世坤

(防化研究院，北京 102205)

氰化物分析研究进展

李腾，黄桂兰，袁铃，周世坤

(防化研究院，北京 102205)

介绍氰化物常用的场外分析和现场检测方法，对实验室(场外)常用分析方法如化学滴定法、分光光度法、色谱法、波谱法等以及现场快速检测方法如目视比色法、分光光度计法等进行了综述，并结合实际需求，总结了不同方法的特点，展望了氰化物检测方法的未来发展趋势。

氰化物；场外分析；现场检测；综述

氰化物是分子中含有氰基(—CN)的化合物，分为有机氰化物和无机氰化物，本文所提到的氰化物特指无机氰化物，如氰化氢(HCN)、氯化氢(ClCN)、氰化钠(NaCN)、氰化钾(KCN)等。该类化合物属于剧毒化学品，主要通过皮肤伤口接触、吸入、吞食等方式进入人体，在人体内迅速电离生成CN-。CN-可与人体酶中的金属离子络合，从而抑制酶的活性，如与血红蛋白酶中的铁离子结合，使细胞降低或丧失对氧的运输能力，从而引发中毒者窒息甚至死亡［1］。

用作化学毒剂的氰化物仅有ClCN和HCN两种，其均属于全身中毒性毒剂。据报道，在两次世界大战及两伊战争中，HCN均曾得到大量使用，并导致巨大伤害［2］。HCN易挥发，成人口服致死量为60 mg，吸入暴露时间1 min致死浓度为1.5 mg／L；ClCN中毒机理与HCN相似，但它还具有较强的窒息作用，可引起肺水肿，兼具全身性毒剂和窒息性毒剂双重作用，吸入暴露时间1 min致死浓度为2.15～2.5 mg／L。目前，尽管CICN和HCN仍然具有一定的军事应用价值，但主要作为合成原料用于工业生产。这也是HCN和ClCN被列入《禁止化学武器公约》附表化学品的主要原因。

用作工业生产的氰化物，除ClCN和HCN外还有很多，如NaCN、KCN等，其主要应用领域为矿业、金属制造业、聚合物、化肥等化工行业。工业生产过程中大量使用氰化物导致废水不合格排放和因管理不当等原因导致的泄露，是造成环境污染的主要原因。如2000年丹凤铁河发生“9·29”氰化钠污染事件，2006年镇安“4·30”氰化物污染事件，以及2015年天津港“8·12”爆炸事故中也出现大量的氰化物泄露［3］。尽管采取了必要的防范措施，但大量氰化物的泄露不仅对事故地域的环境造成了破坏，也导致了社会的极大恐慌。尽管各国对氰化物有较为严格的管理措施，但由于其极易制备，很容易被恐怖分子使用，如2010年12月22日恐怖分子在美国多家酒店和餐厅的自助餐台，酝酿过向食物中投放氰化物实施恐怖袭击［4］。

为了应对氰化物污染、保护环境和公共安全，建立简便快捷、准确经济的氰化物检测方法受到了世界各国的广泛关注。目前国内外已有多种分析检测方法，以下主要综述实验室(场外)常用分析方法，如化学滴定法、分光光度法、色谱法、波谱法等；以及现场快速检测方法，如目视比色法、分光光度计法等。并结合实际需求，提出了未来发展趋势，以期为后续工作的开展提供参考。

1 氰化物的检测方法

1.1 实验室(场外)检测方法

按照原理不同，实验室常用检测方法可分为化学滴定法、分光光度法、色谱法、波谱法等。

1.1.1 化学滴定法

氰化物的化学滴定法——硝酸银滴定法［5］，其基本原理是使用硝酸银标准溶液滴定氰化物溶液，以试银灵试液作为指示剂；当氰根离子与银离子反应完全生成氰化银络合离子后，再滴加硝酸银溶液；过量的银离子会与试银灵试液反应，生成有色化合物，从而导致溶液颜色发生变化。根据颜色的突变可以判断滴定终点，如罗丹宁试银灵试液，其颜色变化由黄色变为橙红色，即为滴定终点。其反应为AgNO3+2CN-→Ag(CN)2-+NO3-，根据此反应可计算出氰化物的含量。此方法检测限为1 mg／L，适用于地表水、生活污水和工业废水中氰化物含量的检测。

1.1.2 分光光度法

分光光度法［6］的原理是在一定条件下CN-与某些试剂发生反应生成有色物质，反应后溶液在一定浓度范围内与最大吸收波长处的吸光度成正比，符合郎伯-比耳定律。分光光度法有紫外、可见、荧光等多种方法。利用可见分光光度法分析氰化物最重要的方法是柯宁反应，其原理为CN-先与卤化试剂反应生成卤化氰，卤化氰再与生醛试剂反应生成戊烯二醛或取代的戊烯二醛，生成的醛再与含有α活泼氢的缩合试剂反应生成有色物质。常用的卤化试剂有Br2、氯胺T、次氯酸等；生醛试剂有：异烟酸、4-甲基吡啶等；缩合剂有对苯二胺、丙二腈、3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮、巴比妥酸等。

(1)异烟酸-吡唑酮分光光度法。异烟酸-吡唑酮分光光度法的基本原理是在中性条件下，样品中的CN-与氯胺T反应生成CICN；ClCN再与异烟酸作用，水解后生成戊烯二醛；最后与吡唑酮缩合生成蓝色染料。根据郎伯-比耳定律A=Kbc，其色度与CN-的含量成正比，在638 nm波长处进行光度测定。韩康芹［7］等将土壤样品用氢氧化钠、酒石酸、乙酸锌等处理后，利用异烟酸-吡唑酮分光光度法检测其中的氰化物，方法的检出限为0.05 mg／kg。由于吡唑酮的溶剂N,N-二甲基甲酰胺(DMF)对人体神经系统会产生不良的影响，史永辉［8］采用了与其极性等性质相似的无水乙醇作为吡唑酮的溶剂，可达到相同的效果。

(2)异烟酸-巴比妥酸分光光度法。该方法与异烟酸-吡唑酮分光光度法的基本原理相同，不同之处在于反应在酸性条件下发生，缩合剂采用巴比妥酸，生成紫蓝色化合物，在600 nm波长处测其吸光度。其前几步反应与异烟酸-吡唑酮分光光度法相同，反应最后与巴比妥酸作用生成蓝色化合物。祝旭初［9］等采用异烟酸-巴比妥酸分光光度法分析水中氰化物，并对该方法做了一些改进，使得水中氰化物与氯胺T在中性条件下能够生成氯化氰，方法的检出限可以达到0.3 μg／L。

(3)紫外分光光度法。基于CN-和某些金属离子络合，在紫外光区能产生最大吸收波长，可根据郎伯-比耳定律得氰化物浓度。李惠兰［10］等用CN-与镍离子在氨溶液中生成Ni(CN)42-(λmax=267 nm)，检测了水中的氰化物，检出限达7.8 μg／mL；刘大银［10］等用CN-与Ca2+形成无色络合物Ca(CN)2(λmax=202 nm)，检测了水中的氰化物，检出限达4.6 μg／L。

(4)荧光分光光度法。基于CN-与醌类化合物或邻苯二醛等生成荧光物质，通过检测荧光物质的浓度可间接测定氰化物的含量。该方法快速，灵敏度高，可直接进行水样测试。武建军［12］等利用该方法测定了空气、饮用水和酒类中痕量的氰化物，方法的检出限可达到0.5 μg／L。

(5)原子吸收分光光度法。CN-可与过渡金属离子形成稳定络合物，分离后可用原子吸收分光光度法测定络合物或溶液中剩余的金属离子浓度，进而得到氰化物的浓度。向双全［13］等利用氰化物与铜离子、CTAB(十六烷基三甲基溴铵)生成稳定的Cu2+-CN--CTAB三元络合物，然后用石墨炉原子吸收法测定络合物中铜的含量，间接测定了氰化物的含量，该方法的检测限为0.24 μg／L。

(6)流动注射分析分光光度法。流动注射分析分光光度法(FIA)［14］是在非平衡的动态条件下进行化学分析，基于用气体间隔连续流动的样品溶液，然后按比例和顺序加入试剂，并在通过混合圈的过程中完成反应，最后去除气泡进行分光光度检测。该方法具有分析速度快、准确度高、试剂用量少等系列优点。刘晓铮［15］采用在线蒸馏-流动注射分析法检测了油田化工污水中总氰化物含量，采用的参数为载流流速1.8 mL／min，显色剂流速1.3 mL／min，缓冲液流速1.6 mL／min，显色反应在60℃下进行，方法检出限为1 μg／L。

1.1.3 色谱法

色谱法自从问世以来，经过许多年的发展，因其高灵敏度、高选择性等优越的分析性能，被广泛应用于氰化物的分析中。

(1)气相色谱法。顶空气相色谱法是氰化物分析中常用的一种气相色谱方法，该方法首先对氰化物进行衍生，生成挥发性好、适于气相色谱分析的化合物，然后根据化合物的保留参数间接测定氰化物的浓度。目前常用方法是在恒温条件下，样品中的氰化物与卤化试剂(如氯胺T)发生反应生成卤化氰，卤化氰经气相色谱分析后，根据卤化氰的保留时间定性定量检测氰化物。如赵治兵［16］等利用顶空气相色谱法测定了泥中的氰化物含量，首先底泥经超声萃取、离心处理，加入衍生试剂氯胺T进行衍生，然后电子捕获检测器检测，该方法的检出限为0.3 μg／kg；崔战友［17］等利用顶空气相色谱电子捕获测定了酒醅中的氰化物，先用水提取酒醅中的氰化物，再用溴水衍生，方法的检出限为0.09 mg／kg。

Liu Guojie［18］等则通过气相色谱-质谱分析了血浆和尿液中的氰化物，通过两步衍生氰化物，样品配制在pH 10的硼酸钠缓冲溶液中，加入1，3，5-三溴苯(内标)和苯甲醛完成第一步衍生，然后将衍生溶液加入硅藻土柱中，用含有0.4%七氟丁酰氯(HFB-Cl)的正己烷洗脱，完成第二步衍生并形成最终分析物七氟丁酸-α-氰基苯基酯，该方法在血浆和尿液中的检出限分别为0.04 μg／mL和0.01 μg／mL。

Kang HyeIn［19］等采用2-(二甲基氨基)乙硫醇衍生地表水中的氰化物，衍生产物(2-二甲基氨基乙基硫氰酸酯)用乙酸乙酯萃取后，用气相色谱-串联质谱进行检测分析，方法的检测限为0.02 μg／L，水中其它离子对测定结果无干扰。

(2)离子色谱法。离子色谱法测定氰化物有直接法和间接法，主要区别在于检测器不同，直接法多使用安培检测器，间接法多使用紫外检测器。龙素群［20］等利用离子色谱-安培检测法测定了水中氰化物，方法以0.1 mol／L的氢氧化钠和体积分数10%的丙酮为淋洗液，离子色谱分离后利用安培检测器检测，检出限为0.05 μg／L。Wu Wenlin［21］等报道了利用离子色谱-安培脉冲电流检测器检测氰化物，通过优化洗脱液浓度，消除了干扰影响，检测限达1 μg／L，此方法广泛应用于酒中氰化物的分析。

(3)高效液相色谱法。高效液相色谱法不仅可以检测氰化物，还能检测氰化物络合物，即通过梯度洗脱或衍生，使不同形态的氰化物通过色谱柱后，利用不同的检测器予以检测。孟梁等［22］以金属配位剂镍氨溶液作为衍生剂，与游离的CN-生成强紫外吸收的四氰合镍Ni(CN)42-，利用紫外器检测，间接求得氰化物浓度，此法检出限为4.0 μg／L。

(4)毛细管电泳法。毛细管电泳是一种较好的分离技术，孟梁等［23］利用CN-与镍(Ⅱ)反应生成稳定的Ni(CN)42-，然后采用十六烷基三甲基溴化胺静态涂层毛细管，使用配有固定紫外波长检测器的毛细管电泳仪检测了吸烟男性尿样和唾液中的氰化物，方法的检出限分别为0.39 μmol／L和0.81 μmol／L。Zhang Qiyang等［24］利用萘-2，3-二甲醛(NDA)和伯胺(甘氨酸)衍生CN--毛细管电泳-激光诱导荧光检测器直接快速检测了尿样中的氰化物，方法检测限为4.0 nmol／L，该方法也适用于废水中氰化物的检测。

1.1.4 波谱法

核磁分析技术是一种无损检测技术，是有机化学中化合物分子结构鉴定、纯度分析的最有力的技术，该技术可通过对某一元素如31P、19F等实现化合物的专属性检测，通过衍生的方式将氰化物定量转化为含有31P、19F核的化合物，可以利用核磁实现高灵敏度、高分辨的原位反应检测。Avil Mazumder等［25］利用19F-NMR和1H-NMR检测了水样中氰化物的含量，利用三氟苯乙酮将氰化物衍生为含氟化合物1-氰基-2，2，2-三氟-1-乙酸苯乙基酯(CTPA)，衍生粗产物直接通过19F-NMR实验检测，此方法检测限达2.14 μg／mL；衍生产物CTPA具有较好的稳定性及良好的挥发性，采用GC-MS，GC-FTIR和LC-MS也可以对衍生产物进行分析。

1.2 现场检测方法

1.2.1 分光光度法现场检测方法

随着社会经济及化学工业的发展，氰化物泄露的突发性污染时常发生，这就要求检测人员快速做出反应，在短时间内利用快速检测装置制定检测方案，判断污染物，因此便携式分光光度计应运而生。朱东方等［26］基于异烟酸-巴比妥酸分光光度法开发的一种快速检测氰化物的多参数离子测定仪，研究了现场快速测定水中氰化物的应急监测方法，该方法的检测限达1 μg／L；苏雷［27］利用美国哈希公司的DR 2800便携式分光光度计对水中氰化物进行了应急监测，监测浓度范围为0.02～0.24 mg／L，其基本原理是利用异烟酸-吡唑酮分光光度法；杨伟群等［28］利用便携式SJ 2000型多参数水质检测仪（军事医学科学院卫生学环境医学研究所）快速检测水中氰化物，此类检测仪选择高灵敏度的RGB色度传感器，实现了色阶辨识的智能化，方法的标准偏差范围为2.73%～6.83%。

1.2.2 目视比色法

基于目视比色原理研发的检测设备有检测试剂盒、侦检管等，使用简单，价格低廉，携带方便。其基本原理是氰化物与某种化合物反应生成某种有色物质，根据颜色深浅的变化来判断氰化物的存在与大致含量［29-30］，许多研究者在这方面做了大量的工作，见表1。

在检测氰化物时，样品制备往往需要耗费大量的时间，为了节约样品制备时间，Christine［39］等利用集萃取与检测于一体、但在区间上分离的比色固相法检测了有色植物和烟草中的氰化物，方法采用以水溶氰咕啉和维生素B12为化学传感器，通过颜色是否变为紫罗兰色进行定性确认。

为了准确判断氰化物浓度的具体区间，Archana等［40］报道了基于二辛可宁酸(BCA)络合物为化学传感器指示剂的检测方法。其原理是以Cu2+-BCA络合物作为指示试剂，CN-与Cu2+-BCA络合物反应，根据CN-量的多少形成不同的络合产物Cu(II)-(BCA)x(CN)y，该络合物随着氰化物浓度的增加，其颜色由绿色变为紫色／红色／黄色，随后变为无色，可通过眼睛直接判定氰化物的存在，也可通过紫外可见光谱检测，方法的检出限为0.06 mg／L。

1.2.3 拉曼光谱法

作为一种分析技术，拉曼光谱广泛应用于氰化物的检测。为适应突发事件的现场快速检测分析，研究者们对氰化物的即时检测做了大量研究。高敬［41］利用等离激元增强拉曼光谱技术检测了血液中氰化物，其原理是壳层隔绝纳米粒子对拉曼光谱具有增强作用，利用拉曼增强光谱技术提供特征指纹谱图。该方法具有单分子水平的灵敏度，无需样品前处理，可实现无损检测。

表1 目视比色法快速检测氰化物的应用

2 结论与展望

目前国内外针对不同目的需求建立了不同的检测氰化物的方法，如比色法、色谱法、目测法等，实现了不同基质中痕量氰化物的测定。随着社会的发展和科技的进步，未来对氰化物的检测要求将更加灵敏、迅速、准确，对检测装置要求也将会更加简便、便携、智能。未来应重点开展两方面的工作：一是研发测量更加准确、智能化、小型化、便携的现场分析装置，实现氰化物的准确快速鉴定和精准定量；二是研发基于不同分析原理的分析技术，提升鉴定结果的准确度和灵敏度，如衍生-气相色谱质谱技术、衍生-核磁共振技术等。

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《计测技术》2017年第37卷第1期目次

综合评述

角震动校准装置激励源的现状与发展

理论与实践

大温差强对流条件下壁温测量偏差分析

新技术与新仪器

系列液体和固体水分标准物质的研制

CCD相机的亮度色度校准装置研制

基于蚁群神经网络的飞灰含碳量测量方法

计量、测试与校准

级联MZM型高消光比信号产生装置的实现与验证

基于ADT的电阻型湿度传感器可靠性评估

动态校准、动态测试与动态测量的辨析

一种新型的推力校准装置

气象用湿度传感器低温测量探讨

火花放电原子发射光谱法测定球化铁水可C，S元素的制样方法研究

Review on Detection of Cyanides

Li Teng, Huang Guilan, Yuan Ling, Zhou Shikun
(Research Institute of Chemical Defence, Beijing 102205, China)

The common methods of off-site analytical and field detection for cyanide were introduced. Laboratory common analytical methods were summarized such as chemical titration, spectrophotometry, chromatography, spectroscopy, etc., and on-site rapid detection methods, such as visual colorimetry, spectrophotometer method，etc. combined with the actual demand and their characteristics were summaried. The development trends of cyanide detection methods were predicted.

cyanide; off-site analysis; on-site determination; review

O653

:A

:1008-6145(2017)02-0115-05

10.3969／j.issn.1008-6145.2017.02.031

联系人：李腾；E-mail：1546490279@qq.com

2016-12-05