类比法在有机化学教学的应用初探

周 南 周 智

(湖南农业大学理学院 化学与材料科学系，湖南 长沙 410128)

类比法是根据两个或两类对象之间在某些方面相似或相同，从而推出它们在其他方面可能相似或相同的一种逻辑方法。类比是由一般到一般(或个别到个别)的思维方法，是一种推理形式[1]。类比与比较有紧密联系，但也具有明显区别[2]。比较是只找出两个或两类对象之间的相同点或不同点，除此之外并不能得出任何其他结论；而类比则是在此基础上，进一步把其中已经知道的对象的有关知识或结论推移到另一对象中去。类比是一种特殊的比较，是具有推理的比较，这种类比推理简称为类比或类推。

类比教学已经在许多学科教学中得到了应用，特别是在自然科学中，效果显著。例如大学物理中“刚体定轴转动”与“质点直线运动”在研究思路、概念、数学形式等方面有很多相似之处，对它们进行类比讲解，能够帮助学生们更好的学习理解[2]。又例如数学教学中对于“圆锥曲线”的学习：首先通过对椭圆的一个形成过程与圆的定义作类比，使学生更加自然的了解椭圆的定义，为后面性质研究的学习形成良好的铺垫；再通过对椭圆和双曲线、抛物线的类比，使学生对于圆锥曲线的学习更加明了、易于记忆[3]。类比在化学教学中也被大量应用。例如化学教学中的“能量守恒定律”和“质量守恒定律”，两者在名称上非常相似，都是“量”的守恒，我们了解了质量守恒定律，就完全可以类比到能量守恒，这样就使学生更容易理解和掌握[4]。可见，类比法教学能使同学们更容易理解较难的机理、定理等内容，有助于学生较为清晰地掌握具有类比性的知识点，增加学生对抽象、复杂的有机化学知识点的记忆印象，可以培养学生学习兴趣，提高教学效率。

针对亲核取代反应机理、消除反应机理等复杂机理时我们采用类比教学的方法，对化学反应机理进行深入浅出的解释，发现在这种方法下能够提高学生的学习兴趣和积极性，效果显著，值得大范围推广。而且我们也正在对类比法在有机化学教学中的应用进行进一步的探究，希望可以完善教学方法，让同学们更好的学习。

1 类比法在反应机理教学中的应用

类比法在教学中应用十分广泛，主要针对一些抽象程度高，难以捉摸的反应机理，如果仅仅对照着课本向学生讲解这些抽象复杂又不易理解的化学反应机理，学生们往往会难以深刻理解，进而对此产生疲惫感和厌烦感，严重降低了老师的上课效率。若利用类比的方法将其与简单明了的事物类比，然后再陈述该反应机理与类比事物的相似之处，着重突出该反应机理的不同之处，能够减少学生们需要 “死记”的内容，同时又能在理解一个反应机理的同时类比其他的反应机理，形成较为系统的记忆和理解能力。

1.1 以生活类比化学机理

很多学生在学习过程中难以对复杂的化学反应机理形成深刻的记忆，却能够轻易地记住生活中的一些简单事例或从小听到大的故事，教学过程中不妨用此类事例或故事类比抽象复杂的化学反应机理，如用交钱办事后的“多退少补”类比反应物浓度不同得到不同生成物的化学反应等。

1.2 以化学机理类比化学机理

鉴于1.1所述的以生活类比化学机理的范围较窄且不同化学反应机理之间的联系较为密切，可先用1.1的方法使学生记住一个特定的化学反应机理，而后针对该反应机理举一反三，形成发散式的记忆，综合相似的或相反的化学反应机理，再利用生活类比化学反应机理而完全理解一个反应机理后，类比其他的反应机理，利用第一个反应机理中所理解的理论知识去推测第二个、第三个反应机理，进而综合第一、第二和第三个反应机理去理解第四个反应机理，形成一套系统的类比理解和记忆方法，便可以使复杂抽象的化学反应机理变得生动形象。例如在学习不对称烯烃加成反应时先利用生活类比法将Markovnikov规则完全理解，尔后便可理解自由基加成反应和协同加成反应中的反Markovnikov规则，与此同时可将其进行反向对比，用于理解不对称烯烃消除反应中的Saytzeff规则，最后综合这几个反应机理的相同点——形成碳正离子中间体——碳正离子中间体趋于更加稳定的存在——重排反应，即可达到举一反三的类比记忆效果。

2 类比法的具体应用实例

有机化学中的反应机理是有机化学学习的难点、重点。根据反应机理，可以使实验更好的成功完成；通过发现有机反应的规律，可以提高学习效率；可以预测出可能出现的副反应等。有机化学涉及很多反应机理。如果教师能在学习完各类化合物的特征反应机理之后对这些反应机理进行类比归纳总结，那么就会很好的掌握这些反应机理，能够达到举一反三，灵活应用的去解决实际问题[5]，例如以下的几种反应。

2.1 亲核取代反应机理的类比

在亲核取代反应机理的学习和记忆过程中，学生难以对抽象的SN2机理和SN1机理形成准确且深刻的记忆，而利用类比法，对两种反应机理进行比较性的记忆即可较为轻松的完成该部分知识的学习。首先从字面意思对SN2机理和SN1机理进行比较记忆，SN2反应速率与反应物浓度和Nu-浓度均有关系，而SN1反应仅与反应物浓度有关。反应过程中，将亲核取代中的被取代基团和亲核试剂类比为甲、乙两个人，将反应物类比为一个集体。

SN2反应中，甲试图离开集体的同时，乙也在试图融入集体，且他们的愿望强烈度相似，则集体的变化和甲、乙均有关系且他们在同时离开或融入，即反应速率与反应物浓度和亲核试剂浓度均有关系。又因为甲对集体有一定的留恋，而乙尚未完全融入集体，便会在变化过程中出现一个甲既没有完全离开，乙又没有完全融入的状态，又因为甲想离开乙想加入，甲和乙的关系不好，当甲乙在同一个集体中时该集体肯定极不稳定，即反应中会形成一个能量最高的过渡态，同时乙为了在加入集体的过程中不遇到甲，融入集体的路径也不会与甲相同，且由于甲的离开和乙的加入会使集体发生变化，但一两个人的变化对整个集体来说只有特定条件下才会更多地显示出来，即亲核试剂会从离去基团的背面进攻中心碳原子，当有手性碳存在时，产物的构型会发生Walden转化。

SN1反应中，只是甲想离开集体，而乙对加入集体的兴趣不大，因此集体是否变化决定于甲，即反应速率只与反应物浓度有关。因为只有甲想离开没有乙想加入所以反应速率比SN2慢。甲离开后集体变得残缺，即形成碳正离子，这时候的集体需要保持自身的稳定会对人员做相应的调整，及SN1反应中常伴随碳正离子的重排。此时集体中已经不存在甲，乙可以通过任何路径加入集体，即亲核试剂可以从中心碳离子sp2杂化轨道平面的两侧机会均等地进攻中心碳原子，从而导致外消旋化。

若将以上反应机理视为集体内部和外部的人员交换，则分子内亲核取代则可类比为集体内部的人员调整，显然反应速率会明显加快。

2.2 消除反应机理的类比

在明确亲核取代反应机理后将其与消除反应机理进行类比记忆，即E2反应是键与β-C-H键同时断裂，脱去HX生成烯烃的消除反应，而E1反应过程中则是先断裂α-C-X形成活性碳正离子而后β-C-H键断裂生成烯烃的反应，E2反应的速率与反应物浓度和碱液浓度均有关，而E1反应的速率仅与反应物浓度有关。同样将消除的X和H类比为丙、丁两人，将反应物类比为一个集体，碱液类比为诱惑因素。

E2反应中，集体外的诱惑首先诱导丁离开集体，同时丁又鼓动丙离开集体，即-OH逐渐接近β-H并与之结合，同时X带着一对键合电子逐渐离开中心碳原子，反应。此时的集体显然不会稳定，即形成不稳定的过度态。随着丁和丙最后离开，集体会迅速改变自身的结构以维持内部稳定，即旧键完全断裂新键完全生成后得到烯烃。在离开集体的过程中，为了对集体造成更小的影响，丙和丁不能在同一部门，即E2消除一般为反式消除。

E1反应中，丙首先自觉离开集体，致使集体结构空缺，即X离去卤代烃解离为碳正离子形成过渡态Ⅰ。丙离开后集体会进行适当调整，即E1反应中常常伴随着碳正离子的重排。诱惑因素对丁产生作用后丁试图离开又会造成集体的不稳定而形成过渡态Ⅱ，最后集体进行自我调整得到烯烃。

2.3 其他反应机理的类比

除了在以上所述的亲核取代反应机理和消除反应机理中采用类比法，在马氏规则与反马氏规则，电子离域与共轭体系等复杂难懂的有机化学机理教学讲解过程中也可利用不同的类比进行生动形象的讲解，从而达到“深入浅出、增加印象”的效果，类比法在这些知识点教学过程中的应用，可以先以一个众所周知的典故或一个通俗易懂又不缺乏趣味的小故事类比其中的某一个反应机理，再用这个反应机理去类比另外相似或相反的反应机理，从而达到发散记忆的效果。

3 结 论

通过类比法学习有机化学中对亲核取代、消除反应等一些反应机理，我们发现，各类有机化学反应机理之间都有着直接或间接的联系，如果我们能控制好各类有机物之间相互转化的反应条件，就能很好的实现它们之间的相互转化。由此可以看出：各类有机化合物之间都是相互联系的，所以它们的反应机理也都是有着相似性的，我们完全可以通过类比法来进行各种反应机理之间的学习。在进行有机化学课程教学时，我们正好可以利用类比法对知识进行深入浅出的讲解，在激发学生们的学习兴趣的同时又可以提高学习效率，帮助学生们更好的掌握有机化学的机理和原理。

[1] 陆军. 新课程高中化学必修教科书中的科学方法体系[J]. 中学化学教学参考,2007,No.28707:8～11.

[2] 王德全,陈林峰. 类比法在大学物理教学中的应用[J]. 中国电力教育,2011,08:94～95.

[3] 郑小慧. 类比法在圆锥曲线教学中的运用[J]. 科教文汇(下旬刊),2012,03:113～115.

[4] 王萍. 类比思维在化学教学中的应用[D].苏州大学,2010.

[5] 陈玉. 对比教学法在有机化学教学中的应用[J]. 化学工程与装备,2012,08:229～232.