竹材细胞壁主要化学成分研究进展

刘梦雪 程海涛 田根林 费本华 姚春丽 赵荣军

(1. 北京林业大学材料科学与技术学院，北京 100083；2. 中国林业科学研究院木材工业研究所，北京 100091；3. 国际竹藤中心，北京 100102)



竹材细胞壁主要化学成分研究进展

刘梦雪1,2程海涛3田根林3费本华3姚春丽1赵荣军2

(1. 北京林业大学材料科学与技术学院，北京 100083；2. 中国林业科学研究院木材工业研究所，北京 100091；3. 国际竹藤中心，北京 100102)

通过对国内外竹材细胞壁主要化学成分组成和应用、研究热点、分布规律、细胞壁化学成分的检测方法进行综述，分析了关于竹材细胞壁化学成分微区分布、竹材细胞壁结构和形成机理以及对竹材细胞壁化学成分高值化利用等目前尚待深入研究的问题。提出了结合先进的仪器分析技术，借鉴木材细胞壁研究方法，系统开展竹材生长过程中化学成分及其壁层结构的变化规律研究与利用建议，为将来竹材细胞壁化学成分研究及其加工利用提供参考依据。

竹材；细胞壁；化学成分；测试方法

竹材细胞壁是由大量复合高分子多糖和少量结构蛋白组成的柔韧性薄层，尽管壁层较薄 (0.1～1.0 μm)，却是植物生长发育、水分运输和保护支撑等的主要影响因素[1]。近年来，有关细胞壁各组分的合成机制、细胞壁的构建模式等问题在相关研究领域引起了广泛关注[2-3]。本研究就竹材细胞壁主要化学成分的概念、组成及其分布规律、细胞壁主要化学成分的测试方法等进行概述，以期为将来系统研究木竹材细胞壁形成机制提供借鉴。

1 主要化学成分的作用及研究热点

竹材细胞壁的主要化学成分均为纤维素、半纤维素和木质素。纤维素组成了细胞壁的骨架结构，半纤维素呈无定形状态渗透于骨架物质间，木质素则填充在纤维素框架物质中间，这3种化学成分的天然有机结合决定了竹材细胞壁的结构与性能，并最终影响竹材的加工利用。

1.1 纤维素

纤维素是细胞壁的主要成分，是由β-1, 4-糖苷键联结而成的1 000～10 000个无分支的β-D-葡萄糖基长链构成的高分子均聚物[4]，竹材的茎秆纤维素含量为40%～45%[5]。目前，高效、生产过程简单、无污染的纤维素溶剂开发与纳米纤维素制备已成为纤维素研究与利用的热点[6-7]，技术关键是探究纤维素的分子结构，找到有效环保地使其化学键、分子链断裂的方法并高附加值利用。

1.2 半纤维素

半纤维素是具有分支、异构、无定形的聚合物，具有许多亲水性基团：如羟基、羰基等，因而严重影响植物细胞壁的吸湿性、尺寸稳定性等性能[8]。利用半纤维素制备薄膜、水凝胶、表面活性剂等功能材料，尤其是以竹材半纤维素为原料制备功能型材料的方法[9]备受人们关注，而竹材细胞壁半纤维素化学组分及结构方面的探索是利用的前期保障，需要进一步深入研究。

1.3 木质素

木质素是一种结构复杂的天然高分子聚合物，其基本结构单元是苯丙烷，由碳-碳键、醚键连接而成。在细胞壁中，木质素具有包围和结壳碳水化合物组分、阻止细胞进一步伸长、增强竹材的机械强度和抵抗微生物侵蚀的作用[10]。将木质素高效分离及溶解体系的研究[11]得到广泛关注，而如何找到高效、通用的溶解试剂，则必须搞清楚木质素的结构与组成。

综上可知，竹材细胞壁的3大组分纤维素、半纤维素、木质素均为天然高分子聚合物，且不同材种纤维素、半纤维素、木质素的含量、结构均有一定的差异，本研究综合归纳国内外学者对竹材细胞壁化学成分的测试分析方法，以期为竹材资源的研究与合理利用奠定基础。

2 主要化学成分的测试方法研究

2.1 红外光谱法

当分子中某个基团的振动频率和红外光的频率一致时，分子就吸收红外光的能量，从原来的基态振动能级跃迁到能量较高的振动能级，物质对红外光的吸收曲线称为红外吸收光谱[12]。红外光谱在细胞壁化学成分研究中可分为定性分析和定量测定两个方面。邱卫华[13]等通过红外光谱对木质素进行定性分析，结果表明，处理后的木质素分子量分布均趋向于高分子区域，确定了木质素在漆酶的酶催化活性位点。郭京波[14]等用FTIR分析超声波木质素 (UDL) 表明此处理方法会造成木质素β-O-4键断裂，形成较多的非共轭羰基。

红外光谱可以对细胞壁的纤维素、半纤维素和木质素进行定性和定量分析，着重于对特征吸收峰官能团的基团分析，还需结合其他分析方法在其分子层面上进行结构研究。

2.2 近红外光谱技术

近红外光谱主要测量的是含氢基团X-H键 (X=C、N、O) 振动的倍频和合频吸收信息，由于倍频和合频跃迁几率低，并且有机物在近红外光谱区会发生倍频与合频吸收导致谱带出现严重的重叠，所以近红外光谱需要结合化学计量学方法进行校正。近红外光谱技术分析效率高、分析成本低、样品适用范围广、样品无损伤、适宜在线分析、能够实现定性和定量分析[15]。霍小梅[16]等通过近红外预测值与常规化学方法测定值交叉验证，成功确立了近红外光谱法相应的校正模型和预测模型，实现了使用近红外光谱法快速预测粗皮桉木材化学成分。霍淑媛[17]等利用近红外光谱法构建了欧美杨纤维长度和结晶度的预测模型，将所建模型对未参与建模数据样本进行预测与X 射线衍射测定值进行交叉验证，确定了预测模型的准确性与通用性，实现了欧美杨纤维长度、结晶度的红外光谱快速测定。

2.3 拉曼光谱法

拉曼光谱是对分子振动和转动能级进行研究的一种光谱方法，是由分子极化率变化引起的，即分子的振动和转动能级不同，则拉曼光谱的谱线数目、位移大小和谱线强度也会随之不同[18]。因此,可以借助拉曼光谱分析被测物质的化学组成、含量和结构特性。Agarwal等[19]使用共聚焦显微拉曼光谱仪研究了黑云杉原位纤维细胞壁中纤维素和木质素的分布，结果表明,细胞角隅处拉曼信号最强，表明该区域木质素浓度最高。Richer[20]、Gierlinger[21]、Lehringer[22]和Sun等[23]也得到了类似的研究结果。在对拟南芥[24]细胞壁中纤维素的研究证明，纤维素与木质素在细胞壁中的分布不具备相关性，而是相互独立的。

除了能对细胞壁中主要化学成分进行结构测定，拉曼光谱能够表征细胞壁微区结构上的纤维素、半纤维素、木质素的分布变化规律以及纤维素与木质素在细胞壁中的分子排列方向。

2.4 核磁共振

核磁共振谱线是 (自旋量子数0≠I=1/2，如1H、13C、29Si、31P、19F等) 在兆赫级电磁波作用下原子核吸收能量发生共振跃迁而得到的。1H、13C、29Si、31P、19F核磁共振法广泛应用于造纸原料和细胞壁中木质素、纤维素、半纤维素等的功能基团研究。郑志锋等人[25]根据相关木素1H-NMR文献[26-28]进行了1H-NMR信号中质子数的计算，估算出了木质素中的酚羟基和脂肪族羟基基团含量。许凤等[29]通过13C-NMR 的定性分析，得到木质素的结构信息。

在对细胞壁的化学成分测定时，核磁共振既可以对组分的分子结构化学进行定性分析，也可以定量分析组分的部分结构单元，测定组分分子内部的键连方式，尤其是31P-NMR在木质素的醇羟基和酚羟基的定量分析方面具有很大的优势。

2.5 电子显微镜——能谱法

扫描电镜 (SEM) 和透射电镜 (TEM) 能够从显微超微水平对细胞壁主要组分的结构及其在壁层中的分布进行研究，电子显微镜结合能谱技术可以应用在不同形态区域中木质素的超微结构及其分布特点研究。国内学者借鉴Saka等的方法对大麻秆木质素微区分布和不同生长应力桉木次生壁各层中木质素含量进行了比较研究，同时结合紫外光谱和电子显微镜-能谱分析样品，不仅能够测定木质素的微区分布，还可以测定G型和S型结构单元在各壁层不同区域中的比例[30]。

以上几种测定方法，各有优缺点。红外光谱主要应用在纤维素、半纤维素、木质素的定性与定量分析上，尤其因为其操作简便在定性分析上相较其他方法具有优势；近红外光谱由于其快速且不破坏样品等特点主要用于在线快速预测不同材种的主要化学成分；核磁共振 (NMR) 因为其对官能团、分子结构的准确测定的特点，所以在对木质素和糖类分子、原子结构分析时具有优势；拉曼光谱具备样品制备简单，无需染色、包埋等特点，能无损、快速、可重复对样品进行定性、定量及结构分析，尤其适宜对细胞壁化学结构与超微结构的原位分析；扫描电镜-X-射线能谱 (TEM-EDXA) 可用于测定木质素、硅和硫等在植物纤维细胞各形态区中的分析。可以依据研究目的选取适宜的测试方法。

3 主要化学成分、分布规律及应用研究

3.1 竹材细胞壁的化学成分

3.1.1 主要化学成分

竹材细胞壁的化学组成与木材类似，纤维素含量最高,为40%～60%，木质素与半纤维素含量相近,分别为16%～34%和14%～25%。竹材纤维素聚合度较木材高，为7 000～15 000。竹材木质素成分与阔叶材相似，主要结构单元为紫丁香基丙烷和愈创木基丙烷，同时也有少量的对羟苯基丙烷。竹材中不同竹龄、不同材种化学成分存在显著差异。

唐国建[31]等研究发现,年龄是云龙箭竹竹材细胞壁主要化学成分存在差异的显著影响因素。蒋乃翔[32]在对多年生毛竹材化学组成研究中发现，竹龄最长的7年生毛竹主要化学成分含量较其他年生竹都高，较充分地说明了竹龄越大，化合物含量越多。研究发现,毛竹细胞壁主要成分是阿拉伯糖、半乳糖、葡萄糖和木糖，其中甘露糖阿拉伯糖、半乳糖是果胶侧链生长的主要影响因素，阿拉伯糖、葡萄糖和木糖则主要影响毛竹材的生长。江泽慧[33]研究发现,竹材与木材在半纤维素组成成分上存在差别，竹材的半纤维素主要是木聚糖，而木聚糖的主要成分是 D-葡萄糖醛酸基阿拉伯糖基木聚糖。Lawoko 等[34]通过实验结果推测出在细胞壁中木质素与半纤维素的连接具有选择性。此外，研究还发现,竹材细胞壁化学成分还受海拔和纬度的影响。刘主凰[35]等对人工毛竹的研究发现，其木质素含量随着海拔高度的增加而逐渐升高。

3.1.2 微区分布

与木材细胞壁不同，竹纤维细胞壁是多壁层结构，不同纤维细胞的壁层数往往也不同，靠近维管束和薄壁细胞的纤维细胞壁一般层数较多。研究表明,竹纤维细胞壁还存在增厚过程，这个过程不仅发生在成熟过程中，而且成熟之后还会有增厚[36]。竹纤维细胞的木质化和增厚一般从竹壁外部向内发展，最终竹青周围的纤维比竹黄的壁厚要大、层数要多；维管束内的纤维细胞壁木质化并增厚，一般从靠近导管、韧皮部的纤维内侧向靠近薄壁组织的外侧发生[37]。

Lin[38]研究发现，毛竹纤维细胞壁在木质化的早期主要是愈创木基 (G) 单元，晚期主要是紫丁香基 (S) 单元的沉积。不同组织细胞的细胞壁所含木素不同，导管分子的木素主要为愈创木基单元，薄壁组织细胞壁是愈创木基和紫丁香基，同一组织的不同细胞或者是相同细胞不同区域的木素也有区别：细胞角隅 (CCML) 含量最高，复合胞间层 (CML) 次之，次生壁 (S2) 最低[39]，同时在生长过程中，各个微区木质化速率也不同，最终结果是木质素浓度差别在CCML、CML和S2间减小。发现宽层木质素浓度较低，而窄层浓度较高，说明次生壁中木质素并非均匀分布[40]。

3.2 应用情况

3.2.1 纤维素的应用研究

由于纤维素具有绿色无害、价格低廉、相容性好、易被生物降解还可再生等优点，纤维素的利用一直在不断快速发展，现已广泛用于食品、医药、建筑、造纸、废水处理、印刷、电子、日化等各个领域。如以纤维素为原料通过酶解法或酸解法制备生物乙醇；通过SSF法，将纤维素进行一定的水解后，经微生物发酵后制得诸如L-乳酸等在医药、化工、食品等方面都有着广泛应用的有机酸；利用纤维素制备二甲醚，通过将其转化合成气体，去除气体中杂质后调整组分之间的比例，通过合成一步法获得。尤其是纤维素改性产品及其衍生物的应用已成为了近年来的研究热点：主要通过物理改性、化学改性、生物改性3种手段，达到将纤维素不论是物理性质还是化学性质获得很大改善的目的。如Cao 等[41]以木聚糖和丙烯腈为原料在NaOH 溶液中合成了氰乙基纤维素 (CEC)，CEC 可以与各种基团如羧酸、胺、醛基等发生一系列反应，能够作为许多高分子材料的原始材料。这些纤维素改性产品及其衍生物在食品、医药、建筑、污水处理等方面得到了广泛的应用。如Fan等[42]通过N (SO3Na)3反应，将羧甲基纤维素与亚硝酸钠溶液反应，合成了羧甲基纤维素硫酸盐。这种纤维素衍生物具有抗凝作用，并且呈现出取代度越高，抗凝时间越长的特点。有相关文献称载有抗菌药剂的羧甲基纤维素晶片也可用于感染伤口的治愈[43]。

3.2.2 半纤维素的应用研究

半纤维素已经广泛用于生产饲料酵母、糠醛、木糖与木糖醇等化工原料，如Daengprasert等[44]利用磺化的炭基催化剂催化制备羟甲基糠醛和糠醛，得出了明确的生物质水解及脱水路线，发现最适宜的反应条件；Lu等[45]选择性分解生物质生产糠醛，预处理使用 ZnCl2溶液，得出反应温度，发现随着ZnCl2含量的增多，糠醛的收率逐渐增多。同时，近年来通过对其生物活性、修饰改性研发新型半纤维素衍生物等的研究颇受关注。从半纤维素中提取的低木聚糖，可以选择性地增殖肠道内的有益菌而抑制有害菌，来调节人和动物的胃、肠功能，纠正和治疗因微生态失调而产生的相关性疾病[46]；Kochumalayil等将半纤维素作为生物塑料原料，实验采用高碘酸盐对木葡聚糖进行氧化，选择性的氧化了几乎所有的糖残基侧链，同时使半纤维素的玻璃转化温度降低，最终产物的氧渗透性、抗水性和力学强度大大提高[47]。

3.2.3 木质素的应用研究

目前木质素的应用研究主要集中在表面活性剂、絮凝剂、树脂粘合剂、环氧树脂合成等方面。尽管在竹材中木质素的结构组成并不单一，但其结构中均存在多种共同活性官能团，如苯环结构、甲氧基、羟基、羧基、甲基等，因此，可利用磺化、氧化、还原、水解、醇解、酸解、光解、烷基化、缩聚或接枝共聚等多种化学反应对木质素进行改性研究：Zhu等[48]在非隔膜电解槽中对木质素磺酸盐进行电化学氧化降解，实验发现，有20余种低分子量的含羟基、醛基、羰基和羧基的芳香族化合物产生，这些小分子物质可用作食品行业和制药工业的原料或作为化学药品行业和精细化学品的中间体；通过在木质素分子结构上引入诸如伯胺、仲胺、叔等活性胺基团，再以醚键接到木质素分子上，所获得产物——木质素胺，反应活性得到了很大提高，可以用于工业上的表面活性剂、乳化剂以及其他复合材料的制备[49]。Du等[50]发现，在用曼尼希反应对工业硫酸盐针叶材木质素进行胺化改性时，酚化预处理可以大大增加工业木质素中酚醛芳香环的含量，使最终的胺化产物具有更多的氨基，可以制备出抗剪切、抗冲击性能高的胶黏剂产品，有广泛的应用前景。

总之，对竹材细胞壁化学成分含量、测试方法、微区分布及细胞壁壁层结构等方面，学者们已经开展了一些研究工作，然而由于相较木材纤维细胞壁，竹纤维细胞壁的结构更为复杂，有关化学成分在竹纤维细胞壁中的分布规律及其与细胞壁力学性能的相关关系等方面研究尚少，需要给予更多关注。同时在纤维素、半纤维素、木质素的综合利用方面，可以借鉴木材细胞壁化学成分的研究方法进行深入探讨。

4 结 语

我国竹子分布面积广，生长周期短，作为一种可再生植物纤维资源，竹材细胞壁化学成分含量、分布及其结构与其物理力学性质和最终加工利用密切相关，相关方面的研究成果很多，但对竹材细胞壁化学成分的研究仍存在许多问题，值得在以下几方面进行深入研究：1) 相较木材而言，对竹材细胞壁化学成分微区分布和模型的研究较少，需要进行系统研究；2) 有关化学成分在竹材细胞壁中的作用以及与细胞壁力学性能的相关关系值得深入研究；3) 利用现代测试分析技术，探究竹材细胞壁纤维素、半纤维素和木质素分子结构及作用机制，揭示竹材细胞壁的形成机理；4) 对竹材细胞壁化学成分应用的研究需要转向高值化利用、适宜工业化应用的方向，科学利用可再生资源，达到低成本、高附加值并可循环利用的目标。

因此，要结合先进的仪器分析技术，借鉴木材细胞壁研究方法，系统开展竹材生长过程中化学成分及其壁层结构的变化规律研究与利用，为竹材的加工利用提供参考依据。

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(责任编辑 赵粉侠)

致 谢

在 《西南林业大学学报》 2016年第6期出刊之际，谨向2016年1—10月以来为本刊作出贡献的全体审稿专家及全体编委致以最诚挚的谢意，感谢您们对 《西南林业大学学报》 一如既往的关心、支持和帮助！

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黄 勇 辉朝茂 贾黎明 江雪飞 姜 华 蒋细旺 蒋 燕 蒋云东 蒋兆岗 金 森

金雅琴 康向阳 赖庆奎 蓝增全 郎南军 雷 洪 李冬林 李凤日 李根前 李国雷

李纪元 李莲芳 李孟楼 李明阳 李世友 李淑娴 李新国 李乡旺 李 煜 李玥仁

李永和 李正红 李周岐 李筑眉 廖秋林 廖周瑜 林德明 林开文 刘丙万 刘广全

刘惠民 刘金福 刘晋浩 刘 萍 刘全儒 刘守新 刘伟石 刘迎涛 路纪琪 罗建勋

罗明灿 罗 旭 马焕成 马惠玲 马建武 马金双 马养民 孟京辉 欧阳勋志 潘会堂

庞晓明 彭方仁 彭明春 彭祚登 邱 坚 上官周平 佘济云 沈立新 石卓功 史团省

舒清态 宋魁彦 宋希强 苏金乐 苏晓毅 孙广玉 覃 林 唐 岱 唐雪琼 滕年军

田 敏 田 昆 童春发 汪贵斌 王百田 王昌命 王朝晖 王贵元 王 锦 王进鑫

王慷林 王克勤 王伟宏 王贤荣 王小艺 王 雁 王永繁 魏开云 文国松 吴承祯

吴 兰 吴立潮 吴明作 吴章康 吴兆录 吴兆迁 席梦利 谢双喜 熊 智 胥 辉

徐吉臣 徐信武 徐正会 许彦红 许玉兰 薛 立 薛智德 闫淑君 阎秀峰 鄢 波

杨 斌 杨海灵 杨敏生 杨 璞 杨兴洪 杨宇明 尹佟明 于海鹏 叶 喜 尹五元

虞木奎 喻方圆 曾觉民 张柏林 张 超 张存旭 张会儒 张加龙 张加研 张建锋

张劲峰 张胜利 张硕新 张王菲 张彦华 张以芳 张志明 赵乐静 赵粉侠 赵林森

赵龙庆 赵明富 赵廷宁 赵西平 赵 勇 郑 畹 郑 毅 郑一新 郑志锋 钟全林

周 军 周开兵 周 伟 周汝良 朱德滨 朱家颖 朱小龙 诸葛强 祝建兵 左宋林

Progress of Main Chemical Compositions in the Cell Wall of Bamboo

Liu Mengxue1,2, Cheng Haitao3, Tian Genlin3, Fei Benhua3, Yao Chunli1, Zhao Rongjun2

(1. Beijing Forestry University, Beijing 100083, China; 2. Research Institute of Wood Industry, Chinese Academy of Forestry,Beijing 100091, China; 3. International Center of Bamboo and Rattan, Beijing 100102, China)

This paper discussed the research progress on the chemical constituents in the cell walls of bamboo, including the cell walls′ main chemical composition and application, central issues of the study, distribution law of chemical composition and test method of the chemical composition, analyzed the present problems rewarding thorough research such as microdistribution of chemical composition in the bamboo cell wall, the structure and formation mechanism of bamboo cell wall and high-valued utilization of chemical composition in the bamboo cell wall. It put forward utilization suggestions and systematical research of chemical composition and its change rules of bamboo cell wall structure during the growth of bamboo, combined with advanced instrumental analysis and research methods of wood cell wall, and it provided some references for the chemical constituents study and reasonable utilization of bamboo.

bamboo, cell wall, chemical composition, test method

10. 11929/j. issn. 2095-1914. 2016. 06. 029

2016-04-13

国家自然科学基金项目 (31370563, 31370562) 资助。

姚春丽 (1965—)，女，教授。研究方向：林产化学加工工程。Email: chunliyao2006@163.com。赵荣军 (1966—)，女，博士，研究员。研究方向：木竹材性质与利用。Email: rongjun@caf.ac.cn。

S781

A

2095-1914(2016)06-0178-06

第1作者：刘梦雪 (1991—)，女，硕士生。研究方向：林产化学加工工程。Email: lmx0719@163.com。