GC-MS结合电子鼻分析茶多酚对冷藏草鱼片挥发性成分的影响

刘 楠，李婷婷，仪淑敏，王当丰，姜 杨，晋高伟，励建荣,*

（1.渤海大学食品科学与工程学院，辽宁省食品安全重点实验室，辽宁 锦州 121013；2.大连民族大学生命科学学院，辽宁 大连 116600）

GC-MS结合电子鼻分析茶多酚对冷藏草鱼片挥发性成分的影响

刘 楠1，李婷婷2，仪淑敏1，王当丰1，姜 杨1，晋高伟1，励建荣1,*

（1.渤海大学食品科学与工程学院，辽宁省食品安全重点实验室，辽宁 锦州 121013；2.大连民族大学生命科学学院，辽宁 大连 116600）

采用5.0 g/L茶多酚溶液浸泡草鱼片，通过顶空固相微萃取-气相色谱-质谱（headspace solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry，HS-SPME-GC-MS）联用结合电子鼻技术检测冷藏草鱼片贮藏期内挥发性成分的变化。结果表明：HS-SPME-GC-MS法共检出挥发性成分161 种，主要为醛类及醇类物质；空白组检出的醛类及醇类物质相对含量随贮藏时间的延长呈持续增长趋势，烃类物相对含量先降低后升高，酯类物质相对含量先升高后降低，其他物质含量呈现上下波动趋势。茶多酚组检出的醛类物质显著低于空白组，醇类物质在贮藏后期少量存在，己醛、1-辛烯-3-醇等使鱼体呈腥味的物质大幅度降低，酸类物质相对含量增加。经电子鼻检测结果发现，茶多酚组在贮藏后期各传感器的响应值显著低于空白组。微生物检测结果表明，茶多酚处理能够有效抑制草鱼片在冷藏期内微生物包括产气细菌的生长。综上结果表明茶多酚可以显著降低冷藏草鱼片腥味物质的生成。关键词：草鱼片；茶多酚；顶空固相微萃取；气相色谱-质谱联用；电子鼻

草鱼（Ctenopharynodon idellus）是我国重要淡水经济鱼类，主要栖息地在平原地区的江河湖泊，2014年产量为537万 t，是我国“四大家鱼”之一[1]。因其细腻口感、营养丰富、价格低廉深受消费者喜爱，拥有广阔市场开发前景。目前，市场上的草鱼主要以鲜食或简单粗加工后出售。鱼肉中挥发性成分变化相对复杂，由于鱼体内源性酶的降解以及脂肪酸的氧化导致一些短链醛和酮类物质生成，使鱼体散发腥味，三磷酸腺苷降解产生次黄嘌呤核苷和次黄嘌呤等苦味物质[2-3]。在冷藏过程中，肌肉蛋白质变性以及不良挥发性气味的产生，都会缩短货架期，导致鱼肉新鲜度降低，丧失可食用品质[4]。所以，气味可作为评价鱼类新鲜度的重要指标之一。茶多酚是近几年应用比较广泛的一种天然生物保鲜剂，抗菌、抗氧化，安全性高，对其研究多作为单独或复配保鲜剂应用于肉品[5]及水产品[6]的保鲜加工中，然而关于茶多酚对水产品冷藏过程中挥发性气味的影响鲜有报道。

顶空固相微萃取（head space solid-phase microextraction，HS-SPME）技术在萃取过程中将纤维头暴露于样品顶空，可在气相色谱分析之前经济、灵敏、快速、无溶剂的对样品进行前处理[7]。本实验将HS-SPME与气相色谱-质谱（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）联用可准确定性、定量分析冷藏草鱼片中的挥发性成分[8]。刘奇等[9]采用HS-SPME-GCMS技术检测鲟鱼的挥发性气味，经鉴定鲟鱼中挥发性成分有60 种，主要包括醇类、醛类、烃类。电子鼻可通过气体传感器阵列的响应曲线来识别样品的挥发性气味，具有操作简单、重复性好、灵敏度高等优点[10]。目前，我国对茶多酚的研究主要集中在水产品的保鲜加工方面，而关于茶多酚对水产品挥发性物质的影响研究甚少，为此本实验通过GC-MS结合电子鼻技术检测冷藏条件下草鱼片的挥发性气味，深入探讨茶多酚对冷藏草鱼片贮藏期内挥发性成分的影响。该研究将为国内研究草鱼在冷藏过程中其风味物质的变化提供理论依据。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

新鲜草鱼 锦州市林西水产市场；茶多酚（多酚含量98.36%） 杭州浙大茶叶科技有限公司；NaCl 天津虔诚伟业科技发展有限公司；聚四氟乙烯隔垫 杭州昱采玻璃仪器有限公司；菌落计数培养基、铁琼脂培养基、假单胞CFC选择性培养基 青岛海博生物有限公司；CPP蒸煮袋 江苏省连云港市伟希铝塑包装公司。

1.2 仪器与设备

PEN3电子鼻 德国AirSense公司；DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器 郑州长城科工贸有限公司；SPME装置、50/30 μm二乙基苯/碳分子筛/聚二甲基硅氧烷（divinylbenzene/carboxen/polydimethylsiloxane，DVB/ CAR/PDMS）萃取头、20 mL顶空钳口样品瓶 美国Supelco公司；7890N/5975 GC-MS仪 美国Agilent公司。

1.3 方法

1.3.1 样品预处理

将购买的草鱼洗净，去头、去皮、去内脏，清洗污血，取脊背鱼肉，切成4 cm×4 cm×0.3 cm左右的草鱼片，以3.0、4.0、5.0、6.0 g/L为质量浓度梯度进行单因素及正交试验，将草鱼片在不同质量浓度的茶多酚溶液中浸泡后，沥干，装入无菌蒸煮袋中，在4 ℃条件下贮藏，定期取样，对草鱼片挥发性成分进行HS-SPME-GC-MS联用检测，电子鼻检测，对草鱼片进行微生物分析。

1.3.2 挥发性成分的萃取

参照徐永霞等[11]的方法略作修改，称取3 g绞碎的鱼肉于样品瓶中、加入6 mL饱和NaCl溶液及磁转子，用聚四氟乙烯隔垫密封，于50 ℃恒温磁力搅拌器中平衡15 min。使50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取头270 ℃活化60 min，顶空吸附40 min后，插入GC进样口，解吸5 min。

1.3.3 GC-MS联用条件

GC条件：HP-5MS毛细管柱（30 m×0.25 mm，0.25 µm）；进样口温度250 ℃，不分流模式进样；载气为He，流速1.0 mL/min；升温程序：柱初温40 ℃，保持2 min，以4 ℃/min升至160 ℃，保持1 min，以10 ℃/min升至250 ℃，保持5 min。

MS条件：接口温度280 ℃；离子源温度230 ℃；四极杆温度150 ℃；电子能量70 eV；质量扫描范围为m/z 30～550。

挥发性物质相对含量的计算为某个峰的峰面积与总峰面积的比值的百分数。

1.3.4 电子鼻检测条件

准确称取5 g绞碎的鱼肉置于50 mL烧杯中，保鲜膜封口，室温条件下静置30 min，进行检测，每组样品做3 个平行。

电子鼻条件：取样间隔1.0 s；清洗时间100 s，测定时间150 s。本实验使用设备自带WinMuster软件对冷藏草鱼片挥发性气味的指标信息进行分析[12]，各传感器对应性能如表1所示。

表1 PEN3便携式电子鼻标准传感器阵列及其性能Table1 Standard sensor arrays and performance in PEN3 porTableelectronic nose

1.3.5 微生物的测定

菌落总数测定根据GB/T 4789.2—2010《食品微生物学检验：菌落总数测定》的检测方法，称取25 g鱼肉于无菌均质袋中，加入225 mL无菌生理盐水，用拍击式均质器拍打2 min，制成1∶10的鱼肉匀液，10 倍稀释后选择适宜稀释度，注入平板，注入15 mL平板计数培养基，混匀，30 ℃培养72 h后计数[13]。

产硫化氢细菌数和假单胞菌数的测定参考菌落总数的方法，但使用的培养基分别为铁琼脂培养基和假单胞CFC选择性培养基。

1.4 数据处理

用Orign 2015软件及Excel 2003软件对数据进行统计分析与作图，用电子鼻中WinMuster软件对冷藏条件下草鱼片不同贮藏时间的挥发性气味进行分析。

2 结果与分析

正交试验结果显示5.0 g/L茶多酚溶液为最优，所以本实验选用5.0 g/L的茶多酚溶液浸泡草鱼片，进行HSSPME-GC-MS联用检测、电子鼻检测及微生物分析。

2.1 HS-SPME-GC-MS联用结果分析

经HS-SPME-GC-MS检测到草鱼片在4 ℃冷藏条件下共产生挥发性成分161 种。其中醛类、醇类物质所占比重较大，是决定鱼肉风味的主要挥发性物质，烃类物质种类相对丰富，但所占比重较小，对鱼肉风味影响不大，这与江健等[14]的研究结果相一致。如表2所示，空白组和茶多酚处理组醛类物质在0、7、15 d分别占总量的38.14%、49.12%、56.27%和22.20%、21.41%、10.49%。处理组贮藏初期未检出醇类物质，在贮藏后期仅检测出少量醇类物质。

2.1.1 羰基化合物

羰基化合物主要包括醛类和酮类物质。醛类物质的阈值低，对鱼肉风味的贡献较大。研究表明，饱和的直链醛如己醛、庚醛、辛醛、壬醛、癸醛等通常会产生一些辛辣的刺激性物质及令人不愉快的气味，尤其是己醛，该物质已被证明是鱼腥味的主要物质[15-16]。由表2可知，己醛在检出的醛类物质中所占比重最大，空白组和茶多酚组在0、7、15 d的己醛相对含量分别为27.88%、46.79%、49.13%和7.30%、0%、5.92%，结果表明茶多酚处理可明显降低鱼肉的鱼腥味。壬醛可散发脂肪和柑橘样的气味，苯甲醛具有苦杏仁香气，在贮藏过程中均被检测到。此外壬醛是油酸氧化的产物，2,4-癸二烯醛是聚不饱和脂肪酸氧化的产物，都会影响鱼腥味物质。所以，冷藏草鱼片的脂肪氧化程度可根据醛类的变化判断，并可作为评判其新鲜度的依据。这与王锡昌等[17]对鲢肉中风味物质的研究结果相符合。酮类物质在冷藏草鱼片贮藏期内检出量较小，且阈值相对较高，对鱼体风味影响不大，但其可与醛类或其他物质协同对腥味物质产生增强或改变的效果。

2.1.2 醇类化合物

醇类物质中，不饱和醇类相比于饱和醇类阈值更低，对鱼体风味的贡献率更大[18]。从表2可以看出，在草鱼片冷藏过程中，空白组1-辛烯-3-醇所占比重最大，赵庆喜等[19]研究表明C4～C11的醇类物质能够产生土腥或类似金属的气味，1-辛烯-3-醇具有类似蘑菇的气味。茶多酚处理后的鱼肉在贮藏初期和中期1-辛烯-3-醇、1-己醇、2-癸烯-1-醇等醇类物质未检出，到贮藏后期检测到少量的醇类物质，表明茶多酚可以很好地抑制草鱼冷藏过程中特征性醇类物质的产生。

2.1.3 烃类、胺类及其他化合物

烃类物质为烷基自由基的脂质自氧化过程或类胡萝卜素分解产生，阈值较高[20]。如表2所示，草鱼片在贮藏过程中产生的烃类化合物种类较多，但对鱼肉风味的贡献不大。在贮藏过程中共检测出烷烃、烯烃、芳香烃类分别为41、28、16 种。在一定条件下，烯烃类物质可以转化成醛和酮，从而增强鱼肉的风味。本实验在芳香烃类物质中检测到甲苯、对二甲苯、萘、2-甲基萘、二丁基羟基甲苯，这些物质可能源于鱼类的生长环境，使鱼肉散发不良性气味。

贮藏中后期，鱼肉中的蛋白质等在微生物的作用下逐渐降解产生胺类物质，如三甲胺和二甲胺。二甲胺是由鱼肌肉中的酶催化氧化三甲胺分解产生的，空白组在贮藏15 d时产生相对含量2.65%的二甲胺。茶多酚处理组

在0、7、15 d检出的胺类化合物均未检出，说明茶多酚可以延缓鱼肉的风味劣变。

表2 冷藏草鱼片贮藏过程中挥发性成分及相对含量Table2 Changes in volatile components of grass carps fillets during refrigerated storage

续表2 %

续表2 %

从表2可以看出，经茶多酚处理后，酸类化合物所占比例相对升高，在贮藏初期（0 d）茶多酚组酸类化合物的相对含量是空白组的1.25 倍。贮藏中后期空白组酸类物质相对含量逐渐升高。其中十八碳-9,12-二烯酸所占比重较大，其次是处理组在贮藏15 d时出现的反-13-十八碳烯酸。

图1 冷藏草鱼片挥发性物质GC图Fig.1 Gas chromatography of volatile substances of grass carp fillets during refrigerated storage

2.2 挥发性物质相对含量变化分析

如图2所示，草鱼在冷藏过程中，醛类和醇类物质是其主要的挥发性成分，所占峰面积最大。茶多酚组产生的醛类物质显著低于空白组，醇类物质检测量较少，酸类物质所占相对含量增多。空白组的醛类及醇类物质随时间的延长呈持续增长趋势，烃类物质总峰面积先降低

后升高，酯类物质总峰面积先升高后降低。从图2可以看出，茶多酚组在0、7、15 d检出各类挥发性成分峰面积显著低于空白组，说明茶多酚可在草鱼冷藏期间有效降低鱼体的不良挥发性气味。水产品的腐败多由微生物生长繁殖所导致，刘焱[21]研究发现，茶多酚对鱼肉中的腐败菌，如短杆菌、微球菌、气单胞菌、弧菌、肠杆菌、产碱杆菌均有很好的抑制活性。茶多酚可特异性地凝固细菌蛋白，破坏细菌细胞膜结构；与细胞酶蛋白作用，降低生物酶活性；与膜蛋白结合，影响微生物对营养物质的吸收，从而减缓鱼肉腐败速率。

图2 不同样品中挥发性成分总峰面积比较Fig.2 Comparison of total peak area of volatile components among different samples

2.3 电子鼻检测结果分析

表3 草鱼样品电子鼻响应值Table3 Response values of E-nose for different samples

电子鼻模拟人的嗅觉系统，内置10 个传感器，由于每个传感器对不同气味敏感程度不同，可通过产生的相应图谱来识别挥发性气味[22]。从表3可以看出，电子鼻R （7）、R（6）、R（2）和R（8）传感器的变化较为明显。其中，无机硫化物（R7）、烷烃类（R6）、氮氧化合物（R2）、醇类（R8）在冷藏过程中均呈增长趋势，贮藏后期，茶多酚处理组各风味响应值低于空白对照组。综上所述，表明茶多酚在草鱼片冷藏过程中可有效减缓不良气味的生成，提高鲜度。这与本实验GC-MS的检测结果相符合。

2.4 微生物分析

图3 草鱼片在冷藏期间微生物变化Fig.3 Changes in microbial count in grass carp fillets during storage at 4 ℃

如图3所示，草鱼片在贮藏期内，茶多酚处理组的菌落总数、产硫化氢菌数和假单胞菌数均低于空白对照组。茶多酚处理组初始菌落总数为2.6（lg （CFU/g）），明显低于空白组对照3.1（lg （CFU/g））。说明茶多酚具备较好的抑菌性，可延缓腐败。研究表明，草鱼片在贮藏过程中产硫化氢细菌主要是腐败希瓦氏菌，腐败希瓦氏菌是典型的产硫化氢细菌，也是鱼类贮藏过程中常见的优势腐败菌[23]。如图3b所示，茶多酚能很好地控制草鱼片贮藏过程中产硫化氢细菌的产生，这与唐裕芳等[24]的研究结果相一致，可见茶多酚能够通过降低产气细菌的生成而降低不良挥发性气味。另外，假单胞菌也是重要的鱼类腐败菌，崔正翠等[25]研究发现冷藏大菱鲆中优势腐败菌为腐败希瓦氏菌，其次是假单胞菌。如图3c所示，茶多酚处理组对假单胞菌有良好的抑菌性。综上所述，可推测茶多酚是通过抑制微生物包括产气细菌的生长来控制不良挥发性气味的生成。

3 结 论

采用HS-SPME-GC-MS方法对冷藏期内2 组样品进行检测，共检出挥发性成分161 种，醛类和醇类是冷藏草鱼

主要挥发性成分。空白组的醛类及醇类物质相对含量随贮藏时间的延长呈持续增长趋势，烃类物质相对含量先降低后升高，酯类物质相对含量先升高后降低，其他物质相对含量呈现上下波动趋势。茶多酚组检出的醛类物质相对含量显著低于空白组，醇类物质在贮藏后期出现少量，己醛、1-辛烯-3-醇等使鱼体呈腥味的物质大幅度降低，酸类物质所占比重相对增加。说明茶多酚处理能够明显降低草鱼腥味以及其他不良挥发性物质的生成。经电子鼻检测结果发现，茶多酚组在贮藏后期各传感器的响应值显著低于空白组，表明在贮藏后期，茶多酚组不良挥发性成分低于空白组，这与HS-SPME-GC-MS结果相符合。微生物检测结果表明，茶多酚处理可有效抑制草鱼片冷藏期内微生物包括产气细菌的生长。上述结果表明茶多酚能够显著降低冷藏草鱼片腥味物质的生成。参考文献：

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Effects of Tea Polyphenols on Volatile Compounds of Grass Carp Fillets during Refrigerated Storage as Analyzed by GC-MS and Electronic Nose

LIU Nan1, LI Tingting2, YI Shumin1, WANG Dangfeng1, JIANG Yang1, JIN Gaowei1, LI Jianrong1,*
(1. Food Safety Key Laboratory of Liaoning Province, College of Food Science and Project Engineering, Bohai University, Jinzhou 121013, China; 2. College of Life Science, Dalian Minzu University, Dalian 116600, China)

The effects of pretreatment by dipping in a solution of 5.0 g/L tea polyphenols (TPs) on the volatile compounds of grass carp fillets were examined over a storage period of 15 d. The changes in the composition of volatile compounds during the storage period were detected by head space solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry (HS-SPME-GC-MS) and electronic nose. A total of 161 volatile components were identified by HS-SPME-GC-MS, mainly aldehydes and alcohols. The relative contents of aldehydes and alcohols in the control group were increased with storage time. The relative content of hydrocarbons was decreased firstly and then increased gradually; however, the opposite trend was observed for esters. The other volatiles showed irregular fluctuations. The aldehydes identified were significantly less abundant in the TPs group than in the control group. Only small amounts of alcohols appeared at the late period of storage. The contents of the fishy odorants hexanal and 1-octene 3 alcohol were reduced greatly and acids were increased. The results of electronic nose showed that the response value of the TPs-treated group at the end of storage was significantly lower than that of the control group. Microbial analysis showed that TPs treatment of grass carp fillets effectively inhibited the growth of microorganisms including gas-producing bacteria during the cold storage period. In conclusion, this study showed that TPs could significantly reduce the production of fishy volatiles during refrigerated storage.

grass carp fillets; tea polyphenol; headspace solid phase microextraction (HS-SPME); gas chromatographymass spectrometry (GC-MS); electronic nose

10.7506/spkx1002-6630-201622036

S984.1

A

1002-6630（2016）22-0237-07

刘楠, 李婷婷, 仪淑敏, 等. GC-MS结合电子鼻分析茶多酚对冷藏草鱼片挥发性成分的影响[J]. 食品科学, 2016, 37(22): 237-243. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201622036. http://www.spkx.net.cn

LIU Nan, LI Tingting, YI Shumin, et al. Effects of tea polyphenols on volatile compounds of grass carp fillets during refrigerated storage as analyzed by GC-MS and electronic nose[J]. Food Science, 2016, 37(22): 237-243. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201622036. http://www.spkx.net.cn

2016-05-14

国家自然科学基金面上项目（31301572；31301418）；中国博士后科学基金项目（2014M552302）；中央高校基本科研业务费专项（DC201501077）；重庆市博士后资助项目（Xm2014041）

刘楠（1993—），女，硕士研究生，主要从事水产品贮藏加工与质量安全控制研究。E-mail：liunan19930206@163.com

*通信作者：励建荣（1964—），男，教授，博士，主要从事水产品和果蔬贮藏加工、食品安全研究。E-mail：lijr6491@163.com