红色系生物质色素在纺织品染色中的应用现状与展望

巩继贤，王富邦，任燕飞，娄江飞，张健飞

(1.天津工业大学纺织学院，天津 300387；2.天津工业大学 先进纺织复合材料教育部重点实验室，天津 300387)



红色系生物质色素在纺织品染色中的应用现状与展望

巩继贤1,2，王富邦1,2，任燕飞1,2，娄江飞1,2，张健飞1,2

(1.天津工业大学纺织学院，天津 300387；2.天津工业大学 先进纺织复合材料教育部重点实验室，天津 300387)

随着生物技术的快速发展，生物质染料在纺织品染色中的应用又重新引起了人们的关注。红色是一种重要的色系，生物质色素中属于红色系的色素种类有很多。综述了红色系生物质色素的结构、性能和应用，并对生物质色素的应用前景进行了展望。

生物质色素 染色 染料 生物质

0 前言

染料是纺织品染色加工用到的主要化学品。目前生产中纺织品染色所用的都是合成染料。随着生物技术的快速发展，生物质染料在纺织品染色中的应用又重新引起了人们的关注。生物质色素在来源的可持续性方面、在制备过程的环保性方面和所染色纺织品的生态性方面都远优于目前正在使用的合成染料。

红色是一种重要的色系，在中华民族传统文化中红色代表喜庆和吉祥。生物质色素中属于红色系的色素种类有很多，本文就红色系生物质色素的结构、性能和应用进行了综述。

1 植物基红色生物质色素

1.1 茜素

茜素的来源是茜草。茜草为茜草科多年生攀援草本植物，我国长江、黄河流域均有分布。茜草的根为红色，其色素的主要成分有三种：伪羟基茜素(浅红色)、羟基茜素(红色)、茜素(橙红色)。其色素化学结构式如图1所示：

R1=OH R2=R3=H Alizarin (茜草色素)

茜草属植物的根中含有多种蒽醌结构的红黄色素, 可以看作是茜素的系列取代衍生物, 如茜草素(Alizarin)、茜根素(Munjistin)、紫黄茜草素(Purpuroxanthin)、羟基茜草素(又名紫茜素, Purpurin)、伪羟基茜草素(伪紫茜素, Pseudo purpurin)。

从结构可以看出, 茜草素及其衍生物与蒽醌型分散染料如Duranol 2B、分散桃红RF以及分散红3B的结构十分类似。因此茜草素的水溶性也不好, 只能于高温状态下分散在水中。

因为结构与性能上与分散染料相似，所以有研究尝试用茜素对聚酯纤维进行染色，结果发现其吸附等温线符合分散染料染聚酯的Nernst等温线，这表明其上染聚酯的机理类似分散染料[1, 2]。

茜素中含有羰基、羟基和醌环上三个碳原子所构成的络合基团,能生成较为稳定的五元螯合环配位络合物。因此，许多研究[3, 4]都是通过媒染的机理进行茜素的染色。比如以硫酸铁、明矾为媒染剂, 采用茜素对绢丝灯芯绒进行后媒法染色，牢度均能达到3级以上[5]。也有研究以采用氯化稀土作为媒染剂，对锦纶进行染色，色牢度能达到4级[6]。还有研究以稀土为媒染剂，对丝绸进行染色，各项色牢度能达到3级[7-9]。

也有研究尝试对茜素进行改性处理以提高其染色性能。比如以天然茜素为母体, 采用不同的方法制取双醋化茜素或将茜素在不同硝化条件下制取3-硝基茜素，将改性后的茜素用于涤纶织物染色，结果表明改性处理能够提高茜素的染色性能[10, 11]。

随着人们对茜素染色关注度的增加，合成茜素也引起人们的重视。合成茜素(C.I.58000,媒染红11)与天然茜素结构完全相同。合成茜素既具有天然染料茜素的安全性，又具有合成染料的纯度高、成本低、可以大规模生产的优点，更便于进行工业化生产。

1.2 苏木素

苏木素是苏木中功能物质的统称。苏木，又称苏方木、赤木、苏枋、棕木、红柴，为豆科植物苏木( Caesalpinia sappan L) 的干燥芯材。苏木中功能物质主要包括巴西苏木素类(brazilines)、原苏木素类(dibezoxocin derivatives)、查尔酮类(chalcones)和高异黄酮类(homoisoflavonoids)等化合物[12-14]。染色所用色素成分源于苏木水提物，主要成分是巴西苏木素[15]和苏木精。其结构式如图2所示：

图2 巴西苏木素类化合物结构

巴西苏木素为琥珀黄色结晶，在水溶液特别是在碱性溶液中易被氧化成红色的巴西苏木红素；而苏木精为白色结晶，在空气中迅速氧化成红棕色的氧化苏木精[16]。

苏木水提取液在常温下放置时会发生氧化，颜色由浅红棕色变成深红色，放置12h后颜色基本稳定。苏木提取液酸性条件(pH值3.45～6.45)下较稳定，为红黄色，碱性条件(pH值8.32～10.43)下不稳定，为深红色[17]。光照会使苏木色素褪色[18]。

因含有多个酚羟基，苏木色素易溶于水，分子量较小，所以直接性较低、湿牢度差[19]。苏木色素易溶于乙醇、乙醚，易溶于氢氧化碱溶液，呈胭脂红。苏木的色素中含有鞣质，遇铁会变成深红褐色。

在近来的研究中，苏木色素主要被用于丝绸[20]、羊毛[21]等蛋白质纤维的染色，研究认为，氧化苏木素可与蛋白质纤维和媒染剂之间形成三元配合物[22]。也有人尝试将苏木色素用于棉和苎麻等纤维的染色[22, 23]。但苏木色素对纤维素纤维亲和力低，得色量低，且色牢度差，需要进行多次媒染或用固色剂处理。

1.3 红花红色素

红花素的来源是红花。红花(Carthamus tinctorius L.)别名草红花，为菊科一至二年生草本植物，原产欧洲和美洲，我国各地均有栽培，广泛分布于新疆、浙江、四川、河南等地。目前对红花资源的利用主要集中在花冠和红花籽部位，主要产品为红花籽油、红花蛋白和红花色素。红花色素包括红花黄色素和红花红色素两类，红花黄色素(Safflor yellow，SY)含量约为20%～30%，红花红色素(Carthamin)约0.3%～0.5%。

研究认为，红花中的红色物质是以无色的二氢红花苷为前体，经多酚氧化酶或者过氧化物酶催化而生成的红花苷[24]。

红花苷是人类发现的第一个查耳酮化合物，其结构式如图3 所示[25]：

图3 红花红色素的结构

红花红色素为有光泽的暗红色或红褐色结晶，有特殊气味，易溶于碱性水溶液[26]或一定浓度的乙醇、甲醇、丙酮等溶剂。Kim 等人[27]发现红花红色素在碱性水溶液中性质较为稳定。红花红色素热稳定性不好，温度大于50℃后，吸光度随温度升高明显下降，最大吸收波长向短波方向移动[28]。

需要指出的是红花不同于藏红花。藏红花(Crocus sativus L .)又名番红花、西红花，是属于单子叶植物纲的鸢尾科多年生草本植物。藏红花中的色素不是红花素, 而是藏红花酸(一种直链多烯羧酸,黄色)。

用红花染色始见于西汉,此前红色多用茜草来染,为土红色, 而红花所染红色光鲜艳纯正, 可制成从玫瑰红到樱桃红的成品，是汉唐之后染红色织物的主要植物染料。红花素在酸性水溶液中不溶解, 可以溶解在碱性溶液中，在中性的冷水中不溶, 但可溶于热的中性水溶液。人们正好可以利用这个性质, 在染色之后调节pH 到中性, 以使红花素失去水溶性, 形成不溶性色淀, 提高染色牢度。

由于含量极少，红花红色素价格昂贵，目前主要用于高级化妆品及糕点的配色中。近年来有研究尝试用红花红色素进行蛋白质纤维的染色研究[28-30]。结果表明，pH值对红花红色素的颜色特征值和上染率都有影响，金属媒染剂的使用会使染液有沉淀析出[31]。

2 动物基红色生物质色素

2.1 胭脂虫红素

胭脂虫红色素，又称胭脂红酸，是从寄生在仙人掌上的雌性胭脂虫体内提取的天然色素。胭脂虫亦称“仙人掌白盾蚧”，属昆虫纲同翅目蚧科，原产于墨西哥，在仙人掌上繁殖。母体成熟后僵化，固着于树枝，幼虫在其僵体内孵化，长成后破壁而出。胭脂虫红色素在成熟雌性虫体内含量占干虫体质量的17%～24%，

胭脂虫红色素为蒽醌类色素(图4)，呈粉红至紫红，耐晒性差，光照易褪色。该色素热稳定性较好，但在强酸和强碱条件下不稳定，在pH = 6～7条件下最稳定。胭脂虫红色素抗氧化性能较好，但不耐还原剂。胭脂虫红色素无毒，安全性很高，是美国唯一允许用于眼部的有机色素，也是美国食品药品管理局允许的唯一可被用于食品、药品和化妆品中的天然色素[32]。

图4 胭脂虫色素的结构式

古代传统的胭脂虫红色素制备方法是将干燥的雌性胭脂虫，用纯碱、明矾和酒石酸等处理后沉淀，即得红色沉淀。在现代的研究中，超声波或微波辅助水提取法、树脂纯化法、膜分离法、蛋白酶预处理法等方法都被用于提取纯化胭脂虫红色素。

胭脂虫红色素在对丝绸等蛋白质纤维染色时，与酸性染料的性质相似，在酸性条件下上染率较高[33, 34]。胭脂虫红色素染丝绸的水洗牢度能达到3级，摩擦牢度能达到4级[33]。

金属离子与胭脂虫红素和纤维间可形成配位键结合，使得色素与织物能牢固结合[35]。金属离子与染料的配合反应，会不同程度改变天然染料发色体系电子跃迁的能级间隔， 从而改变染料的色光[36, 37]。导致溶液吸光度的变化。Fe3+、Fe2+、Ca2+和Sn2+等离子在胭脂虫红色素水溶液中引起颜色变化、产生沉淀，致使红色素损失。Al3+和Mn2+可使胭脂虫红色素稍不稳定。而Na+、K+、Mg2+、Zn2+、Cu2+等离子对红色素较为稳定，并有增色效应。

胭脂虫红色素不仅被用于纺织品染色研究，还有人用胭脂虫红色素制作印花用染料，用于棉织物的数码喷墨印花[38,39]。

2.2 紫胶

紫胶又称虫胶、紫草茸，是胶蛤科昆虫紫胶虫吸食树液后分泌的一种天然树胶。紫胶虫的雌虫呈黄褐或红紫琥珀色，雄虫呈鲜红色，寄生于牛肋巴等树上，产于我国南方及印度等地。

紫胶为浅黄到橙棕或暗红色。紫胶染料包含两种物质，一种是水溶性红染料，紫胶色酸；另一种是可溶解于醇的黄色染料红紫胶素。其色素化学结构式如图5所示：

R=OH Laccaic acid B(紫胶酸B) ； R=NHCOCH3Laccaic acid A(紫胶酸A)

图5 紫胶化学结构式

紫胶染料一般以钠、钾盐的形式存在，可完全溶解于冷水中。然而纯染料在沸水中是微溶的，但可以溶解于甲酸、乙酸、甲醇等有机溶剂。

紫胶色素颜色随着溶液pH 值的改变而变化。酸性条件下色素稳定性较高，碱性条件下稳定性差。酸性条件下，温度对色素的影响较小。氧化剂和还原剂对色素稳定性影响较大。Ca2+ 、Cu2 + 、Al3+ 、Fe3 + 、Fe2+ 、Zn2 + 、Sn2 +等金属离子可与紫胶色素形成配合物, 色素的颜色会发生改变[40]。

紫胶在结构上与含有蒽醌结构的酸性染料类似，因此多用于在酸性条件下对羊毛和丝的染色，研究表明紫胶上染丝绸的吸附等温线，为Langmuir型吸附[41]。为提高色牢度，许多研究都采用染色后用媒染剂处理的方法。

因为紫胶色素对纤维素没有亲和力，因此人们通常采用将纤维素纤维进行阳离子改性的方法，以应用紫胶进行染色[42]。也有研究尝试将紫胶用于锦纶的染色[41]。

3 微生物基红色生物质色素

3.1 灵菌红素

灵菌红素是放线菌、细菌等微生物产生的次级代谢产物，现已知的可以合成灵菌红素的微生物包括沙雷氏菌属39006 (Serratia 39006)、粘质沙雷氏菌 (Serratia marcescens)、普城沙雷菌 (Serratia plymuthica)、产气弧菌 (Vibrio gazogenes) 以及一些放线菌[43]。

灵菌红素 (Prodigiosin) 是一种暗红色色素，具有三吡咯环结构，结构如图6所示。灵菌红素是脂溶性色素，易溶于甲醇、丙醇、氯仿和苯，几乎不溶于水，在极性较强的酸性和碱性水溶液中微溶，在大部分极性较弱的有机溶剂中微溶或不溶[44, 45]。

图6 灵菌红素分子结构式

有研究将灵菌红素溶解在甲醇的水溶液中，在pH值为4.5，温度为80 ℃条件下染色，结果表明，毛、丝、锦纶、腈纶和改性腈纶织物颜色很深沉，而使用相同的染色方法，此色素只能在棉、粘胶、涤纶、丙纶织物上沾色[46, 47]，这说明灵菌红素在酸性条件下可能表现为阳离子染料的性能。

有研究用媒染法对棉织物和羊毛织物染色，结果表明染料的上染率有明显提高，染色后织物的水洗色牢度很好，但日晒牢度较差[47]。

3.2 红曲

红曲色素是红曲霉产生的天然色素[48]，是红曲霉次级代谢过程所形成的一类聚酮类化合物的混合物[49, 50]。

目前关于红曲色素种类的说法众说纷纭。目前主要有6种醇溶性色素和4种水溶性色素可以确认组分结构。其中的6种醇溶性色素分别为安卡红曲黄素(Ankaflavine)、红曲素(Monascine) 、红曲玉红素(Monascorubrin)、红斑红曲素(Rubropunctatin)、红曲玉红胺(Monascrubramine)、红斑红曲胺(Rubropunctamine)，分子结构如图7所示。

(a) 安卡红曲黄素 (b) 红曲素

(c) 红曲玉红素 (d) 红斑红曲素

(f) 红斑红曲胺 (e) 红曲玉红胺

图7 六种主要红曲色素结构图

红曲色素中的脂溶性色素均能溶于氯仿、乙醇、乙醚、醋酸等溶剂中，在正己烷中溶解度最低，在醋酸中最高。常用的溶剂中乙醇浓度为75%～82%，醋酸浓度为78 %时，溶解性最好。而其在水中的溶解度与水的pH值有关，在中性和弱碱性环境下较为稳定，极酸和极碱条件下，红曲色素非常不稳定，色调也会发生变化[51]，易形成沉淀。在含盐5 %以上的溶液中其溶解度也会下降。

较之其他天然色素，红曲色素的热稳定性相对较好，研究表明红曲色素在60℃以下非常稳定，而60℃以上时则随着加热温度和加热时间的增加，红曲色素的色度降低[52]。

红曲色素的光稳定性较差，在光照条件下易褪色，在日光下的褪色尤为迅速[53, 54]。

红曲色素是一类安全性很高的食用天然色素，也是我国食品法规规定的允许使用的食用色素。目前对红曲红素的应用主要集中在食品着色剂和药用加工。

鉴于红曲色素对蛋白质有较强的着色能力[55]，有研究探索使用红曲作为丝绸染色的染料。在酸性条件下用红曲染真丝，水洗牢度为2级，摩擦牢度为4级[56]。有研究用稀土为媒染剂对丝绸进行染色，皂洗牢度为4级[57, 58]。

4 展望

源于植物和动物的生物质色素在古代曾被用于棉麻丝毛等天然纤维纺织品染色的染料。近来随着能源、资源和环保问题的日益严峻，生物质染料重新引起人们的关注。

在纺织品的现代染整加工中，将生物质色素用作染料，还需要在染料制备和染色方法上实现突破，以解决生物质染料的量产问题，并实现低成本化，更重要的是切实提高色牢度。在生物质色素的来源中，微生物色素比源于植物和动物中提取色素在工业化应用方面更具潜力，目前已经有一些生物质色素显示出良好的工业化制备前景。对于生物质色素的染色方法研究，许多探索仍在进行，目前尚未见到突破性进展。

与合成染料相比，除了来源可持续、制备过程更清洁和所染色纺织品的生态性更高，生物质色素还具有功能性，比如红色系生物质色素中有许多就具有良好的抗菌性能。因此，生物质色素在制备生态纺织品方面具有天然的、独到的优势。将生物质色素对有机棉染色，用于内衣等贴身衣物及要求更为严格的婴幼儿服装面料，将具有广阔的应用前景，同时为高端生态纺织品的制备提供了新的思路。

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2016-06-27

国家重点研发计划项目(2016YFC0400503-02);新疆自治区重大专项(2016A03006)。

巩继贤(1975-)，男，博士，副教授，硕士生导师，研究方向：纺织生物技术、清洁染整技术。

TS193

A

1008-5580(2016)04-0114-06