极性搅拌磁子萃取-GC/MS分析主流烟气口腔模拟吸收液中的极性成分

李晶，耿永勤，徐济仓，陈建华，缪恩铭，魏玉玲，李雪梅

云南中烟工业有限责任公司技术中心，安全评价部，云南省昆明市高新区科医路41号云南烟草科学研究院 650106

极性搅拌磁子萃取-GC/MS分析主流烟气口腔模拟吸收液中的极性成分

李晶，耿永勤，徐济仓，陈建华，缪恩铭，魏玉玲，李雪梅

云南中烟工业有限责任公司技术中心，安全评价部，云南省昆明市高新区科医路41号云南烟草科学研究院 650106

建立了极性搅拌磁子吸附萃取-热脱附（TD）-GC-MS法，分析了主流烟气被口腔模拟吸收液吸收的极性成分。优化后的试验条件为：极性搅拌磁子转速800 rpm，萃取时间60 min，萃取后的搅拌磁子在220℃的温度下热脱附3 min，并用-50℃的冷阱进行收集进样，利用气相色谱-质谱进行多种成分全扫分析。在优化条件下，该方法具有较好的重复性（RSD<12%）。该方法灵敏度高，操作方便，适用于研究烟气成分对消费者味觉感受的影响。

搅拌磁子吸附萃取；热脱附；气相色谱-质谱(GC/MS)；主流烟气；口腔模拟吸收

搅拌磁子吸附萃取(Stir bar sorptive extraction,SBSE)是一种新的固相微萃取前处理技术，由Baltussen等[1]在1999年首次提出，2000年Gerstel公司将其商品化，是一种无溶剂或少溶剂，集萃取、净化、富集为一体的样品前处理技术。SBSE具有固定相体积大，萃取容量高，无需外加搅拌部件的优点；SBSE可以在完成搅拌的同时吸附目标物，还可消除其余杂质的吸附竞争，样品前处理方法方便、简易[2-4]。目前，SBSE已经在食品[5]、环境[6]和农药残留[7]前处理中得到广泛的应用。最初的SBSE使用非极性的PDMS涂层，只能对非极性成分进行萃取，对极性成分只能通过衍生化或者更换涂层性质等繁琐操作才能实现萃取，目前Gesterl公司实现了极性搅拌磁子的商品化（EG-SBSE），表面涂层为聚乙二醇，可以对酚类等极性成分进行分析检测，大大拓宽了搅拌吸附萃取技术的应用范围，目前暂未见在烟草化学分析中的应用。

卷烟产品是一种依靠感官感受为主的产品[8-9]，卷烟消费时，主流烟气暴露于口腔中，与口腔黏膜短暂作用后，部分特征化学成分通过口腔黏膜进行接触、吸附、溶解、吸收、转化，从而引起感官感受，这一部分化学成分是抽烟引起的感官生理反应的核心与关键。这部分物质多为极性成分。目前此类研究多集中在烟草化学成分[10-13]、烟气化学成分[14-15]成分对感官抽吸品质的影响，模拟吸收的技术、装置以及吸收液分析方面的研究较少[16-17]。

本研究方法利用人工口腔模拟吸收液对主流烟气进行口腔模拟吸收，应用SBSE技术萃取模拟吸收液中的极性成分，利用热脱附-气相色谱-质谱（TDGCMS）进行分析检测，建立了基于SBSE- TDGCMS技术分析主流烟气口腔模拟吸收液中的极性成分的方法。

1 实验部分

1.1 试剂和仪器

（1）试剂。丙酸苯乙酯(纯度≥99.5%，美国Supelco公司)；NaCl, KCl, NaOH, 无水CaCl2,NaH2PO4·H2O，Na2S，尿素均为分析纯（购自西陇化工厂）； 实验用水均为超纯水； 2种市售卷烟。

（2）仪器。Agilent 7890A 型气相色谱仪，串联具有电子轰击离子源(EI源)的5975C质谱检测器(Agilent 公司)；色谱柱：DB-WAX(30 m×0.25 mm,0.25 μm); Gerstel TDS-2 热脱附仪（德国，Gerstel公司）；Gerstel 极性搅拌磁子（0.5 mm×10 mm，EGSilicone-SBSE）；TC2老化器(德国，Gerstel公司)；热脱附管（O.D. 6.0 mm，I.D. 4.5 mm，德国，Gerstel公司），IKA RH basic2磁力搅拌器（美国IKA公司）；Milli-Q 超纯水纯化系统（美国Millipore公司）；AE200分析天平（瑞士 METTLER公司）；SK5200型超声波振荡器（上海科导超声仪器有限公司）；20 mL顶空进样瓶(美国Agilent公司)。

1.2 方法

1.2.1 口腔模拟吸收液的配制

口腔模拟吸收液按照ISO/TR10271标准[18]进行配制，配制方法为：0.4 g/L NaCl，0.4 g/L KCl, CaCl2·H2O 0.795 g/L, Na2S·2H2O 0.005 g/L,NaH2PO4·H2O 0.78 g/L, 尿素 1 g/L，溶液利用蒸馏水配制，最后利用NaOH将口腔模拟吸收液pH值调至6.8±0.5。

1.2.2 口腔模拟吸收液对主流烟气的吸收

模拟吸收过程主要模拟消费者在抽吸卷烟过程中，烟气进入口腔，而后扩散、吸附或者吸收后，再被排出的循环过程。根据GB/T16447-2004的条件[19]，对待测卷烟进行平衡，平衡48 h的烟支按照标准抽吸条件进行抽吸[20]。主流烟气吸收主要按照图1所示进行吸收。

图1 口腔模拟吸收液对主流烟气的吸收Fig.1 Trap of mainstream smoke by a dental simulator

实验操作如下：在主流烟气模拟吸收瓶中放入经口腔模拟吸收液浸泡后的口腔仿生黏膜（实验室自制,长12.5 cm，宽8.0 cm），用于模拟人体口腔内部黏膜对主流烟气的吸收。抽吸前，连接吸收装置和吸烟机，检查气密性并对抽吸容量等抽吸参数进行校正；抽吸烟支时，主流烟气进入吸收瓶，保持5 s停驻时间，之后经烟气排出口排出， 然后继续进行下一次抽吸动作，直至烟支抽吸完成。每次实验抽吸5支烟，之后将口腔仿生黏膜取出，并利用口腔模拟吸收液对吸收瓶进行多次润洗，最后将黏膜和吸收瓶润洗液合并，利用超声波仪对口腔仿生黏膜进行超声萃取20 min，收集萃取液并定容至20 mL，以备后续分析用。

1.2.3 搅拌磁子吸附萃取

搅拌磁子使用前需要进行老化处理，以保证每个样品的平行结果，老化处理操作如下：将放有搅拌磁子的热脱附管放入老化器中，在惰性气体（高纯氮气）的保护下，加热到220℃,老化45 min，之后冷却备用。

取2 mL 1.2.2中收集的主流烟气口腔模拟吸收液于20 mL顶空进样瓶中，加入10 µL 100 µg/L丙酸苯乙酯作为内标以及2 mL超纯水；再放入1个老化后的搅拌磁子，并将顶空瓶进行密封，于800 rpm转速下搅拌萃取60 min；萃取完成后，利用镊子取出搅拌磁子，并用少量超纯水清洗搅拌磁子表面，最后利用无尘纸擦拭搅拌磁子，干燥，备用。

1.2.4 热脱附-气相色谱串联质谱分析

将1.2.3中萃取完成的搅拌磁子放入热脱附仪的热脱附管中，密闭仪器，进行热脱附-气相色谱-质谱分析。

热脱附仪分析条件：初始温度40℃，以1℃/s的速度进行加热，加热至220℃后保持3 min；传输线温度为300℃；冷阱温度为-50℃，以12℃/s的速度升至280℃，保持5 min；采用溶剂排空模式进样。

气相色谱-质谱分析条件：色谱柱：Agilent DBWAX(0.25 mm×30 m, 0.25 μm；载气：氦气(He);流速：1.0 mL/min；程序升温：初始温度40℃，保持5 min,以5℃/min升至150℃，以2℃/min升至180℃，以5℃/min速度升至230℃，保持5 min；进样口温度：230℃，不分流进样。

质谱条件：离子源：EI；离子化能量：70 eV; 离子源温度：230℃；全扫描模式，扫描质量范围为35-350(m/z)。

2 结果与讨论

2.1 搅拌速度对主流烟气口腔模拟吸收液中极性成分萃取效果的影响

搅拌磁子萃取主要通过溶液中的目标物质在磁子的搅拌下，在溶液中进行扩散，从而吸附到搅拌磁子上，因此搅拌速度的快慢会影响目标物质的扩散，从而影响萃取的结果。如果搅拌速度较慢，物质扩散到搅拌磁子附近就较少，萃取效果不佳，而如果搅拌速度过快，目标物质刚扩散到磁子附近就被带走，没有发生吸附作用，萃取结果依然不理想。因此本实验在室温下，保持萃取时间为60 min不变，考察了600～1200 rpm不同转速对于萃取效果的影响，考察以全扫模式下，匹配度大于70%的色谱峰的总峰面积为指标，结果如图2所示。

图2 萃取转速对萃取效果的影响图Fig.2 Effect of rotation rate on extraction efficiency

从实验结果可以看出，随着转速增大萃取峰面积也逐渐增大，当转速到达800 rpm时，萃取成分峰面积最大，而随着转速继续增大，萃取效果发生了明显的下降。根据峰面积，最优转速为800 rpm。

2.2 萃取时间对主流烟气口腔模拟吸收液中极性成分萃取效果的影响

搅拌磁子通过搅拌运动，使溶液中的各个组分从溶液扩散转移到搅拌磁子上，从而达到萃取富集的效果。由于在溶液中的扩散和吸附等作用，萃取时间对于萃取效果的影响较为重要，时间过短目标物质不能尽可能多的被富集在搅拌磁子上，时间过长，搅拌磁子上的目标物质反而会重新回到溶液中，达不到萃取的效果，而且过长的实验时间不利于实验的顺利开展。本实验在室温下，保持萃取转速为800 rpm不变，选择30 min，60 min，90 min，120 min，180 min 5个不同萃取时间进行考察，分析萃取时间对于萃取效果的影响。各个萃取时间下主流烟气口腔模拟吸收液中极性成分的峰面积比较结果如图3所示。

图3 萃取时间对于萃取效果影响图Fig.3 Effect of extraction time on extraction efficiency

由图3中可以看出，随着萃取时间增长，萃取峰面积有一个明显的上升，但是萃取时间超过60 min后，萃取效率有所降低，尽管120 min和180 min由于萃取时间较长，萃取峰面积有了一个微弱的上升，但是基本差异不大，因此本实验优选的萃取时间为60 min。

2.3 加盐效应对主流烟气口腔模拟吸收液中极性成分萃取效果的影响

实验在室温下，萃取时间为60 min，萃取转速800 rpm等实验条件不变的情况下，考察了添加0%，2%，5%，10%的NaCl的影响，结果发现添加NaCl并不能明显提高萃取效率，因此本实验不考虑加盐作用。

2.4 热脱附条件对主流烟气口腔模拟吸收液中极性成分分析结果的影响

所分析的目标物质萃取到搅拌磁子上后，通过热脱附仪进行脱附，脱附后的待测物质被收集在冷阱中后，经过统一加热脱附，进入气相色谱-质谱进行分析检测。因此热脱附的条件对于目标物质的分析影响很大，也直接影响分析检测的效果。本实验采用正交实验的方法，考察热脱附温度，热脱附时间和冷阱温度3个因素对于分析结果的影响。每个因素选取3个考察水平，实验设计表格见表1。考察对象以峰面积为优选因子（匹配度大于70%的色谱峰的总峰面积为指标）。

表1 热脱附温度、热脱附时间和冷阱温度对分析结果的影响Tab.1 Effect of desorption temperature, desorption time and cryofocusing temperature on analysis results

从表1中可以发现，对于实验分析结果影响最大的为热脱附温度，其次为冷阱温度，最后为热脱附时间。通过正交实验优化后的热脱附条件为：热脱附温度为220℃，脱附时间为3 min，冷阱温度设置为-50℃。

为了考察热脱附实验的重复性，对同一个样品平行测定5次，以组分峰面积和的标准偏差计算，RSD<12%，实验重复性较好，可以满足实验需求。

2.5 主流烟气口腔模拟吸收液中极性成分分析结果

以某种市售卷烟作为样品，按照1.2.2进行烟气的模拟吸收实验，采用优化后的萃取条件和热脱附条件进行萃取和热脱附，分析吸收液中的极性成分。图4是某卷烟样品的主流烟气口腔模拟吸收液中极性成分的全扫分析色谱图，表2为某卷烟样品主流烟气口腔模拟吸收液中的分析成分和相对含量汇总表。结果发现，模拟吸收液中的极性成分以酚类物质为主，还包括部分溶剂以及烟碱。

图4 某卷烟样品的主流烟气口腔模拟吸收液中极性成分的GC/MS全扫分析色谱图Fig.4 Total ion current chromatogram of mainstream smoke polar compounds of a cigarette sample trapped by a dental simulator

传统烟气成分分析主要采用滤片捕集的方式，并通过非极性有机溶剂萃取后进行分析，剑桥滤片捕集的各种挥发和半挥发性的香气物[15,21]大部分为非极性物质；本实验采用水相的吸收介质，模拟卷烟抽吸者口腔黏膜对主流烟气选择性吸附的过程，只关注烟气被口腔唾液吸附和溶解的部分，通过极性搅拌磁子对烟气吸收液进行选择性吸附，被分析物主要集中在主流烟气中的极性成分上。有文献报道部分酚类对呼吸道具有强烈的刺激性[15,22]，可能对口感造成辣味，涩味或不干净等不良影响，因此，该实验方法着重以烟气吸收液中极性成分为研究对象，不仅可以作为传统烟气成分分析的补充，也可以为开展极性成分与卷烟抽吸品质相关性研究作为参考。

表2 某卷烟主流烟气口腔模拟吸收液中的极性成分及其相对含量Tab.2 Mainstream smoke polar compounds of a cigarette trapped by a dental simulator and their relative contents

将2种市售卷烟抽吸后主流烟气口腔模拟吸收液中的极性成分进行对比，发现不同的卷烟的部分极性成分的相对含量有所不同。表3列举了2种市售卷烟烟气模拟吸收液中几种不同极性成分的对比结果，可以发现主流烟气被口腔模拟吸收液吸收后，其溶解的极性化合物相对含量各有不同，表3中2种卷烟的烟碱含量相当，但是卷烟2的苯酚、对甲苯酚、3-甲基-1H-吲哚含量比卷烟1高出较多，根据卷烟感官评价结果，卷烟1的口腔刺激性比卷烟2的小，这说明研究中的酚类物质的含量与卷烟感官抽吸品质具有一定的相关性。基于此研究结果，结合极性成分相对含量与不同卷烟产品的类型，可以为研究烟气成分对口腔刺激的作用提供一定的技术支持，也可协助烟气特殊成分含量与卷烟抽吸味觉感官品质影响研究。

表3 2种卷烟几种极性成分相对含量和感官评价对比列表Tab.3 Comparison of the relative contents of some polar compounds and the sensory evaluations of 2 cigarettes

3 结论

建立了极性搅拌磁子吸附萃取-热脱附（TD）-GC-MS法，用以分析主流烟气被口腔模拟吸收液吸收的极性成分。在优化条件下，该方法具有较好的重复性（RSD<12%），灵敏度高，操作方便，适用于研究烟气成分对消费者味觉感受的影响。研究共检出有20种极性化学成分，研究发现部分极性成分（如：苯酚、对甲苯酚、3-甲基-1H-吲哚等）的相对含量与卷烟抽吸口腔刺激性有一定相关性。

该方法为探讨烟气成分与口腔感官反应的相关性研究提供了一定的实验基础和研究方法，但相关物质与感官的关系仍有待进一步研究，以期寻找到确切引起口腔刺激反应的关键烟气成分。

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Analysis of polar components in mainstream smoke-absorbed simulated buccal cavity absorption solution using EG-SBSE extraction- gas chromatography-mass spectrometry

LI Jing, GENG Yongqin, XU Jicang, CHEN Jianhua, MIAO Enming, WEI Yuling, LI Xuemei
China Tobacco Yunnan Industrial Co., Ltd, Kunming 650106, China

A method using EG-SBSE (stir bar sorptive extraction)-thermal desorption coupled with gas chromatography-mass spectrometry was established for the analysis of polar components in mainstream smoke-absorbed simulated buccal cavity absorption solution. A stir bar was used for extraction of polar components at rotation speed-800 rpm for 60 min. Extracted analytes were prepared under a thermal desorption temperature-220℃ for 3 min, collected by a cryofocus at temperature of -50℃, then tested by gas chromatographymass spectrometry for full scan detection. Under optimized experimental conditions, the method showed a good repeatability (<12%, for 5 tests). This novel method including many advantages such as high sensitivity and convenience for operation and can be used for studying effect of smoke components in sensory research.

EG-SBSE (EG-stir bar sorptive extraction); thermal desorption; gas chromatography-mass spectrometry (GC/MS);mainstream smoke; dental simulator

李晶，耿永勤，徐济仓，等. 极性搅拌磁子萃取-GC/MS分析主流烟气口腔模拟吸收液中的极性成分[J]. 中国烟草学报，2016,22（3）

云南中烟公司科研资助项目(No. 2016JC03)；云南中烟公司技术中心科研资助项目(No. JSZX2014JC09)

李 晶（1982—），博士，工程师，主要研究方向：主要从事烟草化学色谱、质谱分析，Tel：0871-68319118，Email：lijing_1107@163.com

李雪梅（1972—）， Tel：0871-68316047，Email：xmlikm@126.com

2015-08-03

:LI Jing, GENG Yongqin, XU Jicang, et al. Analysis of polar components in mainstream smoke-absorbed simulated buccal cavity absorption solution using EG-SBSE extraction- gas chromatography-mass spectrometry [J]. Acta Tabacaria Sinica, 2016,22(3)