基于理解的“脂肪烃的性质”教学

叶兰峰　孔琴飞　张礼聪　郭君瑞

基于理解的“脂肪烃的性质”教学

叶兰峰1孔琴飞1张礼聪1郭君瑞2

（1玉环中学浙江玉环317600；2台州市教研室浙江台州317700）

基于理解开展化学课堂教学，有利于学生对学科核心概念和原理的深层理解，有利于处理新旧知识的联系，有利于新知识的贮存和内化。针对“脂肪烃的性质”第1课时教学，基于教材安排、章节顺序、栏目设置、学生现状四方面理解，作者认为如何将脂肪烃的化学性质有效落实才是本课时教学的重中之重。

理解；脂肪烃的性质

理解［1］是处于特定环境中的教育主体借助交流在认知、感情与行为上实现人的生命意义。赫尔巴特曾提出：“不能把知识作为冷冰冰的事实加以掌握，而要基于学习者的兴趣去真正理解知识，从而把知识转为意志和态度，使教学具有教育性意义。”2015版《浙江省普通高考考试说明》对化学学科中“理解”是这样诠释的，指对所学化学知识能理解、说明、判断、分类、解释，达到“知其所以然”。基于理解开展化学课堂教学，有利于学生对学科核心概念和原理的深层理解，有利于处理新旧知识的联系，有利于新知识的贮存和内化。

一、问题提出

《浙江省普通高中学科教学指导意见》针对“脂肪烃”的教学要求指出“能正确区分脂肪烃、芳香烃、饱和烃和不饱和烃；了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数的关系；以典型代表物为例，掌握烷烃、烯烃、炔烃等有机化合物的化学性质，进一步掌握取代反应、加成反应、加聚反应等典型的有机反应类型；了解不饱和烃与氢气、水、卤代烃等物质的加成反应；能依据烯烃的加聚反应分析有机高分子的链节和单体”，并且建议2课时完成教学。综上所述，脂肪烃教学内容丰富且饱满，针对“脂肪烃的性质”教学的第1课时，如何对内容进行合理取舍是实现有效课堂的前提。

二、设计思想

基于教材安排的理解：“脂肪烃的性质”属于《有机化学基础》的重要内容，该模块位于《化学2》之后，《化学2》对甲烷、乙烯等物质的主要性质已作详细介绍。

基于章节顺序的理解：该内容位于“有机物的结构与分类”之后，本课时的教学应凸显“结构决定性质”，即官能团在分子结构中的关键作用。

基于栏目设置的理解：教材中的第一个栏目便是“交流与讨论”，主要涉及直链烷烃熔点、沸点的变化规律，并通过查阅资料类推烯烃、炔烃的熔点、沸点的变化规律；第二个栏目是“整理与归纳”，主要是学生通过回顾甲烷、乙烯、乙炔的化学性质自主归纳烷烃、烯烃、炔烃的异同点并以此引出二烯烃特殊的化学性质；最后一个栏目是“问题解决”，主要目的是强化加聚反应中单烯烃、二烯烃的断键实质。

基于学生现状的理解：台州中学是浙江省重点高中，学生有着扎实的化学学科基础，一定的独立思考能力和较强的自学能力。脂肪烃的物理性质对于该校的学生来说完全可以通过自学得以理解。

“弱水三千，只取一瓢”，基于上述四方面的理解，笔者认为如何将脂肪烃的化学性质有效落实才是本课时教学的重中之重。

三、教学实录

1.基于课堂生成，理解基本概念

［问题思考1］写出8个碳原子以内的常见烃的结构简式，并说说书写的规律。

［课单呈现1］

［规律表述］只含碳碳单键、碳氢单键的链状烃称为烷烃；含有碳碳双键的烃称为烯烃；含有碳碳三键的烃称为炔烃；含苯环的烃称为芳香烃。

［概念梳理］烷烃、烯烃、炔烃都属于脂肪烃；含苯环的烃称为芳香烃。脂肪烃可分为饱和烃和不饱和烃，像烷烃这种只含单键的链烃就属于饱和烃，而烯烃、炔烃都含有不饱和键，都属于不饱和烃。

设计意图：基于课堂生成的［课单呈现1］，学生自主理解烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、饱和烃、不饱和烃等基本概念，为后续教学作好铺垫。

2.基于最近发展区，理解异同性质

［问题思考2］以甲烷、乙烯、乙炔为例，各类脂肪烃具有哪些化学性质，写出相应的化学方程式。

［课单呈现2］

［追问1］烷烃、烯烃、炔烃的化学性质有哪些异同点？

［学生表述］在点燃条件下烷烃、烯烃、炔烃均能与氧气燃烧。烷烃能发生取代反应，但不能使酸性高锰酸钾褪色；烯烃、炔烃均能发生加成反应和加聚反应，并使高锰酸钾褪色。

［追问2］为什么烷烃与烯烃、炔烃的化学性质如此不同，而烯烃、炔烃的化学性质如此相似呢？

［学生表述］烯烃、炔烃都含有不饱和键，化学性质相似；而烷烃只含饱和键，化学性质不同。

［追问3］仔细观察前面所填表格，烯烃、炔烃的化学性质是否完全相同呢？

［学生表述］不完全相同。与溴水反应需要的量不同，乙烯完全反应需要1份溴水，而乙炔完全反应需要2份溴水。

［追问4］乙烯、乙炔都发生加成反应，为什么需求量不一样？

［学生表述］不饱和键数目不同，试剂的需求量不同。

设计意图：基于甲烷、乙烯、乙炔化学性质对比分析，以追问的形式超越其最近发展区，从而得出下列结论：（1）结构相似，性质相似；结构不同，性质不同；（2）结构相似，性质相似，但不饱和键数目不同，试剂的需求量不同。

［问题思考3］与乙炔具有相同不饱和键数目的1，3-丁二烯（CH2＝CH-CH＝CH2），1份该物质最多消耗几份溴水？1，3-丁二烯（CH2＝CH-CH＝CH2）与足量溴水发生加成反应，请写出化学方程式。

［学生板演］CH2＝CH-CH＝CH2+2Br2→CH2BrCHBr CHBrCH2Br

［追问5］乙炔、1，3-丁二烯分别与足量溴水反应是否完全相同？

［学生表述］溴水的消耗量相同，但溴在产物中位置的分布是不同的。

设计意图：通过乙炔与1，3-丁二烯的对比分析，再次得出结论：不饱和键数目相同的两种物质与足量溴水反应，则消耗溴水的量是相同的，但溴元素在产物中的分布是不同的。

3.基于链环互变，理解断键本质

［问题思考4］1，3-丁二烯与Br2按物质的量之比1∶1加成，请写出可能的化学方程式。

［学生板演］CH2＝CH-CH＝CH2+Br2→CH2BrCHBr CH＝CH21，2-加成

CH2＝CH-CH＝CH2+Br2→CH2BrCH＝CHCH2Br1，4-加成

［资料呈现］较低温度-80℃时，发生1，2-加成；较高温高60℃时，发生1，4-加成。

［变式1］异戊二烯（CH2＝CH-C（CH3）＝CH2）与Br2按物质的量之比1∶1加成，请写出可能产物的结构简式。

［结论呈现］结构特殊（单双键交替），性质特殊。

设计意图：通过［问题思考4］得出断键位置不同，产物也不同；再通过［变式1］、［变式2］得出有机物以简单链状呈现、复杂链状呈现、复杂环状呈现，只要官能团种类、个数、位置相同，性质就相似；最后通过［变式3］让学生感知逆向思维，得出二烯烃性质特殊的本质原因是分子结构中的特殊结构——单双键交替。

［追问6］除溴水外，1，3-丁二烯还能和哪些物质发生加成反应？1，3-丁二烯与1，3-丁二烯能否发生加成反应？

［问题思考5］1，3-丁二烯一定条件下发生加聚反应，请写出可能产物的结构简式。

［课单呈现3］

［概念引入］上述高分子化合物中，不断重复的结构单元叫链节，以1，3-丁二烯的1，4-加聚产物为例，-CH2-CH＝CH-CH2-为链节，1，3-丁二烯为该高分子化合物的单体，n为聚合度。

［资料卡］通常指分子中双键（或三键）与单键相互交替排列的体系，即共轭体系。共轭体系的特点是能量低且稳定，所以1，3-丁二烯发生加聚反应是以1，4-加聚为主。

设计意图：通过［追问6］引出1，3-丁二烯与1，3-丁二烯重复发生加成反应，顺其自然地引出加聚反应、链节、单体、聚合度等概念；断键位置不同，生成的高分子化合物不同，从而强化结构决定性质，并通过［资料卡］借助大学知识帮助学生理解1，3-丁二烯发生加聚反应为何以1，4-加聚为主。

［变式4］异戊二烯（CH2＝CH-C（CH3）＝CH2）通过1，4-加成得到高分子化合物，请写出反应化学方程式。

［问题思考6］常用的橡皮塞是以天然橡胶为原料生产得到的，天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，实验室中哪些化学试剂的储存不宜选用橡皮塞？

［学生总结］（1）硝酸、酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液等具有强氧化性的物质；

（2）溴水、氯水等能与聚异戊二烯发生加成反应；

（3）乙醇、四氯化碳、苯等能与聚异戊二烯相互溶解。

设计意图：［变式4］的设置起到承上启下的作用，不仅强化了加聚反应化学方程式的书写，更架构起了化学与生活联系的桥梁。通过［问题思考6］学生更全面地理解了有机反应的本质，同时弥补了物理性质教学的“缺失”。

4.基于任务驱动，形成科学思维

［课堂任务］根据乙醇、乙二醇的分子结构，请推测它们化学性质的异同点。

［学生表述］上述两种物质都含有羟基，均能与活泼金属发生取代反应、在浓硫酸作用下发生消去反应、取代反应、与酸类物质发生酯化反应等；但乙醇含有1个羟基、乙二醇含有2个羟基，肯定也存在性质差异，如与酸发生酯化反应，产物含有酯基官能团数目不同等。

［资料卡］乙二醇遇新制氢氧化铜悬浊液反应，溶液呈现绛蓝色现象。

［结论呈现］官能团种类相同，性质相似；官能团数目不同，性质差异。

设计意图：［课堂任务］让学生在“尝试”中学会迁移应用，在解决新的化学问题时既能推测其“普遍性和相似性”，也能分析其“特殊性和差异性”，从而形成一种科学的化学思维方式。

［1］王玉红.课堂因理解而精彩——构建理解性学习课堂初探［J］.江苏教育研究，2014（11A）：16-18

1008-0546（2016）11-0062-03

G633.8

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10.3969/j.issn.1008-0546.2016.11.020