西洋参茎叶化学成分研究进展

汪亚菁，苏宁，金建明*

(1.北京工商大学 理学院，北京 100048；2.中国检验检疫研究所，北京 100176)

西洋参茎叶化学成分研究进展

汪亚菁1，苏宁2，金建明1*

(1.北京工商大学 理学院，北京100048；2.中国检验检疫研究所，北京100176)

本文查阅了国内外西洋参茎叶相关文献，按其化学结构进行分类，对西洋参茎叶的化学成分作一综述。西洋参茎叶的主要化学成分是三萜皂苷类、黄酮、挥发油和木脂素等。希望此研究能为西洋参和西洋参茎叶的研究开发与深加工提供参考。

西洋参茎叶；化学成分；三萜皂苷；原人参二醇；原人参三醇

西洋参PanaxquinquefoliumL.为五加科(Araliaceae)人参属Panax植物，又名美国人参、花旗参、广东人参，是一种原产自北美洲，现已在我国大面积引种的名贵中药材。西洋参作为药材始载于《本草纲目拾遗》，其性寒凉，味甘苦。西洋参根须的化学成分和药理作用已有许多报道[1-2]，同时，国内外学者也对西洋参茎叶的化学成分和生物活性进行了深入的研究。西洋参茎叶的主要化学成分是三萜皂苷，而且西洋参叶的总皂苷含量高于根部[3]，西洋参茎叶的三萜皂苷具有很好的生理活性。本文查阅了国内外有关西洋参茎叶化学成分的研究报道，对西洋参茎叶主要成分三萜皂苷类和其他一些化学成分进行综述，旨在为西洋参茎叶的进一步研究开发和综合利用提供参考。

1 三萜皂苷类

人参属植物中的主要化学成分人参皂苷均为达玛烷型三萜皂苷结构，且大部分皂苷为四环骨架结构的三萜类化合物。至今已从西洋参茎叶中分离纯化和鉴定出40多个三萜皂苷类化合物，这些三萜皂苷根据化学结构的不同可分为原人参二醇型、原人参三醇型、C-17侧链异构型，其他结构类型和奥克隆型。其中最主要的两类是原人参二醇型(PPD)和原人参三醇型(PPT)人参皂苷。糖基类型、数量和位置的差异性决定了三萜皂苷结构的多样性。西洋参茎叶中的三萜皂苷的糖基为常见的吡喃葡萄糖基、吡喃木糖基、吡喃鼠李糖基、吡喃阿拉伯糖基和呋喃阿拉伯糖基。

1.1PPD型皂苷

PPD型皂苷在母核的C-3、C-12、C-20各有一羟基，C-24、C-25有一双键，糖基分别连接在C-3或C-20的羟基上，见图1。已报道的西洋参茎叶中原人参二醇型皂苷类成分见表1。

图1 原人参二醇型皂苷基本化学结构

1.2PPT型皂苷

PPT型皂苷在母核的C-3、C-6、C-12、C-20各有一羟基，C-24、C-25有一双键，糖基分别连接在C-6或C-20的羟基上，见图2。西洋参茎叶中的原人参三醇型皂苷类成分见表2。

图2 原人参三醇型皂苷基本化学结构

序号皂苷名称R1R2R3分子式参考文献1人参皂苷Rb1glc(2→1)glcO-glc(6→1)glcCH3C54H92O23[4-5]2人参皂苷Rb2glc(2→1)glcO-glc(6→1)ara(p)CH3C53H90O22[4,6-9]3人参皂苷Rb3glc(2→1)glcO-glc(6→1)xylCH3C53H90O22[4,7-10]4人参皂苷Rcglc(2→1)glcO-glc(6→1)ara(f)CH3C53H90O22[4-5]5人参皂苷Rdglc(2→1)glcO-glcCH3C48H82O18[4,6-8,11]620(S)-人参皂苷Rg3glc(2→1)glcOHCH3C42H72O13[9,12]720(S)-人参皂苷Rh2glcOHCH3C32H62O8[12-14]820(R)-人参皂苷Rh2glcCH3OHC32H62O8[8,12]9人参皂苷F2glcO-glcCH3C42H72O13[8]10绞股蓝皂苷IXglcO-glc(6→1)xylCH3C47H80O17[4]11绞股蓝皂苷XVIIglcO-glc(6→1)glcCH3C48H82O18[4]12西洋参皂苷L10glcO-glc(6→1)ara(p)CH3C47H80O17[15]13西洋参皂苷L14glc(2→1)glcO-ara(p)CH3C47H80O17[15]

注：ara(p)：α-L-arabinopyranosyl；ara(f)：α-L-arabinofuranosyl；glc：β-D-glucopyranoside；xyl：β-D-xylopyranoside；rha：α-L-rhamnopyranosyl。下同。

表2 原人参三醇型皂苷类成分

1.3C-17侧链异构型皂苷

这种类型的四环三萜皂苷主要是在C-17侧链双键或取代基位置发生变化。C-17侧链异构型皂苷基本化学结构见图3。C-17侧链异构型皂苷类成分见表3。

图3 C-17侧链异构型皂苷基本化学结构

序号皂苷名称R1R2R3R4R5分子式参考文献20西洋参皂苷L1glc(2→1)glcHHO-glcC48H80O18[17-18]21西洋参皂苷L2glc(2→1)glcHHO-glcC48H82O19[18-19]22西洋参皂苷L3glcHHO-glc(6→1)xylC47H80O18[20]23珠子参苷F1glc(2→1)glcHHO-glcC48H82O19[4-5]24西洋参皂苷L9HO-glc(2→1)rhaHOHC42H74O15[21]25西洋参皂苷Laglc(2→1)glcHHO-glc(6→1)ara(p)C54H92O23[22]26西洋参皂苷L16glc(2→1)glcHHO-glc(6→1)glcC54H94O25[15]27西洋参皂苷Lcglc(2→1)glcHHO-glc(6→1)xylC54H92O23[5]28绞股蓝皂苷LXXIglc(2→1)glcHHO-glc(6→1)xylC53H90O23[5]29绞股蓝皂苷LXIXglc(2→1)glcHHO-glc(6→1)xylC53H90O23[5]30越南人参皂苷R8glc(2→1)glcHHO-glcC48H82O19[5]31(3β,12β,24S)-1224-二羟基-20-O-α-L-吡喃阿拉伯糖基(1→6)β-D-吡喃葡萄糖基)]达玛烷-25-烯-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)β-D-吡喃葡萄糖苷glc(2→1)glcHHO-glc(6→1)ara(p)C53H90O23[5]

1.4其他结构类型皂苷

其他结构类型皂苷结构见图4。1.5奥克梯隆型(OT)

奥克梯隆型皂苷基本化学结构，见图5。奥克梯隆型皂苷类成分见表4。

图4 其他结构型皂苷化学结构式

序号皂苷名称R1R2R3分子式参考文献41拟人参皂苷F11Hglc(2→1)rhaOHC42H72O14[4,8,10-12]423α-奥克梯隆醇HOHOHC30H52O5[27]43奥克梯隆醇HOHOHC30H52O5[11-12,27]4424(S)-拟人参皂苷RT4HglcOHC36H62O10[12]4524(R)-拟人参皂苷RT5HglcOHC36H62O10[11-13,28]

图5 奥克梯隆型皂苷基本化学结构

2 其他类化学成分

2.1黄酮类

魏春雁等[29]从西洋参叶中分离和鉴定了2个黄酮化合物，分别是山柰酚和人参黄酮苷。

2.2挥发油

刘惠卿等[30]研究了北京怀柔栽培的西洋参茎叶中挥发油成分，采用气质联用法共鉴定了27个化合物，其中具有芳香气味的醇和酯有8个。这些挥发油成分大部分与西洋参根部的成分不同，西洋参茎叶挥发油中有两种成分与根部挥发油相同，分别为反式-β-金合欢烯和α-姜黄烯。

2.3木脂素

王金辉等[31]从加拿大产西洋参茎叶中分离出一种苯并呋喃类木脂素。

2.4甾体

孙平等[13]从西洋参茎叶中分离得到人参皂苷外，也分离得到胡萝卜苷。

2.5糖类

罗维莹等[32]对不同年生的西洋参叶中总糖、还原糖和淀粉含量进行了测定，其含量均相近。

2.6氨基酸

李向高等[33]对西洋参不同部位的氨基酸成分进行分析，其中西洋参叶中的氨基酸含量最高，含有16种以上氨基酸，其中精氨酸含量最高，在1%以上。

3 展望

目前，西洋参在我国东北地区大规模种植，但大部分西洋参茎叶没有得到有效的利用。随着对西洋参研究的不断深入，对其茎叶的研究也将越来越受到重视。西洋参茎叶中也含有大量的三萜皂苷类成分，且部分三萜皂苷类成分只在西洋参茎叶中发现。

对西洋参茎叶的文献报道的主要是其中三萜皂苷类成分具有较高的生物活性。人参皂苷类也具有抗肿瘤活性，如西洋参茎叶中的人参皂苷Rg3具有很好的抗癌活性，能够抑制人体结肠癌细胞的增殖；西洋参茎叶中的人参皂苷Re能够清除自由基抑制氧化作用，也具有一定止吐作用；西洋参茎叶中的人参皂苷类能降低血糖、血压、血脂活性；另外，西洋参和西洋参茎叶特有的皂苷拟人参皂苷F11具有神经保护作用。虽然对于西洋参茎叶的总皂苷的活性已有一定了解，但对单体皂苷的药理活性有待进一步研究。对西洋参茎叶的化学成分及药理活性的研究将为今后开发西洋参茎叶相关的食品、保健品和药品提供研究基础。

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ReviewonChemicalConstituentsofPanaxquinquefoliumL.StemsandLeaves

WANGYajing1，SUNing2，JINJianming1*

(1.SchoolofScience，BeijingTechnologyandBusinessUniversity，Beijing100048，China；2.ChineseAcademyofInspectionandQuarantine,Beijing100176,China)

This paper summarized the chemical constituents ofPanaxquinquefoliumL.stems and leaves according to the different chemical structures after reviewing the relevant literatures at home and abroad.The main chemical ingredients ofP.quinquefoliumstems and leaves are triterpenoid saponins，some other chemical ingredients are flavonoid，volatile oil and lignans.This paper provides a reference for the comprehensive utilization ofP.quinquefolium，as well as the research and the deep processing of theP.quinquefoliumstems and leaves.

PanaxquinquefoliumL.stems and leaves；chemical constituents；triterpenoid saponins；protopanaxadiol；protopanaxatriol

10.13313/j.issn.1673-4890.2016.9.031

2015-12-15)

*

金建明，教授，研究方向：植物原料活性成分及其功效评价、活性成分的生物合成及其功效评价；Tel：(010)68984917，E-mail：jinjm1973@qq.com