乙酸乙酯的水溶性及制备时碳酸钠溶液的作用

吴朝辉

摘要：经实验探究发现，乙酸乙酯能溶于水，并简要分析了它能溶于水的原因。同时结合实验探究和理论分析，探讨了在乙酸乙酯制备实验中饱和碳酸钠溶液的两个重要作用：溶解乙醇、减少酯的溶解。旨在为中学教学提供有益的参考。

关键词：乙酸乙酯；水溶性；制备实验；碳酸钠；化学教材

文章编号：1005–6629（2016）8–0050–03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

1 乙酸乙酸的水溶性问题

1.1 问题提出

现行的部分化学教材中写道：“液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味。这种有香味的液体叫乙酸乙酯[人教版《化学2（第3版）》第76页]”；“乙酸（CH3COOH）和甲酸甲酯（HCOOCH3）互为同分异构体，前者易溶于水且具有酸性，后者难溶于水且没有酸性[苏教版《有机化学基础（第4版）》第25页]”。因此，部分教师认为，将乙酸乙酯加入水中会分层，不溶于水且密度较小的乙酸乙酯浮在上层。但有些教学辅助用书，如《大学化学手册》[1]、《中学教学全书·化学卷》[2]却认为乙酸乙酯能溶于水。

另外在百度百科也介绍乙酸乙酯[3]：“溶于水（10%mL/mL）”“水溶性：8.3g/100mL（20℃）”。

乙酸乙酯到底能不能溶于水？笔者决定围绕这个问题进行实验求证，希望能找出乙酸乙酯水溶性的真相。

1.2 实验探究与结论

实验1 向锥形瓶1中加40mL蒸馏水，再加 4滴管乙酸乙酯，塞上橡皮塞，振荡。10min后可见油层体积明显减少。1h后，分层现象消失，摇动锥形瓶，液体均匀透明，无任何乳浊现象。

实验2 向锥形瓶2中加40mL饱和Na2CO3溶液，再加4滴管乙酸乙酯，塞上橡皮塞，振荡。10min后上层液体体积无明显变化。放置3天后仍无明显变化。

通过对比可知，锥形瓶1中分层现象消失不是酯挥发造成的。因为两个锥形瓶始终并排放置，环境完全相同（室温9℃），而且打开橡皮塞仍能闻到明显香味。也不可能是酯水解造成的。如果是的话，锥形瓶2中的Na2CO3溶液更有利于酯水解，分层现象应更易消失。所以锥形瓶1中分层现象消失的原因是乙酸乙酸分散到了水中。

如果4滴管乙酸乙酯按4mL计，则根据（4×0.9003）：40=S：100，S=9g（9℃），说明百度百科提供的数据是有参考价值的。笔者又搜索了甲酸甲酯，发现20℃时它的溶解度为300 g/L[4]。所以教材中对它们的水溶性的说法存在不妥之处。

1.3 乙酸乙酯能溶于水的原因分析

已知丙酮极易溶于水、乙醚微溶于水（见表1），根据“相似相溶原理”可知丙酮是极性分子、乙醚为弱极性分子。再根据两者结构可知：羰基是极性基团，醚键是弱极性基团。因为酯基中含有羰基，导致羰基的影响占主导的低级酯分子具有一定的极性，因而低级酯能溶于水。随着碳原子增多，烃基的憎水作用增强，酯的水溶性逐渐降低。以上仅是根据“结构相似、性质相似”的原理进行推理，科学与否有待证实。

2 制备乙酸乙酯时饱和碳酸钠溶液的作用

在高中的乙酸乙酯的制备实验中，要用饱和Na2CO3溶液收集生成物蒸气，Na2CO3溶液的作用被认为是吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度[5]。学生能理解作用之一的“中和乙酸”，但对其他作用却“说不清，道不明”。

2.1 饱和Na2CO3溶液能减少乙酸乙酯溶解的原因分析

在教学中，经常有学生表示不解：既然酯不溶于水，为什么要用Na2CO3溶液减少其溶解？为什么Na2CO3溶液能减小其溶解？正是这些疑问不断出现，才促使笔者去查找相关资料。现在通过实验1、实验2知道乙酸乙酯是能溶于水的，所以要用饱和Na2CO3溶液来降低其溶解。

那Na2CO3溶液为什么能降低酯的水溶性？有文献提到[6]：纯化有机物时，常用饱和食盐水洗涤，而不用水直接洗涤，这是利用其盐析效应，可降低有机物在水中的溶解度，并能加快水、油的分层。笔者又用NaCl代替Na2CO3重复了实验2，实验现象完全相同，说明是Na2CO3的盐析效应抑制了乙酸乙酯的溶解。

2.2 饱和Na2CO3溶液能溶解乙醇的原因分析

2.2.1 其他观点介绍与质疑

对于Na2CO3溶液能溶解乙醇，有学者通过实验3提出了反对观点[7]：“饱和Na2CO3溶液不能除去混在酯中的醇，相反的是，由于乙酸乙酯中混有乙醇的缘故，反而会使部分的碳酸钠溶液进入有机相。”

实验3 将3mL乙酸乙酯、3mL乙醇与3mL饱和Na2CO3溶液混合，振荡后没有分层。

笔者认为实验3没有分层是因为乙醇用量偏大造成的，因为乙醇是优良溶剂，既能溶解盐类化合物，又能溶解一般有机物[8]。乙酸乙酯的制备实验中，沸点较高的乙酸、乙醇在长导管的作用下冷凝回流（实验环节时可见明显的回流现象），所以在粗产物中含量并不高（实验结束后振荡，上层液体的体积变化较小）。当乙酸乙酯中只含少量乙醇时，它能被饱和Na2CO3溶液萃取出来吗？

2.2.2 对质疑的实验求证

实验4 用5mL移液管量取3mL饱和Na2CO3溶液，用1mL移液管量取0.5mL无水乙醇，同时加入10mL量筒中，充分振荡，液体互溶且总体积为3.6mL。

实验5 用5mL移液管量取3mL乙酸乙酯，用1mL移液管加入0.5mL无水乙醇，同时加到10mL量筒中混匀。用5mL移液管量取3mL饱和Na2CO3溶液加入量筒，充分振荡后静置。液体分层，下层3.6mL，总体积6.6mL。

实验证实，在乙醇含量较小时，饱和Na2CO3溶液可以将其从乙酸乙酯中萃取出来，即饱和Na2CO3溶液可以“溶解乙醇”。

2.2.3 对饱和Na2CO3溶液能溶解乙醇的原因分析

为什么乙醇会进入Na2CO3溶液？因为“醇分子和醇分子间能形成氢键，醇分子和水分子之间也能形成氢键，这样，醇分子就有可能在水分子间取得位置。反过来，水分子也可在醇分子间取得位置。因此，低级醇（三个碳以下）能以任何比例与水混溶”[9]。由于氢键作用力要远大于一般分子间作用力，所以，醇分子在水分子的吸引下自发地从酯中分离出来，进入水层。

通过上述分析可知，用饱和Na2CO3溶液收集产物是乙酸乙酯制备实验的精心选择。

3 小结

教材是实现课程目标的重要载体，是教学的重要中介，是学生获取知识的主要途径之一，这些知识也是学生进入后续学习的铺路石，所以教材对教学的重要性不言而喻。求真、求实，追求知识的科学性、准确性和严谨性是编写教材的根本。我们不禁要反思：“乙酸乙酯能溶于水”这个事实并不复杂，为什么这个错误会如此随意地出现在教材中？我们需要科学严谨地表述，但更期待背后所缺失的求真求实的科学态度。

在“互联网+”时代，学生获取知识越来越方便，途径也会越来越多，这就迫使我们教师在教学中必须更加严谨和认真，切不可迷信教材，要注重对教材提供的结论进行推敲和论证，不能唯教材是从。

参考文献：

[1]印永嘉.大学化学手册[M].济南：山东科学技术出版社，1985：189，194，171.

[2]杨德壬.中学教学全书·化学卷[M].上海：上海教育出版社，1996：930，930，940.

[3]百度百科（乙酸乙酯http：//baike.baidu.com）.

[4]百度百科（甲酸甲酯http：//baike.baidu.com）.

[5]郑雅敏，胡慧闵.高中化学“伪”实验成因分析[J].化学教学，2012，（3）：55～56.

[6]林敏.对一道高考有机实验题的思考和质疑[J].化学教学，2009，（12）：73～74.

[7]席宗超.碳酸钠溶液能从乙酸乙酯中除去乙醇吗[J].中学化学教学参考，2011，（11）：61.

[8][9]王积涛，张宝申，王永梅等编著.有机化学（第二版）[M].天津：南开大学出版社：264，263.