含N、S羟基衍生物的合成及其摩擦学性能

朱　苗， 王　鉴， 唐海燕， 孙苒荻， 徐红彬， 张　懿

(1.东北石油大学 化学化工学院， 黑龙江 大庆163318；2.中国科学院 过程工程研究所 湿法冶金清洁生产技术国家工程实验室， 北京 100190；3.中国科学院 绿色过程与工程重点实验室， 北京 100190)



含N、S羟基衍生物的合成及其摩擦学性能

朱苗1,2,3， 王鉴1， 唐海燕2,3， 孙苒荻2,3， 徐红彬2,3， 张懿2,3

(1.东北石油大学 化学化工学院， 黑龙江 大庆163318；2.中国科学院 过程工程研究所 湿法冶金清洁生产技术国家工程实验室， 北京 100190；3.中国科学院 绿色过程与工程重点实验室， 北京 100190)

摘要：合成了1,2-[N,N-二正丁基二硫代氨基甲酸基]乙醇(NSO1)和2-[2-苯并噻唑基]硫代乙醇(NSO2)2种添加剂，并采用FT-IR、ESI-MS和元素分析手段表征了其结构。考察了NSO1和NSO2的热稳定性及其在菜籽油(RO)中的油溶性。采用四球摩擦磨损试验研究了2种添加剂在菜籽油中的减摩、抗磨以及极压性能。采用扫描电子显微镜(SEM)、能谱分析仪(EDS)观察和分析了钢球磨斑表面形貌及元素组成。结果表明， NSO2的热稳定性优于NSO1， 其摩擦学性能也明显优于NSO1。NSO2优异的摩擦学特性主要得益于其分子中含有杂环结构，在边界润滑中，能够起到极压、抗磨的作用。

关键词：含N、S羟基衍生物；合成；减摩；极压；抗磨

润滑油的使用可以显著降低各类汽车及机械设备上的摩擦磨损，从而提高其安全性，延长使用寿命。随着国家和社会对环境保护的日益重视，由传统润滑油所引起的环境污染已受到社会的广泛关注，环境友好型的绿色润滑油的开发和应用研究成为当前润滑油研究的热点[1-3]。

环境友好的润滑油开发包括绿色基础油的开发和绿色添加剂的开发两个方面。菜籽油是传统矿物润滑油的替代品之一，具有生物降解能力高、生态毒性低、可再生、来源广泛等优点。但仍存在抗氧化、抗磨、减摩及极压性能较低的缺点。单独使用菜籽油不能满足应用要求，需要在其中加入具备润滑功能的有机化合物或含有摩擦活性元素(S、N)成分的添加剂等[4-10]，来改善其摩擦学性能。随着科技的进步及世人环保意识的增强，现代润滑油对添加剂提出了无磷、无灰、环保、多效等更高的要求[11-12]。二烷基二硫代氨基甲酸衍生物是一类广泛应用于减摩、抗磨及极压领域的无磷润滑油添加剂，是非常有前途的传统添加剂的替代品之一[13-14]；此外，氮杂环化合物及其衍生物，如苯并噻唑、苯并咪唑等有致密和稳定的分子结构，使其具有优良的摩擦学性能[15-22]，且具有无磷、多效的优点，可作为潜在的环境友好型润滑油添加剂。因此，从分子设计角度出发，可将含氮杂环、二烷基二硫代氨基甲酸基团和羟基引入润滑油添加剂的分子中，从而制备出具有优异摩擦学性能的绿色润滑油添加剂。

在本研究中，分别采用来源充足、结构简单的二正丁胺和含氮、硫活性元素的杂环化合物2-巯基苯并噻唑为原料，合成了2种含羟基的衍生物1,2-[N,N-二正丁基二硫代氨基甲酸基]乙醇(NSO1)和2-[2-苯并噻唑基]硫代乙醇(NSO2)，并采用多种手段对其结构进行了表征；系统研究了NSO1和NSO2的热稳定性及其在菜籽油中的溶解性；采用四球摩擦磨损试验对比研究了NSO1和NSO2在菜籽油中的减摩、抗磨及极压性能，并初步探讨了它们的作用机理。

1　实验部分

1.1原料及试剂

二正丁胺、二硫化碳、氢氧化钠、2-巯基苯并噻唑，分析纯，国药集团化学试剂有限公司产品；2-氯乙醇，分析纯，西亚试剂有限公司产品；三氯甲烷、石油醚(沸程90～120℃)、无水乙醚，分析纯，北京化学试剂厂产品；无水MgSO4，分析纯，西陇化工厂产品；菜籽油(RO)，益海嘉里集团产品。

1.2添加剂的制备

1.2.1NSO1的制备

量取二正丁胺100mmol和氯仿50mL于250mL三口烧瓶中，在冰浴中，搅拌下向反应体系缓慢滴加二硫化碳100mmol；滴加完毕后，搅拌反应1h，再加入质量分数为10%的NaOH水溶液，将反应体系的温度升至30℃，搅拌反应2h。反应结束，减压蒸馏除去氯仿，得到淡黄色溶液，即为N,N-二正丁基二硫代氨基甲酸钠的水溶液。将2-氯乙醇100mmol和石油醚20mL加入反应所得淡黄色溶液中，在100℃下回流反应3h。结束反应后，分液，有机层水洗3次，然后旋转蒸发去除石油醚，即得目标产物NSO1。

1.2.2NSO2的制备

称取2-巯基苯并噻唑100 mmol与质量分数为10%NaOH水溶液混合加入三口烧瓶中，在65℃下回流至完全溶解；滴加与2-巯基苯并噻唑等摩尔的2-氯乙醇，回流3 h，反应终止。反应物用热水洗涤3次，然后用无水乙醚萃取，分离出有机层，然后用无水MgSO4干燥，过滤，减压蒸馏除去乙醚，得到黄色固体，即目标产物NSO2。

1.3产物的表征

采用美国Pekin-Elmer公司Spectrum GX型傅里叶变换红外光谱仪(FT-IR)分析NSO1和NSO2的主要官能团。采用德国Elementar公司VarioELcube型元素分析仪测定NSO1和NSO2中C、H、O、N、S的含量。采用德国Bruker公司micrQTOF-QII型ESI-MS分析仪测定NSO1和 NSO2的相对分子质量。

1.4添加剂的油溶性实验

分别将质量分数为0.5%、1.0%、1.5%、2.0%和3%的NSO1和 NSO2加到菜籽油中，考察二者的油溶性。添加NSO1和 NSO2的油品在60℃下充分搅拌溶解，置于干燥的试管中，保温12 h后，自然冷却至25℃，密封静置28 d，观察它们的溶解情况。

1.5添加剂的热稳定性实验

采用瑞士Mettler-Toledo公司TGA/DSC同步热分析仪考察NSO1和 NSO2在流速为20 cm3/min的 N2气氛中的热分解状况，升温速率10℃/min，评价其热稳定性。

1.6添加剂的摩擦磨损试验和磨斑形貌分析

分别添加NSO1和 NSO2的油品在60℃中溶解，保温12 h后，自然冷却至25℃，得到实验用样品。采用济南试验机厂MRS-10A型四球摩擦磨损试验机评价它们的极压承载性能。所用钢球为上海钢球厂标准Ⅱ级GCrl5钢球，钢球直径12.7 mm，硬度59～61 HRC，大气气氛。按照GB/T 12583-1998方法测定不同含量添加剂在菜籽油中的最大无卡咬负荷。采用济南舜茂试验仪器有限公司MRS-10A四球摩擦试验机评价它们的极压抗磨性能，转速1200 r/min，载荷392 N，时间60 min，25℃。

采用日本电子JSM-7001F型扫描电子显微镜(SEM)观察试球的磨斑表面形貌，通过配备的牛津Inca X-Max显微能谱分析仪(EDS)分析磨斑表面的元素组成。

2　结果与讨论

2.1NSO1和NSO2的表征结果

2.1.1红外光谱和元素分析结果

图1和表1分别给出了NSO1和NSO2的红外光谱和元素分析结果。由图1可知，在3416和3381 cm-1处的吸收峰归属于O—H键的伸缩振动；

图1　NSO1和NSO2的FT-IR谱Fig.1　FT-IR spectra of NSO1 and NSO2

2.1.2ESI-MS分析结果

图2为NSO1和NSO2的ESI-MS谱。由图2可知，质荷比(m/z)250.1294对应于NSO1的分子离子峰，表明样品为目标产物NSO1。质荷比(m/z)为212.0147对应于NSO2的分子离子峰，表明样品为目标产物NSO2。

表1　NSO1和NSO2的元素分析

图2　NSO1和NSO2的ESI-MS谱Fig.2　ESI-MS spectra of NSO1 and NSO2 (a) NSO1; (b) NSO2

2.2NSO1和NSO2的热稳定性

图3为NSO1和NSO2的TG曲线。从图3可以看出，NSO1的分解温度范围为246.65～282.89℃，而NSO2的为253.04～326.83℃，因此NSO2的热稳定性优于NSO1。

图3　N2气氛下NSO1和NSO2的TG曲线Fig.3 TG curves of NSO1 and NSO2 in N2

2.3NSO1和NSO2在菜籽油中的油溶性

NSO1和NSO2在菜籽油中的溶解性实验结果表明，在静置28 d后观察到添加NSO1和NSO2的油品仍澄清透明不分层，表明合成的添加剂具有良好的油溶性。

2.4添加NSO1和NSO2菜籽油的极压性能

分别将不同质量分数NSO1和NSO2加入到菜籽油中，按照GB/T12583-1990方法，在25℃下测定最大无卡咬负荷(PB)，结果示于图4。从图4可以看出，作为基础油的菜籽油PB值为430 N，加入质量分数为0.5%的NSO1和NSO2后，菜籽油的PB值有了明显的提高，分别提高至750 N和784 N，说明2种添加剂均能提高菜籽油的抗承载能力。在添加质量分数低于1.5%时，添加2种添加剂的菜籽油的极压性相差不大，添加NSO2的PB值略大于添加NSO1的。随着添加质量分数的继续增加，添加NSO2的PB值明显提高，在2.0%时PB提高至1020 N，在3.0%时PB达到了1118 N，是菜籽油PB值的2.6倍；添加NSO1的PB却不再增加，一直维持在920 N。上述结果表明，2种添加剂均是较好的适用于菜籽油的极压添加剂，而且NSO2要优于NSO1，这可能是因为NSO2的分子中含有杂环结构，且其分子中所含的极压活性元素硫的含量高于NSO1。

图4　菜籽油的最大无卡咬负荷(PB)随NSO1和NSO2 添加质量分数的变化Fig.4　Maximum nonseizure load (PB) of rapeseed oil vs additive mass fraction of NSO1 and NSO2t=60 min; n=1760 r/min; Temperature of 25℃

2.5添加NSO1和NSO2菜籽油的摩擦系数

参照标准SH/T0189-92，在载荷392 N、转速1200 r/min、温度25℃条件下，测定了空白菜籽油(RO)、RO+2%NSO1(质量分数)和RO+2%NSO2 3种样品的摩擦系数随时间的变化，结果示于图5。由图5可以看出，RO的摩擦系数随时间的波动幅度最大，且在前10 min内摩擦系数最高，达到0.109，而RO+2%NSO1和RO+2%NSO2样品的摩擦系数分别降低为0.0783和0.0767，说明2种添加剂对该体系起到了良好的减摩作用；在10 min后，RO+2%NSO1和RO+2%NSO2的摩擦系数都基本保持不变，且RO+2%NSO2的摩擦系数明显低于RO+2%NSO1的，说明NSO2的减摩性优于NSO1。在整个长磨时间内，RO+2%NSO1和RO+2%NSO2油样的摩擦系数都有减小的趋势，可能是这2种添加剂在摩擦过程中都参与形成保护膜的缘故。

图5　RO、RO+2%NSO1、RO+2%NSO2样品的 摩擦系数随时间的变化Fig.5　Friction coefficient of RO, RO+2%NSO1 and RO+2%NSO2 vs time Load of 392 N; n=1200 r/min; Temperature of 25℃

2.6添加NSO1和NSO2菜籽油的抗磨性能

2.6.1NSO1和NSO2添加量对钢球磨斑直径的影响

图6为在载荷392 N、时间60 min、转速为1200 r/min、25℃的条件下，添加NSO1和NSO2后油样的磨斑直径随着NSO1和NSO2质量分数的变化。从图6可以看出，空白菜籽油的磨斑直径为0.70 mm， NSO1和NSO2均能改善菜籽油的抗磨性能。随着菜籽油中NSO1添加量的不断增加，磨斑直径先减小后增加，当其添加量为2%时，磨斑直径最小，为0.49 mm。随着油品中添加剂量的增加，钢球表面吸附的分子达到饱和状态，使其排列更加紧密，保护膜增厚，抗磨能力增加。但当NSO1添加量增加至3.0%时，磨斑直径却不再减小而是增加，这是因为随着添加剂量的增加，油品的硫含量也随之增加，在边界润滑条件下与羟基发生脱氢作用，造成腐蚀磨损，使磨斑直径增大。添加不同质量分数NSO2菜籽油均表现出较优的抗磨性能，磨斑直径维持在0.47 mm左右，且随添加量的变化不大，说明NSO2在较低含量下便具有较好的抗磨损性能，且在添加量小于2%时，磨斑直径还有所减小。结果表明，NSO2在加入量较少时，在菜籽油中能起到明显的抗磨效果，且优于NSO1。

图6　钢球磨斑直径随菜籽油中NSO1、 NSO2质量分数的变化Fig.6　Wear scar diameter(WSD) of steel ball vs mass fractions of NSO1 and NSO2 in rapeseed oil Load 392 N; t=60 min; n=1200 r/min; Temperature 25℃

2.6.2RO+2%NSO1、RO+2%NSO2在不同载荷下的钢球磨斑直径

图7给出了RO、RO+2%NSO1和RO+2%NSO2 3种油样在60 min、转速1200 r/min、温度25℃条件下四球试验钢球磨斑直径随载荷的变化。从图7可以看出，3种润滑剂体系下钢球的磨斑直径均随载荷的增加而增大；RO的磨斑直径随载荷增加的幅度较大，从0.49 mm增加到0.70 mm；RO+2%NSO1 油样的磨斑直径，在小于294 N的载荷范围内，从0.35 mm增加至0.48 mm，在大于294 N的载荷范围内，磨斑直径增加缓慢，表现出较良好的抗磨性；而RO+2%NSO2油样的磨斑直径在载荷196 N时比添加NSO1的磨斑直径略大，但随着载荷的不断增大，磨斑直径增加缓慢，且在载荷大于225 N后，磨斑直径均小于添加NSO1油样的磨斑直径。由此可知，NSO2比NSO1可应用于更大的载荷范围。

图7　RO、RO+2%NSO1和RO+2%NSO2的钢球 磨斑直径(WSD)随载荷的变化Fig.7　Wear scar diameter (WSD) vs load for RO, RO+2%NSO1 and RO+2%NSO2t=60 min; n=1200 r/min; Temperature of 25℃

2.7钢球磨斑表面形貌及元素分析

图8为RO、RO+2%NSO1和RO+2%NSO2 的3种油样在60 min、转速1200 r/min、温度25℃条件下四球试验后，钢球表面的扫描电镜照片。从图8可以看出，经RO润滑摩擦过的钢球表面粗糙、有斑点、呈现磨粒磨损、有明显的犁沟，表明在摩擦过程中发生了比较严重的擦伤。而RO+2%NSO1 和RO+2%NSO2润滑摩擦过的磨斑面积相对较小，但是在钢球表面有腐蚀穴孔，尤其是RO+2%NSO1的较为明显，其犁沟比RO+2%NSO2 的要深很多。RO+2%NSO2的磨痕表面基本没有明显的犁沟及剥落存在，说明该添加剂的加入显著降低了体系的磨损。对比两种添加剂，NSO2的抗磨损性要优于NSO1。在摩擦过程中，含有添加剂的油样发生了摩擦化学反应，会形成边

图8　RO、RO+2%NSO1、RO+2%NSO2样品的钢球磨斑SEM照片Fig.8　SEM images of worn surfaces for RO, RO+2%NSO1 and RO+2%NSO2t=60 min; n=1200 r/min; Temperature of 25℃ (a),(d): RO; (b),(e): RO+2%NSO1; (c),(f): RO+2%NSO2

界润滑薄膜，在摩擦力的作用下，吸附在钢球表面的添加剂会参与形成摩擦化学反应膜，由于添加剂中的N、S、O元素，起到减小钢球表面擦伤的作用；同时，前述的试验结果都表明NSO2的抗磨损效果优于NSO1，是因为NSO2的分子结构中有杂环结构，作用力更稳定，在摩擦过程中，更好地起到保护作用。

图9　RO、RO+2%NSO1、RO+2%NSO2样品的 钢球表面EDS谱Fig.9　EDS spectra of worn ball surfaces lubricated with RO, RO+2%NSO1 and RO+2%NSO2 samplest=60 min; n=1200 r/min; Temperature of 25℃

3　结　论

(1)合成了2种含N、S的羟基衍生物润滑油添加剂NSO1和NSO2，并采用FT-IR，元素分析及电喷雾质谱分析表征了其结构。

(2)在满足工况条件下，合成的添加剂NSO1和NSO2在菜籽油中均具有较好的油溶性、减摩、抗磨和极压性能， NSO2的摩擦学性能明显优于NSO1。

(3)在摩擦过程中， NSO1和NSO2可在钢球表面形成一层含活性元素S的摩擦化学反应膜，从而使其在边界润滑条件下具备降低金属表面的摩擦、减小金属接触面的磨损作用以及提高润滑体系抗承载性能的功效。

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收稿日期：2015-07-17

基金项目：国家自然科学基金资助项目( 21406233)资助

文章编号：1001-8719(2016)04-0800-08

中图分类号：U473.6

文献标识码：A

doi:10.3969/j.issn.1001-8719.2016.04.021

Synthesis and Tribological Properties of the Hydroxyl Derivatives Containing N and S

ZHU Miao1,2,3, WANG Jian1,TANG Haiyan2,3, SUN Randi2,3, XU Hongbin2,3, ZHANG Yi2,3

(1.SchoolofChemistryandChemicalEngineering,NortheasternPetroleumUniversity,Daqing163318,China;2.NationalEngineeringLaboratoryforHydrometallurgicalCleanerProductionTechnology,InstituteofProcessEngineering,ChineseAcademyofSciences,Beijing100190,China;3.KeyLaboratoryofGreenProcessandEngineering,ChineseAcademyofSciences,Beijing100190,China)

Abstract：Two kinds of additives, 1,2-(N,N-dibutyl dithiocarbamate) ethanol named as NSO1 and 2-(2-benzothiazolylthio) ethanol named as NSO2 were synthesized and characterized by FT-IR, elemental analysis and ESI-MS. The thermal stability of NSO1 and NSO2 were studied by thermal analysis, and their solubilities in rapeseed oil were tested. The friction reducing, anti-wear and load-carrying capacities of NSO1 and NSO2 were investigated by four-ball test. The surface morphology and the elemental composition of the tribofilms were investigated by using scanning electron microscopy (SEM) and energy dispersive X-ray spectroscopy (EDS), respectively. The results revealed that the thermal stability of NSO2 was better than that of NSO1 under the same experimental conditions and NSO2 exhibited more superior tribological performances than NSO1. The excellent tribological properties of NSO2 may be due to the heterocyclic structure in its molecule, which plays an important role in extreme pressure and anti-wear of boundary lubrication.

Key words：hydroxyl derivatives containing N and S; synthesis; friction reducing; extreme pressure; anti-wear

第一作者： 朱苗，女，硕士研究生，主要从事润滑油添加剂的研究工作

通讯联系人： 王鉴，男，教授，博士，主要从事轻烃加工利用方面的研究；Tel：0459-6503379；E-mail：mrwj163@163.com;

唐海燕，女，博士，主要从事金属有机物与精细化工产品合成；Tel：010-82544808；E-mail：hytang@ipe.ac.cn