乙醇氧化反应实验的再认识

潘虹 杜文敏 朱华英 刘怀乐

摘要：对高中化学教材上乙醇氧化反应实验进行了拓展研究，发现红热铜丝不仅能将乙醇氧化成乙醛，还能将乙醇一次性氧化成乙酸，甚至氧化成 CO2。介绍了乙醇、乙醛、乙酸混合体系中乙醛、乙酸以及反应中生成的微量水的检测方法，巧妙地利用胶头滴管检验反应中生成的 CO2。

关键词：乙醇氧化；实验探讨；实验教学

文章编号：1005–6629（2016）5–0058–03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

1 对乙醇氧化反应实验的新发现

高中化学教材对乙醇氧化反应设置了如下的实验设置[1]：向一支试管中加入3～5mL乙醇，取一根10～15cm长的铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧至红热，插入乙醇中，反复几次。观察铜丝的变化，小心闻试管中液体的气味。

我们在完成教材教学任务的同时，对乙醇氧化反应实验的若干细节进行了仔细的观察和探究，总结起来有八点新发现。

第一，乙醇的氧化反应仅发生在液体的乙醇中（乙醇液面下）吗？不！实际上红热的铜丝在乙醇液面上方乙醇蒸气中的反应（还原出Cu）远比在液面下快得多，现象明显得多。

第二，把红热的螺旋状Cu丝伸到乙醇的液面下（试管底）[2]，2～3s之后，你会听到反应发出“嗞嗞嗞”的响声。

第三，小烧瓶中加入3～5mL乙醇，稍稍加热0.5min左右，烧瓶中就会充满大量乙醇蒸气。如果立即插入红热的螺旋状Cu丝，可观察到Cu丝持续发红，就像刚刚熄灭的白炽灯钨丝那样持续发红（如图1所示）。

第五，用橡皮圈固定一片浸湿的蓝色石蕊试纸，伸进乙醇氧化反应实验后的乙醇液面上方，蓝色试纸迅即变红，这无疑表示有CH3COOH生成（如图3所示）。

第六，用一根细长的胶头滴管吸取少量含有酚酞的澄清石灰水，使其尖端保持一定长度的液柱。当把滴管伸入乙醇氧化反应实验后的乙醇液面上方，当轻轻（小心）挤出悬在管尖的一滴红色酚酞饱和石灰水，会发现溶液褪色，石灰水变得白色浑浊，而当指头轻轻一放松，浑浊的石灰水便缩回滴管，在滴管尖端形成了一段白色浑浊物，表明澄清石灰水与CO2生成了CaCO3沉淀（如图4所示）。

第七，试管里注入2～3mL无水乙醇，放进米粒大小的白色无水CuSO4粉末（切不可多于此量！），当把红热的螺旋状Cu丝伸进乙醇的液面下，反复2～3次，发现白色的无水CuSO4粉末逐渐变成了蓝色，表示有乙醇氧化生成了水。

第八，试管里注入2～3mL冰醋酸，待加热煮沸醋酸上方有大量醋酸蒸气时，迅速伸进红热的螺旋状铜丝，就可以观察到黑色螺旋状铜丝变红（生成了Cu）的现象。与这个现象对应的化学方程式为：

CH3COOH（气）+4CuO（红热）→2CO2+2H2O+4Cu

以上八点并不一定都适合所有教师用于教学场合，但可以择其善者而用之。

2 思考与启示

通过对乙醇氧化反应实验的研究，我们有了以下几点思考。

（1）在认识上，教师应当树立一个观点，建立一个信念——化学反应是复杂的，但也是有一定规律的。灼热的Cu丝（CuO）氧化乙醇的实验和事实说简单也不简单。我们用简单的方法不仅检验到乙醇，还检验到CH3COOH、CO2和H2O。我们不禁要问：

①乙醇氧化可以生成乙醛，那乙醇可否一步到位氧化成乙酸呢？或者说乙醇是否一定要经过乙醛才能再氧化成乙酸呢？

作为教学参考，笔者有必要指出，用红热的螺旋状铜丝（CuO）氧化乙醇的反应不是由Cu催化氧化。如果CuO氧化乙醇是催化氧化，那乙醇被（CuO）氧化成乙酸，乙醛被（CuO）氧化成乙酸也叫催化氧化么？况且教材明确指出：乙醇在加热和有催化剂存在的条件下能够被空气（O2）氧化成乙醛；乙醛在锰盐做催化剂的条件下能被空气氧化成乙酸，都是在催化剂存在的条件下实现的[3]。

可见，红热螺旋状铜丝（CuO）氧化乙醇的氧化剂是氧化铜本身，而乙醇催化氧化所用的氧化剂是空气（O2）。前者CuO直接氧化，后者是空气（O2）在催化剂存在条件下氧化。两者不可混为一谈。

②可以检验到生成的CO2，这CO2是来自C2H5OH、CH3CHO，还是CH3COOH？同样生成的H2O中的H又是来自何处？

要圆满回答这些问题我们（教师）今天还办不到。但是我们又似乎需要把这些问题提出来，让学生知道不要把问题看得那么单一——乙醇氧化只生成乙醛。我们对乙醇氧化反应实验的几点新发现告诉我们一个事实——化学反应是复杂的。许多问题（疑问）可以启发学生，目的是激励学生后继学习的欲望和动力。

（2）教材、教参和文献提供给我们的认识，是前人给我们的知识遗产，我们应当存有敬畏之心。但是任何知识的不完美、不周全、不尽如人意的地方又比比皆是。这种不周全、不完美，又恰恰给我们求索创新留下了宝贵的空间。对于乙醇氧化反应的几点新发现，我们只是在认识上提供了几个补充事实，使我们对乙醇氧化反应的认识更丰富、更完善，更加符合我们的教学实际和教学需要。

（3）世上最难的事莫过于创新。“创”是个动词，就是要俯首躬行，亲力亲为地去做；“新”就是前所未有，闻所未闻的新东西。我们对乙醇氧化反应实验的再探究发现，用饱和澄清石灰水检验微量CO2，用少量无水CuSO4检验微量水，用碱性Cu（OH）2浊液润湿滤纸条检验醛基等，虽然在方法上可以说是易如反掌，在内容上也是俯拾即是，但关键是躬行实践，才能获得。

笔者曾经在某刊物上看到，有人说用无水CuSO4检验不出普通酒精中的水。后来发现实验者用的酒精相对太少，无水CuSO4相对太多，这势必造成极少量的蓝色无水CuSO4“混迹”在多量的白色CuSO4中，导致检验失灵（现象不明显）。所以用白色无水CuSO4检验酒精中微量的水，关键（经验）是白色CuSO4量要少。可见，创新既要设想，更要理论指导下的实践。即使如此，从失败中获取的经验，那才是最宝贵的。化学家傅鹰教授曾经说过：“做研究工作，经验是最宝贵的，因为那是有钱也买不来的。”

乙醇氧化反应探究实验的几点新发现，可以说是我们从若干次失败后获得的结果。

参考文献：

[1]南京大学化学系有机化学教研室编.有机化学（上册）[M].北京：人民教育出版社，1979：177.

[2]人民教育出版社化学室主编.全日制普通高级中学教科书·化学（必修加选修）（第二册）[M].北京：人民教育出版社，2007：59.

[3]北京师范大学编.无机化学（下册）（第四版）[M].北京：高等教育出版社，2003：709.