酯化淀粉的性质、应用及市场前景

倪海明郭佳文关 山曹咏梅曹志刚,3曹志强,4张 燕,5（.中国科技开发院广西分院，广西 南宁 5300；.广西科开成林科技有限公司，广西 南宁 5300；3.桂林市新华书店有限公司，广西 桂林 5400；4.桂林珅珅医药有限公司，广西 桂林 5400；5.桂林医药集团有限公司，广西 桂林 54004）

酯化淀粉的性质、应用及市场前景

倪海明1郭佳文1关 山1曹咏梅2曹志刚2,3曹志强2,4张 燕2,5
（1.中国科技开发院广西分院，广西 南宁 530022；2.广西科开成林科技有限公司，广西 南宁 530022；3.桂林市新华书店有限公司，广西 桂林 541001；4.桂林珅珅医药有限公司，广西 桂林 541001；5.桂林医药集团有限公司，广西 桂林 541004）

酯化淀粉是一类重要的淀粉衍生物，淀粉经酯化后具有很多优点，如热塑性、成膜性、疏水性、热稳定性等，可广泛应用于食品、造纸、纺织、废水处理等行业，是一种环境友好型资源，具有良好开发前景和研究意义。文章从酯化淀粉的分类、性质及应用等方面进行了讨论。

淀粉；酯化淀粉；分类；性质；应用

淀粉是一种最重要的多糖，是白色无定型粉末，一般由直链淀粉和支链淀粉组成，不同植物体中其组成比例不同，其结构和性质也存在一定差异。淀粉具有可再生、可生物降解的特点。它既是人类能量的主要来源，也可作为一种重要的原料应用于某些工业生产中。在我国，淀粉来源很广泛，资源丰富，种类繁多，而且产量也很高，廉价易得。因此，对淀粉的研究和开发具有重要的意义。

淀粉的来源很广泛，不同来源的淀粉其最主要的区别在于化学结构具有一定的差异。淀粉是由直链淀粉和支链淀粉组成，而并不是一种均质物质。在天然原淀粉中，直链淀粉和支链淀粉的含量会因淀粉的来源不同而不同。由于其存在冷水不溶性、斥水性、无膨胀性，其溶液缺乏透明性，冷却时有变浑浊及形成凝胶的倾向[1]，在高温下粘度过高，不易控制，易形成胶载体等缺点，限制了它在许多商业上的应用。为了克服这些缺点，扩大其应用范围，人们将研究的重点转移到淀粉的可转化利用方面，根据淀粉的结构及其性质对天然原淀粉进行改性，通过物理、化学或酶的方法，使处理后的淀粉具有符合生产需要的性质。淀粉容易进行化学改性，主要有酯化、醚化、氧化等，这些衍生物丰富了淀粉的种类，也提高了淀粉的应用领域[2-3]。

1 酯化淀粉的分类及性质

淀粉分子中具有很多羟基，这些羟基与无机酸或羧酸衍生物反应得到的产物为酯化淀粉，由于酯化反应的酯化剂不同，引入的取代基也不同，由此根据不同酯化剂，可将酯化淀粉分为淀粉有机酸酯和淀粉无机酸酯两大类。

淀粉有机酸酯是淀粉分子中羟基被有机酸酯化而得，如烯基琥珀酸酯化淀粉、淀粉醋酸酯、琥珀酸酯化淀粉、淀粉黄原酸酯、淀粉氨基甲酸酯、淀粉磺酸基丁二酸酯等。淀粉无机酸酯是淀粉分子中羟基被无机酸酯化而得，如淀粉硫酸酯、淀粉硝酸酯、淀粉硒酸酯、淀粉磷酸酯等。酯化淀粉因所引入的取代基不同，其性质会具有一定的差异。

1.1 几种常见有机酸酯1.1.1 烯基丁二酸醋化淀粉

烯基琥珀酸淀粉酯是一种没有异味、没有毒的白色粉末，不溶于酸碱，在酸碱溶液中具有良好的稳定性，其可溶于热水，一般不溶于冷水，但经预糊化处理后则可溶，溶解后为透明的液体。经酯化剂辛烯基琥珀酸酐酯化后得到的酯化淀粉，能改善原淀粉的质构特征，粘度和淀粉蒸煮物抗老化的稳定性均有提高，其凝胶强度相较原淀粉略有下降。

烯基丁二酸酯化淀粉是通过用烯基丁二酸酐与淀粉进行酯化得到的[4]，其结构中有一个疏水的烯基长链，同时还有亲水的多糖链、羧基。由于这些亲水基，它在糊化后，不易絮凝，在某些工业生产中可作为增稠剂。因其结构中亲水和疏水基的存在，它还可以用作一种大分子乳化剂，这种大分子乳化剂在用于油/水乳状液时，因其结构中具有多糖长链，其中的羧酸钠基团为亲水基伸入水中，而烯基长链则因其亲油性会深入油中，这条长链会在油水分界面上形成很厚的界面膜，这是大分子乳化剂的特性，而小分子的乳化剂只能形成单分子界面膜，这就限制了小分子乳化剂在市场上的应用，这种酯化淀粉的乳化稳定性相对于那些小分子的乳化剂来说要强，而且它作为乳化剂制备而得的乳状液在常温下具有较高的乳化稳定性，在较长的时间内不会发生分层、变形的现象[4]。烯基丁二酸酯化淀粉酯化后，淀粉的分子量增大，另外亲水基团结合了一部分水，使得分子尺寸变大。烯基丁二酸酯化淀粉糊在降温时，淀粉糊的粘度增加比原淀粉小，在搅拌的剪切力作用下，十二烯基丁二酸酯化淀粉的粘度一直很稳定。

1.1.2 醋酸淀粉酯

醋酸淀粉酯又被称作乙酰化淀粉，它是以醋酸或其衍生物为酯化剂，在碱性条件下与淀粉发生酯化反应而得到的产物[5]，醋酸淀粉酯是一种白色粉末，其糊的凝沉性低，对酸、碱、热的稳定性高，糊的透明度高，冻溶稳定性好。分子间不易形成氢键，醋酸根有较强的亲水锁水性能，可以提高吸水保水性。

醋酸淀粉酯经不同的生产工艺可得到低取代度和高取代度产品。这两种产品又具有其独特的性质，高取代产品具有很好的溶剂溶解性和热塑性，而低取代度产品的溶解性、柔韧性、成膜性及膜的强度都很好，而且其胶体的分散能力、黏度稳定性相对其他淀粉更高。经酯化后，醋酸淀粉酯分子中引入了亲水基团——乙酰基，由于这个基团的存在，原分子间的缔合作用受到影响，取代度越大，引入的乙酰基越多，影响越大，光的折射和反射强度也会受到影响随之减弱，因而提高了糊的透明度[6]。

1.1.3 丁二酸酯化淀粉

丁二酸酯化淀粉即琥珀酸酯化淀粉，是淀粉或其衍生物与琥珀酸酐酯化反应得到的产物。淀粉经琥珀酸酯化后，在分子结构中引入了一个阴离子基团，因这个基团的存在，其亲水性能大大增强，具有冻融稳定性和持水性，增稠能力很强，低温粘度稳定性很好，糊透明度很高，成膜性好，具有提高膜的延伸性和柔软性等性质和优点[7]；但是在耐酸、耐盐及抗剪切等能力差，糊的稳定性也较差[8]。

1.1.4 硬脂酸淀粉酯

硬脂酸淀粉酯是一种长链脂肪酸淀粉酯。它是以硬脂酸及其衍生物为酯化剂与淀粉及其衍生物反应得到的酯化产品。在酯化反应中，引入了具有疏水性的有机碳链，增加疏水性，使得淀粉具有既亲油又亲水的双亲性质，因而具有乳化性[9]，可作为乳化剂。脂肪酸淀粉酯的热塑性和亲水性会受到取代度的影响，取代度越高，即侧链越长，这些性质的改变就越明显，硬脂酸淀粉酯的酯基团的内增塑作用，也会因为取代度的增加而发生变化，它会随着碳链的增长而加强[10]。

1.1.5 淀粉氨基甲酸酯

淀粉氨基甲酸酯又可以称做尿素淀粉或酰胺淀粉，它是在淀粉分子中引入酰胺基得到的。因有极性的氨基甲酸酯基团存在，它的亲水性增大，受空间位阻的影响，分子间的羟基缔合受到阻碍，这可以改善淀粉分子在水中的分散程度，这就扩大了淀粉在纺织业中的应用。这个极性基团的影响，分子链段与水分子的相互作用力加大，分子链段间的相互作用就会被削弱，这就使得淀粉具有了大的粘附性和抗老化性。

1.1.6 淀粉黄原酸酯

以二硫化碳为酯化剂，在碱性条件下与淀粉进行酯化反应，反应得的产物则为淀粉黄原酸酯，淀粉黄原酸酯根据其水溶性又可以分为可溶性的和不溶性的。可溶性的淀粉黄原酸酯的性质不够稳定，易分解，不易从水溶液中分离，加酒精可使之沉淀、分离，但仍不够稳定。为提高其稳定性，加硫酸镁将产品转化成稳定性高、不溶于水的黄原酸钠镁盐。不溶性的淀粉黄原酸酯（ISX）的立体结构紧密而且其构型可变，在工业生产中可作为一种很好的离子交换絮凝剂，对于重金属的絮凝和沉淀很有帮助。

1.2 常见的淀粉无机酸酯

1.2.1 淀粉磷酸酯

淀粉磷酸酯相对于其他无机酸酯，其用途最为广泛的。它是淀粉与磷酸盐经酯化而得的一类淀粉衍生物。淀粉磷酸酯取代度的大小直接影响着它的性质变化。它是一种典型的阴离子淀粉，因有电荷，它的糊的粘度、透明度以及稳定性比原淀粉都高，具有很多优良的性质，如抗静电性、乳化性、分散性、润滑性、润湿性、增溶性、冻融稳定性、缓蚀防锈等，在一些工业生产中，它可以用作表面活性剂，它的很多性能比一般的表面活性剂要好，因具有很好的生物降解性、热稳定性、抗静电性以及耐电解质、耐碱性，其毒性和刺激性低于一般表面活性剂，所以在这方面的应用很广。

1.2.2 淀粉硫酸酯

淀粉硫酸酯也称磺化淀粉，它也是一种阴离子淀粉，具有强阴离子性和较强的亲水性，是一种可以在整个酸碱值范围内几乎都能形成具有良好稳定性且黏度高的溶液的高分子物质，对于酸碱值变化的适应性很强。近几年研究发现，淀粉硫酸酯与其他酯化淀粉不同，它具有一定的生理活性，淀粉经硫酸酯化后，其结构中的硫酸酯基是一种可以产生抗凝血活性的基团，因淀粉硫酸酯具有抗氧化、抗病毒、抗HIV、抗肿瘤[11]等活性，在医学领域上颇受关注。

2 酯化淀粉的应用及市场前景

淀粉经过酯化改性后，分子中的羟基被酯基取代，减弱了分子间的相互作用，使得酯化淀粉具有天然淀粉没有的特性，酯化后淀粉的糊凝胶化、脱水缩合现象降低，还能改变原淀粉的很多固有性质，如糊的粘度、透明度、乳化稳定性、热稳定性、成膜性等等，这些固有性质的改变解除了淀粉在很多领域应用的限制，使其被广泛应用于很多行业，如食品、纺织、造纸、水处理、医药等行业[12]。除了这些行业，经对酯化淀粉的深入研究发现，其在表面包装和可生物降解材料上有潜在的应用前景[13]。

2.1 食品工业

现代食品工业中，有很多食品加工贮藏的方法，淀粉在其中通常用作辅料，但由于其具有一些固有的性质无法达到加工的要求，如糊的冷冻和冻融稳定性不好，糊化后易凝沉，不适用于食品的冷藏；原淀粉不耐热，不利于食品的烘焙和高温杀菌，影响外观和口感等。为了适应生产要求，将淀粉进行酯化可以改变这些固有性质，解除淀粉在生产上很多应用的限制。在食品工业中，酯化淀粉可以用作乳化剂、稳定剂、脂肪替代品等。

淀粉磷酸酯这种阴离子淀粉因具有电荷，其糊的冷冻和冻融稳定性都比原淀粉高，用于冷藏食品中，可以长期在较低的温度下储存而不影响食品的组织结构，以葛根淀粉为原料制备得的葛根淀粉磷酸酯添加到面包等中，可改善食品的品质[14]。

低粘度的辛烯基丁二酸酯化淀粉可作为乳化剂添加到碳酸饮料中[15]，即使用量较低，也不会对油滴尺寸、悬浮效力和乳化稳定性有负面影响，甚至可用做固体饮料的基质载体。而高粘度的烯基丁二酸酯化淀粉可以在低温下储存，在低温下具有很稳定的粘度，从而解决了食品冷冻后的冻裂现象，提高了食品的质构。烯基丁二酸酯化淀粉可作为微胶囊的壁材，其适合埋对光、热敏感的物质，其产品具有冷水不溶性。它在食品工业上的另一个用途是作为代脂产品。此外，用辛烯基丁二酸酯化淀粉与糊精、蛋白质等混合得到的干粉混合物包裹住鸡肉块，焙烤得到的产品外观、外壳色泽均一，粘附力比以原淀粉为辅料得到的产品的更强，而且极脆[16]。

醋酸酯淀粉在食品行业中可作为乳化剂、稳定剂和增稠剂[13]。美国FDA已批准其低取代度产品在食品工业中的应用，用于提高食品的稳定性、增稠性和食品的质地[17]。它还可以应用于速冻水饺皮中可降低水饺皮的蒸煮损失率，能改善速冻饺子皮的质构品质和感官品质[18]；在食品加工中因其具有黏度稳定性和冻融稳定性而添加应用[19]。丁二酸酯化淀粉可以代替天然食品增稠剂（如阿拉伯胶），以改善其市场供应的不足[20]。以淀粉为原料的脂肪替代物用作的脂肪替代品几乎可应用于所有需要添加油脂的食品中，在蛋黄酱、人造奶油、色拉调味料、奶制品和焙烤制品中有很好的效果，如以水作溶剂制备出的硬脂酸淀粉酯，经鉴定为无毒物质，可用作脂肪替代品[21]，其具有类似脂肪的口感，可用于冷冻食品的脂肪替代品[22]。

2.2 纺织工业

酯化淀粉在纺织工业上主要用于经纱上浆，它可以部分取代 PVP，使得淀粉浆料的利用率得到了提升。用酸降解的玉米经酯化制备得到辛烯基丁二酸酯化淀粉，该酯化淀粉可以与润滑油经混合后用于经纱上浆，其优点在于纺织性能和退浆能力大大的提升[23]。将烯基丁二酸酯化淀粉或十四烯基丁二酸酯化淀粉用于玻璃纤维上浆，很大程度的优化了玻璃缕的完整性和移动阻滞力[24]。

酯化后的淀粉对一些纤维（如棉、涤/棉和涤纶纤维）的粘附性增强。醋酸酯化淀粉经酯化后在分子中引入了具有疏水性的醋酸酯原子团，配成浆料上浆时，浆料和涤纶分子间的分子作用力以及浆料胶层和涤纶纤维的界面作用力都增强了，从而使得淀粉对涤纶纤维的粘附性提高。醋酸酯化淀粉除了引入醋酸酯原子团外，由于酯基的存在，影响了分子中的羟基缔合作用，改善了对涤纶纤维的粘附性。但是，引入的醋酸酯原子团的疏水性对粘附性会有不好的影响，关于这两者之间存在的矛盾，应采用何种手段来可以提升粘附性的方法还处于探索中。为了提高淀粉浆料的质量和使用价值，提高产品的品质，兼顾性能与降低成本，还应深入了解变性程度等对上浆的影响。

酯化淀粉用作浆料应用于经纱上浆的例子还有很多，如丁二酸酯化淀粉因引入了亲水性的羧酸基团，它可以提高淀粉的亲水性，使得淀粉更亲近纤维的表面而增大分子间的相互作用。另外，羧酸基团还能与纤维通过分子间的氢键作用缔合，增大了粘附力。引入酯基，淀粉与涤纶纤维间的界面作用力会提高，根据“相似相溶”原理[25,26]，高聚物间的粘附力与极性有关，具有相同的极性，粘附力较高，引入酯基可以显著提高淀粉对涤纶纤维的粘附性。除此以外，高粘度磺化丁二酸酯可用作印花糊料，也可以用作经纱浆料，特别适于棉及粘胶纤维的上浆。硬脂酸淀粉酯因具有疏水性的酯基，增大了淀粉对合成纤维的亲和力，适合于疏水性的合成纤维上浆[27]。氨基甲酸酯淀粉具有价廉、易合成等优点，可用于羊毛纤维毛纱低温上浆，它可以解决毛纱上浆中对低温度的上浆要求的重要问题[28]，氨基甲酸酯淀粉能够改善淀粉的亲水性及水分散性，提高浆液的抗凝胶性能，浆膜韧性好。在相同的上浆工艺条件下，氨基甲酸酯淀粉对羊毛经纱的吸浆性能要好于酸解淀粉[29]。在重视环境保护的今天，运用这种天然的绿色浆料取代PVP浆料是浆料浆纱工作者们的目标。

2.3 造纸工业

在造纸工业中，淀粉磷酸酯可作为纸浆施胶剂，可以增强纸张的强度，在白土类白色颜料中可作为良好的分散剂和胶粘剂，在高级涂布纸生产上更加适用。辛基丁二酸酯化淀粉与阳离子淀粉混合，将它们用于纸张上浆，能使得纸张具有一定的抗水性，而且可以使产品具有致密的纸张和纸板基质[30]。用环氧氯丙烷为交联剂处理玉米淀粉为原料制备得的ISX在造纸行业中可提高纸的抗破裂强度、耐折度及斥水能力[31]。

2.4 塑料工业

在塑料工业中，淀粉基生物降解塑料是极具发展潜力的新型生物降解塑料，其中多以醋酸酯淀粉为基体制备热塑性塑料。醋酸酯淀粉因酯基的引入，淀粉分子中的缔合作用被削弱，提高了淀粉的成膜性[17]，弥补了用原淀粉时耐水性和加工耐热性差的缺陷。

2.5 日用化工业

在日用化工业中，淀粉磺基丁二酸酯指甲油增稠剂、皮革糊料及泡沫橡胶添加剂。在造纸业中用作颜料的助留剂。还有其他应用，如电解质糊料增稠剂，模型砂中添加剂。硬脂酸淀粉酯在这里的用途很广泛，可作为乳化剂、悬浮剂、洗涤剂、凝胶化剂和增稠剂，它是化妆品护肤膜、护肤泡沫的一种有效成分，应用于防晒霜上，其活性成分能保持很长时间且效果更显著。利用淀粉糖和脂肪酸(如月桂酸、油酸、硬脂酸等)酯化得到具有亲水性的酯化淀粉，它可作为乳化剂应用于护肤面霜、爽身粉、眉笔或牙膏等在化妆品行业[32]。

2.6 其他领域的应用

具有高亲水性的淀粉硫酸酯，可作为保水剂应用于水泥和油井钻探泥浆搅拌中；其溶胶溶液具有良好的稳定性，在低于冻结温度下仍能稳定存在，可用作一些药品的增稠剂；某些淀粉硫酸酯具有一定的生理活性，对蛋白质有很强的亲和力，其结构中的某些基团可以产生抗凝血活性，可作天然抗凝剂肝素的廉价代用品[33]。

硬脂酞氯与淀粉反应制得的硬脂酸淀粉酯具有生物降解能力，可作生物降解材料[34,35]，得到的产品具有疏水性和内增塑性。取代度和取代基所在碳链的长度会影响产品的机械性能。由于绿色生活的需要，非降解塑料已被许多国家禁止生产，生物降解塑料符合世界发展的需要，在国外已发展成为一个新型产业，每年产值数以亿计。随着我国人们环境意识的增强，生物降解塑料会逐渐取代非降解塑料，硬脂酸淀粉酯这块领域中应用也会不断扩大。目前降低生产成本，优化物理性能，兼顾价格和质量是目前迫切需要解决的主要问题。最新的报道表明，硬脂酸淀粉酯可用作密度聚乙烯塑料的内增塑剂，还可用做表面涂料[36]、表面活性剂[37]，在医药工业也有涉及。

随着我国的经济快速发展，人们更多的关注环境保护问题，在工业生产中，淀粉黄原酸酯可作为重金属的脱除剂，而且效果显著，它能与很多重金属离子形成络合物而将它们脱除。它还可作为橡胶的增强剂，如轮胎胎面胶的填充剂，它可以改善橡胶的许多性能，使橡胶具有较高的耐磨性和弹性，由于其高弹性而能够降低轮胎的滚动阻力，汽车因此能够节省原料。

3 展望

国内外对不同种类的酯化淀粉已经进行了很多的研究，用不同的酯化剂酯化的到的酯化淀粉与原淀粉不同，改变了因原淀粉的固有性质限制其在工业生产上的应用，酯化淀粉在很多领域上都有应，如食品工业、纺织业、造纸业等，酯化淀粉是一种具有发展潜力的淀粉衍生物。然而，酯化效率不高、酯化剂价格较昂贵，这使得酯化淀粉的价格远高于淀粉，限制了它在生产上的工业化。为解决这些问题，扩大它的应用范围，满足工业上的需求，其发展前景应该是以选择新的酯化剂，尽可能控制好它的分子量，不断改进制备工艺，进一步优化工艺，或寻找新的工艺，提高酯化效率，降低产品成本，在此基础上继续探索，开拓淀粉酯的应用领域，以便适应一些应用的需求。

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The properties, application and market prospect of esterified starch

Esterified starch is a kind of important starch derivatives. The starch has the advantages of thermoplasticity, film-forming, hydrophobicity and thermal stability when it has been eaterified. It can be widely used in food, paper-making, textile, waste water treatment and other industries. It is a kind of environment-friendly resource with good prospects for development, and has the research significance. In this paper, the classification, properties and application of esterified starch were discussed.

starch; esterified starch; classification; properties; applications

TS23

A

1008-1151(2016)11-0024-04

2016-10-08

倪海明（1960－），男，上海人，中国科技开发院广西分院工程师，从事科技管理。