多官能团有机物试题的考查方式及解答要点

2016-04-10宁夏王开山

教学考试(高考化学) 2016年2期

关键词：双键苹果酸羧基

宁夏王开山

多官能团有机物试题的考查方式及解答要点

宁夏王开山

多官能团有机物是高考高频考点之一，该题型不仅能全面考查学生对有机物基础知识的掌握程度，也能考查学生将题给信息进行综合、对比、分析和判断等多种能力。分析近年高考试题，其考点主要集中在对多官能团有机物分子结构和性质的考查上。

一、高考试题赏析

【例1】（2013新课标卷Ⅰ）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，下列有关香叶醇的叙述正确的是（）

A．香叶醇的分子式为C10H18O

B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

【解析】通过键线式确定分子式的要点可知，香叶醇的分子式为C10H18O，A正确。该分子的官能团为碳碳双键和醇羟基，故能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，也能发生双键上的加成反应和羟基上的取代反应等，B、C、D均错误。

【答案】A

【例2】（2014山东）苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是（）

A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B．1mol苹果酸可与3mol NaOH发生中和反应

C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1mol H2

【解析】苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基，A正确；苹果酸分子含有两部分羧基，所以1mol苹果酸可与2mol NaOH发生反应，B错误；羟基和羧基均可与Na反应生成氢气，故1mol苹果酸与足量Na反应生成1．5mol H2，C错误；与属于同种物质，D错误。

【答案】A

【例3】（2014天津）对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是（）

A．不是同分异构体

B．分子中共平面的碳原子数相同

C．均能与溴水反应

D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

【解析】两种化合物的分子都别为C10H14O，结构不同，属于同分异构体，A错误。第一种物质含有苯环，8个C原子共面，第二种物质含有碳碳双键，7个C原子共面，B错误；第一种物质含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，第二种物质含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，C正确；两种有机物H原子位置不同，可用核磁共振氢谱区分，D错误。

【答案】C

【例4】（2015福建，节选）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如下图所示。

下列关于M的说法正确的是________（填序号）。

a．属于芳香族化合物

b．遇FeCl3溶液显紫色

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

d．1mol M完全水解生成2mol醇

【解析】a项，M含有苯环，因此属于芳香族化合物，正确。b项，M中无酚羟基，因此遇FeCl3溶液不会发生显紫色的现象，错误。c项，M中含有不饱和的碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，而能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确。d项，根据M的结构简式可知：在M的分子中含有3个酯基，则1mol M完全水解会生成3mol醇，错误。

【答案】ac

二、考查方式及解答要点

（一）对结构的考查

考点1考查有机物的分子式

如例1中A选项。

解答要点：通过键线式确定分子式是考查的重点。键线式省掉的是碳原子和与碳原子相连的氢原子。但要注意键线式的拐点和末端是碳原子，氢原子的数目可通过碳四价进行确定。

考点2 考查有机物分子中原子的共线共面问题

如例3中B选项。

解答要点：有机物分子中原子的共线共面问题是以甲烷、乙烯、乙炔、苯环、甲醛等为基本骨架进行推断的，所以要对甲烷、乙烯、乙炔、苯环、甲醛等分子的空间构型非常熟悉。还要注意通过对碳碳单键的旋转可以使不在同一平面的原子进入同一平面以及分子中原子共线共面问题问的是一定还是可能，至少还是最多。

考点3 考查官能团经过某一特定反应后产物种类的多少

如例4中d选项。

解答要点：该考点的考查主要集中在碳碳双键的加成方式上。碳碳双键的加成首先要对所有双键上的碳原子进行编号，然后再看整个分子是否有对称关系，最后根据反应物的量进行解答。

（二）对性质的考查

考点1定性考查有机物分子的性质

如例1中的B、C、D选项，例2中的A选项，例3中的C选项，例4中的b、c选项。

解答要点：有机物分子的性质就是各个官能团的性质，熟悉各个官能团的性质是解答的关键。

考点2 定量考查有机物分子中与官能团有关的计算

如例2中的B、C选项，例4中的d选项。

解答要点：有机物分子中与官能团有关的定量计算主要有：①苯酚与溴水发生取代（邻对位）反应消耗溴分子的量；②酚羟基、羧基、酯基（碱性水解）、卤代烃（水解）与氢氧化钠发生反应消耗氢氧化钠的量；③醇羟基、酚羟基、羧基与金属钠发生反应消耗金属钠的量；④羧基、酚羟基与碳酸钠发生反应消耗碳酸钠的量；⑤羧基与碳酸氢钠发生反应消耗碳酸氢钠的量；⑥碳碳双键、羰基、醛基与氢气发生加成反应消耗氢气的量等。

特别提醒：针对性质考查中的考点2要注意：①如果酯基是有酚羟基和羧基生成的，1mol该酯基需要2mol氢氧化钠。②羧基和酯基中的碳氧双键与氢气不发生加成反应。

例如，黄曲霉素的结构如下，1mol该化合物分别与H2、NaOH溶液反应最多消耗H2和NaOH分别为（）