烟草中酚类化合物研究进展

帖金鑫，李永生，潘凡达，何文苗，李石头，张立立，廖 付，郝贤伟，杨 帅（郑州轻工业学院食品与生物工程学院，河南郑州 450002）

烟草中酚类化合物研究进展

帖金鑫，李永生，潘凡达，何文苗，李石头，张立立，廖 付，郝贤伟，杨 帅
（郑州轻工业学院食品与生物工程学院，河南郑州 450002）

酚类物质是烟草中重要化合物，是衡量烟草品质的一项重要指标。从酚类化合物对烟叶色泽、香味以及吸味3个方面探讨其对烟草品质的影响，通过详述酚类化合物的测定方法，展望酚类化合物今后的研究方向。

烟草；酚类化合物；研究

0 引言

酚类化合物对烟草的生理生化活性、烟叶的色泽、烟气的香吃味和生理强度都起着重要的作用［1-3］。随着人们对烟草酚类化合物结构和性质研究的深入，酚类化合物在烟草中的重要性越来越多地受到关注。烟草中酚类物质按照羟基数目的不同，分为简单酚类和多酚类［4］，对感官的影响主要体现在烟气吸味和烟气强度。简单酚类通常表现为涩口、中药味、有一定的刺激性，它们部分来自多酚类或木质素等其他大分子的降解［5-6］。卷烟燃烧过程中发生了一系列复杂的化学变化，在卷烟烟支燃烧时，部分物质裂解以及其他化学反应生成近40多种酚类化合物，其中最主要的酚类化合物是苯酚和邻-苯二酚［7］。

烟叶中最常见的多酚化合物是绿原酸，其热裂解产物主要是儿茶酚和4-乙基儿茶酚。由于酚类化合物对于卷烟香气有一定的贡献作用［8］，卷烟烟气中酚类化合物含量的高低会直接影响卷烟产品的抽吸品质和安全性。深入研究烟草中的酚类化合物能在一定程度上提高卷烟产品的品质，进而提高企业的品牌效应，增加企业的效益，在实际生产中具有一定参考意义和应用价值。

1 烟草中的酚类化合物

烟叶中多酚类化合物的含量大约是烟叶干质量的0.5%～2.5%，其中绿原酸的含量大约是总多酚类化合物的75%～95%，部分片烟中绿原酸的含量达到3%～4%；芸香苷的含量稍低，约为0.05%～1.60%［9］。对于不同品种烟叶烤烟的多酚含量均高于白肋烟和晾晒烟。对于卷烟制品而言，由于国内外加工工艺和加工强度差异较大，导致国内外卷烟酚类物质差异较大，国内烤烟型卷烟多酚化合物含量整体上高于混合型卷烟，其中绿原酸表现最为显著，含量约为混合型卷烟的2倍；烟叶等级也与多酚类化合物的含量有关，表现为烟叶等级高低与多酚类化合物含量呈正相关［10］，即等级高、含量高或等级低、含量低。李力等人［11］研究表明，对于相同等级、相同产地、不同年份的烤烟烟叶而言，其绿原酸、芸香苷和莨菪亭这3种多酚类化合物的含量基本上相同，说明绿原酸、芸香苷和莨菪亭主要受环境因素的影响；另外，不同等级或者不同部位的烤烟烟叶对绿原酸、芸香苷和莨菪亭这3种多酚类化合物的含量影响显著［12］。

烟叶中多酚类化合物的含量还与其他因素相关，如烟草种类、烟叶着生部位、烟叶成熟度、环境（光照、温度、营养）、调制方法等。其中，影响最大的是烟叶成熟度和烘烤工艺［13］。烟叶成熟度的高低与多酚类化合物含量呈正相关，即成熟度高、含量高或成熟度低、含量低。工艺加工强度与酚类化合物含量密切相关，加工强度越大，多酚类化合物的含量变化越显著。

烟草酚类化合物的代谢形成主要是由烟草糖类、脂类、蛋白质三类物质完成。有280多种酚类物质已经在烟叶和烟气中被鉴别出来，在卷烟燃烧过程中，烟叶中多酚类化合物绿原酸和芸香苷的热裂解产生大量的酚类化合物。多酚类化合物能够对烟叶色泽、香味和烟气生理强度产生十分重要的影响，因而成为衡量烟草品质的一项重要指标。

2 酚类化合物对烟草品质的影响

2.1 酚类化合物对烟叶色泽的影响

多酚类化合物是影响烟叶色泽的一个重要指标［14］。烟叶外观色泽直接反映烟叶品质，其中好的烤烟烟叶主要表现为金黄色或橘黄色，好的白肋烟表现为红黄色。多酚类化合物在烟叶调制过程中可以参与棕色化反应，从而产生类黑色等化合物，因而酚类化合物对烟叶的色泽有较大的影响。一旦出现在调制过程中多酚类化合物的过度氧化，将会发生棕色化反应，影响烟叶的外观品质，并且由于烟叶内部化学程度的过度消耗，导致烟叶内对品质有利的物质减少，出现比例不协调，使得烟叶内在品质变差。因此，在烟叶烘烤中一定要合理地控制棕色化反应，烟叶才可以调节到合适的色泽，多酚类化合物降解后生成合适的产物，能够较好地改善烟草制品的吸味，增加其香气，提高烟叶品质［15-16］。

2.2 酚类化合物对卷烟香气的影响

烟草制品等级高低在一定程度上决定烟叶重要香气前体物的多少。烟叶等级高低与多酚类化合物含量呈正相关，即等级高、含量高或等级低、含量低。烟叶的色泽和卷烟的香气与多酚类化合物含量的多少密切相关［17］。烟支在燃吸过程中，由于发生的一系列化学变化，多酚类化合物可以产生芳香味化合物，可以增加烟香。除此之外，多酚类化合物的苷类物质经过水解可以产生苷元，即花色素，同时伴随着令人愉快的气味产生［18］。研究表明，多酚类化合物对烟气有积极的影响，可以产生清甜香和烘烤香［19］。在合适的调制、陈化条件下，多酚类化合物的降解产物赋予烟叶优雅的香气，能够较好地提高卷烟制品的品质。

2.3 酚类化合物对卷烟吸味的影响

在烟草燃烧过程中酚类化合物主要发生酸性反应，从而中和一部分碱性物质，使吸味变得醇和［20］。烟叶等级越高，经过烟叶储存、陈化、发酵3个过程，烟叶颜色逐渐加深，其吸味也更加醇和。除此之外，酚类化合物还有一个比较重要的特性就是可以与蛋白质结合。而多酚类化合物和蛋白质的结合与烟草的收敛性和涩味密切相关。酚类化合物不同，呈现出来的涩性就不同，对吸味影响的程度也不同［21］。比如，对甲基苯酚表现为酚醛味与涩味，2，6-二甲基苯酚具有甜味和增浓效果，丁香酚表现为芳香气息，苯酚具有甜味和药物灼烧等效果。除此之外，还有的酚类化合物具有特殊的香气，或者能够增加烟气特殊香气，并且不会轻易被一些其他致香剂减轻。芳香值是多酚化合物含量和蛋白质含量的比值，能够作为判断烟草芳香吸味的重要指标。

2.4 酚类化合物的安全性研究

目前，酚类化合物对健康的影响受到人们越来越多的关注。烟草中简单酚类含量比较少，而多酚类化合物含量比较多。与涩口、药味相关的是简单酚类化合物，这些简单酚类化合物主要是由多酚类或者其他大分子有机物热裂解产生。儿茶酚是很多化合物的热裂解产物。在烟叶中存在最多的多酚类化合物是绿原酸，其热裂解产物主要是儿茶酚和4-乙基儿茶酚；黄酮类化合物产生的儿茶酚和4-烷基儿茶酚含量相对较少；木质素也可以产生较多的儿茶酚。有研究表明，酚类化合物的存在能诱导多环芳烃的致癌活性，酚类化合物含量的高低与卷烟的安全性紧密相关［22］。除此之外，卷烟中的某些酚类化合物能够影响卷烟的口感，引起涩味、辣味等因素，其中最主要的是邻苯二酚（儿茶酚）、间苯二酚、对苯二酚和苯酚。因此，可以认定烟叶中酚类化合物等成分是直接影响烟草安全性的重要因素。

3 酚类化合物检测方法

3.1 气相色谱法

气相色谱法在化学中是一种高效的分离和分析方法，该方法利用不同物质在不同相态进行选择性分配达到分离的效果。根据多酚物质沸点高及有些高温分解的理化性质，多酚物质的气相色谱法大多需要使其衍生成为易挥发的物质进行测定。

目前，常用的检测方法利用选定离子模型的毛细管柱GC-MS进行主流烟气中酚类化合物的测定，此方法一次检测的样品较少。赵明月等人［23-24］主要是通过对河南、湖北、浙江以及国内外烤烟主流烟气中的酚类化合物进行了萃取、分离和检测。毛多斌等人［25］在2002年通过研究分析国内外混合型卷烟，分离并测定17种酚类化合物。其中，苯酚和对苯二酚2种酚类化合物的含量基本无差别。如果在国内外混合型卷烟焦油含量基本相同的条件下，国内酚类化合物含量要高于国外的含量，依次为甲基酚、甲氧基酚和间苯二酚。

3.2 液相色谱法

液相色谱法是采用颗粒十分细的高效固定相，并采用高压泵输送流动相，全部工作通过仪器来完成的色谱法。液相色谱法与气相色谱法相比较时，具有不受样品挥发度和热稳定性限制的优点，容易分离大分子、高分子化合物以及不稳定的天然产物和离子型化合物。与此同时，液相色谱中的流动相不仅可以使样品沿着色谱柱移动，而且可以与固定性一样同样品发生有选择性的相互作用，这对控制和改善分离条件来说是一个很好的可调因素。在气相色谱法进行测定时，由于酚类化合物沸点高且测定时苯二酚易拖尾的原因，一般需要对其进行衍生化，但是这样操作比较麻烦。而且，酚类化合物又具有在特定波长照射下激发出荧光的性质和高效液相色谱法可直接测定，所以高效液相色谱测定酚类化合物更精确。Kuwata等人［26］利用反相HPLC方法，对汽车尾气和烟草烟气中的对硝基苯偶氮和苯酚的衍生物进行了测定。但是，该方法的唯一缺点就是样品需要衍生化。为了更加快速而且高效地测定卷烟烟气中主要7种酚类化合物，黄朝章［27］在2011年建立了超高效液相色谱（UPLC）方法，该方法可以在同一时间内测定卷烟主流烟气中7种酚类化合物。

4 展望

一般认为，烤烟中多酚类化合物的含量与烟叶品质、香气、等级成正比，多酚类化合物含量越高，烟草制品等级也就越高。今后，应该更加注重研究酚类物质的香味阈值，以及在卷烟燃烧中的香味贡献。另外，随着人们对健康的关注，酚类物质对人体的具体危害及作为香精香料危害性指数、毒理和安全阈值等，也应完善相关研究。

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Research Progress of Phenolic Compounds in Tobacco

TIE Jinxin，LI Yongsheng，PAN Fanda，HE Wenmiao，LI Shitou，ZHANG Lili，LIAO Fu，HAO Xianwei，YANG Shuai
（School of Food and Bioengineening，Zhengzhou University of Lighy Industry，Zhengzhou，He'nan 450002，China）

Phenols are important compounds in tobacco，which is an important measure of quality.In this paper，research on the role of phenolic compounds in tobacco，and the impact on tobacco color，aroma and taste aspiration.This paper describes the determination of phenolic compounds，looking forward to the future research of phenolic compounds.

tobacco；phenolic compounds；research

S572

A

10.16693/j.cnki.1671-9646（X）.2016.10.016

1671-9646（2016）10a-0052-03

2016-06-30

帖金鑫（1988— ），男，硕士，研究方向为卷烟产品设计与烟草化学。