基于1，8-萘酰亚胺与罗丹明B间荧光共振能量转移的高选择性Hg2+比率荧光探针

陈家逸，苏　伟，王恩举

(海南师范大学化学与化工学院，海口571158)



基于1，8-萘酰亚胺与罗丹明B间荧光共振能量转移的高选择性Hg2+比率荧光探针

陈家逸，苏伟，王恩举

(海南师范大学化学与化工学院，海口571158)

摘要以罗丹明B与1，8-萘二甲酰亚胺反应合成了1个高选择性Hg2+比率荧光探针( RN).在甲醇/乙腈/ 4-羟基哌嗪乙磺酸缓冲溶液( pH=7. 2，体积比8∶1∶1)中，RN对Hg2+具有比色和比率荧光双重响应.加入Hg2+后，RN的紫外-可见光谱在约556 nm处产生强吸收，溶液由浅绿色变为橙色，其它金属离子对RN的紫外-可见光谱几乎无影响.无Hg2+存在时，RN的荧光光谱在540 nm处出现萘二甲酰亚胺荧光团的特征峰;加入Hg2+后，540 nm处的发射带逐渐消失，同时在580 nm附近产生强荧光，荧光颜色从绿色变为橙色.这归因于从萘酰亚胺到开环罗丹明B的荧光共振能量转移( FRET)，探针RN对Hg2+的比率荧光响应具有高选择性，不受其它共存金属离子的干扰.

关键词罗丹明B; 1，8-萘二甲酰亚胺;荧光共振能量转移; Hg2+;比率荧光探针

汞是最危险的金属污染物之一，主要通过空气流动传播，沉入水中后可通过水生食物链快速累积，水生食物链顶端捕食者(如鲨鱼、金枪鱼)体内富集的汞可达水体汞浓度的几十万倍.因此，发展高选择性、高灵敏度的Hg2+检测方法对环境保护和人体健康至关重要.近年来已开发出多种性能优异的Hg2+荧光探针［1～4］.与普通荧光探针相比，比率荧光探针涉及2个波长荧光强度的变化，可以更有效地避免来自环境的干扰.分子内电荷转移( ICT)和荧光共振能量转移( FRET)是2种最常用于设计比率荧光探针的传感机制.基于ICT机制的比率荧光探针，2个荧光发射带的波长差一般较小，经常出现两者重叠的现象，可导致荧光强度比率测量的误差.FRET型比率荧光探针更易避免2个荧光发射带的重叠，因此被广泛应用于比率荧光探针的设计［5～8］.

罗丹明类荧光染料不但具有摩尔消光系数大、荧光量子产率高、激发波长和发射波长均较长的优点，而且具有基于开环-螺环结构转换的荧光开-关机制.当罗丹明处于螺环结构时，无色且无荧光，而在H+或某些金属阳离子作用下，可形成开环结构并发射强荧光，同时在自然光下呈现出颜色.即该类荧光探针既属于“off-on”型荧光探针，又是肉眼可视的比色探针.因此，罗丹明类分子被广泛应用于金属离子的检测［9～13］.近年来，一系列基于罗丹明的高选择性Hg2+荧光探针被相继报道［14～21］.萘酰亚胺类物质也是一类常见的荧光团，其发射光谱与罗丹明B的吸收光谱有部分重叠，因此两者间可发生荧光共振能量转移［22～25］.本文通过1个酰胺链将两者连接起来，合成了以1，8-萘二甲酰亚胺为能量供体，以罗丹明B为能量受体的FRET型荧光探针，并研究了其对Hg2+的传感行为.

1　实验部分

1.1试剂与仪器

罗丹明B、1，8-萘二甲酰亚胺、1-羟基苯并三氮唑( HOBT)、1-乙基-( 3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐( EDCI)和4-羟乙基哌嗪乙磺酸( HEPES)均购自上海晶纯试剂有限公司;测试所用金属离子均为相应的硝酸盐(上海晶纯试剂有限公司).

Bruker-400型核磁共振波谱仪( TMS为内标，CDCl3为溶剂)和Bruker esquire HCT型质谱仪(德国Bruker公司) ; Hitachi F-7000型荧光光谱仪(日本Hitachi公司) ; TU-1901型分光光度计(北京普析通用仪器有限责任公司).

1.2荧光探针RN的合成

荧光探针RN的合成路线见Scheme 1.

Scheme 1　Synthetic approach for RN

参考文献［26］方法合成化合物1，产率80%.ESI-MS( C30H36N4O2理论值)，m/z: 485. 2( 485. 28) ［M+H］+. ［27，28］方法合成化合物2，产率78%.1H NMR( 400 MHz，DMSO-d6)，δ: 8. 45( d，1H，J=8. 0 Hz)，8. 40( d，1H，J=8. 0 Hz)，8. 36( d，1H，J=8. 0 Hz)，7. 80( t，1H，J=8. 0 Hz)，7. 28( d，1H，J=8. 0 Hz)，4. 71( s，2H)，3. 20( m，4H)，1. 82( m，4H)，1. 66( m，2H) ; ESI-MS( C19H18N2O4理论值)，m/z: 337. 2( 337. 13)［M－H］－.

化合物RN的合成:将化合物1( 0. 17 g，0. 5 mmol)、化合物2( 0. 24 g，0. 5 mmol)和HOBT( 0. 10 g，0. 7 mmol)溶于15 mL二氯甲烷，于0℃搅拌30 min后加入EDCI( 0. 19 g，1. 0 mmol)，在氮气保护下继续低温搅拌60 min，逐渐升至室温再搅拌反应10 h.用水洗涤3次，待有机层干燥后，减压蒸干得0. 38 g黄色固体，用硅胶柱层析纯化［展开剂: V(石油醚)∶V(乙酸乙酯) = 1∶1］得到0. 32 g化合物RN，淡黄色粉末，产率78. 0%.1H NMR( 400 MHz，CDCl3)，δ: 8. 55( d，1H，J = 8. 0 Hz)，8. 47( d，1H，J=8. 0 Hz)，8. 46( d，1H，J=8. 0 Hz)，7. 70( t，1H，J=8. 0 Hz)，7. 42( br，1H)，7. 38( t，1H，J= 8. 0 Hz)，7. 25( t，1H，J=8. 0 Hz)，7. 19( d，1H，J=8. 0 Hz)，7. 01( d，2H，J=8. 0 Hz).6. 37( d，2H，J=8. 8 Hz)，6. 36( s，2H)，6. 29( d，2H，J= 8. 8 Hz)，4. 77( s，2H)，3. 32( q，8H，J= 6. 8 Hz).3. 28 ( m，6H)，1. 92( m，4H)，1. 75( m，4H)，1. 15( t，12H，J=6. 8 Hz) (1H NMR谱图见本文支持信息图S1) ;13C NMR( 100 MHz，CDCl3)，δ: 170. 0，167. 5，164. 6，164. 0，157. 5，153. 9，153. 1，149. 0，132. 9，132. 6，131. 2，130. 7，130. 5，129. 9，128. 5，127. 7，126. 4，125. 4，123. 7，123. 4，122. 6，116. 2，114. 8，108. 5，104. 6，97. 7，65. 5，54. 7，44. 4，43. 3，41. 3，39. 1，26. 3，24. 4，12. 6(13C NMR谱图见本文支持信息图S2) ; ESI-MS，m/z: 805. 4［M+H］+(图谱见本文支持信息图S3).

1.3 Hg2+荧光试纸的制备及应用

将普通滤纸( 1 cm×4 cm)浸泡在RN的二氯甲烷溶液( 1×10－3mol/L)中，1 min后取出晾干即得所需试纸.用喷雾小瓶将待检样品水溶液均匀喷到滤纸上，在60℃烘箱中加热5 min，在紫外暗箱中于365 nm紫外光下观察.

2　结果与讨论

2.1比色法研究RN对Hg2+的选择性响应

在甲醇/乙腈/HEPES缓冲溶液( 50 mmol HEPES，pH=7. 2，体积比为8∶1∶1)中进行紫外-可见光谱测试.由Hg2+对RN紫外-可见光谱［图1( A)］的影响可知，当不存在Hg2+时，RN的最大吸收波长为412 nm，随着Hg2+浓度的增大，在556 nm附近出现1个新的吸收带.当Hg2+浓度在10～80 μmol/L范围内时，吸光度随着Hg2+浓度线性增加，当Hg2+浓度达到探针RN浓度的10倍时，吸光度达到最大［图1( B)］.以吸光度对较低Hg2+浓度作线性相关图［图1( C)］，由公式LOD=3σ/k计算得RN对Hg2+的紫外检出限为4. 5×10－7mol/L.其它金属离子( Al3+，Na+，Mn2+，Co2+，Ni2+，Cu2+，Cr3+，Ag+，Pb2+，Zn2+，Cd2+，Fe2+和Fe3+)对RN的吸收波长和吸收强度都没有明显影响［图2( A)］，只有Hg2+能使RN溶液的颜色由淡绿色变为橙色［图2( B)］.RN的吸收光谱和溶液颜色的变化归因于Hg2+致使罗丹明B螺环结构开环.

Fig.1　UV-Vis spectra of RN( 10 μmol/L) under different conditions( B) Effect of Hg2+concentration at 556 nm; ( C) with different concentrations of Hg2+( 1，2，3，4 and 5 μmol/L) at 556 nm.

Fig．2　UV-Vis spectra( A) and color changes of RN( 10 μmol /L) ( B)( A) With different metal ions，c( metal ions) =100 μmol /L; ( B) addition of Hg2+under natural light，a． only RN，b． addition of Hg2+( 100 μmol /L) ，c．addition of a mixture of Al3+，Na+，Mn2+，Co2+，Ni2+，Cu2+，Cr3+，Ag+，Pb2+，Zn2+，Cd2+，Fe2+and Fe3+，each concentration was 100 μmol /L．

2.2比率荧光法检测Hg2+

在甲醇/乙腈/HEPES缓冲溶液( 50 mmol HEPES，pH= 7. 2，体积比为8∶1∶1)中进行荧光测试，激发波长为440 nm.探针RN对不同浓度Hg2+的荧光响应见图3( A)，当不存在Hg2+时，RN的最大发射波长为540 nm，为探针萘酰亚胺部分的发射带.随着Hg2+的加入，该发射带的强度逐渐减小，同时，在580 nm处出现1个新的发射峰，随着Hg2+的增多逐渐增强.荧光颜色从绿色变为橙色(图3插图).这归因于Hg2+引起罗丹明B螺环结构开环，开环的罗丹明B在580 nm产生强荧光，此荧光发射的激发光谱(即开环罗丹明B的吸收光谱，490～580 nm，图1)与萘酰亚胺的发射光谱( 500～600 nm)存在部分重叠( 500～580 nm)，发生了从萘酰亚胺到开环罗丹明B的荧光共振能量转移.以荧光强度对较低Hg2+浓度作线性相关图［图3( B)］，由公式LOD= 3σ/k计算得RN对Hg2+的荧光检出限为1. 05×10－8mol/L.实验发现，加入Hg2+不能立即引起探针RN的颜色和荧光发生变化，这可能是由于罗丹明螺环结构开环需要一定的反应时间所致.为此，测定了荧光比率( F580/F540)随时间的变化关系.由图4可见，加入Hg2+后0～10 min内，荧光比率几乎线性增大，10 min后基本趋于稳定，14 min后达到极大值.升高温度有利于罗丹明的开环反应，从而可以显著提高探针的响应速度，在50℃下Hg2+引起的颜色和荧光变化在1 min内即可完成.

Fig.3　Fluorescence spectra of RN( 10 μmol/L)( A) c( Hg2+) /(μmol·L－1)，a—k: 0，10，20，30，40，50，60，70，80，90，100.λex=440 nm.Inset: a and b represent colors of RN solution( 10 μmol/L) before and after the addition of Hg2+( 100 μmol/L) in dark-box ultraviolet analyzer when excited at 365 nm，respectively; ( B) fluorescent intensities ratio( I580 nm/I540 nm) as a function of Hg2+( 0，1，2，3 and 4 μmol/L).

Fig.4　Time-dependent ratiometric　fluorescence responses of 10 μmol/L RN to 100 μmol/L Hg2+

Fig.5　pH-dependent fluorescence ratios( F580/F540) of RN in the absence( a) and presence( b) of Hg2+

众所周知，不但某些金属阳离子可以使罗丹明发生开环反应，酸性条件下H+也能打开罗丹明的螺环结构，使其发出强荧光［10］.因此，有必要考察环境酸度对RN荧光传感Hg2+的影响.RN的荧光比率( F580/F540)随溶液pH变化曲线如图5所示.在加入Hg2+前，当pH＜6时，荧光比率随pH值的减小而快速增加.这是由于H+导致罗丹明的螺环结构发生开环反应.加入Hg2+后，当pH＞7时，荧光比率随pH的增加迅速减小，这可能是由于在碱性条件下OH－与RN竞争结合Hg2+，失去Hg2+后，螺环开环的罗丹明B重新关环，同时荧光失活.当pH≥10时，比率荧光达到最小值，RN完全失去对Hg2+的传感能力.可见，RN对Hg2+产生比率荧光响应的最佳pH值为6～7，但pH值在6～8的范围内均可产生足够强的比率荧光信号.

2.3 RN对Hg2+的选择性

荧光探针RN对各种金属离子的荧光响应如图6所示.可见，只有加入Hg2+才能引起540 nm处吸收峰的减弱，并在580 nm处产生新的吸收峰，其它金属离子( Al3+，Na+，Mn2+，Co2+，Ni2+，Cu2+，Cr3+，Ag+，Pb2+，Zn2+，Cd2+，Fe2+和Fe3+)对RN的荧光光谱几乎没有影响.

为了进一步评估探针RN在复杂环境中对Hg2+的选择性，在Hg2+样品中加入其它金属离子，考察这些离子对Hg2+测试的干扰.由图7可知，Hg2+引起的荧光响应并没有受到其它共存离子的干扰，因此，比率荧光探针RN对Hg2+具有特异性响应.

Fig.7　Selective responses of RN( 10 μmol/L) to Hg2+( 100 μmol/L) in the presence of different cations ( 200 μmol/L)a.None; b.Al3+; c.Na+; d.Mn2+; e.Co2+; f.Ni2+; g.Cu2+; h.Cr3+; i.Ag+; j.Pb2+; k.Zn2+; l.Cd2+; m.Fe3+; n.Fe2+.

Fig.8　ESI-MS of RN in the presence of Hg2+and trace amounts of Cl－Inset: observed( left) and calculated( right) isotopic patterns for the［RN+Hg+Cl］+.

2.4罗丹明的开环机制

金属离子引起罗丹明螺环开环从而激活其强荧光主要有3种方式，相应地存在以下3类探针: ( 1)反应型荧光化学计量器［29］; ( 2)普通配位型荧光探针［30，31］; ( 3)配位开环并进一步催化酰胺键水解［32］.为了探究RN对Hg2+的传感机制，测定了Hg2+存在下RN的电喷雾质谱.结果表明，在m/z 500～2000的范围内，最强峰始终是游离态RN的分子离子峰( m/z=805. 4［RN+1］+)，并未发现其它强峰.位于m/z 502. 7处的弱峰可能归属为结合常数较小的双电荷配合物［RN+Hg］2+(质谱图见本文支持信息中图S4).为了确证该离子峰的归属，向试样中加入极微量的Cl－，一方面，Cl－可以中和掉Hg2+的1个正电荷，另一方面，两者的强配位作用使RN与Hg2+的配位作用得到协同加强，从而得到比较稳定的单电核正离子［RN+Hg+Cl］+.在m/z 1041. 5附近较强的离子峰群归属为［RN+Hg+Cl］+(理论值为m/z 1041. 34)，模拟图与实测图具有较高的吻合度(见图8).因此，RN与Hg2+形成了1∶1的配合物，但两者之间的配位作用比较弱.在此基础上提出了RN与Hg2+作用的可能机制( Scheme 2).

Scheme 2　Proposed Hg2+-sensing mechanism of RN

2.5 Hg2+试纸的制备及应用

为进一步拓展该荧光探针的实用性，采用浸渍法将RN负载到滤纸上制备成试纸，研究了该试纸对Hg2+的检测性能.在喷涂Hg2+溶液前，试纸在365 nm光照射下呈绿色荧光;喷涂Hg2+溶液后，试纸荧光变为橙色.随着Hg2+浓度的增加，荧光颜色逐渐加深，荧光强度逐渐加强(见图9).为了评价该试纸对实际环境样品的检测性能，取海口市红城湖的湖水，过滤后用其代替蒸馏水配制Hg2+样品.结果表明，在365 nm光照射下，试纸对该样品呈现类似的橙色荧光响应，与蒸馏水Hg2+样品引起的橙色荧光无明显区别(见图9).

综上所述，通过酰胺缩合反应将2个常用的荧光化合物罗丹明B与1，8-萘酰亚胺连接起来，合成了1个高选择性的Hg2+比率荧光探针( RN)，其比率荧光的形成基于从萘酰亚胺到开环罗丹B的分子内荧光共振能量转移( FRET)机制.在甲醇/乙腈/4-羟乙基哌嗪乙磺酸( HEPES)缓冲溶液( pH = 7. 2)中，于440 nm光激发下探针RN发射波长为540 nm的绿色荧光，确认为探针萘酰亚胺部分的荧光发射.加入Hg2+后，探针RN发射波长为580 nm的橙色强荧光，同时萘酰亚胺的绿色荧光逐渐消失，荧光变化不受其它共存离子的干扰.同时，Hg2+的存在可引起探针的紫外-可见光谱在556 nm附近产生强吸收，溶液颜色由浅绿色变为橙色，其它金属离子对探针RN的吸收光谱几乎没有任何影响.因此，RN是一个对Hg2+具有比色和比率荧光双重响应的高选择性探针.

Fig.9　Test papers after being sprayed with Hg2+in watera.None; b.5. 0×10－5mol/L; c.1. 0×10－4mol/L; d.5. 0× 10－4mol/L; e.1. 0×10－4mol/L in filtered lake water.

支持信息见http: / /www.cjcu.jlu.edu.cn/CN/10.7503/cjcu20150563.

［1］Selid P.D.，Xu H.，Collins E.M.，Striped Face-Collins M.，Zhao J.X.，Sensors，2009，9，5446—5459

［2］Ou S.，Lin Z.，Duan C.，Zhang H.，Bai Z.，Chem.Commun.，2006，42，4392—4394

［3］Yoon S.，Miller E.W.，He Q.，Do P.H.，Chang C.J.，Angew.Chem.Int.Ed.，2007，46，6658—6661

［4］Yang H.，Hu Q.，Ma G.，Chen G.，Tao M.，Zhang W.，Chem.Res.Chinese Universities，2014，30( 6)，910—914

［5］Yuan L.，Lin W.，Zhang K.，Zhu S.，Acc.Chem.Res.，2013，46，1462—1473

［6］Qiao B.，Sun S.，Jiang N.，Zhang S.，Peng X.，Dalton Trans.，2014，43，4626—4630

［7］Kaewtong C.，Niamsa N.，Wanno B.，Morakot N.，Pulpokab B.，Tuntulani T.，New J.Chem.，2014，38，3831—3839

［8］He G.，Zhang X.，He C.，Zhao X.，Duan C.，Tetrahedron，2010，66，9762—9768

［9］Chen X.，Pradhan T.，Wang F.，Kim J.S.，Yoon J.，Chem.Rev.，2012，112，1910—1956

［10］Kim H.N.，Lee M.H.，Kim H.J.，Kim J.S.，Yoon J.，Chem.Soc.Rev.，2008，37，1465—1472

［11］Xu H.，Dai Y.N.，Shan H.Y.，Fei Q.，Huan Y.F.，Li G.H.，Feng G.D.，Chem.J.Chinese Universities，2014，35( 4)，736—740(徐惠，代艳娜，单洪岩，费强，郇延富，李光华，冯国栋.高等学校化学学报，2014，35( 4)，736—740)

［12］Beija M.，Afonso C.A.M.，Martinho J.M.G.，Chem.Soc.Rev.，2009，38，2410—2433

［13］Wu D.，Huang W.，Duan C.，Lin Z.，Meng Q.，Inorg.Chem.，2007，46，1538—1540

［14］Wang H.，Li Y.，Xu S.，Li Y.，Zhou C.，Fei X.，Sun L.，Zhang C.，Li Y.，Yang Q.，Xu X.，Org.Biomol.Chem.，2011，9，2850—2855

［15］Yang Z.，Hao L.，Yin B.，She M.，Obst M.，Kappler A.，Li J.，Org.Lett.，2013，15，4334—4337

［16］Lin W.，Cao X.，Ding Y.，Yuan L.，Yu Q.，Org.Biomol.Chem.，2010，8，3618—3620

［17］Zhang X.，Huang X.J.，Zhu Z.J.，RSC Adv.，2013，3，24891—24895

［18］Zhan X.Q.，Qian Z.H.，Zheng H.，Su B.Y.，Lan Z.，Xu J.G.，Chem.Commun.，2008，16，1859—1861

［19］Lin W.，Cao X.，Ding Y.，Yuan L.，Yu Q.，Org.Biomol.Chem.，2010，8，3618—3620

［20］He S.，Liu Q.，Li Y.，Wei F.，Cai S.，Lu Y.，Zeng X.，Chem.Res.Chinese Universities，2014，30( 1)，32—36

［21］Biswala B.，Bag B.，Org.Biomol.Chem.，2013，11，4975—4992

［22］Zhou Z.，Yu M.，Yang H.，Huang K.，Li F.，Yi T.，Huang C.，Chem.Commun.，2008，29，3387—3389

［23］Wang Q.，Li C.，Zou Y.，Wang H.，Yi T.，Huang C.，Org.Biomol.Chem.，2012，10，6740—6746

［24］Mahato P.，Saha S.，Suresh E.，Liddo R.D.，Parnigotto P.P.，Conconi M.T.，Kesharwani M.K.，Ganguly B.，Das A.，Inorg.Chem.，2012，51，1769—1777

［25］Wang C.，Zhang D.，Huang X.，Ding P.，Wang Z.，Zhao Y.，Ye Y.，Sens.Actuat.B，Chem.，2014，198，33—40

［26］Bao X.，Shi J.，Nie X.，Zhou B.，Wang X.，Zhang L.，Liao H.，Pang T.，Bioorg.Med.Chem.，2014，22，4826—4835

［27］Dai H.，Xu H.，Bioorg.Med.Chem.Lett.，2011，21，5141—5144

［28］Li C.Y.，Xu F.，Li Y.F.，Zhou K.，Zhou Y.，Anal.Chim.Acta，2012，717，122—126

［29］Liu Y.，Lv X.，Zhao Y.，Chen M.，Liu J.，Wang P.，Guo W.，Dyes Pigments，2012，92，909—915

［30］Kim H.N.，Lee M.H.，Kim H.J.，Kim J.S.，Yoon J.，Chem.Soc.Rev.，2008，37，1465—1472

［31］Chen Y.，Zhang Y.，Zeng X.，Mu L.，Li J.，Sun Q.，Zhang J.X.，Wei G.，Chem.J.Chinese Universities，2013，34( 7)，1598—1605(陈义，张艳，曾晞，牟兰，李俊，孙强，张建新，卫钢.高等学校化学学报，2013，34( 7)，1598—1605)

［32］Dujols V.，Ford F.，Czarnik A.W.，J.Am.Chem.Soc.，1997，119，7386—7387

Highly Selective Ratiometric Fluorescent Probe for Hg2+
Based on Fluorescence Resonance Energy Transfer
Between 1，8-Naphthalimide and Rhodamine B†

CHEN Jiayi，SU Wei，WANG Enju*
( School of Chemistry＆Chemical Engineering，Hainan Normal University，Haikou 571158，China)

†Supported by the National Natural Science Foundation of China( No.21162010).

Abstract A ratiometric fluorescent probe( RN) was developed based on rhodamine B and 1，8-naphthalimide which were linked together by an amido linkage.In CH3OH/CH3CN/HEPES buffer solution( pH=7. 2)，free RN showed absorption maximum at 412 nm.The presence of Hg2+could induce an intensive absorption at 556 nm.The change of absorption spectrum resulted in a color change from light green to orange in response to Hg2+.Significantly，the probe RN gave rise to a ratiometric fluorescent response to Hg2+.Upon the addition of Hg2+，a significant fluorescence enhancement at 580 nm and meanwhile the gradual disappearance of the emission at 540 nm were observed，which were ascribed to the fluorescence resonance energy transfer( FRET) from 1，8-naphthalimide moiety to the ring-opened rhodamine B moiety.Accompanying the change of fluorescence spectra，the significant fluorescence color changed from green to orange occurred，which could be used for naked-eye detection of Hg2+.The ratiometric fluorescence signal for Hg2+was not affected by other coexisting mental ions.

KeywordsRhodamine B; 1，8-Naphthalimide; Fluorescence resonance energy transfer; Hg2+; Ratiometric fluorescent probe

( Ed.: P，H，N，K)

基金项目:国家自然科学基金(批准号: 21162010)资助.

收稿日期:2015-07-20.网络出版日期: 2015-12-26.

doi:10.7503/cjcu20150563

中图分类号O657

文献标志码A

联系人简介:王恩举，男，博士，教授，主要从事荧光传感方面的研究.E-mail: enjuwang@ 163.com