京大戟化学成分及药理作用研究概述

王宝丽　邹迪新　程钱　张博　夏青　王金凤　林瑞超



·综述·

京大戟化学成分及药理作用研究概述

王宝丽邹迪新程钱张博夏青王金凤林瑞超

100102北京中医药大学中药学院中药品质评价局北京市重点实验室[王宝丽(硕士研究生)、邹迪新(博士研究生)、程钱(硕士研究生)、张博(硕士研究生)、夏青(博士研究生)、王金凤(博士研究生)、林瑞超]

【摘要】京大戟为大戟科(Euphorbiaceae)多年生草本植物大戟EuphorbiapekinensisRupr.的干燥根，具有泻水逐饮、消肿散结的功效，临床上常用于治疗水肿胀满、胸腹积水、痰饮积聚等症，是基础和临床科研工作者共同关注的重点。本文查阅近年来国内外对京大戟研究的文献资料，主要从化学成分和药理作用两个方面对其研究进展进行了归纳总结。京大戟主要含二萜类、三萜类、黄酮类、鞣质类等成分，具有泻下、利尿、抗炎、抗肿瘤和抗白血病等药理作用，并存在一定的毒性。

【关键词】京大戟；化学成分；药理作用；活性；研究进展

京大戟，为大戟科(Euphorbiaceae)植物大戟EuphorbiapekinensisRupr.的干燥根，始载于《神农本草经》[1]，记名为大戟，列为下品。其药性苦寒、有毒，归肺、脾、肾经，具有泻水逐饮、消肿散结的功效，在中医临床上常用于治疗水肿胀满、胸腹积水、痰饮积聚、气逆咳喘、二便不利、痈肿疮毒、瘰疬痰核等症[2]。京大戟分布于全国各地(除新疆、西藏、云南、海南、广东和台湾)，主产于江苏南京、扬州、邳县等地，生于山坡、草丛、路旁、荒地、林缘及疏林等野外，少有栽培[3]。据文献报道，京大戟化学成分复杂，主要含二萜类、三萜类、黄酮类、鞣质类等成分，具有泻下、利尿、抗炎、抗肿瘤和抗白血病等药理作用，并存在一定的毒性。其中二萜类成分多有强烈的生理活性或刺激性作用，具有比较重要的分类学意义。本文拟对京大戟的化学成分和药理作用进行综述，为其后续研究提供参考。

1化学成分研究

近年来，研究发现京大戟主要含二萜类、三萜类、黄酮类、鞣质类等成分，此外，还含挥发油、有机酸、树胶、树脂等成分，其中萜类成分为京大戟的主要活性成分。

1.1二萜类成分

二萜类化合物主要是由焦磷酸香叶基香叶酯(geranylgeranyl pyrophosphate，GGPP)经过氧化、还原、脱羧、环合或重排而成，几乎都呈环状结构[4]。据文献报道，大戟属植物所含的二萜类成分多具有双重生理活性，既具有抗菌、抗肿瘤、抗病毒、抗白血病和促进神经生长因子增长等生理活性，同时存在刺激致炎、辅助致癌等毒性作用[4-6]。

Kong等[7]从京大戟根中首次分离得到casbane烷型二萜京大戟素(euphpekinensin)、千金二萜烷(ingol)型3,12-O-diacetyl-7-O-benzoyl-8-methoxyingol、ingol-12-acetate、ingol等4个二萜类化合物，并均表现出对人鼻咽癌KB细胞的细胞毒性，其中京大戟素的体外抑制活性最强(IC50=0.06 μg/mL)。Liang等[8]从京大戟根中分离得到casbane烷型二萜pekinenal (5α-hydroxy-1βH,2αH-casba-3Z,7E, 11E-triene-18-al)，经MTT试验验证该化合物对肺癌NCI-H460、鼻咽癌KB、胃癌SGC7901和卵巢癌HO-8910等4种人癌细胞系均有细胞毒性，IC50值分别为10.05、8.52、13.82和14.16 μg/mL。Shao等[9]从京大戟根中分离得到2个casbane烷型二萜pekinenin A (18-hydroxy-1βH,2αH-casba-3E,7E,11E- trien-5-one)和pekinenin B (5α-methoxy-1βH,2αH-casba-3Z,7E,11E-trien-18-oic acid)，pekinenins A对Hela和C6两种人癌细胞系表现出中等强度的细胞毒性，IC50值分别为42.97和50.00 μg/mL。Tao等[10]从京大戟根中分离得到pekinenin C (5α-hydroxy-1βH,2αH-casba-3Z,7E,11E-trien-18-al)、pekinenin D (11α,12β-epoxy-5α-hydroxy-1βH,2αH-casba-3Z,7E-dien-18-al)、pekinenin E (11α,12β-epoxy-5α-hydroxy- 1βH,2αH-casba-3Z,7E-dien-18-oic acid)、pekinenin F (1βH,2αH-casba-3E,7E,11E-trien-18-al)等4个casbane烷型二萜，经WST-8试验发现这4个化合物对胃癌MGC-803、结肠癌SW620、肝癌SMMC-7721、肾癌Ketr-3、乳腺癌MCF-7、白血病HL-60和肺癌A549等7种人癌细胞系均显示出不同程度的细胞毒性。Wang等[11]从京大戟根中分离得到casbane烷型二萜 pekinenin G (11α,12β-epoxy-18-hydroxy-1βH,2αH-casba-3E and 7E-dien-5-one)，该化合物对胃癌BGC823、结肠癌HT-29、乳腺癌MCF-7、肺癌A549等4种人癌细胞系均具有一定的细胞毒性。另外，京大戟素是目前发现的唯一一个3, 4位为顺式结构的casbane型二萜[12]。

Hou等[13]从京大戟石油醚提取物中分离得到新的西松烷(cembrane)型二萜(-)-(1S)-15-hydroxy- 18-carboxycembrene，化学结构为(-)-(1S)-15-hydroxy-cembra-2E, 4Z, 7E, 11E-tetraen-18-oic acid，该化合物对宫颈癌Hela、前列腺癌PC-3、大肠癌HT1080、皮肤癌A375-S2和乳腺癌MDA231等5种人癌细胞系均显示出不同程度的细胞毒性。高羽[14]从京大戟中分离得到一个新二萜化合物异大戟素(isoeuphpekinensin)，研究发现该化合物对鼻咽癌KB、肺癌NCI-H1299、肺癌NCI-H460、胃癌SGC-7901和卵巢癌HO-8910等4种人癌细胞系均表现出较明显的体外抑制活性，对人中枢神经癌细胞SF-268抑制活性较弱。陈海鹰等[15]从京大戟乙酸乙酯提取部位分离并鉴定了2个具细胞毒性的二萜类化合物，分别是(3β,12α,13α)-3,12-dihydroxypimara-7,15-dien-2-one和pekinenal，两者皆能抑制人正常肝细胞LO2和人胃上皮GES-1细胞增殖，前者对两种细胞的IC50为51.196 μg/mL和21.223 μg/mL，后者对两种细胞的IC50为15.722 μg/mL和13.294 μg/mL。李文海[16]从京大戟提取物中分离鉴定了20个化合物，其中包含松香烷(abietane)型二萜helioscopinolide、helioscopinolide B、helioscopinolide C，对映-阿替生烷(ent-atisane)型二萜ent-(5β,8α,9β,l0α,llα,2α)-11-hydroxyatis-16-ene-3,14-dione 以及对映-贝壳松烷(ent- kaurane)型二萜euphorang C。曾颜等[17]还从京大戟的乙醇提取物中分离出2个二萜类化合物月腺大戟素C和helioscopino E。

1.2三萜类成分

京大戟中主要的三萜类化合物是大戟醇(euphol)。梁侨丽等[18]对京大戟乙醇提取物进行硅胶柱色谱分离纯化得到三萜化合物大戟醇(euphol)和甘遂甾醇(tirucallol)，两者互为同分异构体。姜文红等[19]将京大戟的石油醚提取部分经硅胶柱色谱、ODS柱色谱及制备HPLC分离得到24-亚甲基-环阿尔廷醇(24-methene-cycbartenol)、大戟醇和甘遂甾醇等3个化合物。孔艺等[20]从大戟根的乙醇提取物中分离得到地榆皂苷I (ziyu glycoside I)和3β-α-L-阿拉伯糖基-12,19(29)-二烯乌苏酸-28-β-D-葡萄糖酯[3β-α-L-arabinopyranosyloxyurs-12,19(29)-dien-28-oic acid 28-β-D-glucopyranosyl ester]两个三萜皂苷，其中地榆皂苷I对二甲苯致小鼠耳肿胀显示抗炎活性。此外，还分离得到了neomotiol[15]、羊毛脂甾烷型三萜 3β,25-dihydroxylanosta-8,23-diene，大戟烷型三萜 25-methoxy-eupha-8,23-diene-3β-ol.，羽扇豆烷型三萜 28-hydrozylup-20(29)-en-3one、27-hydroxy-3-oxolup-12-ene[16]、羊毛甾醇(lanosterol)[21]、钝叶甾醇(obtusifoliol)[22]等三萜类化合物。

1.3黄酮类成分

近年来从京大戟中分离得到的黄酮类化合物较少，多为已知化合物。孔令义等[21]从京大戟根中分离得到了槲皮素。Ahn等[23]通过生物活性引导从京大戟中分得4个没食子酰化的黄酮醇糖苷：槲皮素-3-O-(2″-O-没食子酰)-α-L-鼠李糖苷(quercetin-3-O-(2″-O-galloyl)-α-L-rhamnopyranoside)、槲皮素-3-O-(2″-O-没食子酰)-β-D-葡萄糖苷(quercetin-3-O-(2″-O-galloyl)-β-D-glucopyranoside)、槲皮素-3-O- (2″-O-没食子酰)-芦丁糖苷(quercetin-3-O-(2″-O-galloyl)-rutinoside)和山柰酚-3-O-(2″-O-没食子酰)-β-D-葡萄糖苷(kaempferol-3-O-(2″-O-galloyl)-β-D-glucopyranoside)，经试验证明这4个化合物具有不同程度地抑制人类免疫缺陷病毒1型(即艾滋病毒1型，HIV-1)整合酶活性的作用，IC50值分别为15.7、20.1、22.7、16.7 μg/mL；通过与未连接没食子酰基的整合酶抑制剂比较发现，这4个化合物可以抑制整合酶的3′加工(3′-processing，3P)反应，从而实现对整合酶活性的抑制作用。

1.4鞣质类成分

鞣质又称单宁(tannin)，是存在于自然界的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。京大戟植物中分离得到的鞣质多为可水解鞣质，水解后生成没食子酸、鞣花酸[17]等酚酸性成分。姜禹等[24]从京大戟中分离得到3,3′-二甲氧基鞣花酸、3,3′-二甲氧基鞣花酸-4′-O-β-D-吡喃木糖苷、3,3′-二甲氧基鞣花酸-4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷等。

1.5挥发油成分

李雪飞等[25]从京大戟的挥发油成分中分离鉴定出29种化学成分，其中以萜类及其衍生物为主，占80%以上。主要成分为沉香螺旋醇(agarospirol)49.23%、四甲基环癸二烯异丙醇(hedycaryol)20.66%，还包括2-甲基-3β-羟基-5α-甾醇(2-methylene-5α-cholestan-3β-ol)、3-乙基-3羟基-5α-雄甾烷-17酮(3-ethyl-3-hydroxy-5α-androstan-17-one)、(3β,5α)-2亚甲基-3-羟基胆甾烷[cholestan-3-ol,2-methylene-(3β,5α)]等化学成分。

1.6其他成分

孔令义等[21]从京大戟中除分得上文已述的羊毛甾醇、槲皮素外，还分离出7种化合物，分别鉴定为3-甲氧基-4-羟基反式苯丙烯酸正十八醇酯、β-谷甾醇、伞形花内酯(7-羟基香豆素)、2,2′-二甲氧基-3,3′-二羟基-5,5′-氧-6,6′-联苯二甲酸酐、d-松脂素、3,4 -二甲氧基苯甲酸和3,4-二羟基苯甲酸。孔艺等[20]还从大戟根中分离得到丹酚酸B (lithospermic acid B)和Senarguine B，丹酚酸B在体外具有抑制头颈部鳞癌细胞的生长和增殖作用，在体内能显著抑制接种于裸鼠体内的头颈部鳞癌组织，Senarguine B对人早幼粒白血病细胞HL-60具有明显的细胞毒活性(IC50=35.67 μg/mL)。此外，有文献报道从京大戟中还分离出二十四烷醇、十四烷酸[15]、正十八烷醇、正十三烷酸[18]、邻苯二甲酸二丁酯(dibutylphthalate)[22]、阿魏酸二十八酯(octacosyl ferulate)、胡萝卜苷(daucosterol)[24]、豆甾醇(stigmasterol)[26]等多种化合物。

2药理作用研究

如上文所述，京大戟的多种二萜类成分对不同种类的人癌细胞都具有显著的抗癌活性，如casbane烷型euphpekinensin、pekinenal、pekinenin A-G，千金烷(ingol)型3,12-O-diacetyl-7-O-benzoyl-8-methoxy- ingol、ingol-12-acetate、ingol，西松烷(cembrane)型(-)-(1S)-15-hydroxy -18-carboxycembrene等二萜类成分。京大戟的三萜类成分地榆皂苷I显示具有抗炎作用，4个黄酮类成分均表现出对HIV-1整合酶显著的抑制作用，还有Senarguine B对人早幼粒白血病细胞HL-60具有明显的细胞毒活性。除上述主要活性成分所产生的药效以外，京大戟的不同溶剂的提取物或注射液也在泻下、利尿、抗炎和抗白血病等方面具有良好的药理作用，同时京大戟还具有一定的毒性作用。

2.1泻下作用

邱韵萦等[27]采用肠推进运动模型及巨噬细胞炎症模型，观察肠蠕动及巨噬细胞释放NO的能力，实验结果表明京大戟可诱导炎症反应，并明显促进肠推进运动，产生强烈的泻下作用，醋制后致炎及肠推进作用显著减弱，进而缓和京大戟的泻下作用。京大戟致泻作用的机制是通过对肠胃产生较强的刺激作用，有效增加肠管蠕动，促进肠内容物的排泄而产生泻下作用，缩短内容物在肠道内的停滞时间，同时加强水分的吸收，从而消除腹水和胸腔积液[28]。

2.2抗白血病作用

文成英等[29]通过观察大戟注射液对KY821白血病细胞株(属髓性急性粒系人白血病细胞株)及12例正常人骨髓细胞集落产率的影响，与高三尖杉酯碱组及空白组进行比较，结果表明大戟注射液具有抗癌作用，对于正常人骨髓粒单细胞集落的抑制作用明显低于高三尖杉酯碱的抑制作用，即大戟注射液的毒副作用较低。文成英等[30]还利用大戟注射液对KY821白血病细胞株进行体外药物实验，检测细胞的DNA含量，并观察KY821细胞株的细胞动力学，结果表明大戟注射液明显阻断了S期细胞，证明其具有抑制癌细胞DNA合成作用。尚溪瀛等[31]研究发现京大戟注射液可以使L615白血病小鼠的生存期延长，并阻断S期细胞，从而抑制L615白血病小鼠细胞的合成，证明了京大戟注射液具有抗癌作用。

2.3毒性作用

京大戟为有毒中药，其毒性主要表现为肝毒性、肾毒性及肠细胞毒性。张宏利等[32]采用饲料混毒法测定大戟对小鼠的毒性，结果表明饵料中大戟根茎样品含量为20%和15%时，对试鼠的毒杀率分别为60%和30%，死亡试鼠取食样品的最小量为75.63 g/kg，另采用灌胃法测得大戟根茎50%乙醇提取液对试鼠的半数致死量(LD50)为19.56 g/kg。Hou等[33]结合组织病理学和代谢组学方法研究京大戟乙醇提取物引起的肝毒性和肾毒性，经组织病理学检查显示肝细胞部分液化坏死、肾小球萎缩及肾髓质中出现明显的肾小管细胞液化坏死，采用正离子电离模式的超高效液相色谱/质谱法分析对照组和京大戟处理组大鼠的尿液样本，发现肌酸酐、苯丙氨酸、犬尿喹啉酸、黄尿酸、亮氨酸和2,8-二羟基喹啉等内源性代谢物的生成增加，而马尿酸和苯乙酰甘氨酸的生物合成下降，结果证明京大戟的乙醇提取物可造成肝毒性和肾毒性。曹雨诞等[34]采用MTT比色法的检测结果显示京大戟生品能够显著抑制大鼠小肠隐窝上皮细胞IEC-6的增殖，从而增加对肠细胞的毒性(P<0.01)；采用高内涵细胞成像系统技术检测细胞毒性，分析表明京大戟生品通过刺激线粒体，使线粒体膜通透性增加，导致线粒体膜电位降低，进而增加细胞凋亡；醋制京大戟的减毒机制可能为通过降低京大戟对IEC-6细胞膜通透性，从而降低京大戟对肠细胞的毒性。

2.4其他作用

有文献记载，通过离体蛙心灌注法实验表明制京大戟提取液可以扩张末梢血管，拮抗肾上腺素的升压作用[35]。Kang等[36]研究发现 KIOM-79(京大戟、葛根、厚朴和甘草等4种药材提取得到的一种混合物)通过Akt-Nrf2-ARE信号通路诱导血红素加氧酶-1(heme oxygenase-1，HO-1)，增强胰岛β-细胞抗氧化防御功能，从而保护细胞抵御氧化应激。张乐林等[37]以京大戟和醋京大戟石油醚部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部位、水提物和醇提物作为样品溶液，进行碳末肠推进试验、利尿试验和小鼠耳肿胀试验，实验结果表明乙酸乙酯部位是京大戟泻下作用、利尿作用和抗炎作用的主要部位，京大戟醋制后泻下及利尿作用减弱，抗炎作用增强。

3总结与讨论

京大戟作为天然药物，化学成分极为复杂，含有萜类、黄酮类、鞣质类和挥发油等多种类型的成分。一方面，具有生物活性的药效成分是京大戟防病治病的物质基础，在抗炎、抗氧化、抗病毒和抗肿瘤等方面都表现出显著的疗效，具有极高的临床价值。另一方面，京大戟为有毒中药，且作为中医临床用药配伍禁忌十八反之一(与甘草禁忌同用)，在一定程度上限制了它的临床使用。现代药理研究表明其对肝、肾及肠组织等有毒性作用，并具有刺激性和辅助致癌等药理活性。历代医家通过不同的方法炮制京大戟以达到减毒增效的目的，目前醋制法已被《中华人民共和国药典》(一部)和地方标准收载，但京大戟炮制减毒的机理尚不明确。京大戟的毒副作用成为了制约其发展和应用的关键科学问题，因而，迫切需要应用现代科学技术及多学科交叉等方法对其毒性成分及作用机理进行深入研究。

目前研究表明，二萜类化合物是京大戟的主要活性成分，具有显著的抗肿瘤活性，为寻找新的抗癌药物提供了更广阔的途径。为了能够更好地发挥京大戟的药用价值，对京大戟的其他类化学成分及药理作用研究还有待深入，对其药效物质基础和作用机制仍需进一步探讨。

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(本文编辑： 董历华)

Research summary on chemistry composition and pharmacological action of Euphorbia Pekinensis

WANGBao-li，ZOUDi-xin，CHENGQian，etal.

BeijingKeyLaboratoryofFraditionalChineseQualityEvaluation，SchoolofChinesePharmacy，BeijingUniversityofChineseMedicine，Beijing100102，China

【Abstract】Euphorbia Pekinensis is the dried root ofEuphorbiapekinensisRupr. Which is a perennial herb of Euphorbiaceae. The drug is used to remove retained water and morbid fluid and dissolve lumps. It has been widely used to treat edema, abdominal distension, hydrothorax, phlegm-fluid retention and other disease in clinical applications. This paper reviewed at home and abroad of Euphorbia pekinensis research literature, mainly from chemical constituents and pharmacological effects on the research progress were summarized. Euphorbia Pekinensis mainly containing diterpenoids, triterpenoids, flavonoids and tannins etc. It has good pharmacological effects on purging, inducing diuresis, anti-inflammation, anti-cancer, and anti-leukemia etc, and there is also has toxicity.

【Key words】Euphorbia Pekinensis；Chemistry component；Pharmacological action；Activity；Research progress

作者简介：王宝丽(1992- )，女，2014级在读硕士研究生。研究方向：民族药品质评价。E-mail：wblego@163.com 通讯作者： 林瑞超(1954- )，博士，教授,研究员，博士生导师。研究方向：中药与民族药的品质评价研究。E-mail：linrch307@sina.com

【中图分类号】R28

【文献标识码】A

doi：10.3969/j.issn.1674-1749.2016.07.041

(收稿日期：2015-12-28)