柑桔汁脱苦降酸方法研究进展

刘青茹，高彦祥

（中国农业大学食品科学与营养工程学院，北京100083）

柑桔汁脱苦降酸方法研究进展

刘青茹，高彦祥*

（中国农业大学食品科学与营养工程学院，北京100083）

“全食”概念日渐为消费者青睐的情况下，柑桔全果制汁是柑桔精深加工的重要方向之一，有效的脱苦降酸工艺对促进柑桔汁生产有重要意义。本文对柑桔汁脱苦的9种方法及降酸的6种方法进行了综述。

柑桔类果汁；脱苦降酸；柚皮苷；柠檬苦素；柠檬酸

我国是柑桔种植大国，但柑桔用于加工的比例远低于世界平均水平，2011年，柑桔总产量2 750万t，而总加工量仅98.5万t［1］；同年世界柑桔汁总产量约217.6万吨，我国只占3%；我国橙汁来源主要依靠进口，冷冻浓缩橙汁进口量从2000年的不足1万t，增加到2013年5.5万t，2014年5万t。目前，世界柑桔汁的主流产品是传统的冷冻浓缩橙汁（FCOJ及FCTJ）和新兴的非浓缩还原橙汁（NFC）二大类。在柑桔榨汁及酶解获得果汁的过程中，高苦高酸破坏柑桔汁的风味。此外，“全食”的概念在当今新一代消费者中呼声渐高［2］，柑桔全果制汁是时代发展的要求，但其带入果汁中的苦味和酸味物质更多，脱苦脱酸技术的研究显得愈加重要。

1　柑桔汁脱苦技术

1.1柑桔汁苦味物质

柑桔类苦味物质主要有两类：一类是黄酮类，如柚皮苷、新橙皮苷、析圣草枸橼苷等新橙皮糖苷黄烷酮。柚皮苷学名为柚皮素-7-β-D-葡萄糖（2→1）-α-L-鼠李糖苷，又名生物黄酮，即GSE。其结构式如图1所示。

图1　柚皮苷结构式Fig.1Structure of Naringin

分子式C27H32O14，分子量580.53。主要存在于果皮和一些膜组织中，溶解度随含糖量的增加而升高，随pH的升高而降低，在蒸馏水中的苦味阈值20 mg/L，在果汁中为30 mg/L［3］。第二类是柠檬苦素类似物，分布以种皮中最高，其次是种籽和汁囊，以苷元和糖苷两种形式存在，目前发现300余种柠檬苦素化合物，柠檬苦素配基化合物（苷元）39种，中性物24种，酸性物15种。代表物质有柠檬苦素、诺米林、奥巴叩酮和香椽苦素等。其中柠檬苦素又称柠檬烯、白鲜内酯，结构如图2，分子式C26H30O8，分子量470.52。柠檬苦素苦味阈值很低，水溶液中为1.0 mg/L，橙汁中为3.4 mg/L［4］。

图2　柠檬苦素结构式Fig.2Structure of Limonin

柑桔汁存在后苦味或者延迟苦味现象（图3）［5］，主要因为不含苦味的糖苷或者柠檬苦素前体化合物柠檬苦素A环内酯（Limonin A-ring Lactone，LARL），在榨汁、加热、冷冻等逆境条件下从果实中溶出，pH＜6.5时，柠檬苦素D环内酯水解酶（limonin D-ring lactone hydrolase，LDRLase）将其催化，转化成具有强烈苦味的柠檬苦素。

图3　后苦味现象产生机理Fig.3The mechanism of delayed bitterness

1.2柑桔汁脱苦方法及原理

目前有报道的柑桔果汁苦味脱除方法有：代谢脱苦、吸附脱苦、酶法脱苦、固定化细胞脱苦、基因工程脱苦、屏蔽脱苦、超临界CO2脱苦、膜分离脱苦以及联合使用。

1.2.1吸附脱苦

吸附脱苦是采用吸附剂，借助范德华力或者离子交换选择性地吸附果汁中的苦味成分，从而达到脱苦目的的过程，是目前工业化生产脱苦最常用方法。20世纪70年代初就有研究，当前最常用的是醋酸纤维、大孔树脂或苯乙烯二乙烯苯交联树脂，活性炭、硅酸镁也有部分应用（见表1）。吸附脱苦处理温度低，常温下进行；处理过程带入杂质少，且对果汁原有营养成分干扰少；处理时间短、设备简单、成本低，可以再生。

1.2.2生物法脱苦

1.2.2.1代谢脱苦法

早在1968年，Maier等提出代谢脱苦法，通过对采摘后果实的代谢进行干预，促进果实后熟，降低果汁苦味。20 mg/L的乙烯粒浸果3 h，室温存放5 d，柠檬苦素降低44.9%，柚皮苷受影响较小［19］。另外，Hasegawa提出一类三乙胺类衍生物能够抑制幼龄柠檬叶中LARL的生物合成，从而限制柠碱的生成，果实中柠檬苦素A环内酯的含量几乎减少50%［20］。Barmore C.R.等在果汁中添加弗洛里西（浓度20%，w/v）作用后，柠檬苦素降低80%，柚皮苷减少50%［21］。操作过程要注意控制用量，防止过度处理产生烂果。

表1　柑桔类果汁吸附脱苦研究实例Table 1Debittering of citrus juices using adsorbent

1.2.2.2酶法脱苦

虽然酶法脱苦有可能引起橙汁的浑浊［22］，但其专一性强、脱苦效果好、对柑桔类果汁风味和营养成分无破坏、成本低，是目前较为理想的脱苦方法之一。

黄酮类脱苦酶主要是柚皮苷酶，由α-L-鼠李糖苷酶和β-D-葡萄糖苷酶组成，属于胞外酶。前者可将柚皮苷水解成鼠李糖和苦味减小2/3的樱桃苷，樱桃苷在β-D-葡萄糖苷酶的继续作用下生成无苦味的柚皮素和葡萄糖。仅有β-D-葡萄糖苷酶存在时，柚皮苷不能被水解［23］。柚皮苷酶最适pH 3.5左右，接近柑桔汁的自然pH，可直接加入柑桔汁进行脱苦，操作方便。在国外已有其酶制剂出售［24］。

2010年，黄高凌研究了柚苷酶对琯溪蜜柚汁的脱苦效果，柚皮苷脱除率达97%以上［25］。2011年，翁聪泽等研究了黑曲霉DB056柚苷酶制剂脱除琯溪蜜柚果汁苦味的优化条件，40℃～55℃、果汁自然pH，酶用量90 U/mL、处理80 min，柚皮苷脱除率达到89%［26］。此外，2013年，艾合麦提·艾尔肯等采用0.42%的柚苷酶对沙田柚汁脱苦，pH4.0，50℃下酶解1 h～2 h，脱苦率达85.64%［27］。

作用于柠檬苦素类化合物的脱苦酶主要有柠酸A-环内酯脱氢酶、柠檬苦素环氧酶、柠檬苦素醇脱氢酶、反式消除酶、乙酰基裂解酶等，最适宜的pH均偏碱性，将其用于脱苦时需调整柑桔汁的pH从而影响柑桔汁的品质。且pH恢复到3左右时，酶解效果经常失效，脱苦效果变差。Hasegawa等认为柠檬苦素UDP-葡萄糖苷转移酶（limonoid UDP-glycosyltransferases，LGTase）可将LARL转化成不具苦味的柠檬苦素的配糖体（limonoid glucosides，LG），达到自然脱苦的目的［28-29］。Karim M.R.等从柚子白皮层组织中提取出类柠檬苦素葡萄糖基转移酶（limonoid glucosyltransferase），该酶能催化类柠檬苦素转化为相应的配糖体［30］。

1.2.2.3固定化酶法

固定化酶比自然酶具有更广泛的pH和温度适应范围，及较高的热稳定性。2012年，雷生姣等以介孔分子筛MCM-41为载体，戊二醛为交联剂，采用吸附-交联法进行了柚苷酶的固定化，固定后产物再采用海藻酸钠和聚乙烯醇进行二次包埋处理，能成功应用于葡萄柚汁的脱苦［31］。Pedro等将柚苷酶固定在海藻酸钙上，研究了高压催化系统对脱苦的影响［32］。Busto等通过将柚苷酶固定在乙烯基醇多聚物上［33］，Tsen等发明用三醋酸纤维素固定柚苷酶，Ellenrieder等用丝绸和羊毛固定青霉来源的柚苷酶［34］，脱苦效果良好。

1.2.2.4固定化细胞法

利用细胞固定化技术，既可以省去复杂的酶分离提纯过程，又可以对失活细胞重新培养再生，多次利用［35］。此外，如柠檬苦素脱苦酶等受pH的影响，在固定化酶脱苦应用中受到限制，但可以将产生这些酶的细菌细胞固定化，方便柑桔果汁的脱苦。常用菌有球形节杆菌、假单胞菌、束红球菌等。如Busto［36］、Fouz［37］等固定束红球菌在聚乙烯醇上对柑桔汁进行脱苦，在国内，罗自生等将醋酸杆菌于固定化细胞生物反应器中，以流速2 mL/min处理柑桔汁后，柠碱脱苦率达58.3%，pH从3.8下降至3.7，VC损失8%，可溶性固形物损失7%。用该反应器每次处理柑桔汁120 mL，可连续使用11次，脱苦率仍可达51.08%［38］。

1.2.3屏蔽法脱苦

屏蔽法常用的添加物是β-环糊精（β-CD）、蔗糖和新地奥明，β-CD应用最多（见表2）。

蔗糖因高热量应用受限，可被二氢查尔酮取代。新地奥明（Nediosmin）是一种黄酮类似物，无臭无味且能与柠檬苦素竞争性结合到苦味受体分子上，增大其苦味阈值，其在柑桔汁中的推荐使用量为50 mg/L～150 mg/L［39］。

表2　柑橘类果汁β-CD脱苦研究实例Table 2Debittering of citrus juices using β-CD

1.2.4膜法脱苦

膜法脱苦主要是利用过滤膜，依据分子量大小或选择透过性，将苦味物质从果汁中脱除。按原理分为两种：滤膜和溶解-扩散膜。前者根据分子量大小分离，分子小于孔径能通过，否则被截留；溶解-扩散膜则是溶质分子在膜中的溶解性和扩散性差异，膜的一侧是流动的果汁，另一侧为pH 12～13的NaOH溶液。呈电中性的柠檬苦素和pH 3.2时的柠酸（limonicacid），可溶解于非极性疏水液膜中，然后扩散至碱性溶液，迅速解离为带负电荷的柠酸，无法再溶解于疏水性膜中而除去。据研究，在25℃时，溶解-扩散膜能将溶液中的柠檬苦素由55 ppm降至11 ppm或从40 ppm降至8ppm，营养成分的损失不超过5%［46，44］。膜过滤法操作简单、低温绿色，但对滤液前处理要求高，容易堵塞，解决重复利用问题对膜法脱苦具有重要意义。

1.2.5基因工程脱苦

基因工程脱苦主要是将目的脱苦酶基因导入到柑桔细胞中，在不影响果汁品质的前提下达到自然脱苦的目的。柠檬苦素类似物配糖体具有水溶性且无苦味等特性，马鑫等从梁平柚中扩增出了一个柠檬苦素类似物葡萄糖基转移酶基因CmLGT，先后构建了CmLGT基因的原核表达载体和植物表达载体［45］。此外，生产中所使用的柚皮苷酶是α-L-鼠李糖苷酶和β-D-葡萄糖苷酶组成的混合酶制剂，有可能因为某一种酶活性的下降或丧失而影响整个混合酶制剂的酶活力。利用基因工程技术，Lvorlov等将编码α-L-鼠李糖苷酶的基因进行克隆并导入埃希氏大肠杆菌中，实现了两种酶的高效分离和分别生产。基因工程法操作简单、条件温和、效率高、便于应用，将是今后柑桔类果汁脱苦的主要方法。

1.2.6其他

上世纪Kimball就尝试使用超临界CO2流体来脱除柑桔汁中的柠檬苦素，其脱除率受压力影响显著，温度影响不大［46］。但超临界高压装置操作较复杂，投资较高，且高温高压后果汁中其他营养成分是否有损失尚无研究，因此，在柑桔类果汁中还没有应用。

一些学者用多种脱苦方法联合，效果良好。Wethern等用超滤和吸附连用技术对柑桔汁进行脱苦，在果汁加入聚苯乙烯二乙烯基苯树脂吸附柱之前，先分离悬浮固体，除去一些苦味前体物质和易被树脂吸附的大分子物质，使树脂的使用寿命和脱苦效率明显改善［47］。徐仲伟将乙烯浸果和β-CD处理相结合［48］，2013年，顾苗青得出活性炭－超声波联合脱苦的最佳工艺［49］。

2　柑桔脱酸技术

2.1柑桔汁酸味物质特征

柑桔汁中主要的有机酸是柠檬酸、苹果酸、玻拍酸、丙二酸等，其中柠檬酸含量高达90%以上，所以将柑桔汁降酸主要是脱除柠檬酸。

2.2柑桔汁降酸方法及原理

目前国内外对果汁降酸的方法研究主要有生物降酸法、化学降酸法和物理降酸法，从基因等分子水平进行降酸也有研究。

2.2.1基因工程技术降酸

果实发育过程中的糖、酸代谢及其变化影响成熟果实的品质，目前，已经有学者研究柑桔果实中与糖酸代谢相关的酶和基因，以期从生理和分子水平对其品质进行调控。Terol等首次克隆出了编码细胞质ACO的3个cDNA片段（CcAco1，CcAco2 and CcA-co3），通过基因表达分析发现CcAco1和CcAco2与酸的下降密切相关［50］。但是基因工程技术周期长，见效慢，要及时解决目前柑桔果汁商业化问题还需要其他手段。

2.2.2生物降酸法

2.2.2.1生理调控降酸

在栽培措施上，通过适度控水和选择不同砧木可以调控柑桔果实中柠檬酸的含量［51］。此外，Kubo等研究表明，树体喷洒砷酸铅将抑制柠檬酸合成酶（CS）活性，降低温州蜜柑果实中柠檬酸含量。但砷盐和亚砷盐均是剧毒物质，且亚砷酸钠处理仅在7 d内对CS活性有抑制作用［52］。文涛等用配制的复合剂HC-3于盛花后6周喷脐橙树冠强烈地抑制果实CS活性，极显著地降低果实有机酸含量［53］。另有研究表明对椪柑喷施核苷酸有机营养剂，对降低果实柠檬酸的酸度也有一定作用。

2.2.2.2微生物法降酸

能降解柠檬酸的微生物有许多，例如乳脂明串珠菌（Leuconostoc cremoris），它是兼性厌氧菌，存在少量可发酵糖时能将柠檬酸分解，产生双乙酞和3-羟基丁酮，若要应用于果汁中，则必须对其代谢途径进行改造，截断双乙酞的产生，避免不良风味［54］。赵玉平等筛选出一种仅降解柠檬酸的酵母菌，属毕赤酵母属，定名为PichiasP.YI［55］。王立芳等从葡萄园土壤中分离得到陆生伊萨酵母，可降解L-苹果酸和柠檬酸，接种量在1.25×106CFU/mL～7.5×106CFU/mL范围内，培养60 h时，该菌株对12 g/L的L-苹果酸和柠檬酸的降解率分别达到93.17%和92.08%［56］。尹娜也利用陆生伊萨酵母对沙棘发酵酒进行了降酸，降酸率达到51.59%［57］。何志刚等2013年从自然发酵的枇杷酒和刺葡萄酒中分离酵母菌，筛选得到能同时降解苹果酸和柠檬酸的优良酵母菌JP2和J4［58］。综上，微生物降酸法大多用在果酒中降酸，对于柑桔汁降酸的适用性仍需更多研究进行验证和改进菌株。

2.2.3化学降酸

从近些年国内外降酸的研究现状分析，化学法降酸倾向于果酒中的应用，主要有盐沉淀法、碱中和法、有机溶剂萃取法、勾对法、稀释法等，与果汁降酸相关的研究甚少。

钙盐沉淀法常用CaCO3，通过反应后释放CO2来降低酸度，并通过形成柠檬酸钙等盐类物质去除柠檬酸根等酸根离子［59］。钾盐沉淀法则以K2CO3、KHCO3、K2C4H4O6使用居多，生成CO2或酒石酸氢钾析出从而降酸，主要出去酒石酸，对柠檬酸效果不佳。碱中和法是采用向溶液中加入NaOH或KOH，中和溶液中的H+来降低酸度，此法降酸后特征风味消失，柠檬酸氢钠含量过高而形成特有的涩味，同时果汁中的营养成分和生物活性物质也受到严重破坏。而需要正己烷、环己烷、四氯化碳等有机溶剂的溶剂萃取降酸法，因为溶剂的毒性作用或不良风味，不适用于果汁降酸。勾兑降酸法会增加果汁中糖含量，不符合当代消费者“低糖”的消费观。稀释虽能到达降酸目的，但果汁含量也相应减少，口感变差，风味受到影响。

2.2.4物理法降酸

物理降酸法中主流的方法有离子交换树脂法和电渗析法，也有人研究过超滤法和壳聚糖添加。

2.2.4.1离子交换树脂法

树脂法脱除柑桔汁中的有机酸后，其酸度降低，果香味、酸味和甜味更协调，且其他营养成分不受影响，提高了柑桔汁的品质。早在1985年，Mitchell等已经使用具有吸附性的碱性氨基酸的交联聚苯乙烯，在脱除柠檬苦素和柚皮苷的同时吸附去除有机酸。柑桔汁树脂法降酸的研究相对较少，可借鉴其他脱除柠檬酸的果汁降酸研究。国内与果汁降酸相关的研究也主要集中在离子交换树脂法（见表3）。

表3　柑橘类果汁离子交换树脂法降酸研究实例Table 3Deacidification of citrus juices using ion-exchange resins

2.2.4.2电渗析法

电渗析降酸的原理是利用电场力的作用，使果汁中的柠檬酸根离子向阳极移动，通过阴离子交换膜进入相邻的碱液室中，与K+结合生成柠檬酸钾，同样，碱液室中与柠檬酸根等量的OH-也在电场力的作用下通过阴离子交换膜进入料液室中和果汁中的H+，从而除去果汁中的柠檬酸［69］电渗析技术具有许多优点，如设备投资少，占地面积小，维修方便，节省劳动力，易实现自动化等，但成本较高。

Edwin V.C.等分别采用钙盐沉淀法、离子交换树脂吸附法以及双极性膜电渗析法对西番莲汁脱酸，pH从2.9升到4.0，双极性膜电渗析法的效果更好［70］。2007年，他们更进一步采用双极性膜两隔室（（EDBM2C）电渗析法和单极性膜三隔室（ED3C）电渗析法对西番莲汁脱酸，比较得出ED3C电渗析法效果更好，可滴定酸和有机酸阴离子含量分别降低了70%和50%～60%［71，72］。2009年，Edwin V.C.团队又对电渗析法脱酸时果汁前处理的影响进行了研究，为避免离子交换膜被污染堵塞增加电压，尽量选择对果汁进行微滤或离心前处理再降酸［73］。此外，他们还建立了电渗析法脱酸的数学模型［73］。在国内，电渗析法也有应用，杨维军在橙汁降酸工艺研究过程发现，最佳条件为：电压60 V，流速550 L/h，温度15℃［74］。2012年周增群等利用一种改进的普通膜两隔室电渗析设备，将杨梅果酒可滴定酸的含量在短时间内从12 g/L～14 g/L降低到6 g/L～8 g/L；同时，pH升高，挥发酸降低，显著提高了杨梅果酒的口感和品质［74］。

3　结束语

不同的柑桔汁脱苦降酸技术种类繁多，但均达不到生产所需的最佳效果，工艺优化及新技术的开发仍存在很大空间。柑桔汁脱苦工业化生产过程中最主流的方法是树脂吸附法和屏蔽法，降酸工艺也以树脂吸附法使用最多。基因工程技术脱苦高效、快速、条件温和，从根本上解决柑桔汁后苦现象和高酸问题，将会是今后脱苦降酸的主要技术。电渗析法脱酸对果汁品质影响小，降酸效果好，今后若能解决设备费用昂贵的问题，也将有很大市场前景。

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Review of Debittering and Deacidifying of Citrus Juice

LIU Qing-ru，GAO Yan-xiang*
（College of Food Science and Nutritional Engineering，China Agricultural University，Beijing 100083，China）

The high acidity of citrus juice limits its addition in food consumption，and juice products from whole citrus contains more bitter substances（e.g.limonin and naringin），which brings about bitter or astringent tastes that tend to be rejected by the consumer.This review discusses different methods for debittering and deacidification of citrus juice.

citrus juice；debittering；deacidification；limonin；naringin

10.3969/j.issn.1005-6521.2015.13.035

2013-12-17

“十二五”湖南省科技重大专项（2011FJ1047）

刘青茹（1991—），女（汉），硕士，研究方向：食品添加剂。

高彦祥（1961—），男（汉），教授，博士，研究方向：食品添加剂及食品高新技术方向。