多酚类化合物的研究进展△

吴建华，吴志瑰，裴建国，刘婧，孙艳朝，伍国芳，彭水梅，付小梅

(江西中医药大学 药学院，江西 南昌 330004)

·综述·

多酚类化合物的研究进展△

吴建华，吴志瑰，裴建国，刘婧，孙艳朝，伍国芳，彭水梅，付小梅*

(江西中医药大学 药学院，江西 南昌 330004)

多酚类化合物是一类复杂的具有多个酚羟基的次生代谢产物，广泛分布于植物中，具有抗氧化、清除自由基、降血脂等作用。本文对其分类、提取方法、检测方法及其药理活性进行综述，为其开发利用提供依据。

多酚类；检测方法；药理活性

多酚类化合物是一类复杂的具有多个酚羟基的次生代谢产物，其分布非常广泛，如蔬菜、水果、植物等，具有抗氧化性、清除自由基[1]、降血脂、降血压、降血糖[2-4]、抗癌[5-6]、抗衰老[7]、镇痛、抗炎、抗菌等作用。本文对多酚类化合物的分类、提取方法、检测方法及其药理活性进行综述，为其开发利用提供依据。

1 多酚类化合物的分类

多酚类化合物在自然界的储存量非常丰富，广泛存在于植物体的皮、根、叶、果肉中[8]，如覆盆子多酚、苹果多酚、葡萄多酚、茶多酚、石榴皮多酚等，在一些针叶树的树皮中其含量甚至可高达40%。多酚类化合物是分子中具有多羟基化合物的总称，包括了低分子量的简单酚类到具有高聚合结构的大分子聚合物，多数情况下酚类化合物和单糖或多糖相结合，同时还以衍生物的形式存在，结构复杂，按化学结构分为聚棓酸酯[9-10](包含水解单宁及相关的化合物)和聚黄烷醇类(包含缩合单宁及相关的化合物)两大基本类型，见表1。

表1 多酚类化合物的分类

2 多酚类化合物的提取方法研究

多酚类化合物提取方法多种多样，广泛使用的方法有有机溶剂萃取法、超临界CO2萃取法、超声波辅助萃取法、微波辅助萃取法和生物酶解萃取法等。

2.1 有机溶剂萃取法

有机溶剂萃取法是最常用的一种提取方法，不同物质在不同溶剂中的溶解度不同，根据“相似相溶”的原则，在一定的条件下将目标物质分离出来。该方法提取效果受溶剂极性大小、溶剂酸碱度、提取温度、溶剂容积、与样品接触的表面积和提取次数等多种因素影响。该方法成本低且操作简单，被广泛使用。常用的溶剂有乙醇、甲醇、石油醚、丙酮等。贤景春等[11]采用乙醇溶剂萃取法研究金丝草总多酚提取工艺及抗氧化性结果表明，最佳参数为：乙醇质量分数50%，时间1 h，料液比1∶30(g∶mL)，提取温度80 ℃。在此提取条件下，金丝草多酚总含量为4.14 mg·g-1，且金丝草提取物有较好清除羟基自由基的能力，提取效果好，多酚含量较高。黄秋森[12]介绍了以质量分数75%的乙醇为提取溶剂、三氯甲烷为去杂萃取剂、乙酸乙酯为纯化萃取剂生产茶多酚的工艺流程、相关装置和生产过程，得到的产品茶多酚质量分数大于94.6%，其中活性成分儿茶酚总量达80.0%。

2.2 超声波辅助萃取法

超声波辅助提取的机理源于其空化作用带来的强化动力，该作用引起了微扰效应、湍动效应、聚能效应和界面效应等[13]。与溶剂提取法相比，该法时间短、提取率高、成本低、污染小、操作简单方便，容易实现产业化[14]。

胡明明等[15]采用响应面法对超声辅助提取花生壳多酚的工艺条件进行优化，在单因素试验的基础上结合Box-Benhnken试验和响应面分析法，得到了花生壳多酚的最佳提取工艺，结构预测值和实际测得值相近，模型良好。周芳等[16]在单因素试验的基础上，选择料液比、超声波功率、提取时间为自变量，以多酚得率为响应值，采用Box-Benhnken法设计三因素三水平的响应分析试验，最佳工艺条件为：料液比1∶33、超声波功率301 W、提取时间2.4 h，乙醇质量分数40%，温度60 ℃。在此条件下，红皮云杉多酚的得率为18.92%。

2.3 微波辅助萃取法

微波是一种电磁波，主要以波的形式向外传播，能够渗透到生物学和水等极性分子，产生热量。近年来微波辅助萃取技术被广泛用于生物化学、食品加工、工业样品和环境样品等各领域的分析和提取中。

周海旭等[17]以樟树叶为原料，采用微波辅助乙醇法提取樟树叶中的多酚，利用正交试验方法优化提取工艺条件，结果表明：当微波处理时间为6 min，料液比为1∶60，温度为80 ℃，乙醇质量分数为80%时，提取液中樟树多酚得率最高为54.05 mg·g-1。与传统的溶剂萃取法相比，微波辅助萃取法具有选择性强、效率高、对环境无污染、质量稳定等优势，是一种可推广应用的技术。

2.4 生物酶解萃取法

生物酶解技术是基于酶解作用能选择性地破坏植物细胞壁，从而使植物细胞内的成分更容易溶解、扩散，具有成分浸出率高、减少热敏成分降解、成本低廉、操作简单的特点，且有大规模工业化生产的潜力。该技术已经广泛用于多糖、生物碱、黄酮、皂苷、蛋白质、有机酸等中药有效成分的提取，与传统提取技术相比具有明显的优势[18]。

谢蓝华等[19]以单枞茶为实验材料，研究复合酶解辅助乙醇提取茶多酚的工艺条件，考察酶解温度、酶添加量、酶解pH、酶解时间、乙醇质量分数、料液比、提取时间、提取温度8个单因素对茶多酚提取率的影响，在单因素试验的基础上，通过正交试验优化提取工艺参数，结果表明：酶解温度60 ℃、酶添加量3.5%、酶解pH 4.8的条件下酶解预处理3 h后，在乙醇质量分数为60%、提取温度为70 ℃、料液比为1∶50的条件下提取1.5 h，茶多酚的提取率达25.82%，与传统水提法相比，茶多酚提取率提高了69.87%。

3 多酚类化合物的检测方法

目前，常用的检测多酚类化合物的方法包括高锰酸钾滴定法、Folin-Ciocalteu 比色法、分光光度法、高效液相色谱法等。

3.1 高锰酸钾滴定法

高锰酸钾滴定法是传统的测定方法，具有一定的代表性。它是利用多酚类化合物中酚羟基的还原性，以0.1%靛红溶液为指示剂，使用高锰酸钾滴定法测定食品中的多酚类物质含量。其优点是高锰酸钾氧化能力强，能与许多物质起反应，应用范围广。通过对高锰酸钾用量的研究发现，高锰酸钾标定后存贮于棕色瓶中比较稳定，以后使用时不需要再次标定[20]；也有些学者对此法进行了不同研究改进，为了避免因靛红不纯而造成的终点不敏锐的现象，采用对靛红进行磺化后置于棕色瓶中贮存[21]。

3.2 Folin-Ciocalteu比色法

Folin-Ciocalteu比色法是在Folin-Denis法的基础上做些变动。Folin-Ciocalteu试剂中的钨钼酸可以将多酚类化合物定量氧化，自身被还原(使W6+变为W5+)生成蓝色的化合物[22]，颜色的深浅与多酚含量呈正比，因此可以通过比色方法来对多酚进行定量。

蔡文国等[23]采用Folin-Ciocalteu法测定鱼腥草多酚的含量，运用不同的溶剂超声提取鱼腥草叶片，比较不同时间提取物用Folin-Ciocalteu法测得的吸光度。结果发现甲醇提取效率最高，其次为乙醇、丙酮和水；提取时间2 h；较适宜测定方法为采用0.5 mL提取液，加入2.0 mL 20%的碳酸钠缓冲液，1.5 mL Folin-Ciocalteu显色剂，蒸馏水定容至50.0 mL，55 ℃保温1.5 h，测定波长为760 nm。唐金华等[24]以没食子酸为对照品，采用Folin-Ciocalteu比色法测定阜康阿魏叶中总多酚的含量。结果没食子酸对照品质量浓度在0.002～0.006 g·mL-1与吸光度呈良好的线性关系(r=0.999 6)；阜康阿魏叶中总多酚含量为4.99 mg·g-1，RSD为0.52%；样品溶液在0～10 h基本稳定(RSD=1.2%)；精密度试验RSD为1.1%；重复性试验RSD为1.1%；平均回收率为101.0%(RSD=1.7%)。

3.3 分光光度法

分光光度测量是关于物质分子对不同波长和特定波长处的辐射吸收程度的测量。波长长(频率小)的光线能量小，波长短(频率大)的光线能量大。多酚类化合物的峰值吸收波长特征为：紫外吸收光谱处于210～215 nm段的为多酚类化合物的E2或K带，处于230～235 nm和275～280 nm段的为多酚类化合物的B带，处于270～280 nm段的是天然酚型儿茶素单体的特征吸收，在305～310 nm段处有较弱吸收峰。

刘硕谦等[25]采用紫外分光光度法检测水皂角总多酚的含量，皂角总多酚含量为0.032～0.146 mg·g-1。陈孝权等[26]对分光光度法测定茶叶中茶多酚含量不确定度的来源进行分析和评估，主要探究标准工作曲线、提取母液的定容、样品称量、样品干物质含量、提取母液稀释及多次重复测量等因素对茶多酚含量测量不确定度评估的影响，结果表明，测试液标准工作曲线校正是影响茶多酚含量测量的主要因素，其相对合成标准不确定度为9.21×10-3，茶样的茶多酚测量结果为25.38%，取包含因子k=2，P=95%时，扩展不确定度为0.66%。陈方剑等[27]用紫外-可见分光光度法测定感冒安颗粒中总酚酸的含量，以没食子酸为对照品，在760 nm处用紫外-可见分光光度法测定总酚酸的含量，没食子酸质量浓度在10～60 μg·mL-1与吸光度呈良好线性关系(r=0.999 8)，用紫外-可见分光光度法测定感冒安颗粒中总酚酸含量的加样回收率为(100.72±2.53)%(n=9)，精密度、重复性和稳定性良好。

3.4 高效液相色谱法

高效液相色谱法应用不同溶液中分子的组成有差异的现象，表现出分子量小的成分最先从色谱柱内流出，而分子量越大的成分流出的时间越长，检测器通过检测到的信号，最终把数据以图谱形式显示出来。高效液相色谱法的分离效率高、检测灵敏度高、选择性好、操作自动化、应用范围广。但分析成本高、分析时间长、仪器的日常维护费用高且流动相大多有毒性。

易湘茜等[28]利用高效液相色谱法测得了菠萝中的多酚类物，并分析比较了菠萝中果皮、果肉、果心中的含量及分布情况，结果发现，菠萝中各个部分均含有表儿茶素，其含量多少依次为：果皮>果肉>果心；果皮中还含有较多的儿茶素、阿魏酸及少量的没食子酸；均没有检测出儿茶酚、绿原酸及黄酮。孙承锋等[29]建立了苹果多酚的反相HPLC检测方法，结果表明，红富士苹果的多酚类成分主要包括绿原酸、对香豆酸、(+)-儿茶素、(-)-表儿茶素、芦丁、原花青素B、根皮苷等。李福娟等[30]采用反相高效液相色谱法分离测定了实际烟草样品中芸香苷和绿原酸的含量。

3.5 干酪素法

实验中干酪素作为多酚的吸附剂，可以选择性地吸附有活性的多酚。干酪素法原理：在碱性溶液中，钨钼酸通过多酚类化合物被还原，生成了蓝色的化合物，而多酚含量直接决定着蓝色化合物的颜色，并且在大约760 nm波长处有最大吸收[31]。干酪素的优点在于其样品价格低廉并且用量少。而缺点是在760 nm处时干酪素中含有某些干扰杂质，需要增加一个干酪素的空白对照实验，使实验操作变得复杂。包志华等[32]采用干酪素法测定蒙药色木槭中鞣质的含量，优化条件为：20目色木槭粉，100 mL 30%甲醇提取0.5 h，干酪素用量300 mg，1.5%碳酸钠显色后15 min测定，结果发现，优化方法线性良好，鞣酸平均回收率为98.92%，表明该方法简单、稳定、可靠。吴玲芳等[33]采用磷钼钨酸/干酪素分光光度法测定了8个不同产地藏药余甘子中总鞣质的含量，结果发现不同产地余甘子药材总鞣质含量差别较大(6.72%～11.95%)，其中印度和尼泊尔产余甘子中总鞣质含量最高。

3.6 核磁共振波谱法

不同的多酚类化合物其结构不同，有一些结构复杂的多酚类化合物，可以采用核磁共振波谱进行鉴定。目前，对于使用核磁共振波谱来检测多酚类化合物的报道还比较少，这可能是由于其价格昂贵，程序比较复杂，不易操作。但核磁共振波谱法也有其自身的优点：耗时少、操作简单、专一性强、重现性高[34]。

4 多酚类化合物药理作用研究

多酚类化合物由于具有多种生物活性，因此对人体的健康也有较大影响。研究表明，植物多酚的药理活性主要包括抗氧化、抗菌、抗病毒、抗肿瘤和抑制心血管疾病等方面。

4.1 抗氧化活性

自由基的氧化损伤作用不仅是导致或加速衰老的重要因素，而且广泛存在于多种疾病的病理过程中。因此，寻找清除自由基以及对抗过氧化反应的药物和方法成为热点。现代医学研究证明，很多疾病如组织器官老化等都与过剩的自由基有关。另外，邻苯二酚或邻苯三酚等酚羟基结构赋予了植物多酚较强的自由基清除能力和抗氧化能力，因为邻位酚羟基不仅可被氧化成醌类结构，而且具有很强的捕捉活性氧等自由基的能力。

近年来，人们越来越多地开始关注和探索植物多酚的抗氧化活性。Fukumoto[35]报道大多数多酚化合物在低浓度下具有抗氧化活性，许多酚类化合物和多酚提取物的抗氧化性可以比得上合成氧化剂。Lamien-Meda等[36]利用DPPH、FRAP和ABTS法测定14种可食水果的抗氧化活性，发现表现出高氧化性的水果多酚含量较高，多酚含量和抗氧化性之间存在很强的相关性。Adhikari等[37]研究发现，黄芩素(baicalein)可以降低活性氧(ROS)和活性氮(RNS)对线粒体膜造成的氧化损伤，并可以有效地清除细胞内的氧化自由基。同时，Chobot等[38]对杨梅素的抗氧化作用进行探索发现，当抗坏血酸(维生素C)与杨梅素同时存在时，杨梅素表现抗氧化的功能。贤景春等[39]通过正交试验优化，确定了飞扬草多酚的最佳参数为：50%乙醇，浸提温度60 ℃，时间25 h，料液比1∶30。在此条件下浸提，多酚质量浓度可达31.331 mg·mL-1。抗氧化性研究表明，飞扬草提取液能清除羟自由基，在多酚质量浓度为3.759 mg·mL-1时，清除率约为50%，说明清除能力较强，这为飞扬草药用开发和利用奠定了理论基础。

4.2 抗菌、抗病毒活性

多酚对多种细菌、真菌、酵母菌都有明显的抑制作用，尤其对霍乱菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌等常见致病细菌有很强的抑制能力，并且不影响生物体本身的生长发育。茶多酚可以用作胃炎和溃疡药物的成分，抑制幽门螺旋杆菌的生长和抑制链球菌在牙齿表面的吸附。近年来大量的研究表明，治疗流感、胞疹都与多酚抗病毒作用有关。此外，多酚还具有抗病毒活性。

赵二劳等[40]以香椿叶为原料，超声辅助醇提法制备得到香椿叶提取物，并测定了其多酚含量，同时采用清除DPPH·和·OH法及测定抑菌圈直径大小研究了香椿叶提取物的抗氧化及抑菌活性，结果表明，香椿叶提取物具有一定的抑菌活性，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抑菌圈直径分别为9.7、7.1、8.5 mm。Weber等[41]研究了绿茶中儿茶素及其主要成分表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)的抗腺病毒感染活性，研究结果表明，EGCG的加入可使病毒呈显著减少，并对感染的Hep2细胞起到显著的治疗效果。据报道，石榴皮中的丹宁具有抗生殖器疱疹病毒活性的作用[42]，石榴皮提取物有强大的杀病毒作用并且石榴皮提取物已经作为抗真菌和抗病毒制剂被使用。有报道称石榴皮水提物作为多功能阴道栓剂被应用，用来避孕，预防和治疗性病。石榴皮还作为男性或女性性器官感染、痤疮、毛囊炎、过敏性皮炎、中耳炎以及烫伤治疗药物的一部分被广泛应用。另外，石榴皮还用来治疗口腔疾病[43]。

4.3 抗肿瘤活性

恶性肿瘤是仅次于癌症的疾病，极大地影响我们的健康。近年来，人们发现自由基反应与肿瘤的发生发展密切相关，越来越多的研究表明，过氧化自由基可能是导致癌变的重要原因之一。多酚类物质在哺乳动物中有广泛的生物学效应，动物实验证明，茶多酚在体外有较强的抗诱变效应，能够抑制啮齿动物皮肤、肺、胃、食道、十二指肠、结肠等部位的肿瘤细胞的生成，茶多酚中主要功能成分 EGCG可能通过下面几个机制发挥效应：提高抗氧化剂活性和辅酶Ⅱ等的活性；抑制脂质过氧化反应、细胞氧化信号转导酶活性；诱导肿瘤细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖[44]。

梁进等[45]对纳米茶多酚体外抗肿瘤进行研究，结果发现纳米茶多酚对人肝癌细胞HepG2有明显的生长抑制作用，并呈剂量与时效关系。陈孝娟等[46]发现石榴皮多酚在体外对前列腺癌PC-3细胞株有明显的生长抑制和诱导凋亡的作用，石榴皮多酚可通过诱导凋亡和增加肿瘤坏死因子的含量，抑制裸鼠人前列腺癌PC-3细胞皮下移植瘤的生长，石榴皮多酚对MCF-7/Adr和MCF-7细胞有直接抑制作用。另外，Kampa对红酒进行研究，发现红酒中的红酒多酚具有抑制前列腺肿瘤细胞增长的功效[47]。Stoner报道茶多酚中含有的丰富的鞣花酸能够抑制恶性肿瘤增殖[48]。

4.4 抑制心血管疾病

心血管疾病是心血管和脑血管疾病的总称，指由于高血脂症、动脉粥样硬化、高血压等引发的心脏、大脑或者全身组织性的疾病，近年来心血管疾病的发病率和死亡率在我国呈逐渐上升之势。

据报道[49]，植物多酚物质能够抑制血小板的聚集黏连，诱导血管舒张，并抑制血脂新陈代谢中的酶作用。赵磊等[50]研究了香蕉皮多酚对高脂血症模型大鼠的降血脂作用，结论发现，香蕉皮多酚具有一定的降血脂、预防动脉粥样硬化的作用。张倩倩等[51]研究柿果多酚调节高脂血症小鼠脂代谢的作用，结果发现，柿果多酚可通过调节机体脂代谢减轻高脂血症，预防动脉硬化(AS)。大量研究表明，多酚类化合物具有“活血化瘀”作用，通过调整血液中多种指标的水平(如降血脂[52-53]、抑制低密度脂蛋白的氧化等[54])，有效预防心血管疾病[55-57]。

5 总结

多酚类化合物不仅在医学上具有广泛的应用，还在食品、化妆品及保健品中都有着广泛的应用，由于其应用越来越广泛，也越来越被人们所重视。可再生的植物类多酚，必将以其丰富的储量以及安全、无毒性等优势成为现代应用中最广泛、最环保的绿色资源。

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AdvancesinStudiesonPolyphenols

WUJianhua，WUZhigui，PEIJingguo，LIUJing，SUNYanchao，WUGuofang，PENGShuimei，FUXiaomei*

(DepartmentofPharmacy，JiangxiUniversityofTraditionalChineseMedicine，Jiangxi330004，China)

Polyphenols are a class of complex secondary metabolites which have more phenolic hydroxyl groups.They are widely distributed in plants and possess antioxidant，free radical scavenging and lipid-lowering effects.In this review，the classification，extraction methods，detection methods and pharmacological activity of polyphenols were summarized for further research.

Polyphenols；extraction methods；detection methods；pharmacological activity

10.13313/j.issn.1673-4890.2015.6.025

2014-10-28)

国家自然科学基金项目(81360620)；江西省青年科学基金(20114BAB215044)；江西省教育厅科技项目(GJJ12517)；江西省卫生厅中医药科研项目(2012A023，2013A049)；2013年大学生创新创业教育计划(201310412012)

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付小梅，博士，副教授，研究方向：中药品质评价；Tel：(0791)87118997，E-mail：smilefxm@163.com