同分异构体

崔凌燕

一、同分异构体的类型及书写方法

1.同分异构体的类型

（1）碳链异构：指因分子中碳原子的结合顺序不同而引起的异构现象，如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新

戊烷.

（2）位置异构：指因分子中取代基或官能团在碳链（或碳环）上的位置不同而引起的异构现象，如邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯.

（3）官能团异构：指因分子中由于官能团不同而分属不同类物质的异构体.

2.同分异构体的书写

（1）烷烃：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间.

（2）具有官能团的有机物，如，烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构.一般书写顺序是：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写.

二、确定同分异构体数目的几种常用方法

1.等效氢法

判断“等效氢”的三条原则是：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的，如，CH4中的4个氢原子等同.

（2）同一碳原子上所连的甲基是等效的，如，C（CH3）4中的4個甲基上的12个氢原子等同.

（3）处于对称位置上的氢原子是等效的，如，CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C（CH3）2C（CH3）2CH3上的18个氢原子等同.

2.基团位移法

该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳链展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物.需要注意的是，移动基团时要避免重复.此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析.

3.定一移二法

对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目.

4.轴线移动法

对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体.

5.换元法

所谓换元法，就是将有机物分子中的氢原子或取代基（如，

-NO2、-Cl等）对换个数后，其异构体数目不变.

[例1] C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是（ ）

A.4个甲基，能生成4种一氯代物

B.3个甲基，能生成4种一氯代物

C.3个甲基，能生成5种一氯代物

D.2个甲基，能生成4种一氯代物

[例2] 下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是（ ）

A.丁烷 B.2-甲基丙烷

C.2，2-二甲基丙烷 D.2-甲基丁烷

[例3] 分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有（ ）

A.3种 B.4种 C.5种 D.6种

[例4] 若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代，所形成的化合物的数目为（ ）

A.5 B.7 C.8 D.10

[例5] 下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是（ ）

答案：1.BC 2.C 3.C 4.D 5.B

参考文献：

焦海军.BN纳米管的结构与性质[J].化学学报，2004（15）.