N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺片剂的GC/MS检验

郑水庆，梁 晨，王 威，张润生

（上海市毒品检验中心 上海市现场物证重点实验室，上海 200083）

N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺片剂的GC/MS检验

郑水庆，梁 晨，王 威，张润生

（上海市毒品检验中心 上海市现场物证重点实验室，上海 200083）

目的 建立N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺的气相色谱-质谱（GC/MS）定性分析方法。方法 未知片剂样品用甲醇超声溶解，吸取上清液采用气相色谱-质谱（GC/MS）联用仪检测。结果 测得未知组分（tR=10.45min）的质谱特征碎片峰（m/z）信息为110.1（基峰）、270.1、174.1、160.1、145.0、130.1和117.1。查阅资料并对该组分的质谱图谱进行解析，鉴定为N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺，属于色胺类化合物。结论 该方法简单，准确，可用于N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺的鉴定。

N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺；GC/MS；色胺类化合物；定性分析

DOΙ: 10.16467/j.1008-3650.2015.02.022

N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺（N，N-diallyl-5-methoxytryptamine，5-MeO-DALT）是一种新型精神活性物质，属于色胺类化合物，在化学结构上与致幻剂N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺（5-MeO-DiPT）非常相似，分子式C17H22N2O，分子量270，主要通过互联网以“研究化学品”或“植物养料”贩卖。尽管5-MeO-DALT的合成路线在2004年就已明确，但其被用作致幻剂的报道仅偶尔出现在吸毒者在线用户论坛中［1］。在世界各国法规管制方面，它属于新型的致幻剂，在很多国家并没有列入管制药品目录中，仅在保加利亚、芬兰、罗马尼亚等国被列为管制毒品［2］。而在日本其作为“指定物质”（designated substance）在进口、合成和销售等方面被加以管制［3］。

笔者采用气相色谱质谱联用技术（GC/MS）对一起非法持有毒品案件中的可疑片剂进行检验，在排除了甲基苯丙胺类毒品后，经过对分析方法的优化，成功检出了5-MeO-DALT成分，这是该致幻剂在国内的首例报道。

1 实 验

1.1 仪器和试剂

HP7890GC/5975CMSD型气相色谱-质谱联用仪（美国Agilent公司）；SB5200DT型超声清洗器（上海必能信超声有限公司）；5415D型台式高速离心机（美国Eppendorf公司）；Vortex-Genie2型漩涡混合器（美国Scientific Industries公司）；甲醇（上海东风化学试剂公司）；SKF525A（中国药品生物制品检定所）。

1.2 提 取

取圆形药片粉碎，称取50mg粉末，置于10mL玻璃具塞试管中，用0.1mg/mL的SKF525A甲醇溶液稀释至刻度，超声振荡3min，吸取样品溶液2mL至塑料高速离心试管内，在12000r/min下高速离心1min，吸取上清液进GC/MS分析。

1.3 分析方法

HP-5MS（0.25mm×30m，0.25μm）石英毛细管色谱柱；柱温程序起始100℃保持1min，以20℃/ min升至280℃，保持20 min；进样口温度260℃；氦气（He）作载气，流速1.0mL/min，分流进样，分流比20:1；进样量1.0µL；电子轰击（EI）离子源；电子能量70eV；传输线温度280℃；离子源温度230℃；四极杆温度：150℃；质量扫描范围m/z 40～500amu；阈值50；全扫描模式（SCAN）采集总离子流图；溶剂延迟2.8min。

2 结果和讨论

在选择的测试条件下，可疑样品的总离子流色谱图及质谱图见图1。结果发现在tR=10.45min处出现一未知组分的色谱峰和tR=10.54min处内标SKF525A的色谱峰，未知组分相应的特征碎片离子（m/z）为110.1（基峰）、270.1、174.1、160.1、145.0、130.1和117.1。通过3个已知质谱数据库（NBS75K.L、PMW_TOX2.L、NIST08.L）的谱库检索，并没有找出相同特征碎片峰质谱图相似化合物的比对结果。

由于5-MeO-DALT没有被质谱标准谱库收录，采用自动检索无法得到阳性结果，经过查阅资料并对该物质的质谱图谱进行解析，初步推断出其断裂机理，5-MeO-DALT在电子轰击下得到分子离子峰m/z 270.1，通过β-裂解产生基峰［H2C=N （CH2CH=CH2）2］+m/z 110.1，同时也产生m/z 160.1的碎片离子，并通过重排生成共轭稳定的喹啉离子，继而脱去甲醛生成m/z 130.1的碎片离子。分子离子峰通过α-裂解产生m/z 174.1的碎片离子，继续脱去亚甲基亦产生m/z 160.1的碎片离子，继而失去甲基（m/ z 145.0）和CO（m/z 117.1）。据文献［4］报道，5-甲氧基取代色胺类化合物除了产生基峰［H2C=NR1R2］+，还产生一系列特征碎片：m/z 174，m/z 160，m/z 145，m/z 130和m/z 117。

图1 5-MeO-DALT的总离子流色谱图及质谱图。A：色谱图；B：质谱图；C：质谱图局部放大图。Fig.1 Total ion chromatogram and mass spectrum of 5-MeO-DALT.A: total ion chromatogram； B: mass spectrum； C: partial enlargement of mass spectrum.

本案例在国内首次检验出5-MeO-DALT成分，不仅建立了5-MeO-DALT提取和定性分析方法，并对其质谱的断裂机理进行了初步探索，认定了标准质谱图谱。本案例的出现也预示着这种新型色胺类毒品开始进入我国，这对于我国司法技术检验部门排查和认定该致幻剂起到了预警作用。

［1］ Corkery J M， Durkin E， Elliott S， et al.The recreational tryptamine 5-MeO-DALT （N，N-diallyl-5-methoxy-tryptamine）: a brief review［J］.Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry，2012， 39（2）: 259-262.

［2］ EDND.5-MeO-DALT.European database on new drugs ［EB/OL］.［2011-11］.［Available at: ednd.emcdda.europa.eu.Accessed on 22 April 2012］.

［3］ Kamata T， Katagi M， Tsuchihashi H.Metabolism and toxicological analyses of hallucinogenic tryptamine analogues being abused in Japan［J］.Forensic Toxicol， 2010， 28（1）: 1-8.

［4］ Brandt S D， Freeman S， Fleet I A， et al.Analytical chemistry of synthetic routes to psychoactive tryptamines.Part II.Characterisation of the speeter and anthony synthetic route to N，N-dialkylated Tryptamines using GC-EI-ITMS， ESI-TQMS-MS and NMR［J］.Analyst， 2005， 130（3）: 330-344.

引用本文格式：郑水庆，梁晨，王威，等.N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺片剂的GC/MS检验［J］.刑事技术，2015，40（2）：166-167.

Identifi cation of N，N-diallyl-5-methoxytryptamine in Seized Tablets by GC/MS

ZHENG Shui-qing， LΙANG Chen， WANG Wei， ZHANG Run-sheng
（Shanghai Drug Testing Center， Shanghai Key Laboratory of Crime Scene Evidence， Shanghai 200083， China）

Objective To establish a method for identifi cation of N，N-diallyl-5-methoxytryptamine by GC/MS.Methods The sample was extracted with methanol in ultrasonic bath.And the supernatant was injected into GC/MS.Results Unknown component （tR=10.45min） presented characteristic fragment ion peaks at m/z 110.1 （base peak）， 270.1， 174.1， 160.1， 145.0，130.1 and 117.1.According to relevant literatures and mass spectrometry analysis， this drug was identifi ed as N，N-diallyl-5-methoxytryptamine.This compound belonged to tryptamines.Conclusions Method established in this paper is simple，accurate， and suitable for identifi cation of N，N-diallyl-5-methoxytryptamine.

N，N-diallyl-5-methoxytryptamine； GC/MS； tryptamines； Qualitative analysis

DF795.1

A

1008-3650（2015）02-0166-02

郑水庆（1973—），男，浙江衢州人，高级工程师，博士，研究方向为毒品和法医毒物检验。 E-mail：shuiqingzheng@sina.com

2013-08-05