“有机化合物的命名”知识解读
2015-08-01师殿峰
师殿峰
一、烃的命名
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法:碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如,CH4叫甲烷,C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如,C17H36叫十七烷。对于戊烷的三种异构体,可用“正”、“异”、“新”来区别,即CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C分别叫正戊烷、异戊烷和新戊烷。
(2)系统命名法:烷烃系统命名法的基本原则是最简化原则和明确化原则。该原则可解释为:“一长”、“一近”、“一多”、“一小”。“一长”是指要选取含碳原子数最多的碳链为主链,即最长的碳链为主链;“一近”是指编号起点应离支链最近;“一多”是指支链数目要多(当有多条含碳原子数相等的碳链时,应选取其中支链最多的一条碳链作为主链);“一小”是指支链位数之和要最小。其基本步聚为:①选主链,称某烷:选取分子中最长的碳链(含有碳原子数目最多的碳链)为主链,并按照主链上碳原子数目称为“某烷”。②编号位,定支链:把主链中离支链最近的一端作为起点,用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,以确定支链在主链中的位置。③取代基,写在前;注位置,连短线:把支链作为取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。④不同基,简到繁;相同基,二三连:如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并起来,用二、三等数字表示,在用于表示取代基的阿拉伯数字之间要用“,”隔开;如果主链上有不同的取代基,就把简单的写在前面,把复杂的写在后面。如
CH3CC2H5HCC2H5HCC2H5HCH2CCH3CH3CH3
的名称为2,2,6-三甲基-4,5-二乙基辛烷。
2.烯烃(炔烃)的系统命名法
烯烃(炔烃)的系统命名法跟烷烃的系统命名法相似。其基本步聚为:(1)选主链含双键(三键),看碳数称某烯(炔):选取分子中含有碳碳双键(三键)的最长碳链为主链,并按照主链上碳原子数目称为“某烯(炔)”;(2)近双键(三键),编号码:把主链中离双键(三键)最近的一端作为起点,用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,以确定双键(三键)和支链的位置;(3)其余法,同烷烃:其余步骤同烷烃[注意在“某烯(炔)”前面用阿拉伯数字表明双键或三键的位置]。如CH3CHC2H5CHCHCH3CC2H5CH3的名称为3,5,6-三甲基-3-辛烯,
CH3CHCC2H5CCH2CH2CCH3HCH3
的名称为3,8-二甲基-4-壬炔。
3.苯的同系物的命名
苯的同系物的命名方法为:(1)一般以苯为母体,把烃基作为取代基。(2)从小基团所连苯环上的碳原子开始给苯环上的碳原子进行编号,并使各取代基的位数和最小(若有两个取代基,也可用邻、间、对表示取代基的位置)。(3)把取代基的位置和名称写在母体名称的前面。如C2H5CH3 的名称为1-甲基-3-乙基苯(或间甲乙苯),CH3CH3 、
CH3CH3
和CH3CH3的名称分别为1,2-二甲苯(或邻二甲苯)、1,3-二甲苯(或间二甲苯)和1,4-二甲苯(或对二甲苯)。
二、烃的衍生物的命名
1.卤代烃的命名
(1)饱和脂肪族一卤代烃的系统命名法:①选主链:选择连有卤素原子的最长碳链作为主链,并
根据主链碳原子数目的多少称为“某烷”。②编号码:从离卤素原子最近的一端开始给主链碳原子进行编号(用阿拉伯数字表示,下同),以确定支链和卤素原子的位置。③写名称:把卤素原子的位置和名称写在主链名称的前面,烃基的位置和名称写在最前面(阿拉伯数字与中文名称之间用短线“-”隔开,下同)。如(CH3)2CHCH2Cl的名称为2-甲基-1-氯丙烷, CH3CH2CHCH3CH2CHCH3Br 的名称为4-甲基-2-溴己烷。
(2)不饱和脂肪族一卤代烃的系统命名法:①选主链:选择连有卤素原子同时包含碳碳双键(或碳碳三键)在内的最长碳链作为主链,并根据主链碳原子数目的多少称为“某烯”(或“某炔”)。②编号码:从离碳碳双键(或碳碳三键)最近的一端开始给主链碳原子进行编号,以确定碳碳双键(或碳碳三键)和支链及卤素原子的位置。③写名称:在“某烯”(或“某炔”)的名称前用阿拉伯数字注明碳碳双键(或碳碳三键)的位置,把卤素原子的位置和名称写在主链名称的前面,烃基的位置和名称写在最前面。如
CH3CH2CHCH2CCH3ClCH2
的名称为4-
甲基-2-氯-1-己烯,CH3CH2CHCCH3CCHCH3Br的名称为5-甲基-2-溴-3-庚炔。
2.醇的命名
(1)饱和一元脂肪醇的系统命名法:①选主链:选择连有羟基碳原子的最长碳链作为主链,并根据主链上碳原子的数目称为“某醇”。②编号码:从离羟基最近的一端作为起点,用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,以确定羟基和支链的位置。③写名称:把羟基的位次用阿拉伯数字写在某醇的前面,把其他支链的位次和名称写在母体的前面;并在阿拉伯数字与中文名称之间用一短线隔开。如
CH3CHCH2CHCH2CH3C2H5CCH3CH3OH
的名称为2,6-二甲基-4-乙基-2-庚醇。
(2)不饱和一元脂肪醇的系统命名法:①选主链:选择连有羟基同时包含碳碳双键(或碳碳三键)在内的最长碳链作为主链,并根据主链上碳原子的数目称为“某烯醇(或某炔醇)”。
②编号码:从离羟基最近的一端作为起点,用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,以确定羟基和碳碳双键(或碳碳三键)及支链的位置。③写名称:把羟基的位次用阿拉伯数字写在“醇”字之前,在“某烯(或某炔)”字之前用阿拉伯数字注明碳碳双键(或碳碳三键)的位置,把其他支链的位次和名称写在母体的前面;并在阿拉伯数字与中文名称之间用一短
线隔开。如
CH3CHCHCH3CCH2C2H5CCH3CH3OH
的名称为2,6-二甲基-4-乙基-4-庚烯-2-醇,
CH3CHCCH3CCHC2H5CHCH2OHCH3
的名称为2,6-二甲基-3-乙基-4-庚炔-1-醇。
3.酚的命名
酚的命名方法为:①一般以苯酚为母体,把烃基作为取代基。②从酚羟基所连碳原子(为1号)开始,给苯环上的碳原子编号,以确定取代基的位置;使小基团的位数最小,且使取代基的位数和最小(若苯酚母体上只有一个取代基,也可用邻、间、对表示取代基的位置)。③把取代基的位置和名称写在母体名称的前面,并在阿拉伯数字与中文名称之间用一短线隔
开。如OHCH3 的名称为2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚),C2H5OHCH3 的名称为2-甲基-4-乙基苯酚。
4.醛的命名
(1)饱和一元脂肪醛的系统命名法:①选主链:选取分子中含有醛基的最长碳链作为主链,并根据主链上碳原子的数目称为“某醛”。②编号码:从醛基开始作为起点(醛基在第1位),用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置。③写名称:把支链的位次和名称写在“某醛”的前面;并在阿拉伯数字与中文名称之间用一短线隔开。 如CH3CHCH2CHCH2CH3C2H5CHCHOCH3 的名称为2,6-二甲基-4-乙基庚醛。
(2)不饱和一元脂肪醛的系统命名法:①选主链:选取分子中含有醛基同时包含碳碳双键(或碳碳三键)在内的最长碳链作为主链,并根据主链上碳原子的数目称为“某烯醛(或某炔醛)”。②编号码:从醛基开始作为起点(醛基在第1位),用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,以确定支链和碳碳双键(或碳碳三键)的位置。③写名称:在“某烯醛(或某炔醛)”字之前用阿拉伯数字注明碳碳双键(或碳碳三键)的位置,把支链的位次和名称写在母体的前面,并在阿拉伯数字与中文名称之间用一短线隔开。如CH3CHCH2CCH3C2H5CHCHCHOCH3
的名称为2,6-二甲基-4-乙基-3-庚烯醛,
CH3CHCH2CC2H5CCHCHOCH3
的名称为2,6-二甲基-3-辛炔醛。
5.酮的命名
(1)饱和一元脂肪酮的系统命名法:①选主链:选取分子中含有酮基的最长碳链作为主链,并根据主链上碳原子的数目称为“某酮”。②编号码:从离酮基最近的一端开始作为起点,用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,以确定酮基和支链的位置。③写名称:把酮基的位次用阿拉伯数字写在某酮的前面,把其他支链的位次和名称写在母体的前面;并在阿拉伯数字与中文名称之间用一短线隔开。如
CH3CHCH2CHCOCH3C2H5CH3 的名称为3,
5-二甲基-2-庚酮。
(2)不饱和一元脂肪酮的系统命名法:①选主链:选取分子中含有酮基同时包含碳碳双键(或碳碳三键)在内的最长碳链作为主链,并根据主链上碳原子的数目称为“某烯酮(或某炔酮)”。②编号码:从离酮基最近的一端开始作为起点,用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,以确定酮基、碳碳双键(或碳碳三键)和支链的位置。③写名称:把酮基的位次用阿拉伯数字写在“酮”字之前,在“某烯(或某炔)”字之前用阿拉伯数字注明碳碳双键(或碳碳三键)的位置,把其他支链的位次和名称写在母体的前面;并在阿拉伯数字与中文名称之间用一短线隔开。如CH3CHCHCH3CCOCHCH3C2H5CH3
的名称为2,6-二甲基-4-乙基-4-庚烯-3-酮,
CH3CHCCH3CCHCOCH3C2H5
的名称为6-甲基-3-乙基-4-庚炔-2-酮。
6.羧酸的命名
(1)饱和一元脂肪酸的系统命名法:①选主链:选取分子中含有羧基的最长碳链作为主链,并根据主链上碳原子的数目称为“某酸”。②编号码:从羧基开始作为起点(羧基在第1位),用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置。③写名称:把支链的位次和名称写在“某酸”的前面;并在阿拉伯数字与中文名称之间用一短线隔开。如CH3CHCH2CHCH2COOHCH3CH3 的名称为3,5-二甲基己酸。
(2)不饱和一元脂肪酸的系统命名法:①选主链:选取分子中含有羧基同时包含碳碳双键(或碳碳三键)在内的最长碳链作为主链,并根据主链上碳原子的数目称为“某烯酸(或某炔酸)”。②编号码:从羧基开始作为起点(羧基在第1位),用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,以确定支链和碳碳双键(或碳碳三键)的位置。③写名称:在“某烯酸(或某炔酸)”字之前用阿拉伯数字注明碳碳双键(或碳碳三键)的位置,把支链的位次和名称写在最前面,并在阿拉伯数字与中文名称之间用一短线隔开。如
CH3CHCH2CC2H5CH3CHCHCOOHCH3
的名称为2,4,6-三甲基-3-辛烯酸,CH3CHCH3CHCC2H5CCHCOOHCH3
的名称为2,6-二甲基
-5-乙基-3-庚炔酸。
7.酯的命名
酯是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的,称做“某酸某酯”。如CH3CH2COOCH3的名称为丙酸甲酯,CH2=CHCOOC2H5的名称为丙烯酸乙酯,CH3CH2ONO2的名称为硝酸乙酯。
(收稿日期:2014-12-10)