“卤代烃”高三一轮复习教学设计与反思

[摘 要] 以江苏高考“卤代烃”复习为例，指出在高三复习中，教师必须加强研究，更新观念，重视对基础知识点的落实以及化学学科思想的融合，从而提高高三复习效率。

[关键词] 卤代烃；教学设计；高三复习

一、背景分析

有机化学中官能团之间的转化主要集中在两点：一是卤代烃作为有机合成变化中的“桥梁”是合成其它衍生物的中间体，或由单官能团向多官能团转变的中间体，也是许多有机合成的起始原料；二是“醇→醛→酸→酯”的变化主线。因此卤代烃的转化关系及反应类型是历年高考的重要内容，通过卤代烃性质及转化关系的复习，可以让学生进一步深化有机化学中“结构决定性质”这一化学思想。

二、设计理念

高三复习课不能只是“炒冷饭”，而是要将知识点融合，让每一位学生不仅从知识上得到发展，关键是要从不同的角度对所学知识进行分析，让学生主动参与到复习中来，让学生对以往所学的知识有更深层次的理解，比如卤代烃的化学性质水解和消去“平行带竞争”，“平衡移动”“异电相吸”等原理在有机化学中的应用。

本节课教学设计主要分为两部分，一是卤代烃的化学性质（水解反应和消去反应）；二是卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用，通过对典型例题的分析让学生对卤代烃的“桥梁”作用有更清晰的认识，从而培养学生综合运用题给信息解决实际问题的能力。

三、教学设计

（一）教学目标

1.知识与能力

（1）理解卤代烃发生取代（水解）和消去反应的原理及条件。

（2）掌握卤代烃在有机转化中“桥梁”的作用。

2.过程与方法

（1）通过卤代烃的取代（水解）反应原理的理解，让学生体会学科内的融合。

（2）通过应用化学平衡知识认识卤代烃的性质，让学生体会到平衡规律在有机化学中的应用。

3.情感态度和价值观

（1）通过卤代烃的化学性质，体会卤原子的引入对分子性质的影响。

（2）逐步培养研究有机化学的方法和思想，体会有机反应中“条件”对反应的影响。

（二）教学重难点

1.教学重点：卤代烃的消去反应和水解反应与卤代烃结构的关系。

2.教学难点：卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。

（三）教学流程

活动单元一、卤代烃的化学性质

【问题1】根据已学知识，由哪些有机物可转化得到溴乙烷？试写出其化学方程式。

设计意图：一般情况下，卤代烃的制备可以通过取代和加成两种方法来获得，事实证明同学们对醇与氢卤酸加热时生成卤代烃这一取代反应不熟悉。通过两种方法制备卤代烃可以让学生进行对比分析其优劣，初步体会卤代烃在有机转化中的“桥梁”作用。

【问题2】课本P41：“在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。”你是如何理解这段话的？

设计意图：官能团决定有机物的化学特性，卤代烃的官能团为卤素原子，因此卤素原子决定了卤代烃的化学性质。卤代烃分子中，由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子，碳原子和卤素原子之间的共用电子对偏向卤素原子一边，C-X键是强极性键，在化学反应中容易断裂，使卤素原子易被取代，甚至还会影响到邻位上的C-H键，因此卤代烃的化学性质通常比烃活泼，从而容易转化成其他各种类型的化合物，也必定是有机转化的“桥梁”。

1.取代（水解）反应方程式：

【问题3】在溴乙烷的取代反应中，为什么是OH-而不是Na+取代了Br？如果把NaOH换成NaCN、NaHS、CH3COONa，所得产物是什么？请试着写出有关反应方程式。

设计意图：卤代烃在有氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型取代反应。其实质是带负电的原子团（如OH-、CN-等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，异电相吸，这是自然界普遍适用的规律，让学生建立“大水解”的概念（反应中各物质和水分别解离成两部分，然后两两重新组合形成新的化合物。H2O解离成什么？要么是OH-和H+，要么是-OH和-H。怎么重新组合？异电相吸。）从反应机理的角度去理解有机化学反应。

【例1】（2011江苏改编）敌草胺是一种除草剂。它的一种中间体C合成路线如下：

已知：，写出以苯酚和乙酸为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。

设计意图：从高考题中剪辑出适合本节课知识的内容来加深对知识的理解，更能让学生体会高考题所考查的思想就是来源于平时的复习过程中。

2.消去反应方程式：

【问题4】发生消去反应时溴乙烷分子中哪些化学键发生了断裂？从已有的中学知识看，是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？如何检验其消去产物？

设计意图：中学阶段常见的两种消去反应一是卤代烃的消去，二是醇的消去，让学生体会卤代烃的消去对结构是有要求的，即β-C上至少有一个氢原子，并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。

【例2】下列卤代烃能够发生消去反应，且所得有机产物只有一种的是______（填序号）。

①CH2Br2 ② ③CH2=CHBr ④

⑤ ⑥

⑦ClCH2—CH2Br

设计意图：消去反应是有机反应类型中典型的反应，通过题组训练强化学生对卤代烃结构的认识。

【小结】卤代烃的取代（水解）反应和消去反应的对比

[反应类型＼&取代（水解）反应＼&消去反应＼&反应条件＼&＼&＼&断键方式＼&＼&＼&生成产物＼&＼&＼&结论＼&＼&]

设计意图：通过表格对比分析让学生感知在碱性条件下，C-X键易断裂，在不同的溶剂中发生不同类型的反应，结果是引入了不同的官能团，体会反应条件对有机反应的重要性。

【问题5】能否用平衡移动原理说说你对卤代烃的水解和消去反应的条件控制的认识？

设计意图：卤代烃在碱性条件下的水解和消去是两个“平行带竞争”的反应，在水溶液中，“水解”胜出，在醇溶液中，消去反应占优势，再次证明反应条件在有机化学反应中的重要性。[1]事实上后面的例题4“马氏规则”佐证了这一点。

【例3】（2012江苏节选改编）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

反应①的类型是______________，K2CO3可能的作用是_____________________________。

设计意图：反应①是典型的取代反应，加入K2CO3溶液，原因是将在反应中生成的HCl中和，有利于反应向水解方向进行，从平衡的角度去分析水解反应，体现了学科知识间的融合。

活动单元二、卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用

——引入新的官能团、改变官能团位置及数目

设计意图：卤代烃在有机合成中所起的作用很多，但大致可归为三类：引入新官能团、官能团位置的改变、官能团数目的改变。引入卤素原子常常是改变分子性能的第一步，卤代烃在有机物转化、推断、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。

【例4】已知：

请结合已学知识，写出以为原料合成和的合成路线流程图（无机试剂任用）。

设计意图：这是一道自创题，旨在说明通过卤代烃可以改变官能团在有机物中的位置和数目。试题简短适当，不会花费多长时间处理，同时培养学生获取和处理信息能力、自学新知能力等。

【例5】（2013江苏高考节选）已知：

，根据已有知识并结合相关信息，写出以和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。

设计意图：盘点近两年高考化学试题及模拟试题中的有机信息可以发现，格氏反应作为信息载体多次出现。格氏反应即是苏教版教材现成的信息，从格氏反应的考查也让学生感觉到高考命题“源于教材，高于教材”的真谛。[2]

【小结】卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用

设计意图：从小结的转化过程可以让学生更清晰地认识到卤代烃是有机合成中非常重要的中间体，通过卤代烃的桥梁作用可以实现官能团之间的转换，是联系烃和烃的衍生物的桥梁。

【课后巩固】略

四、教学反思

本节课教学设计力图以问题为导向，让学生自主建构知识，比如：卤代烃的取代和消去反应，运用平衡移动原理来以及“平行带竞争”解释反应条件和产物生成原因，让学生从根本上对卤代烃的性质产生认同，而不是简单的符号性知识的记忆。本节课的重点在卤代烃的“桥梁”作用，以问题形式代替知识归纳让学生在问题解决中就学会了知识的应用，让学和用实现统一，做到“一课一清”。

传统的高三复习课过于关注知识的堆砌，表现在课堂设计上多为知识点简单再现、网络化，辅以题组式的例题和习题讲练，但本节课的教学设计不很注重化学知识的纯粹性和全面性，比如：卤代烃的物理性质和卤素原子的检验，在本节课中并没有过多的涉及，完全可以放在课后巩固联系中进行处理，而是更多地注重化学学科的基本知识、主干知识，重心在这些知识的应用能力，更多注重学生的化学科学素养的培养。高三复习想尝试“题海战术”来提高学生解题速度和能力，那简直就是要做大海捞针，得不偿失。所以高三复习一定不能本末倒置，还是要“地上走路”，深入研究课标、教材、学生，找到三者的结合点，在扎实掌握知识的同时提高综合运用能力，而不能“云端跳舞”，妄想面面俱到。[3]

[参 考 文 献]

[1]郑胤飞.文化有根，课堂有魂[M].上海：上海教育出版社，2013.

[2]陈艳.高考有机信息命题新宠——格氏试剂[J].中小学教学研究，2014（6）.

[3]朱志江.转变观念：切实提高高三专题复习课效率[J].化学教学，2009（10）.

（责任编辑：张华伟）