枸杞及制品中类胡萝卜素与其在加工过程中的稳定性研究进展

郑晓冬,吴茂玉,朱风涛,宋 烨,潘少香,刘雪梅

(中华全国供销合作总社济南果品研究院,山东济南 250014)



枸杞及制品中类胡萝卜素与其在加工过程中的稳定性研究进展

郑晓冬,吴茂玉,朱风涛,宋 烨,潘少香,刘雪梅

(中华全国供销合作总社济南果品研究院,山东济南 250014)

对枸杞及制品中类胡萝卜素的分类、功能活性、加工稳定性及检测方法进行了全面系统的介绍,旨在为枸杞在生产、加工、贮藏过程中提供技术支持,为枸杞保健品的进一步开发提供理论依据。并在此基础上,对枸杞及制品中类胡萝卜素今后的研究方向进行了展望。

枸杞,类胡萝卜素,分类,加工稳定性,功能活性

枸杞为落叶灌木,主要分布在宁夏、甘肃、新疆、内蒙古、河北等省(区)[1-2]。世界上其他国家也有种植,且品种各异,名称也不同[3-4]。枸杞作为一种药食两用的植物,不仅具有补肾益精、养肝明目、补充能量、提高免疫力的传统功效,现代研究还发现它具有降低血糖含量、抗脂肪肝、防止动脉硬化、抗癌、防止老年痴呆症、抗氧化、抗衰老及其他功能活性等等。随着人们饮食和养生理念的提升,枸杞越来越多的成为人们日常食用的滋补食物。除了传统的干制枸杞被人们所喜爱外,鲜食枸杞作为高档鲜果开始走俏国内,枸杞汁也深受国外市场青睐[5]。近年来,以枸杞中的生物活性物质为健康元素保健品的开发逐渐成为行业的研究热点[6]。枸杞中的生物活性物质除枸杞多糖、类黄酮、生物碱、多种维生素外,还有含量丰富的类胡萝卜素。而且经研究证明,枸杞中类胡萝卜素含量远高于其他果蔬中的含量,其显著的生物学活性倍受研究人员关注[7-9]。本文就近年来枸杞及制品中类胡萝卜素的分类、功能活性、加工过程中的稳定性及检测方法进行了详细的综述,诣在为枸杞保健品的开发提供理论依据。

1 枸杞及制品中类胡萝卜素分类及组成

枸杞中含有丰富的类胡萝卜素,迄今为止报道的枸杞中类胡萝卜素种类最多达18种,包括11种类胡萝卜素酯与7种游离类胡萝卜素[10]。其中,含量最多的是玉米黄质双棕榈酸酯,大约占类胡萝卜素总量的1/3～1/2,甚至更高(86%～90%)。其次,分别为β-隐黄质及其两种异构体、玉米黄质单棕榈酸酯及其两种异构体、β-胡萝卜素[11-12],其结构式如图1中所示。根据其分子的组成,枸杞中类胡萝卜素可分为含氧类胡萝卜素及不含氧类胡萝卜素两类;按分子状态分,又可分为游离态类胡萝卜素与类胡萝卜素酯。

1.1 按分子组成分

1.1.1 含氧类胡萝卜素 含氧类胡萝卜素包括叶黄素类和类胡萝卜素酯,是枸杞中含量占绝对优势的类胡萝卜素,主要为类胡萝卜素酯(玉米黄质双棕榈酸酯、玉米黄质单棕榈酸酯和隐黄质棕榈酸酯等)、玉米黄素(玉米黄质)及隐黄素(隐黄质)等[13-15]。含氧类胡萝卜素化合物分子在共轭多烯烃链上,含有氧或者是在多烯烃链上加氧的衍生物。含氧类胡萝卜素因含有氧而具有比较强的极性,故在极性稍强的有机试剂中溶解度较大,能溶于甲醇和乙醇,不溶于水[14,16]。

1.1.2 非含氧类胡萝卜素 枸杞中非含氧类胡萝卜素又被称为胡萝卜素(Carotene)或类胡萝卜素碳氢化合物,主要为β-胡萝卜素及其异构体类化合物[11,13]。其主要结构是共轭多烯烃,两头或一头环构化,有多种同分异构体。并且易溶于石油醚,难溶于甲醇和乙醇,不溶于水。此外,在中文中“叶黄素”对应于两个不同的英文概念,即lutein与Xanthophyll,在查阅国外文献时常常造成混淆或误用。对相关文献与资料分析进行分析比较,Lutein应译为“叶黄素”,而Xanthophylls则译为“叶黄素类”比较合适[17]。

图1 枸杞中几种主要类胡萝卜素的结构式Fig.1 Structural formula of the several major carotenoids in wolfberry fruit

1.2 按分子状态分

1.2.1 类胡萝卜素酯 枸杞中类胡萝卜素主要以酯化的形式存在,主要包括玉米黄质双棕榈酸酯、玉米黄质单棕榈酸酯、隐黄质棕榈酸酯、玉米黄素单肉豆蔻酸脂、堇菜黄素双棕榈酸脂、玉米黄呋喃素双腙榈酸脂、花药黄素双棕榈酸酯等[10,18]。其中,含量最多的是玉米黄质双棕榈酸酯,大约占类胡萝卜素总量的1/3～1/2,甚至更高[11,13]。枸杞中完全酯化的类胡萝卜素酯,极性较弱,故在石油醚、正己烷等弱极性有机试剂中溶解度较大[14]。

1.2.2 游离类胡萝卜素 枸杞中游离类胡萝卜素包括玉米黄素、β-隐黄素、β-胡萝卜素及其异构体等[19-21]。游离类胡萝卜素在枸杞中含量远不如类胡萝卜素酯高,但其生物活性往往更高。一般来说,枸杞中胡萝卜素酯可经过皂化反应提取,转化为对应的游离态类胡萝卜素。以枸杞中含量最高的玉米黄质为例,皂化后的玉米黄质总量来源包括:玉米黄质双棕榈酸酯、玉米黄质单棕榈酸酯、游离的玉米黄质及其异构体等。此外,游离类胡萝卜素往往具有多种顺反异构体,其生理活性也不同。文献中报道玉米黄质顺反异构体共4种分别为9-,9-顺、13-,13-顺、15-,15-顺、全反式-玉米黄质[10,22]。β-胡萝卜素顺反异构体最多,共7种包括15-顺-、13-顺-、9,15-双顺-、9,13-双顺-、全反式-、13,15-双顺-、9-顺-和9,13′-双顺-β-胡萝卜素[23]。β-隐黄素共计2种即9-,9-顺和全反式β-隐黄素。

2 枸杞及制品中类胡萝卜素含量与功能特性

2.1 不同品种枸杞及制品中类胡萝卜素含量差异

目前,有关枸杞中类胡萝卜素种类研究报道较少,有关其含量的检测结果差异较大。原因有很多方面,如产地不同、品种差异大,成熟度不同,检测方法不同,以及在保存、运输等条件的差异带来的损失等等[24-25]。

枸杞中类胡萝卜素含量因产地不同,差异较大。国内不同产地枸杞干果中类胡萝卜素含量见表1,张蕊等[26]测定了国内五个产区(河北巨鹿、新疆精河、宁夏中宁、青海柴达木、内蒙古杭锦后旗)枸杞子中玉米黄素的含量,含量最高的是宁夏中宁(0.113%),最低为河北巨鹿(0.010%),约为10倍关系。孙波等[3]对宁夏、新疆、内蒙古、黑龙江四个地区枸杞子中的β-胡萝卜素含进行测定,差异也较大,最高含量与最低相差近3倍。同一产地的不同品种也是枸杞子中类胡萝卜素含量的巨大差异的另一重要原因。Peng等对宁夏9个品种的枸杞子中的类胡萝卜素进行分析,结果显示9个品种中的类胡萝卜素总量含量差异大,最高含量为0.473%,比对低含量0.035%高达十多倍[11]。

表1 不同产地枸杞干果中类胡萝卜素含量Table1 The content of carotenoids in dried wolfberry fruit from different producing area

注:“/”表示缺少相应的数据。

宁夏地区作为我国枸杞最重要的产区,枸杞产量大,品种多。不同品种枸杞中类胡萝卜素含量差异非常明显。如中宁-1与中宁-2号枸杞中玉米黄质含量为2倍关系(见表2)。Inbaraj等研究显示,宁夏干枸杞中类胡萝卜素含量在0.03%～0.5%之间,差异异常显著[10]。

表2 宁夏地区不同品种枸杞干果中玉米黄质含量Table2 The content of zeaxanthin in different kinds of dried wolfberry fruit from Ningxia

2.2 枸杞及制品中类胡萝卜素功能特性

枸杞中类胡萝卜素主要以酯化形式存在,其萃取物中以玉米黄素酯为主[27],这些酯类在人体的小肠中被水解,形成各种类胡萝卜素化合物的游离态,可被吸收进入血清[10-11]。也就是说类胡萝卜素酯类只有被水解成游离的类胡萝卜素,才能在体内参加体内代谢,发挥其功能活性[28]。枸杞及制品中含有多种类胡萝卜素,其中游离态类胡萝卜素含量居于前三位的是玉米黄质、β-隐黄质及β-胡萝卜素,均具有多种功能活性。

玉米黄质分子结构中存在11个共轭双键,构成了一个大的共轭体系,这些共轭双键的存在使玉米黄质能阻断自由基链式传递,从而具有很强的抗氧化活性(在生物体内通过降低自由基单线态氧和光化学敏感剂的反应活性起到抗氧化作用),同时玉米黄质的分子结构中尾端基团上带有羟基,增强了其抗氧化能力,保护生物系统免受一些因过量氧化的过程或反应所产生的潜在有害作用[29-31]。同时,玉米黄质在体内具有清除自由基、调节免疫、治疗白内障、预防心血管疾病、防治老年性黄斑病变、抑制肿瘤、减缓动脉粥样硬化等功效[19]。

β-隐黄质具有良好的抗氧化性,是单线氧和其他类型氧自由基的优良去除剂,是良好的活性氧淬灭剂,可有效的淬灭多种自由基,具有防止慢性疾病的能力。研究证实β-隐黄质在促进骨健康和预防骨质疏松症方面具有独特的功能[32]。

β-胡萝卜素也是极好的抗氧化剂,在人体内能起到清除自由基的作用,因而具有刺激免疫、防止癌变、防治心血管疾病的生理功能。β-胡萝卜素还对结肠癌、胃肠癌、口腔溃疡、皮肤病等有很好的疗效,同时还是良好的VA源[33-34]。

3 枸杞及制品中类胡萝卜素在加工过程中的稳定性

类胡萝卜素在加工过程中易受光、热影响而损失,是含量差异较大的一个重要原因[35]。而且游离类胡萝卜素是枸杞加工过程中较易损失的主要活性成分,不同的加工方式与工艺类别对类胡萝卜素含量影响差异较为明显。

3.1 热处理的影响

在枸杞加工过程的热打浆工艺中,由于提取率的提高,类胡萝卜素含量会显著升高,而且会伴随着一定程度的异构化,即类胡萝卜素从反式结构转化为顺式结构。而且,罐装过程也会导致反式β-胡萝卜素与反式叶黄质的异构化,其含量分别降低43%和67%[25]。Kanasawud和Crouzet[36]研究发现,β-胡萝卜素暴露在空气中加热3h(97℃)会发生一定程度的降解。有研究证明三种传统的烹调方式沸水煮、炒、油炸对对蔬菜中类胡萝卜素的叶黄素、玉米黄质、β-胡萝卜素及其顺反异构体的影响显著[37]。沸水煮能保留大部分类胡萝卜素,而炒与油炸两种处理方式显著地降低了类胡萝卜素总量。热处理过程还可诱导类胡萝卜素从反式向顺式转化,增加顺式叶黄素与玉米黄质的含量分别增加22%与17%[38-39]。类胡萝卜素含量在不同的热处理条件下会明显降低,主要是因为其对热不稳定,发生了降解。这一变化的主要原因是类胡萝卜素具有不同的活化能,其在极端的受热条件下会从反式向顺式转化[37]。

3.2 枸杞干制过程的影响

自然晒干与热风烘干法是枸杞干制的常用手段,成本低、无污染,不受地域限制,但时间长,类胡萝卜素损失严重[40];Ma等研究了不同采收期的宁夏枸杞在干制过程(55±2)℃中玉米黄质、β-胡萝卜素以及酯化类胡萝卜素的含量变化情况。结果显示,枸杞子中的玉米黄质与β-胡萝卜素含量,在干制初期迅速增加,在干制中期大幅下降,而在干制后期会出现缓慢增加的趋势,并最终趋于稳定。玉米黄质双棕榈酸酯含量在干制初期减少了近40%,在干制中期会有少量增加,后期趋于稳定。由于类胡萝卜素在温度与光照不稳定,枸杞在自然晒干时会发生一定程度的降解。同时,在自然干制过程会伴随这一个缓慢的类胡萝卜素酯水解转化为游离类胡萝卜素的过程。而这些变化影响均与枸杞中抗氧化酶的活性有很大关系[41]。此外研究发现,枸杞子夏季果类胡萝卜素总量要明显高于秋季果,这可能也是受光照温度影响,类胡萝卜素在生物体内合成速率被改变。

冷冻干燥法作为一种新型的干制手段,由于其加工周期短,在低温低压下进行,虽然设备投入大,但能较好地保存枸杞中类胡萝卜素及其他营养物质[42-43]。

3.3 高压处理过程的影响

McInerney等[44]采用两种高压处理方式(400MPa和600MPa)对类胡萝卜素总量和类胡萝卜素有效性进行研究,结果显示,高压处理对类胡萝卜素总量影响不大,但对其有效性产生了较大的影响。这可能是由于高压处理促使类胡萝卜素构型发生了变化,导致生物利用性发生变化。类胡萝卜素顺式异构体具有不同的生物学特性,如VA原活性降低,生物利用度及抗氧化能力也都发生改变。

表3 类胡萝卜素检测方法特点及使用情况Table3 The detection method and application of carotenoids

近几年出现的新食品处理技术,如瞬时电渗透和高压食物处理,它们对类胡萝卜素的的稳定性和异构化作用的影响也很显著[45]。

3.4 枸杞汁澄清工艺的影响

以枸杞为原料,生产口感良好、澄清透明、稳定均一的枸杞清汁已成为枸杞深加工的一条特色之路,具有巨大的市场潜力。在枸杞汁的生产过程中澄清工艺中,壳聚糖、果胶酶和纤维素三种澄清方式均对枸杞汁中类胡萝卜素造成很大的损失。澄清前后对类胡萝卜素保存率分别为10.54%、8.33%和12.49%。这可能是由于澄清剂对类胡萝卜素产生吸附或降解作用,从而在澄清的后续过滤或沉降工艺中被去除。但是澄清工艺对枸杞中其他营养成分的保存率影响完全不同,因此,在选择枸杞汁澄清方式时应综合考虑对枸杞及产品中类胡萝卜素等营养成分的影响[46]。

4 枸杞及制品中类胡萝卜素检测方法

枸杞及制品中类胡萝卜素的检测方法有分光光度法、薄层色谱法、柱层析法和高效液相色谱法[20-21,47],各方法优缺点及目前使用情况见表3。文献中已报到枸杞及制品中类胡萝卜素含量高,且含糖量较大,因此在前处理过程中很难将有效成分提取出来,且易产生乳化现象。国标方法《水果、蔬菜汁类胡萝卜素全量的测定》(GB/T12291-1990)[48]早在2004年废止。目前,我国处于果蔬中类胡萝卜素标准检测方法的缺失状态。

国内外研究人员开发了一些枸杞及制品中类胡萝卜素检测的方法。早期为了解枸杞类胡萝卜素组成,李忠等[31]采用高效液相色谱法测定枸杞中β-胡萝卜素,并对其中的10种类胡萝卜素及胡萝卜素酯进行了分析[13];玉米黄质双棕榈酸酯在枸杞中含量最高,逐渐成为主要的研究检测对象。Peng等[11]采用液相色谱法对不同品种干枸杞中的玉米黄质双棕榈酸酯进行了系统的定量分析;Zhao等[19]将玉米黄素酯全部转化为游离的玉米黄素,采用液相色谱快速、高效的测定了干枸杞中玉米黄素总量。随着研究的深入,对枸杞及其制品中类胡萝卜素组成定性定量分析研究成为新的热点[49]。目前,从枸杞中分离出最多的类胡萝卜素包括11种游离类胡萝卜素与7种类胡萝卜素酯共18种[10]。

另外,总类胡萝卜素含量对评价枸杞加工产品抗氧化等功能特性意义重大。有关枸杞及制品中总类胡萝卜素含量的分析研究已取得一定的进展,但结果差异较大[50]。除品种、收获季节、成熟度、保存条件等差异外,检测中萃取溶剂影响显著[51]。目前常用的萃取溶剂有石油醚/丙酮、正己烷/乙醇/丙酮/甲苯、乙酸乙酯/丙酮、正己烷/甲醇/丙酮、甲醇/乙酸乙酯/石油醚等[26-27,52-53]。这些溶剂毒性普遍较大,且过程复杂,需多次萃取。

5 结论与展望

目前,国内外有关枸杞及制品中类胡萝卜素的研究已取得阶段性成果,但对其认识仍不够全面。如部分检测方法适用性不强,在加工过程中的损失变化与机理不明,顺反异构体生物活性方面研究缺乏,以及对各地不同品种枸杞品质上的差异尚未进行系统的比较等等。建议从以下几方面开展深入研究:研究开发快速、有效的类胡萝卜素萃取技术,建立可靠的枸杞及制品中类胡萝卜素含量的测定方法;探讨在枸杞干制、不同加工工艺及不同贮藏条件下类胡萝卜素含量的变化与控制技术研究;对各地区不同品种枸杞中的类胡萝卜素含量与组成进行系统地分析比对,建立区域性枸杞品种品质类胡萝卜素数据库;开展枸杞中含量较高的类胡萝卜素(如玉米黄质、β-胡萝卜素、β-隐黄质等)及其异构体的含量与生物活性差异性研究;以生理活性等健康元素为主题,注重营养强化剂、保健品、功能食品等枸杞深加工产品的开发研究。

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Research advance in carotenoids from wolfberry fruit and production and corresponding processing stability

ZHENG Xiao-dong,WU Mao-yu,ZHU Feng-tao,SONG Ye,PAN Shao-xiang,LIU Xue-mei

(Jinan Fruit Research Institute,All China Federation of Supply & Marketing Co-operatives,Jinan 250014,China)

The classification,functional activity,processing stability and detection method of carotenoids in wolfberry fruit and production were introduced. The aim of this work was to provide a technical support for wolfberry fruit during production,processing and storage,and theory basis for further development of wolfberry fruit health products. Based on these,the outlook of the tendency of carotenoids in wolfberry fruit was put forward.

wolfberry fruit;carotenoids;classification;functional activity;processing stability

2014-07-09

郑晓冬(1983-)，男，硕士研究生，助理研究员，研究方向：食品质量安全与控制。

国家科技支撑计划课题枸杞等西北特产资源生态高值利用技术研究与产品开发(2012BAD36B04)。

TS255.3

A

:1002-0306(2015)09-0360-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.09.071