糖类（单糖）教学分析

侯前进

【中图分类号】G718.1 【文献标识码】A 【文章编号】2095-3089（2014）8 -0173-02

一般化学教材中糖类章节内容如下：

章题下的第一段文字内容一般为该章知识的简介或给出通篇使用的定义作为开篇，如糖类该部分内容①介绍了糖类定义的沿革：从碳水化合物到糖类演变的缘由；②糖类科学定义；③糖类分类④与人体及医学专业课的关联。

某医用化学教材将糖类分为三节：第一节单糖，第二节双糖，第三节多糖。在第一节单糖第一段文字对糖进行了多种分类方法下的分类：从结构上划分，从糖分子中含碳原子数目划分，从有无还原性划分。

在单糖的结构标题下，集中讨论的是葡萄糖的“四式”即化学式、开链式、氧环式、哈沃斯式。葡萄糖的化学式给出的信息是葡萄糖中元素的种类及相应原子的数目；葡萄糖开链式作为结构式的一种表现形式，最为直观的告诉学习者，葡萄糖中含有官能团的种类、数目、位置。从葡萄糖的开链式结构到氧环式结构，其根本原因是尊重事实：在葡萄糖的水溶液中，开链式葡萄糖是微量的，而环式结构的总量几乎为100%。故应真实反映这个环式结构。教材在介绍葡萄糖的环式结构时是按照认知规律及知识演进的顺序划分了层次：

第一层次是氧环式结构；认识氧环式结构的基础是醇醛缩合反应，葡萄糖中5号位上的羟基上的氢氧键断裂，生成一氢原子；端头醛基上羰基中碳氧双键中π键断裂，从羟基上离开的氢原子与羰基断裂后的氧原子结合，形成以新的羟基：苷羟基；为满足端头碳原子的4价与5号位上氧原子的2价，1号碳原子与5号碳原子以5号位上氧原子结合，形成一新的碳氧键，构成闭链结构即葡萄糖的氧环式结构形成；这是一个6元闭环，其中5个碳原子一个氧原子。

葡萄糖的氧环式结构形脱离了开链式结构的弊端，但是，仍有不尽人意之处：1-5

碳原子之间与5号位上的氧原子形成的化学键键长太长，跨度太大无法想象，也不能形成矩形结构，因此与现实之间依然有距离；所以，教材提出了更接近真实的哈沃斯式。在，葡萄糖的哈沃斯式中，葡萄糖成为一6元环结构，1-5碳原子之间仅有氧原子连接，无须跨过“漫长”的5～6个原子形成化学键。并且，葡萄糖的哈沃斯式的立体特征非常显著：葡萄糖的6元环结构，具有了上下、左右、前后的空间信息。

在第一节单糖“一、单糖的结构”中，继葡萄糖之后又介绍了果糖、核糖及脱氧核糖的结构，教学者可以把此理解为葡萄糖的知识的某种形式的延续与应用，不必再平均用力、用时，否则，既费时费力又有重点不突出之嫌。在教学中，只要把葡萄糖的“四式”讲清楚，对于果糖、核糖及脱氧核糖的结构采取一点就过应该是没有问题的，这样做，并非教学者偷懒，而是要遵循类比、举一反三的认知规律，提高学生的积极性。

在第一节“二、单糖的性质”中，涉及的内容有①单糖的物理性质，②单糖的化学性质，③重要的单糖；对于①中其它内容不作为重点处理，但是，对单糖的溶解性需要给予適当讨论；一般有机化合物在水溶剂中溶解性不会太好，但是，单糖却出现了“反常”表现：易溶于水，难溶于乙醇和乙醚。教学中，教师应给予解释：单糖分子中含有多个羟基；而羟基是极性基团；水则是极性分子或极性溶剂；因此，单糖与水分子之间可以因静电引力互相吸引结合，形成水合分子状态，在布朗运动作用下，单糖容易从晶体上被剥离下来进入水溶剂中并保持为稳定相，所以，单糖易溶于水。

对于②，除了要对单糖的还原性、成酯反应成苷反应本身进行有讨论之外，还要注意知识系统的构建；如单糖的还原性与其结构间的关系（含有醛基或苷基），并且与醛的还原性进行前后对比，构建银镜反应与醛基的关系；对于成酯反应，则要与含氧无机酸与醇的成酯反应机理关联，知道学生认识单糖与磷酸发生成酯反应，是“扮演”醇的角色；而单糖的成苷反应原理则是羟醛缩合形成半缩醛的反应。对于③主要是联系单糖与药物、单糖在临床上的实际应用相结合，为学生学好其它专业课打下基础。