聚离子液体材料在分离科学中的研究进展

刘翠翠, 郭 婷, 苏日娜, 顾雨辰, 邓启良

(天津科技大学化工与材料学院, 食品营养与安全教育部重点实验室, 天津 300457)

特殊选择性分离介质的制备专栏·专论与综述

聚离子液体材料在分离科学中的研究进展

刘翠翠, 郭 婷, 苏日娜, 顾雨辰, 邓启良*

(天津科技大学化工与材料学院, 食品营养与安全教育部重点实验室, 天津 300457)

离子液体作为新型离子化试剂,具有诸多优越的物理化学性质,比如:良好的溶解性、导电性、热稳定性、生物相容性及低蒸气压和不易燃等特点,近年来在分析化学领域得到广泛关注。聚离子液体材料结合了离子液体和聚合物的双重性质,已经成为分离科学研究的前沿领域。本文详细讨论了离子液体与目标物之间的多种作用机制,比如亲/疏水作用、氢键作用、离子交换、π-π堆积及静电吸附作用等等,总结了聚离子液体材料在固相萃取、液相色谱、气相色谱、毛细管电泳及毛细管电色谱等领域的研究进展;最后,对聚离子液体材料的发展前景进行了展望。

聚离子液体材料;作用机制;固相萃取;色谱分离;毛细管电泳

聚离子液体材料是一类重复单元上含有阴、阳离子基团的聚合物材料[23]。根据化学结构的不同聚离子液体材料分为聚阳离子型离子液体材料、聚阴离子型离子液体材料、聚两性型离子液体材料及共聚型离子液体材料[24]。图1为聚离子液体材料的分类示意图。由于聚离子液体材料结合了离子液体和聚合物材料的双重优势,且可提高离子液体的利用效率,近年来成为分离科学领域研究的热点。目前,聚离子液体材料大多基于咪唑阳离子型,其制备往往通过两种方法实现[22,25]:一是通过自由基引发乙烯基咪唑盐聚合而成;二是通过含有化学反应活性基团(如氨基、羧基、巯基、环氧基等)的咪唑盐修饰聚合物材料得到。聚离子液体材料作为新型分离介质在分离科学领域有着广泛的应用前景。本文详细讨论了离子液体与目标物之间的作用机制,并结合国内外研究现状对聚离子液体材料在固相萃取、液相色谱、气相色谱、毛细管电泳及毛细管电色谱中的应用情况进行了综述。

图1 聚离子液体材料分类Fig.1 Classification of poly(ionic liquid) materials

1 离子液体与分析物作用机制

Qiu等[29]制备了基于1-丙基-3-(丙基-3-磺酸)咪唑的新型两性色谱固定相。该固定相能够同时分离阴离子和阳离子。为了考察该固定相的保留机制,作者以维生素B系列作为标准分析物进行了探究,结果表明该两性固定相兼具离子交换、静电作用及疏水作用多种保留机制。我们课题组Wang等[30]以1-乙烯基-3-辛基咪唑氯盐为功能单体,乙二醇二甲基丙烯酸酯为交联剂,通过自由基引发聚合方式制备了聚离子液体整体材料。在毛细管电色谱模式下,通过烷基苯,氨基酸等标准物质对整体材料的色谱性能进行评价。结果表明,聚离子液体材料对烷基苯的保留主要基于疏水作用,对多种氨基酸的分离主要基于电迁移作用及阳离子咪唑环与电负性氨基酸之间的阴离子交换作用。Liu等[31]以1-乙烯基-3-十二烷基咪唑溴盐为功能单体,N,N-亚甲基双丙烯酰胺及γ-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷为交联剂制备了有机-无机杂化毛细管整体材料。电色谱评价结果表明该杂化整体材料兼具反相和离子交换两种保留机制。Han等[25]首先以(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷和四甲氧基硅烷制备了无机整体材料,然后通过1-乙烯基-3-辛基咪唑溴盐后修饰得到聚离子液体整体材料。该整体材料能够基线分离3种芳香化合物(洗脱顺序:苯、萘、蒽)及4种烷基苯(洗脱顺序:苯、甲苯、乙苯、丙苯),且分析物的保留随着流动相中乙腈含量的增加而减弱;这些结果充分说明该聚离子液体材料具备反相保留机制。为了进一步探讨该材料的保留性能,该作者还通过酚类物质进行评价,洗脱顺序为苯酚、间硝基苯酚、间甲基苯酚、间叔丁基苯酚、间苯三酚。由于硝基为疏水性基团,因此间硝基苯酚的保留时间比苯酚稍长;而间硝基苯酚与间甲基苯酚的洗脱顺序可能与苯环上π电子云密度有关,即硝基为拉电子基团,降低了苯环上π电子云密度从而减弱了间硝基苯酚与固定相上咪唑环的作用,因此先于间甲基苯酚出峰。此外,该作者还尝试分析无机、有机阴离子,遗憾的是由于咪唑阳离子强烈的静电吸附作用,这些阴离子很难从整体材料上洗脱下来。

离子液体与分析物的作用机制还包括一些特异性亲和作用。比如Mu等[32]以L-鸟氨酸为阴离子制备新型氨基酸离子液体,并以该氨基酸离子液体为手性识别元件用于毛细管电泳手性拆分,最终实现11对氨基酸对映体的基线分离。此外,将离子液体用于其他具有手性识别作用的试剂如环糊精、大环糖肽抗生素及多糖衍生物等的衍生也是目前研究的热点[33-35],衍生化后的手性识别元件具有阴离子和阳离子,更易溶于水,并与带电分析物形成离子对相互作用,但目前该领域的研究还处于发展初期。

2 聚离子液体材料应用

2.1 固相萃取

图2 聚离子液体磁性纳米材料的(a)扫描电镜和(b)透射电镜图[39]Fig.2 (a) Scan electron microscope (SEM) and (b) transmission electron microscope (TEM) images of poly(ionic liquid) magnetic nanoparticles[39]

分子印迹材料对于特定分子具有特异选择性,近年来其在固相萃取方面的应用日益增加。具有特定基团离子液体的引入不但增强了目标物与分子印迹材料之间的作用强度,而且大大提高了分子印迹材料的选择性和吸附容量。我们课题组Guo等[40]以1-乙烯基-3-丁基咪唑氯盐为功能单体,制备了氯磺隆分子印迹固相萃取材料。该材料成功用于高效液相色谱在线萃取过程,添加回收率高达81.0%～110.1%。Bi等[41]以1-烯丙基-3-乙基咪唑溴盐为功能单体,乙二醇二甲基丙烯酸酯为交联剂制备聚离子液体分子印迹材料。基于模板分子与吸附材料之间的强离子交换作用,该材料对于盐角草中儿茶酸、阿魏酸、咖啡酸3种酚酸的回收率高达90.0%以上。Yan等[42]以1-烯丙基-3-乙基咪唑溴盐为功能单体,苯肾上腺素为模板分子,制备了对克伦特罗和氯喘通具有较高选择性和吸附能力的固相萃取材料。与商品化的吸附材料相比,所制备的聚离子液体分子印迹材料对克伦特罗和氯喘通的亲和性更高,纯化能力也更强。Fan等[43]以脱氧肾上腺素为模板分子,以1-乙烯基-3-羧甲基咪唑溴盐、1-乙烯基-3-羧乙基咪唑溴盐、1-乙烯基-3-羧丁基咪唑溴盐及1-乙烯基-3-羧戊基咪唑溴盐为功能单体,分别制备了分子印迹材料。结果表明以1-乙烯基-3-羧丁基咪唑溴盐为功能单体的印迹材料对脱氧肾上腺素选择性最高,吸附容量最大。

2.2 液相色谱

同时，为了给予幼儿潜移默化的影响，教师要积极引导和督促家长养成良好的阅读习惯，给幼儿做好榜样。还可以充分利用班级微信群、家园共育栏、家校共建活动等方法指导家长教给幼儿阅读的方法，如听读启蒙法、讲述故事法、提问回答法、角色扮演法，游戏比赛法等等。还可以通过各种活动，组织家长与幼儿一起进行亲子阅读，定期在幼儿园开展家庭故事会、亲子阅读活动展示等活动，评选书香家庭，让幼儿切实感受到阅读的快乐和魅力，进而引发他们对阅读活动的兴趣，培养幼儿爱读书，好读书，会读书的好习惯。

聚离子液体材料作为液相色谱固定相,其优越性主要体现在两个方面:其一,离子液体的可设计性拓展了液相色谱固定相的种类和适用范围[44];其二,离子液体优越的溶解性有效降低了流动相中有机溶剂的添加量[45]。传统的离子液体功能化固定相大多数是基于离子液体单体对硅球的修饰[46-48]。为了提高离子液体的固定量,Qiu等[49]首次通过自由基聚合反应将离子液体1-乙烯基-3-(丁基-4-磺酸)咪唑三氟甲烷磺酸盐修饰到硅球表面。该方法不但简化了修饰过程,对离子液体的负载量高达2.06 μmol/m2。Qiu等[50]以1-乙烯基-3-十八烷基咪唑4-乙烯基苯磺酸盐为单体,通过一步自由基聚合反应修饰在硅球表面,得到一种新型两性聚离子液体材料。以该材料作为液相色谱固定相能够实现多种芳香化合物、碱基、核苷的基线分离,作者认为该材料在多模式分离领域具有广阔的应用前景。近年来,整体材料由于其制备简单,通透性好,传质速度快等优势引起人们的广泛关注。Zhu等[51]最早制备了基于离子液体的高效液相色谱整体柱(150 mm×4.6 mm)并用于咖啡因和茶碱的分离。结果表明,与非聚离子液体柱相比较,两种分析物在聚离子液体柱上的分离效率更高。Zhang等[52]通过溶胶-凝胶法制备了基于3-氯丙基三甲氧基硅烷的无机硅胶毛细管整体材料,然后通过取代反应将N-甲基咪唑固定于固定相表面得到聚离子液体整体材料。经无机阴离子、芳香酸、烷基苯、苯酚等多种标准物质评价证实该整体材料具备阴离子交换、亲水、疏水、π-π等多种分离机制,因此更适用于复杂样品的分析。为了进一步拓展色谱固定相的种类,Shan等[53]以多面体低聚硅倍半氧烷及1-乙烯基-3-五氟苄基咪唑溴盐为单体制备聚离子液体整体材料(制备流程如图3所示)。五氟苄基对极性物质、碱性物质及卤化物具有很好的选择性,因此该材料实现了多种烷基苯、多环芳烃、核苷酸及卤化物的分离,分离机制涉及疏水作用、π-π、离子交换、偶极-偶极、静电吸附等作用。

图3 有机-无机杂化聚离子液体整体材料的制备[53]Fig.3 Synthesis process of organic-inorganic hybrid monolithic column[53]

2.3 气相色谱

传统的气相色谱固定相主要包括聚硅氧烷和硅树脂两种。离子液体因其化学及热稳定性好且不易挥发,弥补了传统聚硅氧烷固定相热不稳定的缺点。以咪唑离子液体作为气相色谱固定相最先由Armstrong等[54]报道,离子液体强大的分离能力促进了其在气相色谱固定相方面的应用。Seeley等[55]将离子液体固定相作为二维气相色谱分析的第一维,该新型极性固定相对碳氢化合物具有特殊的选择性,能够实现复杂石油燃料样品的有效分离。Hsieh等[56]将含有不同阴离子(溴离子、六氟磷酸根、双三氟甲基磺酰亚胺根)的聚离子液体材料通过静态涂层的方法固定于毛细管内壁,用于气相色谱分析,并考察了不同阴离子对于热稳定性的影响。结果表明阴离子的种类对于聚离子液体材料的热稳定有着显著的影响,聚(1-乙烯基-3-辛基咪唑双三氟甲基磺酰亚胺盐)固定相热稳定性最高,而聚(1-乙烯基-3-辛基咪唑溴盐)热稳定性最低。Sun等[57]将N-甲基咪唑修饰于含有氯丙基的聚硅氧烷表面([PSOMIM][Cl]),然后通过阴离子交换反应得到热稳定性更高的聚(N-甲基咪唑双三氟甲基磺酰亚胺盐)功能化材料[PSOMIM][NTF2]。经热重分析该材料在高温380 ℃条件下不会分解(如图4所示),气相色谱分析模式下该固定相对于芳香化合物萘的柱效高达4 776 塔板/m。

图4 (a)聚离子液体材料[PSOMIM][NTF2]及(b) [PSOMIM][Cl]的热重分析结果[57]Fig.4 Thermogravimetric analysis for the poly(ionic liquid) materials (a) [PSOMIM][NTF2] and (b) [PSOMIM][Cl][57]

图5 流动相pH对电渗流的影响[60]Fig.5 Dependence of electroosmotic flow (EOF) on buffer pH[60]Conditions: capillary, 48.5 cm total length (40 cm to the detector)×50 μm i. d.; back-ground electrolyte (BGE), 10 mmol/L phosphate buffer at different pH values; detection wavelength, 214 nm; applied voltage,±20 kV; sample, 0.1% (v/v) dimethylsulfoxide (DMSO) in distilled water; injection, 50 kPa×3 s[60].

2.4 毛细管电泳

毛细管电泳技术目前已成为很有潜力的分析工具,尤其在生物分子的分析方面展现了突出的优势。毛细管内壁上的硅羟基在pH大于2条件下去质子化,形成负电荷,这些负电荷一方面在高电压作用下产生强大的电渗流,另一方面会对一些正电性分析物产生非特异性吸附,导致分离效率下降。为了很好地控制电渗流,避免一些非特异性的吸附,聚离子液体材料被广泛地应用于毛细管电泳动态涂层。Li等[58]以聚(1-乙烯基-3-丁基咪唑溴盐)作为毛细管电泳动态涂层的添加剂用于4种碱性蛋白质的分离。经聚离子液体修饰的毛细管不仅能够产生稳定的阳极电渗流还有效避免了碱性蛋白质在毛细管内壁上的吸附,最佳分离条件下对4种碱性蛋白质的分离效率为247 000～540 000 塔板/m,迁移时间的相对标准偏差小于0.37%。之后,该课题组还以聚(1-乙烯基-3-丁基咪唑溴盐)作为背景电解质用于芳香酸化合物的分离检测[59]。结果表明,流动相中聚离子液体浓度为0.000 6%(w/v)时可产生稳定的反向电渗流,在pH 6.0, 100 mmol/L NaH2PO4参与下,该系统能够在3.5 min内实现8种芳香酸的基线分离,分离效率为355 000～943 000 塔板/m。除了动态涂层方面的应用,聚离子液体还可通过静态物理吸附或者化学键合方式固定在毛细管内壁上。静态物理吸附法中聚离子液体并不出现在流动相中,而是在每次进样分析前将其通过物理吸附作用固定在毛细管内壁表面,这不仅提高了材料的利用效率,还能有效提高体系的分离性能。Li等[60]将聚(1-乙烯基-3-丁基咪唑溴盐)通过静电吸附方式固定于毛细管内壁,与动态涂层法相比较,该体系能够在较宽的pH范围内(3.0～9.0)产生阳极电渗流(详见图5),且对多种有机溶剂、0.1 mol/L NaOH及0.1 mol/L HCl都有很好的耐受性。图6直观展示了碱性蛋白质在裸管及聚离子液体材料修饰的毛细管中的分离效果。此外,该体系还成功实现了多种阴离子及果汁中有机酸添加剂的基线分离。化学键合法虽然较静态吸附法操作复杂,但是大大提高了涂层的稳定性,且可重复利用。Li等[61]以N-甲基咪唑和2-溴-2-甲基-N-[3-(三乙氧硅基)丙基]丙酰胺为前驱体通过原子转移自由基聚合反应制备新型化学键合毛细管表面涂层。该体系在pH小于6.5时能够产生阳极电渗流,且电渗流的大小可以通过流动相pH灵活调节,最终在无机阴离子、有机酸、碱性蛋白质分离方面取得满意效果。

图6 碱性蛋白质在裸管及聚离子液体材料修饰的毛细管中的分离效果[60]Fig.6 Comparison of separation of a group of basic proteins in an uncoated capillary and in a poly(ionic liquid) (PIL)-coated capillary[60] Conditions: BGE, 100 mmol/L Tris-H3PO4 buffer (pH 4.0).Peak identification: *. DMSO; 1. ribonuclease A; 2. cytochrome c; 3. lysozyme.

图7 石墨烯掺杂的聚离子液体硼酸亲和整体材料的制备流程图[63]Fig.7 Scheme of the thiol graphene doped poly(ionic liquid) boronate affinity monolithic material preparation[63]

2.5 毛细管电色谱

3 结论与展望

聚离子液体材料结合了离子液体和聚合物的双重性质,已经成为分离科学研究的前沿领域。尤其是离子液体种类及其取代基的多样性赋予了离子液体功能化材料“万能”的保留机制。目前,聚离子液体材料在固相萃取、固相微萃取、液相色谱、气相色谱、毛细管电泳、毛细管电色谱等领域都有广泛的应用,但是聚离子液体材料的开发和应用仍处于发展初期。开发新型离子液体,并将其与新型纳米材料相结合制备更为多样的固定相材料将是今后发展的方向。此外,目前制备的聚离子液体材料通常针对一些典型的标准化合物的分析,扩展其在手性拆分、生物技术及医疗诊断方面的应用将具有重要的现实意义。

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《色谱》2015年版影响因子蝉联化学类第一名

两篇文章入选中国百篇最具影响国内学术论文

2015年10月21日,《2015年版中国科技期刊引证报告(核心版)》在北京发布,《色谱》期刊2014年度主要计量指标再获佳绩。影响因子为1.954,连续第六年在中国化学类核心期刊中排名第一,在包括2312种中文期刊和71种英文期刊的中国科技核心期刊中排名第二十一。

另外，《色谱》两篇论文入选本年度中国百篇最具影响国内学术论文。

(1) 论文题目：固相萃取-气相色谱-质谱法测定食品中23种邻苯二甲酸酯

论文作者：郑向华，林立毅，方恩华，黄永辉，周爽，周昱，郑小严，徐敦明

Advances of poly(ionic liquid) materials in separation science

LIU Cuicui, GUO Ting, SU Rina, GU Yuchen, DENG Qiliang*

(CollegeofChemicalEngineeringandMaterialsScience,TianjinUniversityofScienceandTechnology,KeyLaboratoryofFoodNutritionandSafety,MinistryofEducation,Tianjin300457,China)

Ionic liquids, as novel ionization reagents, possess beneficial characteristics including good solubility, conductivity, thermal stability, biocompatibility, low volatility and non-flammability. Ionic liquids are attracting a mass of attention of analytical chemists. Poly(ionic liquid) materials have common performances of ionic liquids and polymers, and have been successfully applied in separation science area. In this paper, we discuss the interaction mechanisms between the poly(ionic liquid) materials and analytes including hydrophobic/hydrophilic interactions, hydrogen bond, ion exchange,π-πstacking and electrostatic interactions, and summarize the application advances of the poly(ionic liquid) materials in solid phase extraction, chromatographic separation and capillary electrophoresis. At last, we describe the future prospect of poly(ionic liquid) materials.

poly(ionic liquid) materials; interaction mechanisms; solid phase extraction; chromatographic separation; capillary electrophoresis

10.3724/SP.J.1123.2015.07033

国家自然科学基金项目(21375094);国家863计划课题(2012AA101609-2).

2015-07-31

O658

:A

:1000-8713(2015)11-1126-08

厦门出入境检验检疫局检验检疫技术中心；福建省产品质量检验研究院

著录信息：色谱. 2012, 30(1): 27

(2)论文题目：常见食品中邻苯二甲酸酯类增塑剂含量及食品包装材料中邻苯二甲酸酯类增塑剂迁移量的测定

论文作者：杨悠悠，谢云峰，田菲菲，杨永坛

作者单位：中粮营养健康研究院；北京市营养健康与食品安全重点实验室；岛津国际贸易有限公司北京分析中心

著录信息：色谱. 2013, 31(7): 674

*通讯联系人.Tel:(022)60912493,E-mail:yhdql@tust.edu.cn.