高考有机推断题之我见

廖红铭

摘要：有机推断题是每年高考必考的一个题型，不仅能够充分考查学生的发散思维和收敛思维能力，同时还能考查学生对有机化学基础知识掌握的程度，因此备受命题人的青睐。如何解有机推断题是教学的重点内容之一，也是备考师生关注的重点。本文阐述了在新课标的指导下，按照大纲的要求，有机化学在高考中的出现形式——有机推断题，指明了他的特点，以及在我们老师的指导下指明去理解有机推断题，然后是解答有机推断题所需要的方式方法与技巧。

关键词：有机化学；推断题；不饱和度；官能团；结构

有机化学在高考中的出现形式就主要是有机推断题，所以有机推断题是每年高考的必考题，也正因为如此，这个题目也就要求它集中了高中有机化学的几乎所有的内容，所以也是难点之一。这个题目既能检查学生对基础知识的掌握情况，又能考察学生灵活运用知识的能力，更能考察学生的分析问题和逻辑推理的能力以及学生的临场模仿能力。因此，如何解有机推断题是教学的重点内容之一。下面是我在课堂上讲解有机推断题的心得。

一、有机化学推断题的特点

1.出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2.提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系（也可能有数据）；另一类则通过化学计算（也告诉一些物质性质）进行推断。

3.很多试题还提供一些新的大学有机化学中的写反应，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题，这就要求学生的临时模仿能力。

4.经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，以碳碳双键三键，苯环，卤代烃，醇，酚，醛，羧酸，酯为中心的转化和性质来考察。

二、有机推断题的解题思路

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而确定物质的结构。所以必须全面地掌握最基本最简单有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，掌握各个官能团本身所具有的性质与反应。当然在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：审清题意 、用足信息、积极思考。

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件或特殊性质或特征反应，有时候还应抓住题给的关系条件以及连续的几个关系条件一起看，这样能粗略判断有机物的大致范围。关系条件为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。在解题中，有时会在推断题的框架图中会出现一个有机物的分子式，这时，我们要通过该物质的连续反应来判断所存在的官能团，继而我们要充分利用不饱和度，来确定该物质的具体结构。这就要求我们老师在平时讲解时，要见到分子式，就指出不饱和度，从而指出可能存在的结构或官能团，这样来训练和培养学生利用不饱和度，让步饱和度与官能团之间的完美结合。

三、关键寻找有机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，或者根据题目给的信息的特征反应或常规反应来判断，往往这就是题眼。根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：

1.特殊的结构或组成

（1）分子中原子处于同一平面的物质

乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。

（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C<10）

甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷

（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷

（4）常见的有机物中C、H个数比

C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯

C∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺

利用不饱和度来判断氢和碳的个数，有卤素原子时直接把其看成是氢原子来计算。

2.特殊的现象和物理性质

（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu（OH）2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。

（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。

（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。

（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。

3.特殊的化学性质、转化关系和反应

（1）与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。（2）使溴水褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。（4）直线型转化：（与同一物质反应）

在氧化时要注意，醇羟基的位置。在加氢还原时要注意，加氢后氢的产物中氢的位置与个数，这些在判断中都是至关重要的，不能忽视。

（5）交叉型转化

总之，以上是我在教学中关于有机推断题的一些见解和体会。其实“突破口”的寻找和正确的“思维方法”的应用是非常重要的，我们要要把二者结合起来，灵活运用，达到解题目的。

参考文献：

[1]高考有机推断题的解题思路和方法研究 中学教学参考，刘录山

[2]邢其毅.基础有机化学.高等教育出版社.2002.

[3]宋心琦.有机化学基础.人们教育出版社.2007.

[4]杜志建.问题诊断学习法.汕头大学出版社2009.

（作者单位：广西桂林市桂林中学541000）