关于医用有机化学绪论课教学的思考

秦向阳，刘建强，吴尧平，何 炜，李志全

（1.第四军医大学药学院，陕西西安710032；2.广东医学院药学院，广东东莞523808；

3.第四军医大学西京医院，陕西西安710032）

●教学管理

关于医用有机化学绪论课教学的思考

秦向阳1，刘建强2，吴尧平3，何 炜1，李志全3*

（1.第四军医大学药学院，陕西西安710032；2.广东医学院药学院，广东东莞523808；

3.第四军医大学西京医院，陕西西安710032）

有机化学与医学和生命科学的交叉与融合越来越紧密，为医学和生命科学的发展做出了突出的贡献。绪论课作为有机化学课程教学开宗明义的第一课，其成败直接影响到学生对本门课程的学习。而组织合理的授课内容是激发学生学习动机与兴趣、夯实基础、启发思考，从而实现温故知新、授人以渔的关键。

医用有机化学；绪论课；温故知新；授人以渔

有机化学作为医学高等院校开设的一门重要基础课程需要为医学生铺设一座桥梁，以便它能通向学科发展的最前沿［1］。然而笔者在多年的一线教学中发现：（1）我国高等教育目前出现了重实践轻基础的极端发展趋势。其直接后果便是导致学生基础知识薄弱，不但影响后续专业课程的学习，而且也难以实现对学生创新思维的培养［2］；（2）医学生对有机化学课程的重要性认识不足，从而导致部分学生认为只要学医学课程就行，而忽视了对有机化学的学习。因此，作为一名高等教育工作者应该如何来面对现实情况呢？答案就是上好绪论课。绪论是教材的先导和灵魂，一次好的绪论课能极大地激发学生求知的欲望与兴趣，从而有效地促进后续课程的教学效果。如何才能上好绪论课呢？经过多年的反复思考和认真研究，我们发现“温故知新，授人以渔”是激发学生学习动机与兴趣、夯实基础、启发思考的重要法宝。

一、有机化学的学科地位及与医药科学的关系

建立积极的学习动机与兴趣是学生学好有机化学的前提。在绪论课教学中，任课老师应该首先把握好课程及其最新科学前沿动态与研究进展，并且精心准备，精益求精地选好内容以便正确引导学生明确有机化学在学科中的地位和重要性，从而启动学生的学习动机和激发其学习兴趣。为此，老师在介绍完有机化合物与有机化学的概念之后，应重点向学生阐述有机化学在学科中的地位、前沿发展动态。

（一）有机化学的作用与地位。

目前，人类创造出的新物质数量已经远远超越从自然界发现的新物质数量。正如美国著名有机化学家R.B.Woodward所说：“化学家在老的自然界旁边又建立起了一个新的自然界。”因此有机化学是物质科学的基础。而且有机化学与其他学科分支相比较其显著不同的特点是它兼有科学性和艺术性两大特点。如何体现其艺术性呢？

维生素B12是一种含有181个原子和9个手性中心的复杂天然产物，强酸或强碱溶液中易分解。1973年，伍德沃德和瑞士化学家艾申莫瑟两个课题组共同完成并发表了维生素B12的全合成工作。该项工作在有机化学历史上树立了一个新的里程碑。

海葵毒素是一种含有409个原子，有64个手性中心和7个可异构双键的剧毒海洋天然产物。1994年，哈佛大学化学系教授Y.Kishi研究小组实现了其全合成，试想如果合成反应没有精准的选择性，那么可能得到的异构体数目将是2的71次方个。因此，这一高超的令人叹为观止的合成艺术被誉为有机合成的珠穆朗玛峰和有机全合成的巅峰之作。事实再一次证明了伍德沃德的名言：有机合成是一门艺术。

因此，有机化学这门常新常青的学科，提供了人所创造的物质世界，已经成长为一门满足社会需要的核心学科。

（二）有机化学与医药科学的关系。

1.天然药物。资源丰富的天然产物，是药物的一个重要来源。例如我国药物化学家屠呦呦教授从青蒿中提纯了治疗疟疾的药物青蒿素，这是具有我国自主知识产权的药物。屠教授也因此获得了2011年度美国拉斯克临床医学奖；1775年英国植物学家和医生威日林从毛花洋地黄中发现了用于治疗心力衰竭的药物地高辛，虽然历史已经过去200多年，地高辛目前仍然是治疗心力衰竭的首选药物之一；1963年美国化学家瓦尼和沃尔从红豆杉中分离到的紫杉醇是抗癌药物中的明星分子。其年销售额在25亿美元左右。

2.有机合成药物。除了直接从天然产物中获取药物以外，通过对人工合成得到的各种有机化合物进行活性筛选也是获取药物的一种重要途径。例如1932年德国化学家多马克合成得到的第一个磺胺类抗菌药——百浪多息开启了化学疗法的新纪元。“万灵药”药物阿司匹林是来源于对天然产物水杨酸的结构改造而获得的比水杨酸本身更为理想的药物。具有退热和止痛作用的药物对乙酰氨基酚是在科学家们寻找非阿司匹林类解热镇痛药物的过程中人工合成的。环丙沙星是通过合成得到的第三代喹诺酮类抗生素药物等等，这些代表性的例子说明新药的发现与合成都离不开有机化学。

3.有机化学与生命科学。1965年我国科学家完成了世界上第一个蛋白质——结晶牛胰岛素的全合成，开辟了人工合成蛋白质的时代。这标志着人类在探索生命奥秘的征途中迈出了关键性的一步。当代有机化学发展的一个重要趋势就是与生命科学结合形成当今最前沿的交叉学科——化学生物学。所谓的化学生物学是指采用化学的手段，来探索生物医学问题的科学的一门学科。目前化学生物学是生命科学领域最高速发展的学科，受到了各国政府的高度重视和支持。美国一些著名大学如Harvard和Cornell的化学系也因此改名为化学与化学生物学系。我国从事化学生物学研究的代表性人物包括清华大学刘磊教授，北京大学陈鹏教授等等。

因此，我们有理由相信，随着化学学科的不断发展，在未来的生命科学中，化学必将为我们揭开生命的奥秘，研制治疗绝症的灵丹妙药而再铸辉煌。

二、温故知新，授人以渔

有机化学内容多，知识面广［3］。学生对有机化学的学习常常感到无从下手。为应付考试，往往是采取突击性的“死记”来解决问题。但“背”并不是学好与掌握有机化学知识的法宝。因此绪论课的另外一个重要作用就是要向学生介绍有机化学的基础知识，教会学生学习的方法即授人以渔。

那么，什么是有机化学的基础知识？教学的重点应该放在什么地方呢？笔者在多年的教学中发现在教学中应该向学生阐述清楚的是有机化合物的结构式及其表示方法、有机化合物中的化学键、酸和碱的电子理论、共价键的反应类型这四部分类容。由于有机化学的特点是结“构决定性质”，并且有机化合物成键与结构的本质是杂化轨道理论，有机化合物发生离子型反应的本质可以归结为Lewis酸碱反应。因此绪论课教学的重中之重应该放在杂化轨道里理论和Lewis酸碱的讲授上。而这两部分知识是我们在医用基础化学课程中已经学习过的，因此是我们在教学过程中采用PBL教学法，使学生“知其然”，还要让他们“知其所以然”，逐步启发思考，实现温故知新、授人以渔的很好范例。

（一）有机化合物的结构及化学键。

范特霍夫在1874年发表的《空间化学引论》首次提出了碳四面体假说：碳原子始终位于四面体的中心，四个价键分别指向四面体的四个顶点。四面体学说的提出成功地解释了当时人们发现的酒石酸、葡萄酸等物质具有旋光异构的现象。但如何从化学结构的角度来解释C的四面体结构呢？1932年美国著名的量子化学家鲍林提出了轨道杂化理论，科学地阐明了有机化合物的分子结构。那么什么是杂化轨道呢？通过杂化轨道形成的化学键叫共价键，那么什么是共价键？共价键的类型有几种？它们各自的特点是什么？提出这些问题，让学生调动大脑去回忆学过的知识，然后回答，教师做点评。当这些知识铺垫完成之后，用CHClBrI和乙烯作为例子，让学生讨论和分析其成键的情况，老师做点评。随后，用CHClBrI分子的球棍模型向学生展示其空间构型，从而引入对映体的概念。为了进一步使医学生重视对映异构体的重要性，我们在此引入反应停的例子。反应停是1961年德国Chemie公司推向市场的一种倍受孕妇喜欢的神经镇静药，然而好景不长，仅两年以后就出现了12000多例四肢畸形，酷似海豹的婴儿，成为医学史上的一大悲剧。后来研究发现，反应停是一对对映异构体的混合物，其中右旋体是很好的镇静药，而左旋体则有强烈的致畸作用。惨痛的教训使人们认识到研究和分离对映异构体的重要性。

（二）Lewis酸碱理论。

对医用有机化学而言，学习的绝大部分反应是离子型反应。因此，我们可以把Lewis酸碱理论作为联系结构与有机化合物反应性能的桥梁来学习。

我们首先向学生提问：什么是Lewis酸？什么是Lewis碱？Lewis酸碱反应的特点是什么？在学生思考和回忆之后回答，老师做点评。随后，进一步引入新的知识。举出烯烃的亲电加成反应和卤代烃的亲核取代反应例子，让学生根据他们自己对Lewis酸碱概念的理解判断反应中谁是Lewis酸和碱，然后老师做点评。

进一步，很自然的就引出了亲电反应、亲核反应、亲电试剂与亲核试剂的概念，在给出定义之后，引导学生回答亲电与亲核试剂与Lewis酸碱之间的关系。最后我们要向学生强调有机化学中离子型反应与无机化合物之间瞬间完成的离子型反应是不一样的，有机化学中的阴阳离子只有短暂的寿命，是活性中间体的一种。但是我们可以借助Lewis酸碱的概念来描述这个反应。因此，通过引导学生建立Lewis酸碱理论与离子型反应之间的内在联系可以使他们在以后的学习中能够抓住有机反应的本质，更容易理解和正确书写反应的机理。

总之，本文从一种全新的视角去思考和研究医用有机化学绪论课的教学，让学生在“知其然”和探索“其所以然”的过程中夯实了基础，改变了“背”有机化学的学习方法，从而实现授人以渔的目的。经过多年的努力，令我们欣慰的是学生学习有机化学的积极性和主动性有了很大程度的提高。

［1］裴伟伟.有机化学课程教学改革的设想［J］.大学化学，1998，13（5）：12.

［2］邓卫平，杜文婷，钱旭红.浅析有机化学在药学人才培养中的基础核心地位［J］.中国大学教学，2009（6）：33.

［3］张丹维.抓住基础、授人以渔——以有机化学课程的绪论内容选取为例［J］.大学化学，2011，26（2）：16.

On lecturing the introduction ofmedical organic chem istry

Qin xiangyang，Wu yaoping，Li zhiquan，et al（1.Department of Chemistry，School of Pharmacy，2.Orthopedics，Xijing Hospital，Fourth Military Medical University，Xi＇an 710032，Shangxi，China；3.Guangdong Medical College，School of Pharmacy，Dongguan 523808，Guangdong，China）

As the interdisciplinary and integral nature of organic chemistry，medicine and life sciences are increasingly evident，the achievementsmade in organic chemistry are significant for the development ofmedicine and the life sciences.The introduction is the first class tomake clear the theme in lecturing organic chemistry.Whether it is successful or not directly affects students in learning this course.The appropriate organization of teaching contents is the key to stimulate students＇motivation and interest，to reinforce their basis and tomake them creative.Thus，new insightswill be achieved through reviewing the old material and the purpose of teaching one how to fish will be realized.

Medical organic chemistry；introduction；to achieve the new insights through reviewing the oldmaterial；to teach one how to fish

G642.0

A

1002-1701（2014）06-0050-03

2013-12

秦向阳，男，博士，讲师，研究方向：有机合成。

第四军医大学教学改革研究项目（JG201417）。

*通讯作者

10.3969／j.issn.1002-1701.2014.06.027