山楂的化学成分和药理作用研究概述

楼陆军，罗洁霞，高 云

(中国人民解放军第458医院，广东 广州 510602)

山楂(Hawthorn)别名红果、棠棣、绿梨、北山楂，为蔷薇科植物山里红 Crataegus pinnatifida Bge var major N．E．Br．或山楂Crataegus pinnatifida Bge．的干燥成熟果实，味酸、甘，微温，归脾、胃、肝经，具有消食健胃、行气散瘀、化浊降脂的功效[1]。对山楂化学成分的研究始于1921年。20世纪50年代以前的研究多集中在其所含的纤维素、鞣质、三萜类等成分，50年代以后随着黄酮类化合物的迅速发展，发现山楂中所含的黄酮类成分对心血管系统有明显的药理作用，研究重点转向黄酮类成分。到目前为止，从山楂中发现且分离得到的物质主要有黄酮类、黄烷及其聚合物类、有机酸类，另外还有三萜类和甾体类等。现对山楂的化学成分及药理作用进行综述。

1 化学成分

1．1 黄酮类化合物

黄酮及黄酮醇类:黄酮及其苷类化合物是山楂中的主要化学成分，主要是以芹菜素(apigenin)和木犀草素(luteolin)为苷元的一系列苷类。该类化合物一般是由2个苯环通过中央三碳链相互连结而成的一系列C6-C3-C6化合物，绝大多数为羟基衍生物，有的还有甲氧基或萜类侧链等其他取代基。糖和苷元大多以C-C键直接相连成碳苷类化合物，以芹菜素为苷元的苷类有牡荆素(vitexin)、异牡荆素(isovitexin)等，木犀草素的碳苷类则主要为荭草素(orientin)和异荭草素(isoorientin)。山楂还含有一定量的黄酮醇及苷类，其中以槲皮素(quercetin)为主，还含有山柰酚(kaempferol)、草质素(herbacetin)衍生物及它们的苷等。糖和苷元大多以C-O键相连成氧苷类化合物。槲皮素的氧苷类有芦丁(rutin)和金丝桃苷(hyperin)等[2]。

二氢黄酮和二氢黄酮醇类:Kowalewski等[3]从C．phaenopyrum叶中分离得到柚皮素 -5，7-双-葡萄糖苷(naringenin-5，7-di-glucoside)、北美圣草素 -5，3'-双-葡萄糖苷(eriodictyol-5，3'- diglucoside)和 北 美 圣 草 素 -7，3'-双 葡 萄 糖 苷(eriodictyol-7，3'-diglucoside)[4];此后 Shahat等[5]报道，从C．sinaica中分离得到花旗松素((+)-taxifolin)、花旗松3-O-β-阿拉伯吡喃糖苷((+)-taxifolin 3-O-β-arabinopyranoside)和花旗松 3-O-β-吡喃木糖苷((+)-taxifolin 3-O-βxylopyranoside)[6]。

1．2 黄烷及其聚合物

这类化合物在山楂中含量也比较高，基本单元为儿茶素[(+)-catechin]、表儿茶素[(-)-epicatechin]和白矢车菊素(leucocyanidin)，聚合物则是以这三者相互聚合的一系列化合物。二聚体如前花靛 A2(proanthocyanidin A2)、前花青素 B2，B4，B5(procyanidin B2，B4，B5)、二聚白矢车菊素(dimericleucocyanidin)等，三聚体如前花青素C1(procyanidinC1)等，四聚体如前花青素D1(procyanidin D1)等，五聚体如前花青素E1(procyanidin E1)等。

1．3 三萜类化合物

山楂中三萜类化合物有乌苏烷型、环阿屯烷型、齐墩果烷型、羊毛脂烷型和羽扇豆烷型5种。乌苏烷型有熊果酸(ursolic acid)、科罗索酸(corosolic acid);环阿屯烷型有环阿屯(cycloartenol);齐墩果烷型有 β-香树脂(β-amyrin)、熊果醇(uvaol)、齐墩果酸(oleanolic acid)、山楂酸(crataegolic acid);羊毛脂烷型有牛油树醇(Butyrospermol)、24-亚甲基-24-二氢羊毛脂甾醇(24-Methylene-24-dihydrolanosterol);羽扇豆烷型有白桦醇(betulin)。

1．4 甾体类化合物

甾体类化合物主要有β-谷甾醇(β-sitosterol)、β-胡萝卜苷(β -daucosterol)、豆甾醇(stigma-sterol)等[2]。

1．5 有机酸

山楂果中的有机酸主要有柠檬酸及甲酸、山植酸、齐墩果酸、酒石酸、棕榈酸、枸橼酸、绿原酸、熊果酸、草酸、苹果酸、油酸、亚油酸、亚麻酸和琥珀酸等，总酸含量为2．2% ～4．6%，其中大部分为不饱和脂肪酸。山楂富含多种有机酸，能保持山楂中的维生素C在加热情况下也不致被破坏，它们在调节血脂、预防肿瘤及改善记忆力等方面起了重要作用[7]。

1．6 其他含氮化合物

从山楂叶分离得到的有机胺类包括邻甲氧基苯乙胺(O-methoxyphen-ethylamine)、酪 胺 (tyramine)、异 丁 胺 (isobutylamine)、-苯乙胺(-phenylethylamine)、乙胺(ethylamine)、二甲胺(dimethylamine)、三甲胺(trimethylamine)、异戊胺(isoamylamine)、胆胺(ethanolamine)、胆碱(choline)、乙酰胆碱(acetylcholine)和聚胺类(polyamines)如亚精胺(spermindine)[6]。

2 药理作用

2．1 调血脂

现代研究证明，山楂提取物能明显地降低实验性高脂血症的家兔和乳幼大鼠的血脂，并对实验性动脉粥样硬化有治疗作用[8]。

2．2 保护肝脏

生山楂可降低高脂饲料所致SD大鼠肝组织丙二醛(MDA)、总胆固醇(TC)等的含量，清除肝内堆积的三酰甘油，减少脂肪酸(FFA)对肝细胞毒性作用，使丙氨酸氨基转移酶(ALT)、天门冬酸氨基转移酶(AST)指标降低，达到调节血脂、保肝作用。黄酮类化合物对多种原因引起的肝损伤具有显著的保护作用，金丝桃苷也具有一定的改善肝功能的疗效[9]。

2．3 降压

以较小剂量山楂的流浸膏、黄酮提取物或其水解产物注射于麻醉猫、麻醉兔或麻醉小鼠，均有缓慢且持久的降压作用，其降压机制以扩张外周血管为主。山楂中的黄酮苷及复杂的二聚黄烷和多聚黄烷类，有显著的扩张血管、降低血压作用[9]。

2．4 抗癌

近年研究发现，山楂中含有一种叫牡荆素的化合物，具有抗癌的作用。亚硝胺、黄曲霉素均可诱发消化道癌症的发生或加重，而试验研究表明，山楂提取液不仅能阻断亚硝胺的合成，还可抑制黄曲霉素的致癌作用。所以，消化道癌症的高危人群可经常适量食用山楂。对于已经患有癌症的患者，若出现消化不良时也可用山楂、大米一起煮粥食用，这样既可助消化，又可起到辅助抗癌的作用[10]。

2．5 强心[9]

山楂具有增加心肌收缩力、增加心输出量、减慢心律的作用;可扩张冠状动脉血管、增加冠状动脉流量、降低心肌耗氧量和心肌氧利用率，改善心肌的血氧供应，并能降低外周阻力，对心血管系统起到调整和改善效果。山楂提取物可对抗家兔因注射脑垂体后叶绿素引起的心律失常。山楂黄酮还能缩小心肌梗死的范围。山楂的扩冠机制与其β-肾上腺素受体激动作用有关。山楂黄酮提取物良好的药理、临床试验结果预示其将作为合成药物的代用品，成为慢性心衰植物药治疗的新选择。

2．6 抗氧化[9]

山楂中抗氧化作用的活性物质是其主要成分黄酮，这是公认的最具抗氧化潜力的一类化合物。山楂醇提物对羟自由基和超氧阴离子有清除和生成抑制作用，作用强度随提取物的质量浓度增加而增加。山楂水煎剂可提高 D-半乳糖致衰小鼠血清总抗氧化能力(TAA)、红细胞内超氧化物歧化酶(SOD)活性及红细胞膜Na+，K+-ATP酶活性，并能降低脑组织中Ca2+和MDA的量;试验结果还显示，脑组织中MDA水平与Ca2+存在一定相关性，证明脑细胞内Ca2+水平上升可以作为衰老的一个指标，山楂能增强机体抗氧化能力，具有一定的抗衰老作用。

2．7 抗菌

山楂对多种杆菌和球菌有抵抗作用。李长青等[11]研究以山楂核提取物为主要杀菌成分的皮肤消毒剂，对大肠肝菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、白色念珠菌具有较好的杀菌效果，且稳定性较好。林玲[12]用山楂榨取的原液对金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、大肠杆菌等均有一定的抑制作用。

2．8 免疫

给家兔皮下注射山楂注射液，可使胸腺和脾的质量增加，血

清溶菌酶含量、血清血凝抗体滴度及T淋巴细胞转化率均有明显提高，胸腺和脾脏与机体体液免疫和细胞免疫密切相关，表明山楂对体液免疫、细胞免疫均有一定的促进作用[13]。

2．9 正性肌力

国外学者尤其是德国学者，对山楂提取物的正性肌力作用进行了深入的药理学研究和初步的临床试验[14]。试验表明，山楂提取物的正性肌力作用与其抗心律失常作用相关，并证实其有明显的心脏保护作用。根据体内外的研究可知，山楂提取物的药理作用可浓度相关地增强心肌收缩力，不影响心脏自动节律，缩短房室传导时间，可浓度相关地延长有效不应期，能增加冠脉流量，对局部缺血心脏有保护作用[15]。

2．10 胃肠道方面

山楂对胃肠道运动功能具有一定的调节作用，能加强大鼠松弛状态胃平滑肌的收缩，而对乙酰胆碱及钡离子引起兔鼠离体胃肠道平滑肌收缩具有明显的抑制作用。山楂含多种有机酸，口服能增加胃中消化酶的分泌，增强脂肪酶、蛋白酶的活性[16]。山楂还能促进肠道蠕动，对肠道功能紊乱有明显的双向调节作用，有助于机械性和化学性消化。有报道称，口服山楂糖浆，治疗婴幼儿单纯性腹泻212例，每次5～10 mL，均获痊愈，有效率达100%[17]。

3 展望

目前，以天然植物药为主的天然药物越来越被重视。山楂属于药食同源的传统中药材，通过对山楂的化学成分研究，其化学成分的医疗保健作用广泛。目前研究还发现，山楂核、山楂叶也含有丰富的活性成分可以药用，这扩大了山楂的药用范围。我国盛产山楂，近几年来，其在心脑血管系统疾病中的防治作用成为研究热点，有希望开发成为防治心脑血管系统疾病的新型药物。

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