跳甲聚集信息素的研究进展

刘晓梅，凌 冰，张茂新

(华南农业大学昆虫生态研究室，广州 510642)

跳甲Alticinae是鞘翅目Coleoptera 叶甲科Chrysomeloidea 中最大的亚科(Arnett，1993)，与农业生产关系密切，这个类群包含了许多重要的农业害虫。例如:十字花科跳甲 Phyllotreta cruciferae、茄跳甲Epitrix fuscula、西方黑跳甲Phyllotreta pusilla、黄曲条跳甲Phyllotreta striolata等。跳甲成虫取食作物叶片，幼虫生活在土壤中取食作物根部，均可造成作物严重受害(Feeny et al.，1970;Burgess，1977;Lamb，1989;Weiss et al.，1991;Sorensen and Baker，1994;Andersen，2000)。在我国，近年来黄曲条跳甲在全国各省普遍发生，尤其是在广东、广西、陕西等省发生更为严重(孙晋等，2010;孙中伟，2010;彭震和罗金燕，2011)，对苗期十字花科蔬菜常常造成毁灭性的危害(田坤发，1999;张茂新等，2000;聂河兴，2007;沈金发，2007)。

对于这些为害严重的跳甲类害虫的防治，一直以来主要使用化学杀虫剂，这使得化学杀虫剂的“3R”现象日渐突出。为了探索有害跳甲种群的可持续控制新方法和新途径，对跳甲信息素的研究越来越受到科学家们的关注。由于聚集信息素在害虫防治中的巨大潜力，国外在跳甲聚集信息素这一领域的研究进展迅速，目前已有多种跳甲聚集信息素的化学结构、生物学功能及化学合成途径被揭示。因此，本文对跳甲聚集信息素的化学结构、化学合成及其在害虫控制中的应用研究进展作一概述。

1 跳甲聚集信息素的研究概况

1.1 跳甲的聚集信息素

昆虫信息素是指由昆虫表皮细胞发育而成的外分泌腺体分泌、能引起同种其他个体产生特定行为或生理反应的信息化合物(彩万志等，2009;许再福，2009)。而聚集信息素(aggregation pheromone)是一类由昆虫产生的能引起同种雌、雄两性昆虫聚集行为的化学物质。跳甲聚集信息素不仅能使跳甲大限度地利用稀有食物资源，而且还能增加跳甲的交配机会。我们可以利用跳甲聚集信息素来监测和预测其种群动态，并以此作为引诱源，设置诱捕器大量诱杀这些害虫，减轻其为害。跳甲的聚集信息素大多数是由雄成虫释放并能引诱同种雌雄两性成虫个体。目前已从多种跳甲雄成虫提取物中分离并鉴定了聚集信息素。

Weiss ＆ Peng(1992)采用简易的双向选择嗅觉仪和田间诱捕试验首次报道了十字花科跳甲能够产生聚集信息素，引诱同种雌雄成虫前来取食。Peng 等(1999)进一步研究证明只有十字花科跳甲雄成虫的提取物对同种雌雄成虫具有显著的引诱作用。Bartelt 等(20 01)对十字花科跳甲雄成虫释放的聚集信息素进行了分离鉴定，证明这种跳甲的聚集信息素是由6种萜烯类化合物组成(化合物1～6 的化学结构见图1)。其中，化合物1、3、5和化合物6 对十字花科跳甲雌雄成虫均具有一定引诱作用，这些化合物已被人工合成(Bartelt et al.，2001，Muto et al.，2004;Mori，2005)。在金绿跳甲属的3种跳甲(Aphthona flava，A.czwalinae，A.cyparissiae)雄成虫释放的挥发物中鉴定出了与十字花科跳甲相同的聚集信息素化合物1～6。同时，还发现了化合物7和化合物8 这2种倍半萜烯醇类化合物(图1)。其中，化合物8 也已经被合成(Bartelt et al.，2001)。Toth(2005)用化合物1、3、5和6 的单一外消旋体和对映异构体及其这些化合物与来自植物源的(+)－γ－杜松烯的混合物进行了对比试验，结果发现化合物1 单独使用与混合物对十字花科跳甲的引诱效果相当，证明化合物1为十字花科跳甲聚集信息素的关键成分(Toth，2005)。Zilkowski等(2006)从茄跳甲雄成虫提取物中分离鉴定出了6种具有聚集信息素功能的化合物，中含量最高的是2种醛类化合物，即(2E，4E，6Z)－2，4，6－nonatrienal和(2E，4E，6E)－2，4，6－nonatr ienal)(图2)，其他4种被鉴定的化合物属于雪松烯倍半萜烯类，与之前从十字花科跳甲和金绿跳甲中鉴定出的化合物1，3，7和化合物8 相同。2011年，Beran 等从正在取食的黄曲条跳甲雄成虫释放出来的能吸引同种雌雄性成虫个体的挥发物中检测到6种倍半萜烯类化合物，通过对黄曲条跳甲雌雄成虫触角电位反应测定、手性固定相气相色层析和质谱联合鉴定，最终确定具有生物活性的黄曲条跳甲聚集信息素为化合物1［(+)－(6R，7S)－himac hala－9，11－diene，图1］。Bartelt 等(2011)在跳甲中又发现了6种新的倍半萜烯类化合物(化合物9～14，图3)。其中，化合物9 来自于黄曲条跳甲雄成虫提取物，化合物10～14 来自于西方条跳甲雄成虫提取物。化合物9 无论是来自于黄曲条跳甲提取物还是化学合成物都对黄曲条跳甲雌成虫有较强的触角电位反应(对雄成虫触角电位反应未测定)，引诱作用强(Bartelt，2011)。目前已经确定的跳甲聚集信息素成分见表1。

1.2 跳甲聚集信息素的化学结构及其人工合成

1.2.1 跳甲聚集信息素的化学结构

从十字花科跳甲、金绿跳甲、茄跳甲雄成虫中分离和鉴定出来的8种化合物中有7种属于雪松烯倍半萜烯类物质。其中，化合物5是ar－雪松烯右旋体［(+)－ar－himachalene］，化合物2是反式－α－雪松烯右旋［(+)－trans－α－himachalene］，化合物1和化合物3是来自于欧洲冷杉和高加索冷杉的雪松烯烃类的新的对映异构体，化合物7和化合物8是2个雪松烯醇类化合物。化合物6是一种去甲基倍半萜雪松烯类似物。而化合物4属于杜松烯类物质，是γ－杜松烯右旋体［(+)－γ－cadinene］(图1)。化合物1、3、6、7和化合物8 的构型为(6R，7S)，化合物2、4和化合物5 的构型分别为(1R，6R)、(1R，6R，10R)和(7S)。这些化合物中只有ar－雪松烯右旋体和γ－杜松烯右旋体是已知的天然产物(Joseph ＆ Dev，1968;Bartelt et al.，2001;Bartelt et al.，2003)。

表1 跳甲聚集信息素的化学组成Table 1 Chemical composition of Alticinae aggregation pheromones

从茄跳甲雄成虫中分离得到的聚集信息(2E，4E，6Z)－2，4，6－nonatrienal、(2E，4E，6E)－2，4，6－nonatrienal 均属于二烯醛类化合物(图2)。

在西方条跳甲和黄曲条跳甲聚集信息素中发现的6种新的倍半萜烯类化合物(化合物9～14，见图3)中，除了化合物13 具有羟基和一个带有特殊分支的萘环结构以外，其余5种都具有跳甲挥发物中普遍存在的雪松烷碳骨架，但同时又具有一些特有的结构特征。如化合物10、11、12和化合物14 具有甲酸基，化合物9 具有不饱和的羟基酮结构(Bartelt et al.，2011)。

1.2.2 跳甲聚集信息素的人工合成

1.2.2.1 化合物1、3和化合物5～8 的合成途径

从跳甲雄成虫挥发物中分离到的16种聚集信息素化合物中(即化合物1～14和两种醛类物质)，化合物1、3和化合物5～8 可以以外消旋体的形式人工合成(Bartelt et al.，2003)。化合物1、3、5和化合物6 以单一对映体的形式合成(Muto et al.，2004)。其中，化合物6 外消旋体可基于罗宾逊成环反应和其他标准反应被合成。R－(+)－长叶薄荷酮［(R)－(+)－Puleg－one，化合物15］为合成前体物，R－(+)长叶薄荷酮先和HCl 气体作用转换成盐酸化合物(化合物16)，然后水解为香茅酸(化合物17)，最后生成化合物6。用化合物6 先生成醇类化合物7和化合物8，然后生成化合物1 与化合物3 以3.2∶1 比例的混合物，最后得到化合物1 的非对映体。化合物1、3、5、7和化合物8 都是从化合物6 中产生(Bartelt et al.，2003;Bartelt et al.，2011)。Muto等(2004)从(S)和(R)－香茅醛开始分别合成化合物6 的2个同分异构体——(1R，2S)2，6，6－三甲基二环［5.4.0］11－碳－7－烯－9－酮和(1S，2R)2，6，6－三甲基二环［5.4.0］11－碳－7－烯－9－酮，然后，把这2个同分异构体再转化成(5R，5aS)－化合物1、(6R，7S)－化合物3和(R)－化合物5(Muto et al.，2004)。2005年，Mori 运用埃文斯不对称烷基化作为关键步骤，从4－甲基苯乙酸合成R－ar－姜黄酮，再从(R)－ar－姜黄酮转化成(R)－ar－雪松烯(Mori，2005)。

从黄曲条跳甲雄成虫释放的聚集信息素化合物——(+)－(6R，7S)－himachala－9，11－diene(Beran，2011)与之前从十字花科跳甲聚集信息素中的关键性信息素化合物1 的化学合成(Toth，2005)是一致的，都可以从雪松属分离到的α－雪松烯左旋体［(－)－α－himachalene］作为前体物被合成(Beran et al.，2011)。2012年，Boland 等人优化了Toth(2005)和Beran(2011)等所证实的跳甲聚集信息素(+)－(6R，7S)－himachala－9，11－diene 的合成途径。这种优化的合成途径同样是从a－雪松烯左旋体开始合成，却缩短优化了其合成步骤(Jimenez－Aleman et al.，2012)。

1.2.2.2 化合物9～14 的合成途径

在西方条跳甲和黄曲条跳甲中发现的6种新的倍半萜烯类化合物(化合物9～14)，可以用之前鉴定出来的倍半萜烯进行相应的有机反应来得到。化合物1和化合物6 的单一对映体被作为化合物9～14 的合成前体(Bartelt et al.，2011)。

1.2.2.3 茄跳甲醛类信息素的合成途径

从雄性茄跳甲成虫提取物中分离得到的两种醛类化合物(图2)合成途径相似，初始物质分别是(2E，4Z)－2，4－二烯醛［(2E，4Z)－2，4－heptadienal］和(2E，4E)－2，4－二烯醛［(2E，4E)－2，4－he ptadienal］(图4)(Zilkowski，2006)。

图4 (2E，4E，6E)－2，4，6 壬烯醛的合成(Zilkowski，2006)Fig.4 Synthesis of(2E，4E，6E)－2，4，6－nonatrienal

2 跳甲聚集信息素的研究方法

2.1 跳甲聚集信息素的收集方法

跳甲聚集信息素主要是一些挥发性物质，目前常用的收集方法有吸附收集法(Bartelt et al.，2001，2006，2011)和溶剂抽提法。2001年，Bartelt 等人采用垂直收集器收集十字花科跳甲和金绿跳甲雄性成虫释放的挥发物。将10～12 头跳甲雄成虫或雌成虫放进装有寄主植物材料的垂直玻璃管中，管子的每一端都装有吸附套，下端吸附套净化空气，上端的吸附套收集信息素挥发物。用真空泵在上端抽提，使空气以100 mL/min 的速度从下端通过吸附套进入管子。整个收集装置放在27℃、相对湿度为50%的恒温箱中。Bartelt 等(2006)在上述收集方法的基础上采用水平的收集装置将茄跳甲及其寄主植物的挥发物吸附在过滤器上，再将收集过滤器上的物质冲洗下来。提取跳甲聚集信息素常用的溶剂是正己烷。

2.2 跳甲聚集信息素化合物分离与鉴定方法

在跳甲聚集信息素通讯系统研究中最重要的是信息素化合物的分离与鉴定。随着现代分析化学技术的发展，用于分离和鉴定跳甲聚集信息素的研究手段也有了很大的进步。如气相色谱－质谱联用仪分析法、高效液相色谱－质谱联用仪分析法、核磁共振、紫外和红外分光光度仪分析法以及分子模型分析法等。通过不同的分析方法来确定化合物的元素构成、立体化学构型和化合物极性等相关信息。气载成分收集器和气相色谱－质谱联用仪的应用能有效地分离并鉴定出很多微量的信息素化合物。气相色谱与触角电位联用能直接、快速地找出活性成分，且灵敏度大大增强。Bartelt 等(2011)通过分子模型的方法，先将待测化合物的几个手性中心的相关构型确定下来。然后，用手性气相色谱分析法鉴定其绝对构型，并与化合物6 所合成的对应异构体、化合物9～14以及来自于黄曲条跳甲和西方黑跳甲的天然化合物进行对比，从而鉴定出它们的绝对构型。最后再用质谱分析法判断气相色谱峰与期望得到的化合物是否相吻合(Bartelt et al.，2011)。化合物6的相对立体构型也可以通过X 射线分析法来确定(Muto et al.，2004)。

2.3 室内生物测定方法

2.3.1 嗅觉测定

嗅觉仪是测定跳甲聚集信息素生物活性的最常用仪器。其中双向选择嗅觉仪应用较为普遍(Weiss ＆ Peng，1992;Beran，2011)。最初设计的装置由一个反应室和两个用玻璃管连接的树脂玻璃室组成，跳甲可以通过反应室的盖子上的小孔进入，另外树脂玻璃室被分割成两个亚室，一个作为诱捕陷阱，另一个作为放置信息素的反应室(Weiss ＆ Peng，1992)。

2.3.2 触角电位反应

触角电位(EAG)和气相色谱联用仪(GC－EAD)能简便、准确、快速地测定信息化合物的生物活性。最初从跳甲挥发物中得到的化合物1～8 就是通过GC－EAD 的测定分析，确定化合物1、3、6、7和化合物8 能引起金绿跳甲雌雄成虫触角很强的EAG 电位反应，而化合物2、化合物4和化合物5 对金绿跳甲和十字花科跳甲的EAG 反应很弱(Bartelt et al.，2001)。对化合物9～14 的GC－EAD 测定分析结果表明，黄曲条跳甲雌雄成虫对化合物9 的触角电位反应最强(Bartelt et al.，2011)。Zilkowski 等(2006)试验证明，天然的和人工合成的［(2E，4E，6Z)－2，4，6－nonatrienal和(2E，4E，6E)－2，4，6－nonatrienal］与化合物1、化合物7、化合物8 一样能引起茄跳甲成虫较强的GC－EAD 反应。

3 跳甲聚集信息素的应用及其展望

3.1 跳甲聚集信息素的田间试验效果

跳甲聚集信息素的田间试验，能反映出聚集信息素的实际应用效果，为信息素的推广应用提供可靠的科学依据。大多数跳甲聚集信息素的田间诱捕试验采用成对区组或完全随机区组的设计方案，在跳甲发生的作物地域中按一定密度随机地安排处理组和空白对照组的诱捕器，每个处理一般设置30～40个重复，依据诱捕昆虫数量的多少来评价不同化合物的引诱作用(Soroka et al.，2005;Zilkowski et al.，2006;Beran et al.，2011)。Soroka(2005)采用天然橡胶作为载体制成诱芯来诱捕跳甲，每个诱捕芯中加500 ug 高剂量或50μL 剂量的聚集信息素混合物，诱捕器放置在离作物1 m 远的地方，诱捕器之间的距离保持在4～6 m 范围内。在8、9月份对十字花科跳甲的诱捕量最大，平均每个诱捕器每天最多可诱捕到156 头。高剂量聚集信息素诱捕器的诱捕总量约是低剂量的4 倍。Zilkowski 等(2006)在2005年晚春到夏末的三个不同阶段，用合成的(2E，4E，6Z)－2，4，6－nonatrienal和(2E，4E，6E)－2，4，6－nonatrienal 两种醛类物质的混合物进行了田间诱捕茄跳甲试验。用经过信息素化合物浸泡过的红色橡胶隔膜做诱芯，每个诱芯上聚集信息素的用量为500μg。将15 cm×15 cm 两面都涂有粘合剂的黄色粘虫板固定在1 m 高的竹竿上，保证粘虫板的下部边缘处于作物上方的5～10 cm处，并将诱饵固定在粘虫板的顶部。每个处理相距5 m。在5、6月份平均每个诱捕器每天可诱捕到26.9 头茄跳甲，与仅用黄色粘虫板做对照的处理相比，诱捕效果提高了3.6 倍。这两种醛类物质的混合物对雌雄成虫都具有明显的引诱作用，尤其是对早期出现的越冬成虫效果最好(Zilkowski，2006)。应用跳甲聚集信息素进行监测、引诱和防治跳甲试验时不仅要考虑引诱剂的使用量、释放速率以及环境因素的影响，同时还必须综合考虑诱捕器的大小、形状、颜色以及诱捕器的排列方式、高度、间距等因素对诱捕效果的影响。

从已知的跳甲聚集信息素组成来看，大多数都是多组分的混合物。如十字花科跳甲的聚集信息素有3个主要组分和3个次要组分，茄跳甲有2个主要组分和4个次要组分，黄曲条跳甲有2个主要组分和5个次要组分。而且，不同种类的跳甲产生的聚集信息素具有极大的相似性。从黄曲条跳甲聚集信息素中分离到的7种倍半萜烯化合物中有6种存在于十字花科跳甲和金绿跳甲中，并且有2种也是茄跳甲释放的聚集信息素成分。用已合成的跳甲聚集信息素进行的田间诱捕试验多数都是采用混合物(Soroka et al.;Toth et al.，2005;Zilkowski et al.，2006)。2005年，Toth 等在匈牙用十字花科跳甲聚集信息素中的化合物1、3、4、5、6 的混合物进行田间诱捕试验时不仅诱捕到大量的十字花科跳甲的雌雄成虫，同时还诱捕到少量同属的其他种类成虫，如Phyllotreta nodicomis和P.vittula。

昆虫信息素化合物异构体的合成及应用是很有必要的，昆虫有时可能对外消旋混合物做出反应，也有可能对其中的对映异构体或光学异构体反映最佳(闫凤鸣，2003)。合成的跳甲聚集信息素中，化合物1、3、5、6 的外消旋体混合物和对映异构右旋体混合物比这些化合物左旋体混合物对跳甲的引诱作用更强(Toth et al.，2005)。

3.2 寄主植物挥发物对跳甲聚集信息素的增效作用

寄主植物挥发物可能成为跳甲聚集信息素的增效剂。当寄主植物含有的特征性次生化合物与跳甲聚集信息素混合使用时，可明显增强聚集信息素的引诱效果。柽柳叶跳甲Diorhabda elongata的寄主柽柳Tamarix spp.散发出的绿叶挥发物与该物种雄虫产生的聚集信息素混合使用可提高诱捕效果(Cosse et al.，2005)。早在1953年，就有学者发现油菜籽的提取物对几种十字花科跳甲有引诱作用。在油菜籽提取物中分离得到的异硫氰酸酯对十字花科跳甲和黄曲条跳甲具有很强的引诱作 用(Feeny，1977;Vincent ＆ Stewart，1984;Pivnik et al.，1992)。合成的十字花科跳甲聚集信息素的外消旋体与硫氰酸烯丙酯(AITC)混合使用对十字花科跳甲总的引诱效果比单独使用聚集信息素混合物提高1 倍多(Soroka et al.，2005)。用化合物1 与异硫氰酸烯丙酯混合使用对黄曲条跳甲的引诱效果比单独使用化合物1 显著提高，平均每天每个诱捕器的诱捕量增加约1.7 倍(Beran，2011)。

信息素化合物与不同的寄主植物挥发物混合对不同跳甲种类的引诱效果也是不尽相同的。化合物1和3－丁烯－异硫氰酸酯诱捕到的黄狭条跳甲Phyllotreta vittula 最多，化合物1和异硫氰酸烯丙酯混合物诱捕到的十字花科跳甲最多(Toth，2012)。最优化的聚集信息素和寄主植物挥发物的组合对于不同的跳甲种类可能存在特异性的通讯作用。在跳甲寄主植物挥发物中，除研究最多的异硫氰酸烯丙酯外，能够引起黄曲条跳甲触角电位反映的还有正己醇，顺－3－己烯醇、3－丁烯－异硫氰酸酯和4－戊烯－异硫氰酸酯(Beran et al.，2011)。正己醇、戊醇、和顺式－3－己烯醇对十字花科跳甲的引诱作用比异硫氰酸烯丙酯更强(Gruber et al.，2009)。不同寄主植物挥发物对于不同跳甲聚集信息素特异性增效作用的研究对提高聚集信息素防治害虫的效果有着非常重要的实践意义。

3.3 跳甲聚集信息素研究展望

综上所述，多种跳甲可以分泌释放聚集信息素，现已从7种跳甲雄成虫提取物中分离鉴定出16种聚集信息素化合物，这16种化合物的化学合成、对跳甲的行为反应以及它们在田间的实际引诱效果等研究都取得了一定进展。这些研究为今后大面积的推广应用跳甲聚集信息素监测和控制跳甲种群、减轻跳甲的为害、减少杀虫剂使用等都有着重要的意义。

References)

Andersen CR，2000.Eggplant:Home Gardening Sries.University of Arkansas Cooperative Extension Service.http://www.Uaex.Edu/Other_Areas/publication/PDF/FSA－6010.pdf.

Bartelt RJ，Coss AA，Zilkowski BW，Weisleder D，Momany FA，2001.Male－specific sesquiterpenes from Phyllotreta and Aphthona flea beetles.J.Chem.Ecol.，27(12):2397－2423.

Bartelt RJ，Weisleder D，Momany FA，2003.Total synthesis of himachalene sesquiterpenes of Aphthona and Phyllotreta flea beetles.Synthesis，(1):117－123.

Bartelt RJ，Zilkowski BW，Cosse AA，Schnupf U，Vermillion K，Momany FA，2011.Male－specific sesquiterpenes from Phyllotreta flea beetles.Natural Products，74:585－595.

Beran F，Mewis I，Srinivasan R，Svoboda J，Vial C，Mosimann H，Boland W，Buttner C，Ulrichs C，Hansson BS，Reinecke A，2011.Ma－le Phyllotreta striolata(F.)produce an aggregation pheromone:Identification of Male－specific compounds and interaction with host pla nt volatiles.J.Chem.，37(1):85－97.

Burgess L，1977.Flea beetles(Coleoptera:Chrysomelidae)attacking rape crops in the Canadia prairie provinces.The Canadian Entomologist.，109(1):21－32.

Cosse AA，Bartelt RJ，Zilkowski BW，Bean DW，Petroski RJ，2005.The aggregation pheromone of Diorhabda elongata，a biological control agent of saltcedar(Tamarix spp.):Identification of two behaviorally active components.J.Chem.Ecol.，31(3):657－670.

Cai WZ，Hua BZ，Song DL，Liang GW，Shen ZR，2009.The Insect:An Outline of Entomology(Third edition).Beijing:China Agricultural University Press.［彩万志，花保祯，宋敦伦，梁广文，沈佐锐，2009.昆虫学概论(第3 版).北京:中国农业大学版社］

Feeny P，Paauwe KL，Demong NJ，1970.Flea beetles and mustard oils:Host plant specificity of Phyllotreta cruciferae and P.striolata adults(Coleoptera:Chrysomelidae).Ann.Entomol.Soc.Am.，63(3):832－841.

Feeny P，1977.Defensive ecology of the cruciferae.Annals of the Missouri Botanical Garden，64(2):221－234.

Gruber MY，Xu N，Grenkow L，Li X，Onyilagha J，Soroka JJ，Westcott ND，Hegedus DD，2009.Responses of the crucifer flea beetle to Brassica volatiles in an olfactometer.Environ.Entomol.，38(5):1467－1479.

Jimenez－Aleman GH，Schoner T，Montero－Alejo AL，Brandt W，Boland W，2012.Improved synthesis of the chrysomelid Pheromone 6－R.7S－(+)－himachala－9，11－diene via spontaneous bromination and didehydrobromination of 2，6，6，9－tetranmethyl－bicyclo［5.4.0］und－ec－8－ene.ARKIVOC，(iii):371－378.http://www.arkat－usa.org/get－file/43432/.

Joseph TC，Dev S，1968.Studies in sesquiterpenes.XXIX.Structure of himachalenes.Tetrahedron，24(10):3809－3827.

Lamb RJ，1989.Entomology of oilseed Brassica crops.Annu.Rev.Entomol.，34:211－229.

Mori K，2005.Synthesis of(R)－ar－turmerone and its conversion to(R)－ar－himachalene，a pheromone component of the flea beetle:(R)－ar－himachalene is dextrorotatory in hexane，while levorotatory in chloroform.Tetrahedron:Asymmetry，16(3):685－692.

Muto S，Bando M，Mori K，2004.Synthesis and stereochemistry of the four himachalene－type sesquiterpenes isolated from the flea be－etle(Aphthona flava)as pheromone candidates.Eur.J.Org.Chem.，2004(9):1946－1952.

Nie HX，2007.The cause of serious damage of Phyllotreta striolata and its control measures.Hunan Agricultural Science，(5):122－124.［聂河兴，2007.黄曲条跳甲危害严重原因与防治对策.湖南农业科学，(5):122－124］

Peng C，Bartelt RJ，Weiss MJ，1999.Male crucifer flea beetles produce an aggregation pheromone.Physiological Entomology，24:98－99.

Peng Z，Luo JY，2011.Occurrence and control of striped flea beetle(Phyllotreta striolata)on cruciferous vegetable in Shanghai Pass.Journal of Changjiang Vegetables，(9):43－44.［彭震，罗金燕，2011.上海菜区十字花科蔬菜黄曲条跳甲发生与防控.长江蔬菜，(9):43－44］

Pivnick KA，Lamb RJ，Reed D，1992，Response of flea beetles，Phyllotretta spp.，to mustard oils and nitriles in field trapping experiments.J.Chem.Ecol.，18(6):863－873.

Shen JF，2007.Occurrence and comprehensive prevention and control technology of Phyllotreta striolata.Fujian Agriculture Science and Technology，(2):58－59.［沈金发，2007.黄曲条跳甲的发生与综合防治技术.福建农业科技，(2):58－59］

Soroka JJ，Bartelt RJ，Zilkowski BW，Cosse AA，2005.Responses of flea beetle Phyllotreta cruciferae to synthetic aggregation pheromone components and host plant volatiles in field trials.J.Chem.Ecol.，31(8):1829－1843.

Sorensen KA，Baker JR，1994.Insect and related pests of vegetables.Carolina Cooperative Extension Service.AG295＜http://Ipm.ncsu.edu/AG295/html/eggplant_flea_beetle.htm＞

Sun J，Xian ZH，Liu XM，Liu YB，2010.The cause of serious occurrence of Phyllotreta striolata in Guangxi nanning and its control measures.Guangxi Agricultural Science，41(1):21－23.［孙晋，贤振华，刘晓漫，刘艳斌，2010.黄曲条跳甲在广西南宁地区大发生原因及防治措施.广西农业科学，41(1):21－23］

Sun ZW，2010.Occurrence regularity and control measures of striped flea beetle(Phyllotreta striolata Fabricius)in the Qaidam region.Qinghai Agro－Technique Extension，(4):38－48.［孙中伟，2010.柴达木地区黄曲条跳甲的发生规律及防治方法.青海农技推广，(4):38－48］

Tian KF，1999.Occurrence and control of striped flea beetle(Phyllotreta villata Fabr)on cruciferae vegetables.Vegetables，(11):20－21.［田坤发，1999.十字花科蔬菜黄条跳甲发生与防治.蔬菜，(11):20－21］

Toth M，Csonka E，Bartelt RJ，Cosse AA，Zilkowski BW，Muto S，Mori K，2005.Pheromonal activity of compounds identified from male Phyllotreta cruciferae:Field tests of racemic mixtures，pure enantionmers，and combination with allyl isoyhiocynate.J.Chem.Ecol.，31(11):2705－2720.

Toth M，Csonka E，Bartelt RJ，Cosse AA，Zilkowski BW，2012.Similarities in pheromonal communication of flea beetles Phyllotreta cruciferae Goeze and P.vittula Redtenbacher(Coleoptera，Chrysomelidae).Journal of Applied Entomology，136(9):688－697.

Vincent C，Stewart RK，1984.Effect of allyl isothiocyanate on field behavior of crucifer－feeding flea beetles(Coleoptera:Chrysomelidae).J.Chem.Ecol.，10(1):33－39.

Weiss MJ，Mcleod P，Schatz BG，Hanson BK，1991.Potential for insecticidal management of flea beetles(Coleoptera:Chrysomelidae)on canola.J.Econ.Entomol.，84(5):1597－1603.

Weiss MJ，Peng C，1992.Evidence of an aggregation pheromone in the flea beetle，Phyllotreta cruciferae(Goeze)(Coleoptera Chrysomelidae).J.Chem.Ecol.，18(6):875－884.

Xu ZF，2009.General Entomology.Beijing:Science Press.［许 再福，2009.普通昆虫学.北京:科学出版社］

Yan FM，2003.Chemical Ecology.Beijing:Science Press.［闫凤鸣，2003.化学生态学.北京:科学出版社］

Zhang MX，Ling B，Liang GW，2000.Investigations and anaIysis on the population dynamics of the striped flea beetle on crucifer vege tables.Plant Protection，26(4):1－3.［张茂新，凌冰，梁广文，2000.十字花科蔬菜上黄曲条跳甲种群动态调查与分析.植物保护，26(4):1－3］

Zilkowski BW，Bartelt RJ，Cosse AA，Petroski RJ，2006.Male－produced aggregation pheromone compounds from the Eggplant flea beetle(Epitrix fuscula):Identification，synthesis，and field biossays.J.Chem.Ecol.，32(11):2543－2558.