空间最均匀分布原理在有机物结构教学中的应用
2012-10-09闵云泽
闵云泽
(光明新区高级中学 广东 深圳 518106)
一、问题提出
在化学教学中,总是强调物质的性质取决于物质的结构,有机物的教学更是把这个理论显示得淋漓尽致。但在真正讲解的过程中总是在有意地弱化物质结构,导致学生难以理解、教师难以解释的两难境地。下面一则教学实例就是证据:
教学实例:刚讲完烷烃的性质,就有同学到办公室里来问,为什么多碳烷烃的各个碳原子不是直线型的,也不只是平面锯齿型呢?老师笑了笑:“这个要用‘杂化轨道理论’才能进行合理解释”。同学一脸茫然:“什么是‘杂化轨道’呢?”“这个要到高三的时候才讲,你记住多碳烷烃的结构是怎样的就行了。”该同学歪着头,嘴里念着“杂化轨道”慢慢地走出办公室……
这样的场景,我想应该在很多学校都出现过,难道就没有一个学生一听就懂的理论对上述问题做出合理的解释?
笔者对高中阶段常见的有机物的空间结构进行总结,发现有机物空间结构很好地符合“空间最均匀分布”原理。
二、原理阐述
对于一个分子(或者基团)而言,构成分子(或者基团)的多个原子总是相互牵制、相互影响,最终达到最稳定的状态。即是说,当一个原子(称为中心原子)通过化学键(主要指共价键、配位键等)与多个原子相连时,这些原子总是根据自己的属性 (主要是指质量的大小、半径的大小以及电负性),以空间最均匀的方式分布在中心原子的周围,这就是“空间最均匀分布”原理。
实例1:甲烷的空间结构:以碳原子为中心,与之相连的四个氢原子各自占据碳原子周围空间的四分之一,并且与中心原子的距离相同,从而构成以碳原子为中心,四个氢原子为顶点的正四面体构型(如图)。
此空间结构完全符合有机物结构空间最均匀分布原理——中心原子为碳原子,与之相连的四个氢原子由于在质量和体积上完全相同,在空间上以最均匀的方式分布在中心原子的周围,从而形成以碳原子为中心,四个氢原子为顶点的正四面体构型。
实例2:乙烯的空间结构:乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上。它们彼此之间的键角约为120°。如果我们以其中一个碳原子为中心研究,那么与之相连的就是两个氢原子和另外一个碳原子,它们在空间上分别占据中心原子周围空间的三分之一,同处在一个平面之上,彼此之间的键角约为120°(如图)。
此空间结构也完全符合有机物结构空间最均匀分布原理——中心原子为碳原子,与之相连的两个氢原子和另外一个碳原子在空间上应该以最均匀的方式,各自占据中心原子周围空间的三分之一,因而只能是平面构型。若单把连接在中心原子上的三个原子用线连接起来,可以看出,中心原子并不是处在三角形的中心,三角形也不是正三角形,三个原子与中心原子之间形成的角度与120°有一定的偏差。这都是由于两个氢原子与另一个碳原子的质量和体积上的不同所导致。
接下来的乙炔的直线结构、苯的平面结构、乃至一氯甲烷的非正四面体的四面体结构,就可以根据有机物结构的最均匀分布原理来进行合理解释了。
如果再次面对有学生不理解多碳烷烃分子结构的时候,有机物结构最均匀分布原理就能简单、清晰地说明了。
有机物结构最均匀分布原理的理论支撑:上述经验的理论支撑是什么呢?回答是杂化轨道理论和平衡原理。
杂化轨道理论可由简化薛定谔(Schrodinger)方程根据量子力学原理导出,它阐述了化学键的长度与键强度、键能间的相互关系以及判断分子及复杂离子的磁性等,成功地解释了甲烷分子的正四面体空间构型,且说明碳原子价电子形成四个共价键的等价性。微观的作用结果表现为宏观结构的体现,这就是有机物结构最均匀分布原理的化学理论依据。
平衡原理则是无处不在,物质的稳定存在与物质本身能量的高低有很大关系。从微观上讲,一个原子如果受到其他几个原子的同时作用,那么这些原子之间的相互作用越是平衡,这个分子才能越稳定,表现出的能量才是最低的。
三、原理运用
【例1】原子的共线、共面问题
如右图所示,分子中最多有________个碳原子在同一平面上。解析 对于没有有机物结构基础的人来讲,只需要懂得有机物结构最均匀分布原理,就可以对右图进行结构分析,分别以最中央的碳原子作为研究对象,可知四个苯环中至少有两个苯环必定与中心碳原子处在同一平面,再进而对苯环中的碳原子进行分析,可以得到最多可有13个碳原子处于同一平面。
【例2】解释部分有机化学反应的反应原理——空隙进攻原则
如乙烯双键上的亲电加成反应:双键上的结构,是以双键碳原子的其中一个为中心,另外连接三个原子,四个原子同处在一个平面上,外来物质要与它进行反应,进攻的方向只能是此平面的两边,反应的结果自然然形成以碳原子为中心,连接在这个碳原子上的四个原子构成四面体结构。如下图:
四、原理延伸
有机物结构最均匀分布原理的理论来源于杂化轨道理论和平衡原理,因此它的应用还可以推广到配合物的结构解释,乃至更广阔的方面。
五、教学上的反思
1.在教学中应该以科学、简单、清晰为原则去解释所碰到的问题。
2.经验总结的原理在某个领域可能屡试不爽,因此在说明具体问题的时候,必须进行必要的条件限制或推广。
3.在这里,笔者提出原理,只做抛砖引玉之用。
4.教学反思无时不需,无处不有。