三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂的研究概况

赵青山, 付 颖, 叶 非

(东北农业大学理学院,哈尔滨 150030)

三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂的研究概况

赵青山, 付 颖, 叶 非*

(东北农业大学理学院,哈尔滨 150030)

三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂是将磺酰脲类除草剂通过脲桥的结构改造和修饰而得,它既保持了磺酰脲类除草剂的超高效性,又克服了一些磺酰脲类除草剂品种在土壤中残留期较长、易对后茬作物造成伤害等缺点。本文综述了三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂的结构、主要品种、作用机理、应用研究和发展前景。

三唑并嘧啶磺酰胺; 除草剂; 应用

氨基酸除了在植物的蛋白质合成中起作用外,在初级和次生代谢中也具有重要的功能。若植物的氨基酸合成受阻,将导致植物代谢紊乱,从而使植物生长严重受损甚至死亡,所以植物的氨基酸合成中的关键酶一直是除草剂研发的热点。以乙酰乳酸合成酶(ALS)为靶标设计开发的超高效除草剂是当前最引人注目的化学除草剂类型之一[1-5]。已研制开发的乙酰乳酸合成酶抑制剂主要有磺酰脲类、咪唑啉酮类、磺酰胺类、嘧啶水杨酸类等除草剂。在众多的乙酰乳酸合成酶抑制剂中,三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂自20世纪90年代开发成功以来发展非常迅速,已报道了近10个商品化的品种[6-7]。本文主要综述了三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂的结构及主要品种、作用机理、应用研究和发展前景。

1 结构及主要品种

三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂是以磺酰脲类除草剂为先导,经过生物等排理论及进一步的结构修饰而开发成功的[8-9]。该类除草剂的主要结构形式是三唑并嘧啶磺酰胺(图1)。

图1 磺酰胺类除草剂的模式结构

自从人们发现1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺类化合物表现出卓越的乙酰乳酸合成酶抑制活性和除草性能之后,人们对该类化合物的合成方法进行了系统研究,开发出了一些商品化的品种。目前已开发或推广应用的三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂见表1。

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2 作用机理

三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂的作用机制与磺酰脲类除草剂类似,是典型的乙酰乳酸合成酶抑制剂[10]。乙酰乳酸合成酶是植物和微生物诱导缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸等支链氨基酸合成过程中第1阶段的关键性酶,缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成开始阶段均需乙酰乳酸合成酶催化。在缬氨酸和亮氨酸的合成中催化2分子丙酮酸生成乙酰乳酸和二氧化碳,在异亮氨酸的合成中催化1分子丙酮酸与1分子丁酮酸生成2-乙醛基-2-羟基丁酸和二氧化碳,进而通过一系列的生物合成反应生成以上3种氨基酸[11]。三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂使植物体内ALS活力降低,缬氨酸、亮氨酸与异亮氨酸的合成受到抑制,影响蛋白质的合成从而导致植物生长停止而死亡(图2)。植物根与叶均吸收药剂,在体内周身传导,积累于分生组织,抑制细胞分裂。杂草受害的典型症状是:叶片中脉失绿,叶脉褪色,叶片白化或紫化,节间变短,顶芽死亡,最终全株死亡而起到杀死杂草的作用[12-13]。

图2 植物体内氨基酸受ALS抑制剂类除草剂抑制途径

3 应用研究

3.1 唑嘧磺草胺

唑嘧磺草胺是美国陶氏益农公司1990年开发的、1994年开始在美国销售的一种广谱除草剂,1998年进入中国,加工剂型为80%水分散粒剂,它对大豆、玉米、小麦、大麦、豌豆、苜蓿、三叶草(Trif oliumspp.)等安全,虽然残效期较长,但对后茬作物影响极小,可有效防除多种阔叶杂草[14-15]。

李瑛等[16]和仇广灿等[17]对唑嘧磺草胺防除小麦田阔叶杂草的研究表明,80%水分散粒剂用于防除小麦田繁缕(Stellaria media)、猪殃殃(Galium aparinevar.tenerum)等阔叶杂草,冬春两季均能使用,施药适期宽,除草效果好。冬前在猪殃殃、繁缕2～3个轮叶期施药,商品量22.5～37.5 g/hm2对繁缕株防效可达100%;商品量30 g/hm2对猪殃殃株防效可达92.3%。春季在杂草5～6个轮叶期用药,商品量45 g/hm2对猪殃殃的鲜重防效可达85%以上。80%水分散粒剂,同等用量下随着草龄的加大除草效果下降。因此,用药时间宜早不宜迟,否则既增加成本,又影响除草效果。

陈铁保等[18]对唑嘧磺草胺防除大豆田杂草的研究表明,80%干悬浮剂(水分散粒剂)商品量为56～75 g/hm2可有效地防除大豆田藜(Chenopodium album)、柳叶刺蓼(Polygonum bungeanum)、反枝苋(Amaranthus retrof lexus)等多种阔叶杂草。为了扩大除草谱,唑嘧磺草胺与乙草胺(acetochlor)或异丙甲草胺(metolachlor)混用,于大豆播种后出苗前进行土壤处理,可兼除禾本草和阔叶草。适宜的药量为80%干悬浮剂56～75 g/hm2(商品量)混加50%乙草胺乳油2.5～3.0 L/hm2(商品量),或混加72%异丙甲草胺乳油2.0 L/hm2(商品量)。在上述推荐剂量内,对大豆安全,药效受施药前后土壤墒情影响较大,干旱情况下药效明显降低。此外,唑嘧磺草胺与高效氟吡甲禾灵(haloxyfop-R-methyl)混用,于大豆出苗后进行茎叶处理,对禾本草和阔叶草均有较好的防效。但大豆亦发生明显药害,施药1个月左右大豆才能恢复正常生育,产量也受到一定影响。

3.2 磺草唑胺

磺草唑胺是美国陶氏益农公司1991年开发的,用于苗后小麦、大麦、黑麦田,能够有效防除大多数的阔叶杂草如猪殃殃、繁缕等。芽前和苗后使用可防除玉米田大多数的阔叶杂草如藜、龙葵(Solanum nigrum)等。在土壤中的残留期比唑嘧磺草胺短,半衰期为20 d左右,对后茬作物的安全性提高。

Madafiglio等[19]研究了野萝卜(Raphanus raphanistrum)幼苗在喷洒磺草唑胺后,温度和光照对除草剂活性的影响。磺草唑胺有效成分用量为5 g/hm2,植物鲜重作为其活性评价的依据,施药后控制温度范围在1～20℃,通过比较ED50值,在1～5℃范围内随温度上升磺草唑胺活性明显提高,在温度超过5℃以后,其活性提高不明显;在温度为5℃时,光照或黑暗条件下喷洒磺草唑胺后,其活性无显著差异。由此可见,温度条件对磺草唑胺的活性有较大影响,使用时可以根据施药时的温度对其用量进行适当的调整。

李宜慰等[20]对磺草唑胺防除小麦田草(Beckmannia syzigachne)的研究表明,7.5%磺草唑胺用于小麦田茎叶处理防除草 有良好效果。冬前有效成分用量为15.0 g/hm2,于草 2～4叶期喷施,早春有效成分用量22.5 g/hm2,于草 4～6叶期喷施,防效一般能稳定在90%以上。磺草唑胺有效成分用量在7.5～22.5 g/hm2范围内,小麦叶色有短暂褪淡现象,但最终小麦增产效果显著。

3.3 氯酯磺草胺

氯酯磺草胺是美国陶氏益农公司于1997年注册的、1998年在美国推广的除草剂,它具有防除大豆田大粒种子阔叶杂草的优势,且是传导性除草剂,尤其对苍耳(Xanthium sibiricum)、豚草(Ambrosia artemisii folia)、三裂叶豚草(A.tri f ida)和苘麻(Abutilon theophrasti)等有特效[21]。这种除草剂可以用于土壤和苗后处理,它的最大特点是适应性很强,不受土壤pH限制,在传统非耕作的任何土壤类型中都可以应用。施药时添加适量有机硅助剂、甲基化植物油助剂,尤其在干旱条件下添加助剂,可提高药效。施药后大豆叶片可能出现暂时轻微褪色,很快恢复正常,不影响产量[22]。

Wendy等[23]对氯酯磺草胺和二苯醚类除草剂混用防除大豆田苗后杂草的研究表明,在大豆苗后7 d施用氯酯磺草胺,对大豆的损伤为2%～3%,而施用三氟羧草醚(acifluorfen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、乳氟禾草灵(lactofen)或三氟羧草醚与灭草松(bentazone)混剂等二苯醚类除草剂对大豆的损伤为11%～46%不等。氯酯磺草胺单独使用对牵牛(Pharbitisnil)的防效为95%,加入了三氟羧草醚、氟磺胺草醚、乳氟禾草灵或三氟羧草醚与灭草松混剂对牵牛的防效并没有增加。氯酯磺草胺施药8周后对刺思达(Sida spinosaL.)的防效为14%～73%,二苯醚类除草剂对刺思达的防效为73%～100%。将氯酯磺草胺与氟磺胺草醚混用或氯酯磺草胺与三氟羧草醚混用,对刺思达的防效都超过了这些除草剂单独使用的效果。二苯醚类除草剂和氯酯磺草胺混用比它们单独使用都明显提高了大豆的产量,但只有氯酯磺草胺与三氟羧草醚混用比氯酯磺草胺单独使用的经济效益高。

田婧等[24]对氯酯磺草胺防除大豆田恶性杂草的效果进行了研究,结果表明:氯酯磺草胺的有效成分用量超过25.2 g/hm2时,比对照药剂氟磺胺草醚有效成分用量 375 g/hm2对鸭跖草(Commelina communis)防效好;有效成分用量为37.8～50.4 g/hm2时,比对照药剂灭草松有效成分用量1 440 g/hm2对多年生长裂苦苣菜(Sonchus brachyotus)、刺儿菜(Cirsium setosum)的防效好,由此可见,氯酯磺草胺可作为防除大豆田恶性杂草的药剂使用。氯酯磺草胺杀草谱窄,仅对试验田内的鸭跖草、苣荬菜、刺儿菜等有效,建议在实际应用中与防除其他阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂混用。

3.4 双氯磺草胺

双氯磺草胺是美国陶氏益农公司开发的三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂。可被杂草通过根部和茎叶快速吸收而发挥作用,主要用于大豆、花生(Arachis hypogaea)田,芽前、种植前土壤处理,具有防除阔叶杂草效果好、用量低、对作物安全等特点,其应用技术已成为农药企业研究的重点。

Everman等[25]对花生田使用双氯磺草胺的效果进行了研究,结果表明在花生种植35 d内,施用双氯磺草胺进行茎叶处理,能够有效防除豚草和牵牛。有效成分用量13 g/hm2,对于株高61 cm的豚草防效为92%;用量增加到27 g/hm2,对于株高107～137 cm的豚草防效为97%。计算花生产量后,得出了花生产量与施药时间呈线性关系,随着施药时间的推迟花生的产量也随之减少。这一线性关系表明在花生种植早期,对杂草进行有效的控制对于最大限度地增加花生产量是极为重要的。

Lancaster等[26]研究双氯磺草胺对花生田的除草效果表明,双氯磺草胺有效成分用量 9～27 g/hm2,茎叶处理,对普通豚草的防效为60%～100%;对牵牛的防效为56%～100%;对小白酒草(Conyza canadensis)的防效为 78%～85%;对垂穗大戟(Chamaesyce nutans)的防效为50%～97%;对绿穗苋(Amaranthushybridus)的防效为35%左右;对油莎草(Cyperus esculentus)的防效为70%左右;对醴肠(Eclipta prostrata)的防效为80%左右。此外,双氯磺草胺对菊科的控制比三氟羧草醚、灭草松、乳氟禾草灵、咪唑乙烟酸(imazethapyr)和百草枯(paraquat)等的效果更加明显。施药后目测估计花生叶片损伤低于15%,花生的实际产量表明,叶片损伤不影响花生果实的产量。

3.5 双氟磺草胺

双氟磺草胺是陶氏益农公司于20世纪90年代中期开发成功的苗后茎叶处理防除阔叶杂草的广谱除草剂,对麦类作物与草坪具有高度选择性,它适用于小麦、大麦、洋葱、草坪及放牧场等[27]。

Thompson等[28]研究表明,有效成分用量5～15 g/hm2对草坪及放牧场黑麦草(Lolium perenne)、多花黑麦草(L.multi f lorum)、羊茅(Festuca ovina)、紫羊茅(F.rubra)、苇状羊茅(F.arundinacea)、草地早熟禾(Poa pratensis)、梯牧草(Phleum pratense)以及匍茎翦股颖(Agrostis stolonifera)等具有很强的选择性;有效成分用量5 g/hm2可有效防除石竹科、茜草科、旋花科、锦葵科、蓼科杂草,田间重要杂草如繁缕 、猪殃殃 、龙葵、卷茎蓼(Polygonum convolvulus)等对其很敏感。以有效成分2.5 g/hm2的剂量能防除6片真叶期的繁缕,5 g/hm2的剂量能完全防除生育晚期的繁缕和母菊(Matricaria recutita)以及株高20 cm的猪殃殃等。

双氟磺草胺的可混性较强,适宜与植物生长调节剂、杀菌剂、其他除草剂等品种混用,用于小麦田的有双氟◦滴辛酯(45.3%2,4-滴异辛酯和0.6%双氟磺草胺悬浮剂)和双氟◦唑嘧胺(2.5%双氟磺草胺和3.3%唑嘧磺草胺悬浮剂)。曹翔翔[29]对双氟◦滴辛酯和双氟◦唑嘧胺防除冬季麦田杂草进行了研究,双氟◦滴辛酯施药量为600 g/hm2、双氟◦唑嘧胺施药量为150 g/hm2,药后30 d两者药效均未能发挥出来,效果不够理想;药后60 d双氟◦滴辛酯对各科杂草防效都表现很好,对猪殃殃防效达90.1%、播娘蒿(Descurainia sophia)94.7%、救荒野豌豆(Vicia sativa)95.1%、麦家公(Lithospermum arvense)82.7%,综合防效92.8%;双氟◦唑嘧胺对各种杂草防效亦上升,尤其对救荒野豌豆防效达100%,综合防效为78.5%;药后90 d两者的防效仍在缓慢上升,综合防效分别为94.7%和83.9%,此研究表明了双氟◦滴辛酯和双氟◦唑嘧胺对冬季麦田杂草的防效优异。

3.6 五氟磺草胺

五氟磺草胺是美国陶氏益农公司开发的于2004年注册、2005年推广应用的稻田用广谱除草剂,可有效防除稗草(Echinochloa crus-galli)、千金子(Leptochloa chinensis)以及一年生莎草科杂草,并对众多阔叶杂草有效[30-32]。五氟磺草胺对水稻十分安全,2005年与2006年在美国对10个水稻品种于2～3叶期以有效成分70 g/hm2剂量喷施,结果无论是稻株高度、抽穗期及产量均无明显差异,说明所有品种均有较强耐药性。当超高剂量时,早期对水稻根部的生长有一定的抑制作用,但迅速恢复,不影响产量[32-34]。

朱金文等[35]研究五氟磺草胺对水稻种子萌发及幼苗生长的影响表明,不同品种水稻对五氟磺草胺的敏感性差异较大,总体上粳稻品种的敏感性相对较高,而多数杂交稻品种的敏感性相对较低。在15～20℃较低温度条件下水稻对该药剂的敏感性较高,如果水稻在立针期根系接触到浓度大于0.10 mg/L的五氟磺草胺,或茎叶处理有效成分用量超过30 g/hm2时,可能导致水稻幼苗生长暂时受到抑制。

唐为爱等[36]和荆卫锋等[37]对五氟磺草胺防除水直播稻田杂草效果的研究表明,2.5%油悬剂喷雾处理,商品量0.6 L/hm2即可达到对稗草等稻田主要杂草较好的防除效果,水稻植株亦未出现药害症状,对水稻安全。药土法处理防效相对较差,主要表现在对稗草防效较低,用药量提高到1.5 L/hm2,对稗草防效为85.9%,在稗草发生量较少的直播田可达到较好的防除效果,但在稗草发生量大的田块防效偏低。2.5%油悬剂在水稻播后16 d喷雾法用药,使用商品量0.6～0.9 L/hm2可达到较好防除稗草的效果,最终株防效可达97.0%～99.2%。

4 展望

近年来有关三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂的研究已取得了较大的进展,一批性能优良的超高效除草剂新品种被加以开发,如:N-取代芳基-5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶-2-磺酰胺类化合物;N-取代芳基-5-甲基-1,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶-2-磺酰胺类化合物[38];N-取代芳基-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶-2-磺酰胺类化合物[39];新型取代苯氧基-1,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶类衍生物[40];N-(2,6-二氟苯基)-5,6,7-三取代基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺[41];N-2,6-二氟苯-5-基甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺[42]。这些都是具有潜在除草能力的除草剂品种。随着乙酰乳酸合成酶晶体结构以及该类除草剂与乙酰乳酸合成酶相互作用机制的进一步阐明,开发安全性更高、生物活性更高、选择性更好、环境相容性更好的新型除草剂一定能够实现。

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Study summary of triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilide herbicides

Zhao Qingshan, Fu Ying, Ye Fei
(College of Sciences,Northeast Agricultural University,Harbin150030,China)

Triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilide herbicides were achieved by modification of the urea linkage of sulfonamide herbicides.The advantages of super-efficiency of the sulfonamide herbicides were retained,and the disadvantages of long-term residue in soils were overcome.The structures,main varieties,mechanism,application and development perspectives of the triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilide herbicides were reviewed in this article.

triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilides; herbicide; application

S 482.4

A

10.3969/j.issn.0529-1542.2011.02.003

2010-03-15

2010-05-20

黑龙江省青年科学基金(QC2009C44)

*通信作者E-mail:yefei@neau.edu.cn