药学专业有机化学教学改革研究与实践

曾琦斐

药学专业有机化学教学改革研究与实践

曾琦斐

有机化学是药学专业重要的专业基础课。文章从教学内容、教学方法、课程考核3个方面对有机化学教学改革进行了实践探索，以求对药学专业有机化学教学工作提供实践参考。

有机化学；教学改革；课程建设；教学方法；考核

有机化学是药学专业一门重要的专业基础课，对于生物化学、药物化学等后续课程的学习具有重要作用。为了提高有机化学教学质量，我们对药学专业的有机化学教学进行了改革，收到较好的效果。我们的改革从教学内容、教学方法、课程考核等三方面入手。

1 加强课程建设，优化教学内容

1.1 优化理论教学内容[1]

根据药学专业培养目标、后续专业课学习的需要及有机化学教学现状，我们对现行有机化学教材进行了改革，改革后的教材更适合专业发展的需要。在教材改革中，既注重有机化学知识的系统性，又注重有机化学与后续专业课程的衔接，同时还补充了与有机化学发展前沿及与生命科学相关的知识。这样，既保证了必要知识的学习，又拓宽的知识面。优化后的教材内容包括《有机化学基础》、《烃》、《醇、酚、醚》、《醛、酮》、《羧酸和脂类化合物》、《胺、酰胺与硝基化合物》、《杂环化合物与生物碱》、《糖》、《氨基酸与蛋白质》、《有机化学发展进展》、《有机物与生命科学》等，理论教学时数为110学时。根据上述改革要求，编写了校本教材，从2008级开始使用，计划经过三轮使用修订后出版。

1.2 优化实验教学内容[1,2]

一方面，在有机化学实验教学改革中，我们对现有的教材实验内容进行了优化整合，删去了现象不明显、药品毒性大的实验内容，编写了实验讲义。另一方面，根据专业培养目标及后续课程学习的需要，增加了2个设计性实验。具体做法是：首先，学生查找文献资料，设计实验方案，交教师检查、修改。其次，学生按设计好的实验方案进行实验，教师巡视指导。再次，教师对学生的实验结果进行讲评，提出实验注意事项、可能发生的实验事故及预防和处理措施。最后，学生写出实验报告。优化后的实验内容包括有机化学实验基本知识；常压蒸馏与乙醇沸点测定；减压蒸馏；萘熔点测定；烃的性质；醇、酚、醛、酮的性质；羧酸及其衍生物的性质；胺和糖的性质；葡萄糖旋光度测定；氨基酸与蛋白质的性质；乙酸乙酯的制备；阿司匹林的制备；从茶叶中提取咖啡因；4-苯基-2-丁酮的合成，共14个实验，需36学时。实践表明，通过优化实验教学内容，既保证了学生掌握基本的实验知识和技能；同时，通过设计性实验，促使学生巩固所学理论知识，扩大知识面，增强分析问题、解决问题的能力；激发学生实验兴趣，增强学生综合实验能力；促使学生掌握查阅文献资料、从事科学研究的基本方法。

2 深化教学方法改革，提高课堂教学质量

2.1 以碳原子结构特点为中心，以有机物分子结构和官能团为主线

有机物分子中都含有碳原子，要真正了解有机物的分子结构及化学性质，必须分析碳原子的结构及其成键能力。碳原子最外层有4个电子，反应时难于得失电子，通常以共价键跟其他原子如H、O、N及卤素原子等结合，碳原子间也以共价键（单键、双键、叁键）构成稳定的碳链和碳环。碳原子的这种结构特点和成键能力是少数几种元素能形成种类繁多、数目庞大的有机物的主要原因。另一方面，有机化学知识大体上按官能团分类编排，官能团决定了有机物的主要化学性质。通过有机物教学，要使学生认识到有机物的性质决定于它的结构，其中官能团起关键作用，从而系统掌握各类有机物的知识及各类有机物的转化关系。可见，以碳原子结构特点为中心，以有机物分子结构和官能团为主线，是学好有机化学的关键。

2.2 把握整体知识结构，抓好重点知识教学

有机化学知识的编排有严密的逻辑体系，体现了有机物本身的内在联系和规律性，符合学生的认识规律。学好重点知识，有助于理解有机化学的知识结构。

在有机化学中，哪些是重点知识呢？从大的方面看，有机物分为烃和烃的衍生物，烃是有机物的母体，是学习烃的衍生物的基础，因此烃比烃的衍生物重要；烃分为开链烃和闭链烃，开链烃是学好有机化学的基础，因此开链烃比闭链烃重要；开链烃分为饱和开链烃和不饱和开链烃，其中饱和开链烃更为重要。从各类有机物看，其代表物如烃中的甲烷、乙烯、乙炔、苯和甲苯，烃的衍生物中的乙醇、乙醛、丙酮、乙酸及苯酚等都是重点知识。每类有机物都有相同的官能团和相似的分子结构，学好代表物知识，有利于学生从个别推到一般，掌握同类有机物的共性，赶到举一反三、触类旁通的作用。因此，抓好重点知识教学，有助于提高学生的学习效果。

同类有机物分子中既有相同的官能团又有不相同的部分，既有共性又有各自的特性。如羧酸分子中都有羧基，表现出共同的性质：有酸性、能发生酯化反应等。但甲酸分子中既有羧基又有醛基，因而甲酸既有羧酸的性质又有醛的性质，能发生多伦反应、斐林反应等，其他羧酸无此性质。可见，抓好重点知识教学，也决不能忽视非重点知识，这样才能使学生全面掌握知识。

2.3 重视比较法在教学中的应用

在有机物教学中，运用比较法能收到较好的教学效果。首先，比较可以明确事物间的差异性。如要让学生明确有机物反应速度慢的特点，必须通过对一些具体的有机物的反应进行实验观察，并与已学过的无机物的反应进行比较。其次，比较可使学生明确事物间的相似性。如比较乙酸和盐酸的分子结构、分子内化学键的特点及化学性质，可使学生认识到无机物和有机物也有相似性，两者没有绝对的界限，还能加深学生对有机物知识的理解。再次，比较能澄清一些易混淆的概念。如对同分异构体与同素异形体、取代反应与置换反应、加成反应与化合反应等概念的比较，可使学生深入理解其涵义。最后，比较能使学生明确有机物分类的各层次间的关系，系统地掌握有机物知识。从组成元素、分子结构、官能团等多方面对有机物进行比较，揭示其共同点和差异点，根据共同点把有机物分成较大的类，再根据差异点把较大的类分为较小的类，从而把有机物区分为具有一定从属关系的不同层次的大小类别，形成有机物各种概念的系统，以反映有机间的区别与联系。

2.4 重视模型和图示法在教学中的应用

有机物的性质决定于分子结构，对有机物分子结构的了解，有助于学生从本质上掌握有机物的性质和变化规律。物质模型是有机物教学不可缺少的直观教具，可以形象地向学生展现有机物分子内部的碳架结构、价键结构、分子立体构型、分子内部各原子的相对大小和空间位置，使用时结合讲授，可使学生在头脑中建立起“观念模型”，对培养学生空间想象力，建立起微观粒子结构的形象观念起着重要作用。

为了让学生很好地掌握由某种原料物出发，经过哪些步骤、在什么条件下可合成什么样的有机物、各类有机物间有什么联系、在什么条件下可以相互转化等知识，采用图示法具有良好的效果。其优点是：表达的内容非常丰富，形式形象简练，易为学生所接受；把分散的知识集中起来建立起知识间的联系，使知识系统化。通常在一类有机物学过之后，特别是在复习课中运用这种方法进行系统归纳整理，对培养学生的学习兴趣和自学能力、提高学习质量大有益处。

2.5 深化实验教学改革

一方面，在实验中加强学生能力的培养。通过实验认识有机物的性质、制备方法及有机物间的转化关系，为学生提供丰富的感性认识材料，引起学生对实验事实的思考，加深学生对理论知识的理解，促进学生实验能力、观察能力、分析能力、思维能力和动手能力的培养及良好的工作作风的养成，提高综合素质。如乙醇跟钠反应O-H键断裂生成乙醇钠和氢气，跟氢溴酸反应C-O键断裂生成溴乙烷和水。教学中引导学生把实验事实与理论解释结合起来，对培养学生的学习兴趣和思维能力、深化认识大有益处。

另一方面，在实验中对学生进行科学态度和科学方法的教育。大多数有机物的反应进行缓慢、现象不够明显，需要耐心细致地观察。同时，大多数有机物的反应需要在特定条件下进行，同样的反应物往往因为条件不同而发生不同的反应，得到不同的产物。如乙醇在浓硫酸作用下加热到140℃发生分子间脱水生成乙醚，加热到170℃发生分子内脱水生成乙烯，前者属于取代反应，后者属于消去反应。通过实验条件的控制，有助于学生养成严肃认真、一丝不苟的科学态度，掌握控制实验条件的科学方法。

第三，改革实验课堂教学方法。为了改变传统的有机化学实验教学中，学生不预习、不思考、不讨论，“照方抓药”、“动手不动脑”的现象，我们采用 “讨论式”教学法，收到良好的效果。例如：乙酸乙酯的制备采用“讨论式”教学法的做法如下：首先，提问设疑，引导学生预习。本实验可提问：①什么是酯化反应？原理如何？②实验中需要哪些主要仪器，如何安装？③如何控制实验条件提高产率？④实验中要注意哪些问题，如何防止实验事故？让学生带着问题预习、思考，明确实验原理、操作步骤及注意事项，写出预习报告。其次，学生分组讨论，教师深入到各组了解讨论情况，及时发现问题，逐步启发释疑。最后，教师根据学生讨论情况进行讲评，引导学生归纳总结，使学生准确掌握实验原理、条件、操作方法及注意事项。实践表明，运用“讨论式”教学法，充分发挥了学生的主观能动性，有利于学生充分理解所学理论知识，掌握实验原理、操作步骤及注意事项，提高实验教学质量。

3 深化考试（考核）改革，规范课程综合成绩评定

3.1 加强学生平时学习情况的考核

对学生平时学习情况的考核指标主要有到课情况、课堂纪律、完成作业情况、实验课情况及学习积极性等五个方面。教师每次课作好考核纪录，课程结束时进行学期总结，给每位学生评定平时成绩。

3.2 加强课程理论考试

理论考试是课程考核的主要环节，也是评定学生课程综合成绩的重点。理论考试必须严格规范，试题难度及分布设计合理、题量适中、覆盖面广、题型多样化，力求绝大多数同学通过平时的认真学习、考前的认真复习及考场的正常发挥，能取得较好的成绩。考场必须严肃考试纪律，防止舞弊行为，教师阅卷统一评分标准，严肃规范阅卷，防止随意给分、扣分，实现学生学业成绩与努力程度成正比。

3.3 加强实验技能考核

实验考核有助于检查学生对有机化学实验基础知识的理解、掌握和运用情况；检查学生有机化学实验的基本操作技能；检查学生分析实验现象、进行实验数据处理、讨论分析并得出结论及运用实验手段解决实际问题的能力。为了规范实验考核，我们制订了严格的考核方案，并在实践中不断改进与完善。考核分五部分[2]：①实验基本理论，考核学生有机化学实验基本理论知识，闭卷方式，占20%；②实验基本技能，考核学生结晶、抽滤、蒸馏、萃取等基本操作技能，学生独立操作，占20%；③实验方案设计，考核学生运用文献资料独立设计实验方案的能力，开卷方式，占15%；④综合实验能力，考核学生独立进行实验的能力，学生独立操作，占30%；⑤平时实验情况，考核学生平时的实验态度、实验报告、是否爱护实验用品、是否履行值日生职责等，由教师平时考核，占15%。

3.4 规范课程综合成绩评定

科学规范地评定学生课程成绩，既是对学生学习结果的一种评定，也是对学生后续学习的一种鼓励和鞭策。我们的做法是：课程综合成绩由平时成绩、理论考试成绩、实验考核成绩三部分组成，平时成绩占20%、理论考试成绩占60%、实验考核成绩占20%。这种成绩评定体系，要求学生自始至终既重视理论课，也重视实验课，既重视考试，也重视平时的学习表现。这样，不但有利于课程教学的顺利实施，也促进了良好学风的形成。

总之，在有机化学教学改革中，必须优化教学内容，深化教学方法改革和考试（考核）改革，才能真正激发学生学习兴趣和学习积极性，提高教学效果。

[1] 刘斌.有机化学[M].北京:人民卫生出版社,2003.

[2] 曾琦斐.提高有机化学实验教学质量的实践与探索[J].中华医学教育杂志,2006,26(5):80-82.

R91

A

1671-8194（2010）08-0160-02

湖南环境生物职业技术学院（421005）