枳实麸炒过程中化学成分变化及机理研究

【摘要】

枳实是临床常用的理气药，多用于治疗胃肠道疾病，也可用于治疗咳嗽、气喘等疾病。随着研究的深入，其减肥、升压、兴奋神经的功效逐渐被提及，应用范围从中医药扩展到食品养生、运动保健等多个领域，取得了丰硕的成果。枳实中主要含有黄酮、挥发油、生物碱等成分，而这几种成分大多都具有显著的生理活性，是枳实具有治疗作用的物质基础。枳实经过麸炒后，所含的有效成分发生复杂的变化。文章旨在对枳实炮制前后的化学成分研究现状进行综述，并探讨背后的变化机理，为其他炮制研究提供思路。

【关键词】

枳实；麸炒枳实；中药炮制；炮制机理；化学成分

【中图分类号】R284.1

【文献标志码】 A【文章编号】1007-8517（2024）16-0057-05

DOI：10.3969/j.issn.1007-8517.2024.16.zgmzmjyyzz202416013

The Research on Mechanism of Processing and Chemical Reaction in Traditional Chinese Medicine Citrus aurantium

LI Yanan1LIAO Mingli2GUO Jiangyu2LI Zheng2*LI Fei1，2

1.Pharmaceutics technical department， ShineWay Pharmaceutical Group Co.， Ltd， Shijiazhuang 051430， China；

2.Traditional Chinese Medicine Formula Granules Industry Technology Research Institute， Shijiazhuang 051430，China

Abstract：

Processing is one of the most important characteristics of Traditional Chinese Medicine. Citrus aurantium is mostly used to treat gastrointestinal diseases，as well as cough，asthma，and other diseases.In recent years，with the deepening of research，its efficacy in reducing weight，boosting blood pressure，and stimulating nerves has gradually been mentioned，and its application scope has expanded from traditional Chinese medicine to multiple fields such as food health，sports health，and so on.Citrus aurantium mainly contains flavonoids，volatile oil，alkaloids，and most of these components has significant physiological activities.After stir-baked with wheat bran，the active ingredients in Citrus aurantium undergo complex changes.Therefore，it is necessary to summarize relevant information to find out the laws of chemical composition changes after processing of Citrus aurantium.

Keywords：

Citrus aurantium;Stir-baked with Wheat Bran;Traditional Chinese Medicine Processing；Mechanism of Processing;Chemical Constituents

枳实为芸香科植物酸橙Citrus aurantium L.及其栽培变种或甜橙Citrus sinensis Osbeck的干燥幼果，味苦、辛、酸、微寒，归脾、胃经。始载于《神农本草经》，具有破气，散痞，泻痰，消积的功效。主治积滞内停、痞满胀痛、泻痢后重、大便不通、痰滞气阻等病证。现代临床常用于治疗胸腹胀满、胸痹、痞痛、痰癖、水肿、食积、便秘、胃下垂、子宫下垂、脱肛等。枳实中的化学成分复杂，黄酮、挥发油和生物碱是最主要的三类，也是枳实具有多种功效的物质基础。其中黄酮类成分以橙皮苷、柚皮苷和新橙皮苷为主，还有少量橙皮素、柚皮素等［1-2］。挥发油以柠檬烯为主，约占挥发油总量的30%～60%，还有γ-松油烯、α-松油醇、对异丙基甲苯、β-月桂烯、蒎烯等成分［3-5］。生物碱则包括辛弗林、N-甲基酪胺等［6-7］。枳实可生用也可炮制后使用，这主要取决于患者病情的需要。生品枳实长于破气消痰，适用于痰阻气滞胸痹、痰饮咳喘、眩晕等症状。而经炮制后的麸炒枳实其烈性较为缓和，多用于食积胃脘痞满、积滞便秘、湿热泻痢等症状。药典收录的枳实品种包括生品和麸炒枳实。其中生品需洗净、润透、切成薄片、干燥后使用，具有清香气；麸炒后的枳实形如生品，但颜色较深，具有焦香气。现代炮制学研究认为麸炒可以减缓枳实的峻烈之性，以免损伤正气，能够增强散结消痞的能力。因此在临床治疗脾胃相关的疾病时，常以麸炒品入药。枳实麸炒的过程中，多种成分会发生复杂的化学变化，本文对近年来枳实麸炒前后的化学变化及机理研究进行综述。

1枳实的炮制工艺历史及研究

枳实从古至今炮制方法众多，最早可以追溯到汉代，张仲景《金匮玉函经》记载枳实“去瓤炒”［8］。此后，枳实的炮制方法逐渐增多，唐朝出现了“细切”“锉粉”“炒炭”等工艺；宋代增加了“焙制”“麸炒”“醋炙”等；明清时期又有“姜炙”“蜜炙”［9-10］。近现代的炮制方法经过对古代的梳理和继承后，主要沿用了净制、切制和炒制。其中生品枳实采用净制后切片、烘干的方法，而炒枳实则分不加辅料炒和加辅料炒。不加辅料炒常采用“清炒”或“炒炭”的方法，临床使用较少。现代枳实加工方法以加辅料炒为主，其中最常用的是麸炒。麸炒枳实始见于宋《太平惠民和剂局方》：“枳实凡使，要陈者，先以汤浸，磨去瓤，焙干，以麸炒焦，候香熟为度。”不同的年代对麸炒的程度要求也不相同，宋《太平圣惠方》：“麸炒微黄色。”明《普济方》：“麸炒赤黄”：清《得配本草》“麸炒炭用”。麸炒工艺的研究众多，于晓黎等［11］选取辛弗林、总黄酮作为参考成分，认为投麸量100∶5，180 ℃炒制1 min的条件为最佳工艺；林桂梅等［12］在此基础上增加了浸膏率作为参考，得到了进一步的结论，认为温度在180 ℃时，炒制时间1～1.5 min的条件下，投药麸比在100∶5～100∶10之间影响不大。考虑到实际生产的成本控制和可操作性，投麸量可适当减少，且炒制时间以70～90 s为宜；彭致铖等［13］建立了麸炒枳实的特征图谱，并以此为准进行考察，认为炒制温度和炒制时间可以增加，得到了“枳实∶麦麸=100∶10，220 ℃炒制5 min”的最优条件。

2枳实麸炒过程成分变化及机理研究

2.1黄酮类黄酮类成分是枳实中最主要的有效成分，从枳实中分离出来的黄酮类成分约有10多种，其中以橙皮苷、柚皮苷和新橙皮苷为主。现代药理学研究［14-15］发现，黄酮类成分具有抑菌、抗炎、抗氧化、调节平滑肌等作用。有学者［16］通过网络药理学研究，认为枳实中的黄酮类成分能够作用于多种靶点，起到调控细胞凋亡、抑制炎症作用，是临床治疗功能性消化不良，即中医所说的“脾滞”的主要原因。冯晓敏［17］建立了“脾滞”的大鼠模型，经过量效关系研究，发现枳实中的橙皮苷、新橙皮苷、柚皮苷、柚皮素等成分是缓解大鼠“脾滞”的主要成分，实验结果对“黄酮类是枳实破气散痞的物质基础”这一论点进行了有力的支持。

枳实麸炒后黄酮类成分有明显的变化。刘振丽和欧阳荣等［18-19］发现麸炒后橙皮苷和柚皮苷含量有明显下降；王文凯等［20］研究发现麸炒后新橙皮苷含量较生品有略微减少。蔡文君等［21］实验结果显示，柚皮苷含量下降的同时，柚皮素的含量有所上升。穆琦瑄［22］系统地对比了麸炒时间对黄酮类的影响，结果表明，枳实在炮制过程中随着炮制时间的延长，黄酮类成分各自的含量呈波动变化，但总量基本保持不变。有学者［23］对麸炒后黄酮类成分变化机制进行了探究，认为麦麸和加热致使黄酮苷的糖苷键断裂，并转化为其对应的黄酮苷元，黄酮苷元再进一步转化为多甲氧基黄酮（PMFs）（图1），从而减少了对氢/钾-ATP酶（H+/K+-ATPase）的抑制活性，进而降低了对胃的刺激［23］。现代药理学研究［24-25］发现，柚皮素、川陈皮素等黄酮苷元以及其衍生出的PMFs（如5-去甲基川陈皮素、5-去甲基橘皮素、3，5，6，7，8，3′，4′-七甲氧基黄酮等）具有非常显著的抗炎、抗氧化作用。其中，柚皮素可以上调微小RNA-22（miR-22）的水平，以抑制NLRP3炎症小体活化，从而发挥肠屏障的保护作用［26］；川陈皮素能够抑制抑制TLR4/NF-κB靶点的信号通路，减轻炎症对细胞的损伤［27］；PMFs能够减少NO的产生，抑制iNOS、COX-2和IL-1的基因表达，表现出更强的抗炎活性［28］。

从化学结构上分析，黄酮苷元和多甲氧基黄酮与黄酮苷相比较，极性更小，更有利于透过生物体细胞膜发挥作用。林桂梅等［29］对比了麸炒前后黄酮类物质的水油分配系数，证明麸炒后黄酮类成分更易于被胃肠吸收。这些可能是枳实麸炒增强“和胃健脾”功效的物质基础。

2.2挥发油挥发油是枳实主要的有效成分。药理研究显示，枳实挥发油具有抑菌［30］、镇痛和中枢兴奋及抑制的双向作用［31-32］。含量最多的柠檬烯具有镇咳、祛痰、抗炎、抗氧化的效果［33-34］。枳实的挥发油既是枳实破气功效的主要物质，也是其“燥性”的物质来源。李医名等［35］对枳实及其麸炒品对STC大鼠燥性的比较研究指出，生品枳实可造成STC大鼠产生津液损伤，且药剂量越大损伤程度越强，麸炒品对STC大鼠产生津液损伤程度较弱，较生品可一定程度缓和燥性。《黄帝内经》记载“燥胜则干”，据此推断枳实燥性可能是该药物可导致机体津液损伤。王凡一等［36］认为中药经麸炒后可降低挥发油的含量，从而降低燥性，增加部分活性成分的含量，从而增强其对胃的作用。近些年随着GC-MS技术的普及，很多研究人员对麸炒前后挥发油的变化进行探究，并认为麸炒对挥发油的种类和含量有明显影响。石继连等［37］对比了麸炒前后挥发油的含量差异，柠檬烯的含量从64.08%下降至33%；袁德俊等［38］对比后发现，麸炒枳实的挥发油含量大幅减少，但其中各组分相对比例变化不大；于欢等［39］比较了不同的枳实炮制品挥发油的种类，发现麸炒后比生品新增了52种成分。研究［40］发现，柠檬烯氧化后结构会发生变化，根据反应的条件不同，生成环氧化物或者香芹醇，香芹醇会进一步氧化为香芹酮，这可能是柠檬烯含量大幅下降，以及挥发油种类发生变化的主要原因（图2）。同时，高温炒制导致低沸点成分进一步挥发，也是挥发油含量降低的重要原因之一。

除此之外，辅料麦麸也起到了吸收作用。彭芳芳等［41］对麸炒后麦麸的挥发性成分进行了研究，发现其确认的组分中有多种来自于枳实。进一步研究［42-43］发现，在加热的过程中，麦麸发生美拉德（Maillard）反应，产生新的挥发性成分，也会改变麸炒枳实的挥发油种类。

2.3生物碱枳实中的生物碱含量较少，但药理活性显著。彭国平等［44］最早从枳实中分离鉴定出4种生物碱类成分，为乙酰去甲辛弗林、辛弗林、N-甲基酪胺及γ-氨基丁酸，其中辛弗林是最为重要的成分。由于其结构和麻黄碱相似，因此具有麻黄碱和去甲肾上腺素类似的生理活性，具有促进脂质代谢［45］、升压、强心、收缩支气管［46-47］和抗抑郁症［48］等作用。在枳实麸炒工艺的研究中，辛弗林常作为确定工艺参数的重要参考指标。研究结果［49-50］显示，麸炒后辛弗林的含量均有不同程度地下降。欧阳荣［51］对比了枳实不同炮制品中辛弗林的含量，麸炒枳实与生品相比约减少6.5%。具体原因目前仍未有明确的结论，可能与生物碱类物质的熔点较低有关。辛弗林的熔点为187 ℃，N-甲基酪胺的熔点只有130 ℃，而炒制的温度大多在180 ℃以上，甚至能够达到220 ℃。因此在炒制过程中，生物碱类物质可能会有所损失。辛弗林和N-甲基酪胺均含有酚类结构，在高温炒制过程中发生氧化反应也可能是含量变化的原因之一。

3讨论与思考

明代的陈嘉谟在《本草蒙筌》中提出“麦麸皮制，抑酷性勿伤上膈”；《中药炮制学》指出麸炒“可缓和其峻烈之性，以免损伤正气，以散结消痞力胜”。总体而言，麸炒枳实的首要目的是“去燥”，在此基础上不减弱甚至能够增强“和胃”“理气”的功效。研究人员从药效学或药代动力学角度研究枳实麸炒前后的差异。王婷［52］从不同角度研究麸炒枳实和生品的药效学差异，得出结论：麸炒枳实较生品可更好改善“脾滞”大鼠胃肠动力；可更好抑制内质网应激因子表达，增加胃肠激素分泌；可更好调节“脾滞”大鼠肠道菌群结构。贾天柱团队利用利血平致“脾虚”大鼠的模型，采取双抗体夹心酶联免疫吸附法，对比了枳实麸炒前后对大鼠的血中胃肠激素的影响，发现麸炒枳实对胃动素和胃泌素水平升高、血管活性肠肽和生长抑素水平降低的作用均强于生品［53］。

综上，麸炒枳实“去燥”“增效”的作用是经过验证的。综合以上报道，总结出麸炒“去燥”的化学变化机理包括两个部分：第一、黄酮苷分解，产生相应的黄酮苷元，进而产生PMFs，降低了对胃部氢/钾-ATP酶（H+/K+-ATPase）的抑制活性，增强了抗炎、抗氧化的作用，从而降低了对消化道、胃肠粘膜的刺激；第二、挥发油成分的大量减少，缓解了其发汗作用和对肠道的刺激性。即“麸炒”分别从消化系统、循环系统等角度降低了枳实生品的“燥性”。而麸炒能够“增效”的原因，是黄酮苷分解的同时生成黄酮苷元，并且进一步生成PMFs。而黄酮苷元和PMFs的生理活性均强于黄酮苷，且由于其极性减小，脂溶性增强，更有利于透过生物体细胞膜发挥作用，即“药效增强且更好吸收”。而具有升压活性的生物碱成分降低，是否对中枢神经系统和血液循环系统有显著的影响还待进一步考证。

随着检测手段的进步和研究人员认知的发展，对枳实炮制的研究越来越广泛和深入。但是也可以看到，相较于人参、甘草等中药，枳实炮制的研究还十分匮乏，机理不够透彻，角度也缺乏多样化。例如麸炒的工艺研究，不同实验室的不同研究人员，采取不同的参考标准，得到的结果大相径庭，并不具有实际的参考意义，对企业的生产也没有指导作用。研究的内容大多也仅限于黄酮类和挥发油两类，具有显著活性的生物碱类成分文献偏少。而同样可以影响脾胃功能和肠道菌群的微量元素、有机酸、内酯、香豆素等成分，则报道更为少见。在研究枳实麸炒的同时，也可以转换思考角度，例如探究辅料麦麸的基源、产地、含水量、新鲜度等对枳实化学成分和药效的影响，而不仅限于炒制的时间、温度等条件。

炮制是中医用药的两大特点之一，炮制的目的是使中药饮片安全有效，只有中药饮片质量安全可控，才能为科研和生产使用打下坚实的基础。

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（收稿日期：2023-11-14编辑：陶希睿）