异噁唑啉类衍生物的合成与杀虫活性研究

钱云飞，闫杰桂，宋璐璐，巨修练，刘根炎

武汉工程大学化工与制药学院，绿色化工过程教育部重点实验室，新型反应器与绿色化学工艺湖北省重点实验室，湖北武汉 430205

异噁唑啉类杀虫剂是日本日产化学工业株式会社［1］在研究邻苯二酰胺类化合物时发现的一类具有良好杀虫活性的化合物［2］，该类药物通过阻断γ-氨基丁酸（γ-aminobutyric acid，GABA）配体门控氯离子通道和谷氨酸门控氯离子通道从而产生杀虫或者杀螨活性［3-5］。离子型GABA 受体被确定为异噁唑啉类杀虫剂的分子靶标，研究表明，新型异噁唑啉类杀虫剂如弗雷拉纳（Fluralaner）可能作用于以前未被识别的一个新位点［6-8］，与该靶标其他类型杀虫剂没有交叉抗性。更重要的是异噁唑啉类杀虫剂对哺乳动物表现出较好选择性和安全性［9-11］。杀虫剂抗性行动委员会（IRAC）将其归类为第30 组“GABA 门控氯通道变构调节剂”。迄今，已有多种该类化合物用作杀寄生虫剂或农用杀虫剂，例如弗雷拉纳［12-13］、阿福拉纳（afoxolaner）［14-15］、沙罗拉纳（sarolaner）［16-17］、洛替拉纳（lotilaner）［18，19］、氟噁唑酰胺（fluxametamide）［20-21］、异噁唑虫酰胺（isocycloseram）［10］等。研究表明该类靶标药物对人具有较高差异性和选择性，异噁唑啉类杀虫剂作为一种广谱、低毒、超高效、作用靶标独特的新型绿色杀虫剂，已成为当前杀虫剂研究热点之一。

本研究中，根据生物电子等排原理，通过替换异噁唑啉类杀虫剂分子中的芳环，同时修饰尾部酰胺基团，期望发现具有优异杀虫效果的新型异噁唑啉类杀虫先导化合物。以3，5-二氯苯硼酸、5-溴-3-甲基-2-吡啶甲酸甲酯和5-溴-2-吡啶甲酸甲酯等为原料，经7 步反应设计合成了6 个异噁唑啉类衍生物，并测试了其对果蝇（drosophila melanogaster）和玉米螟（pyrausta nubilalis）的室内杀虫活性。

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

无水碳酸钾、2-溴-3，3，3-三氟-1-丙烯、3，5-二氯苯硼酸、四（三苯基膦）钯、5-溴-3-甲基-2-吡啶甲酸甲酯、5-溴-2-吡啶甲酸甲酯、氰化亚铜、盐酸羟胺、醋酸钠、亚硝酸钠、盐酸、氢氧化钠、叠氮磷酸二苯酯、2-氨基-N-（2，2，2-三氟乙基）-乙酰胺盐酸盐、甘氨酸甲酯盐酸盐、甲氧胺盐酸盐、三乙胺（triethylamine）、N，N- 二 甲 基 甲 酰 胺（N，Ndimethylformamide，DMF）、四氢呋喃（tetrahydrofuran）、石油醚（petroleum ether，60～90 ℃）、乙酸乙酯（ethyl acetate）、甲醇、蒸馏水等（均为分析纯，国药集团化学试剂有限公司、上海毕得医药有限公司等）。实验过程中无氧条件的反应均选用氩气保护，层析柱纯化所用硅胶粉粒径为40～45 μm。JNMA-400 型核磁共振仪，日本电子株式会社；XEVO/SYNAPT G2 型质谱仪，美国Waters 公司，1290 型质谱仪，安捷伦科技有限公司。

1.2 杀虫活性测试材料

供试药品为6 个目标化合物G1-G6、氟虫腈（fipronil）；培养板、塑料容器、泡沫塞、注射器、移液管、人工饲料等；果蝇成年雌虫、玉米螟三龄幼虫；供试化学试剂为蔗糖、二甲基亚砜（dimethyl sulfoxide，DMSO），试剂均为分析纯。

1.3 目标化合物的合成路线

以3，5-二氯苯硼酸、5-溴-3-甲基-2-吡啶甲酸甲酯和5-溴-2-吡啶甲酸甲酯等为原料，经7 步反应设计合成了6 个异噁唑啉类衍生物，其合成路线如图1 所示。

图1 异噁唑啉类衍生物的合成路线Fig.1 Synthetic route of isoxazoline derivatives

1.3.1 中间体1，3-二氯-5-（1-三氟甲基-乙烯基）-苯（3）的合成 依次将3，5-二氯苯硼酸（1.90 g，10 mmol）、2-溴-3，3，3-三 氟-1-丙 烯（1.91 g，11 mmol）、碳酸钾（2.76 g，20 mmol）和四（三苯基膦）钯（0.17 g，0.15 mmol），加入到100 mL 的双口圆底烧瓶中，然后向其加入四氢呋喃30 mL，水15 mL，氩气置换3 次，升温至90 ℃回流反应5 h。反应完毕后，用乙酸乙酯15 mL 萃取3 次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后过滤，滤液减压浓缩。粗产品经硅胶柱层析纯化（洗脱剂：PE），分离得到2.04 g 无色液体，收率85.0%。

1.3.2 中间体5-氰基吡啶-2-甲酸甲酯（5a）的合成 依次将5-溴吡啶-2-甲酸甲酯（2.15 g，10 mmol）和氰化亚铜（1.78 g，20 mmol）加入到250 mL 双口圆底口烧瓶中，加入30 mL DMF 溶解，搅拌升温至170 ℃回流反应7 h。反应完毕后冷却至室温，将反应液加入到氨水溶液中（200 mL）抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取（20 mL，3 次），合并有机相后用蒸馏水（30 mL，3 次）和饱和食盐水（15 mL，3 次）洗涤，再用无水硫酸钠干燥后过滤，滤液减压浓缩，粗产品用乙酸乙酯重结晶、过滤、石油醚洗涤。分离得到1.06 g 白色固体，收率65.4%。

1.3.3 中间体5-氰基-3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯（5b）的合成 以5-溴-3-甲基-2-吡啶甲酸甲酯（2.29 g，10 mmol）等为原料，参照化合物5a 的方法合成，得到0.99 g 白色固体，收率56.2%。

1.3.4 中间体5-［（Z）-氨基（羟氨亚基）甲基］吡啶-2-甲酸甲酯（6a）的合成 将化合物5a（1.62 g，10 mmol）和盐酸羟胺（1.38 g，20 mmol）加入到250 mL 单口圆底烧瓶中，加入60 mL 甲醇溶解。加入三乙胺（2.92 mL，21 mmol），升温至80 ℃回流反应5 h。反应完毕后冷却到室温，减压浓缩除去溶剂，乙酸乙酯萃取（20 mL，3 次）后合并有机相，用无水硫酸钠干燥后过滤，滤液减压浓缩。粗产品经硅胶柱层析［洗脱剂：V（PE）/V（EA）=4∶1］，分离得到1.47 g 白色固体，收率75.4%。

1.3.5 中间体5-［（Z）-氨基（羟氨亚基）甲基］-3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯（6b）的合成 以化合物5b（1.76 g，10 mmol）等为原料，参照化合物6a 的方法合成，得到1.78 g 白色固体，收率85.2%。

1.3.6 中间体5-［（Z）-氯（羟氨亚基）甲基］吡啶-2-甲酸甲酯（7a）的合成 将化合物6a（1，95 g，10 mmol）加入100 mL 单口烧瓶中，加入80 mL 12% HCl 溶解后，冰浴。另取亚硝酸钠（1.38 g，20 mmol），用少量水溶解，将其滴加入反应液，0～5 ℃回流反应5 h。反应完全后，乙酸乙酯（20 mL，3 次）萃取合并有机相，用饱和食盐水（10 mL，3次）洗涤，用无水硫酸钠干燥后过滤，滤液减压浓缩得到2.1 g 白色固体，收率98.1%。

1.3.7 中间体5-［（Z）-氯（羟氨亚基）甲基］-3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯（7b）的合成 以化合物6b（2.09 g，10 mmol）等为原料，参照化合物7a 的方法合成，得到2.2 g 白色固体，收率96.5%。

1.3.8 中间体5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氢异噁唑-3-基］吡啶-2-甲酸甲酯（8a）的合成 依次将化合物7a（2.14 g，10 mmol）、化合 物3（3.6 g，15 mmol）和15 mL DMF 加入 到100 mL 的圆底烧瓶中，滴加三乙胺（2.78 mL，20 mmol），搅拌升温至60 ℃反应8 h。反应完毕后，加入15 mL 蒸馏水继续搅拌1 h，乙酸乙酯萃取（20 mL，3 次）后合并有机相，用蒸馏水（20 mL，3 次）、饱和食盐水（20 mL，3 次）洗涤，无水硫酸钠干燥有机相后过滤，滤液减压浓缩，粗产品经硅胶柱层析［洗脱剂∶V（PE）/V（EA）为40∶1］，分离得到3.21 g 白色固体，收率76.8%。

1.3.9 中间体5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氢异噁唑-3-基］-3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯（8b）的合成 以化合物7b（2.28 g，10 mmol）等为原料，参照化合物8a 的方法合成，得到3.38 g 白色固体，收率78.2%。

1.3.10 中间体5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氢异噁唑-3-基］吡啶-2-甲酸（9a）的合成 依次将化合物8a（1.25 g，3 mmol）、氢氧化钠（0.48 g，12 mmol）加入250 mL 的圆底烧瓶中，加入100 mL 甲醇、20 mL 纯水，搅拌升温至50 ℃反应3 h，反应完全后，减压浓缩除去甲醇，用乙酸乙酯萃取（20 mL，3 次）后合并有机相，分别用蒸馏水（20 mL，3 次）、饱和食盐水（20 mL，3 次）洗涤，无水硫酸钠干燥有机相后过滤，滤液减压浓缩，得1.17 g 白色固体，收率96.5%，所得化合物无需纯化可直接进行下一步反应。

1.3.11 中间体5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氢异噁唑-3-基］-3-甲基吡啶-2-甲酸（9b）的合成 以化合物8b（1.30 g，3 mmol）等为原料，参照化合物9a 的方法合成，得1.23 g 白色固体，收率98.1%，所得化合物无需纯化可直接进行下一步反应。

1.3.12 目标化合物G1-G6 的合成 将上述中间体9a（0.4 g，1 mmol）加入100 mL 单口圆底烧瓶中，用10 mL DMF 溶解，加入叠氮磷酸二苯酯（0.28 g，1 mmol），冰浴后，缓慢滴加三乙胺（0.28 mL，2 mmol），反应1 h 后移至室温条件（25 ℃）下，分批加入2-氨基-N-（2，2，2-三氟乙基）-乙酰胺盐酸盐（0.38 g，2 mmol），继续反应12 h。反应完毕后，加入20 mL 蒸馏水继续搅拌20 min，用乙酸乙酯萃取（10 mL，3 次）后合并有机相，分别用蒸馏水（20 mL，3 次）、饱和食盐水（20 mL，3 次）洗涤，无水硫酸钠干燥后过滤，滤液减压浓缩得到灰色粗产品。粗产物用石油醚/乙酸乙酯混合溶剂进行重结晶，得0.46 g 白色固体，产率84.9%。目标化合物G2-G6 参照上述方法合成。

1.4 杀虫活性测试

1.4.1 果蝇室内杀虫活性测定方法 将供试化合物和氟虫腈分别溶解在溶剂DMSO 中，并用质量体积比20%蔗糖溶液配制成100 mg/L 的待测化合物稀释液，每种待测化合物稀释液约需要5 mL，以添加相同量溶剂（DMSO）的质量体积比20%蔗糖溶液作为对照组。挑选生长一致且健康的果蝇成年雌虫待试，对照组果蝇喂养蔗糖溶液润湿处理的牙芯，实验组喂养含待测化合物蔗糖溶液润湿的牙芯，将每组10 只大小均匀的雌性果蝇放置到各个容器中，用泡沫塞盖住容器并转移至适宜条件下饲养。经过48 h 后统计果蝇死亡数。每个待测药物重复3 次实验，统计各组死亡数，计算死亡率（式1）和校正死亡率（式2）。

式中，Pt代表实验组死亡率，P0代表对照组死亡率，P1代表校正死亡率。

1.4.2 玉米螟室内杀虫活性测定方法 将供试化合物和氟虫腈分别溶解在溶剂DMSO 中，将母液与人工饲料混匀，制成含有100 mg/L 待测药剂的人工饲料，以添加相同质量溶剂（DMSO）的饲料为对照。选取生长一致且健康的三龄幼虫待试，在培养板的每孔加入约1.0 g 含有待测药剂的人工饲料作为实验组，放置20 头三龄幼虫待试，将培养板放置适宜条件下饲养。经过48 h 后统计玉米螟三龄幼虫的死亡数量。每个待测药物重复3 次实验，统计各组死亡数，计算死亡率（式1）和校正死亡率（式2）。

2 结果与讨论

2.1 结构表征

合成的6 个异噁唑啉类目标化合物G1-G6，其1H-NMR、13C-NMR 和HRMS 数据均 与预期结构相符合，具体表征如下：

1，3-二氯-5-（1-三氟甲基-乙烯基）-苯（3）：无色液体，收率85.0%。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ7.43～7.39（m，1H），7.34（s，2H），6.05（s，1H），5.82（s，1H）；MS（ESI）：m/z242.25（M+H）+。

中间体5-氰基吡啶-2-甲酸甲酯（5a）：白色固体，收率65.4%。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ9.00（d，J= 4 Hz，1H），8.25（d，J= 8 Hz，1H），8.15（dd，J= 8，4 Hz，1H），4.04（s，3H）；MS（ESI）：m/z163.10（M+H）+。

中间体5-氰基-3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯（5b）：白色固体，收率56.2%。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ8.77（d，J=4 Hz，1H），7.90（d，J=4 Hz，1H），4.00（s，3H），2.62（s，3H）；MS（ESI）：m/z177.20（M+H）+。

5-［（Z）-氨基（羟氨亚基）甲基］吡啶-2-甲酸甲酯（6a）：白色固体，收率为75.4%。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ10.10（s，1H），9.06～8.88（m，1H），8.20～8.18（m，1H），8.05（d，J=8 Hz，1H），6.10（s，2H），3.87（s，3H）；MS（ESI）：m/z196.10（M+H）+。

5-［（Z）-氨基（羟氨亚基）甲基］-3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯（6b）：白色固体，收率85.2%。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ10.01（s，1H），8.76（s，1H），8.01（s，1H），6.04（s，2H），3.87（s，3H），2.48（s，3H）；MS（ESI）：m/z210.00（M+H）+。

5-［（Z）-氯（羟氨亚基）甲基］吡啶-2-甲酸甲酯（7a）：白 色 固 体，收 率 为98.1%。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ12.99（s，1H），9.08（d，J= 4 Hz，1H），8.33（m，1H），8.15（d，J= 8 Hz，1H），3.91（s，3H）；MS（ESI）：m/z215.00（M+H）+。

5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氢异噁唑-3-基］吡啶-2-甲酸甲酯（8a）：白色固体，收率76.8%。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ8.94（s，1H），8.20（s，2H，），7.51（d，J= 4 Hz，2H），7.44（t，J= 2 Hz，1H），4.12（d，J= 16 Hz，1H），4.03（s，3H），3.74（d，J= 20 Hz，1H）；MS（ESI）：m/z419.05（M+H）+。

5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氢异噁唑-3-基］-3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯（8b）：白色固体，收率78.2%。1H NMR（400 MHz，DMSOd6）：δ8.79（d，J= 4 Hz，1H），8.13（d，J=4 Hz，1H），7.82（t，J= 2 Hz，1H），7.63（d，J=4 Hz，2H），4.48（d，J=16 Hz，1H），4.36（d，J=20 Hz，1H），3.89（s，3H），2.49（s，3H）；MS（ESI）：m/z433.05（M+H）+。

5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氢异噁唑-3-基］-N-｛2-氧亚基-2-［（2，2，2-三氟乙基）氨基］乙基｝吡啶-2-甲酰胺（G1）：白色固体，收率84.9%。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ9.05（t，J= 6 Hz，1H），8.94（d，J= 4 Hz，1H），8.64（t，J= 6 Hz，1H），8.31（m，1H），8.12（d，J= 8 Hz，1H），7.80（t，J= 4 Hz，1H），7.62（d，J=4 Hz，2H），4.60～4.30（m，2H），3.98（d，J=4 Hz，2H），3.91（m，2H）；13C NMR（101 MHz，DMSOd6）：δ169.9，163.9，156.3，151.5，147.4，139.0，136.5，135.2，130.8，130.1，126.5，126.5，126.1，123.8， 122.5， 87.7， 87.4， 43.0， 42.6， 29.5；HRMSm/z：calcd for C20H14Cl2F6N4O3（M+H）+543.042 5，found 543.042 4。

5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氢异噁唑-3-基］-N-甲氧基吡啶-2-甲酰胺（G2）：白色固体，收率90.1%。1H NMR（400 MHz，DMSOd6）：δ12.22（s，1H），8.90（s，1H），8.31（dd，J=8，4 Hz，1H），8.11（d，J= 8 Hz，1H），7.83（s，1H），7.64（s，2H），4.56～4.36（m，2H），3.72（s，3H）；13C NMR（101 MHz，DMSO-d6）：δ160.9，156.3，151.5，147.4，139.0，136.5，135.2，130.1，126.5，126.1，122.7，87.7，87.4，63.7，43.0；HRMSm/z：calcd for C17H12Cl2F3N3O3（M+H）+434.028 6，found 434.028 3。

［（｛5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氢异噁唑-3-基］吡啶-2-基｝羰基）氨基］乙酸甲酯（G3）：白色固体，收率90.5%。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ9.24（t，J= 6 Hz，1H），8.94（s，1H），8.31（d，J=8 Hz，1H），8.12（d，J=8 Hz，1H），7.80（t，J=2 Hz，1H），7.62（s，2H），4.55～4.34（m，2H），4.06（d，J= 4 Hz，2H），3.64（s，3H）；13C NMR（101 MHz，DMSO-d6）：δ170.5，164.1，156.3，151.3，147.5，139.0，136.60，135.2，130.1，126.6，126.2，125.6，122.6，87.7，87.4，52.3，43.0，41.5；HRMSm/z：calcd for C19H14Cl2F3N3O4（M+H）+476.039 1，found 476.039 0。

5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氢异噁唑-3-基］-3-甲基-N-｛2-氧亚基-2-［（2，2，2-三氟乙基）氨基］乙基｝吡啶-2-甲酰胺（G4）：白色固体，收率86.3%。1H NMR（400 MHz，DMSOd6）：δ8.92（t，J= 6.0 Hz，1H），8.78（s，1H），8.62（t，J= 6 Hz，1H），8.10（s，1H），7.82（s，1H），7.63（s，2H），4.49（s，1H），4.37（s，1H），3.98～3.89（m，4H），2.61（s，3H）；13C NMR（101 MHz，DMSO-d6）：δ170.1，165.9，156.2，150.2，144.5，139.0，135.2，134.5，130.1，126.6，126.2，125.5，123.8，87.5，87.2，43.1，42.5，29.5，19.8；HRMSm/z：calcd for C21H16Cl2F6N4O3（M+H）+557.058 2，found 557.058 1。

5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氢异噁唑-3-基］-N-甲氧基-3-甲基吡啶-2-甲酰胺（G5）：白色固体，收率91.7%。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ10.22（s，1H），8.63（d，J= 4 Hz，1H），7.86（d，J= 4 Hz，1H），7.49（s，2H），7.43（t，J= 2 Hz，1H），4.09（d，J= 20 Hz，1H），3.89（s，3H），3.72（d，J= 16 Hz，1H），2.75（s，3H）；13C NMR（101 MHz，DMSO-d6）：δ170.6，166.2，156.2，150.2，144.6，139.1，139.0，135.2，134.4，130.1，126.2，125.6，87.5，87.2，52.2，43.1，41.3，19.7；HRMSm/z：calcd for C18H14Cl2F3N3O3（M+H）+448.044 2，found 448.043 7。

［（｛5-［5-（3，5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4，5-二氢异噁唑-3-基］-3-甲基吡啶-2-基｝羰基）氨基］乙酸甲酯（G6）：白色固体，收率90.0%。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ9.08（t，J= 6 Hz，1H），8.76（d，J=2.0 Hz，1H），8.08（d，J=2.0 Hz，1H），7.81（t，J= 2 Hz，1H），7.61（d，J= 2 Hz，2H），4.53～4.30（m，2H），4.01（d，J= 4 Hz，2H），3.64（s，3H），2.57（s，3H）；13C NMR（101 MHz，DMSO-d6）：δ170.6，166.1，156.2，150.1，144.6，139.1，139.0，135.2，134.4，130.1，126.2，125.6，87.5，87.2，52.2，43.1，41.3，19.7；HRMSm/z：calcd for C20H16Cl2F3N3O4（M+H）+490.054 8，found 490.055 1。

2.2 杀虫活性

化合物G1-G6 对果蝇和玉米螟的杀虫活性如表1 所示。结果表明，在100 mg/L 浓度下，部分化合物对果蝇表现出较好的杀虫效果，其中G1、G4 和G5 对果蝇的杀虫率均达100%；而化合物G2和G3 则表现出较弱的杀虫活性，果蝇48 h 的校正死亡率低于40%。进一步测试了目标化合物对鳞翅目害虫玉米螟的杀虫效果；结果表明，100 mg/L浓度下，化合物G1-G4 表现出与果蝇相似的杀虫效果，其中化合物G1 和G4 杀虫效果较好，玉米螟48 h 后的死亡率分别为84.56%和100.00%，化合物G2 和G3 抑制效果较差，死亡率小于10%。值得注意的是，化合物G5 和G6 对玉米螟表现出较差的杀虫效果，小于30%，这与对果蝇的测试结果大为不同。以上测试结果表明，异噁唑啉环3 号位连接吡啶环的分子骨架可能保留较好的杀虫活性，并且吡啶环3 号位甲基取代的异噁唑啉类衍生物倾向于表现出更好的杀虫效果（杀虫率：化合物G5 ≥G2，G6＞G3）。另外化合物的酰胺脂肪长链连有给电子的酯基或甲氧基时，可能会降低对玉米螟的杀虫活性（杀虫率：化合物G5＜G4，G6 ＜G4）。

表1 目标化合物在质量浓度100 mg/L 条件下的杀虫活性Tab.1 Insecticidal activities of target compounds at 100 mg/L

3 结 论

本文通过7 步反应合成了6 个结构新颖的异噁唑啉类衍生物（G1-G6），并通过1H-NMR、13CNMR 和HRMS 对目标化合物进行了结构表征。部分目标化合物在质量浓度100 mg/L 条件下对果蝇和玉米螟表现出有效的杀虫活性，杀虫率达100%。活性测试结果表明，异噁唑啉环3 号位连接吡啶环的分子骨架可能保留较好的杀虫活性，特别是吡啶环3 号位有甲基取代的异噁唑啉类衍生物。另外化合物的酰胺脂肪长链连有给电子的酯基或甲氧基时，可能会降低杀虫活性。本研究为新型异噁唑啉类杀虫剂的设计与合成提供了重要参考。