季也蒙毕赤酵母合成碳点检测四环素

张亚维，任倩文，万光仪，武 超*

季也蒙毕赤酵母合成碳点检测四环素

张亚维1,2，任倩文1,2，万光仪3，武 超1,2*

(1. 安徽大学资源与环境工程学院，合肥 230601；2. 工业废水及环境治理安徽省重点实验室，合肥 230601;3. 安徽大学物质科学与信息技术研究院，合肥 230601)

为了探究碳点（CDs）在生物传感方面的应用，以季也蒙毕赤酵母菌（PG-1）为原料，通过一步水热合成法成功制备了水溶性良好、光学性质稳定的蓝色荧光碳点，并通过透射电子显微镜、傅里叶红外光谱、X射线电子衍射和荧光光谱等方法对CDs进行表征。获得的CDs近似圆形，尺寸在11 nm左右，表面含有大量亲水性官能团，432 nm处有最强的发射光谱。进一步将CDs用于水中微量盐酸四环素（TC）的检测。结果显示，基于静态猝灭和内滤效应，TC能够快速猝灭碳点荧光，荧光猝灭效率在0.02～0.18 g·L-1浓度范围内有良好的线性关系，表明碳点作为荧光探针检测TC的潜在应用前景。

碳点；季也蒙毕赤酵母菌；荧光探针；盐酸四环素；荧光猝灭

抗生素的发明和应用是20世纪医药领域最伟大的成就之一。大多数抗生素主要是链霉菌分泌的天然产物[1]，它们通过对抗各种传染病，极大地改善了人类和动物的预期寿命和健康[2]。四环素（TC）作为一种广谱抗生素，能够有效地治疗由各种革兰氏阴性和阳性细菌引起的细菌感染[3]。凭借优异的抗菌杀菌特性，四环素已被广泛地应用于人类药物、兽医药物和农业[4]。然而，过度使用四环素可能会使细菌产生耐受性，药物治疗效果也随之降低。四环素也可能因在食物链中过度累积而对人类的健康产生影响，导致内分泌紊乱、关节疾病、中枢神经系统缺陷、肝脏中毒等[5-7]。检测四环素的常见方法有微生物检测法[8]、免疫学分析法[9-10]、高效液相色谱法[11]、近红外光谱法[12]等。这些方法都存在一些不足，如微生物检测法虽检测费用低，操作简便但耗时长且灵敏度低；免疫学分析法灵敏度高，特异性强但样品前处理工艺复杂，还需配备相应的昂贵仪器；高效液相色谱法高速高效但日常维护费用高，重复性不好且仪器操作难度大；近红外光谱法分析难度大，检测成本高。因此，开发一种成本低廉、简易快速的方法来测定四环素是非常必要的[13]。

荧光光谱法是一种操作简单、选择性好，线性检测范围宽，可进行痕量分析的检测方法，在生物、食品、药物分析及环境分析等诸多领域应用广 泛[14]。其中，实现荧光法检测溶剂的关键在于新型荧光探针材料的开发[15]。碳点（CDs），是一种尺寸低于20 nm的新型零维碳材料[16]，由于其优异的光学性能、低毒性、良好的水溶性、高生物相容性以及简单和绿色的合成条件，已成为荧光材料研究领域的一个热点[17-20]。相比于传统量子点，碳点具有更加优异的光学特性，是生物传感器和生物成像中荧光探针的最佳选择[21-22]。根据碳点是通过分解物质获得还是由小分子合成，其合成方法又可以分为自上而下和自下而上路线。其中自下而上路线通常采用水热法、溶剂热法和微波法等[23]。常见的无机材料、废弃物、生物质和有机食品等都可以作为合成碳点的经济可行且环境友好的绿色前体[24-25]。生物质包括所有的动植物和微生物，其中，分布广泛、廉价易得的微生物作为CDs合成的生物前体已引起人们的广泛关注。微生物细胞含有丰富的碳水化合物、肽聚糖、蛋白质等有机分子，这些分子所含的杂原子（如O、N、P等）使其衍生碳点在不进行任何额外修饰的情况下拥有良好的功能化表面。酵母菌，一种单细胞微生物，可用作碳点合成的理想碳源。Yu等[26]利用酿酒酵母细胞成功制备了氮掺杂碳点，用于pH值和维生素B12的检测。

本研究利用季也蒙毕赤酵母菌PG-1作为唯一碳源，通过一步水热法合成荧光碳点。制备的碳点具有良好的物理和化学稳定性，在紫外线的照射下发出蓝色荧光。实验发现，CDs的荧光可被盐酸四环素快速猝灭，因此CDs可做为检测盐酸四环素的有效荧光探针。

1 材料与方法

1.1 培养基

LB培养基：5 g·L-1yeast extract，10 g·L-1tryptone，5 g·L-1NaCl，121 ℃灭菌20 min。

1.2 菌株的培养

研究中所用的菌株是由本实验室从黑龙江省大庆油田土壤中分离筛选出来的。

打开超净工作台，在紫外灯灭菌20 min后进行挑菌。镊子在酒精灯上灼烧冷却后，夹取一只无菌牙签，将LB固体培养基上的单克隆菌体轻轻刮下；把牙签放入加有LB培养基的EP管中，小幅度地上下晃动以确保菌体进入培养基，盖上EP管盖；将含有单克隆菌体的EP管置于30 ℃、150 r·min-1的摇床中培养12 h；将EP管中的菌液转至含有200 mL LB培养基的锥形瓶中，在相同条件下继续培养24 h，使用高速冷冻离心机8 000 r·min-1离心收集5 min，去上清，得到沉淀的菌体。

1.3 CDs的制备

将离心管中的菌体用30 mL的UP水重悬；向50 mL反应釜内衬（提前用王水浸泡、RO水冲洗、烘箱烘干）中加入30 mL重悬后的菌液；内衬放入反应釜中，拧紧盖子，放入200 ℃的烘箱中加热12 h，冷却至室温后取出；得到的溶液经9 500 r·min-1离心10 min去沉淀，再用0.22 μm的滤膜反复过滤得到初始的CDs溶液。

1.4 CDs的材料分析方法

合成高浓度的碳点，冷冻干燥后的粉末使用傅里叶红外光谱仪（德国布鲁克公司）研究CDs可能存在的表面官能团；取200 μL CDs液体样品用于透射电子显微镜（JEM-2 100, Jeol, Japan）在200 kV的加速电压下观察其形貌；X射线衍射仪（SmartLab 9 kW, Japan）确定材料晶型；稀释一定倍数的CDs液体利用紫外可见光谱仪（美国贝克曼库尔特有限公司）进行全波长扫描；使用稳态荧光光谱仪（英国FLS1 000）确定CDs的最大激发波长和发射波长。

1.5 CDs对抗生素的检测

为了研究CDs对抗生素的选择性检测，用相应的试剂配制抗生素溶液，包括氯霉素（Cpl）、盐酸四环素（TC）、卡那霉素（Kana）、氨苄青霉素（Amp）和庆大霉素（Gm）溶液。在1.5 mL EP管中，分别加入980 μL 0.2 g·L-1的抗生素溶液和20 μL（44.32 g·L-1）的CDs溶液；另取一只EP管加入980 μL的UP水和20 μL的CDs溶液作为对照组；将上面EP管中的溶液各取200 μL加入96孔板中（做3组平行），使用酶标仪在Ex=354 nm、Em=432 nm的条件下测荧光强度。计算荧光强度比F/F0，其中，F0指CDs的荧光强度，F指CDs加入抗生素后荧光强度。

在确定CDs对盐酸四环素具有良好检测效果后，向40 μL CDs溶液中加入960 μL 0.2 g·L-1的盐酸四环素，在不同pH和不同反应时间下探究检测的最佳条件。同时，为了研究CDs对盐酸四环素的特异性检测，进行了抗干扰实验。在EP管中加入40 μL CDs溶液以及960 μL 0.2 g·L-1的盐酸四环素和其他抗生素的混合溶液，测量荧光强度。

2 结果与分析

2.1 CDs的表征

透射电子显微镜（TEM）、傅里叶红外光谱（FT-IR）对CDs的形貌特征以及表面官能团进行分析。TEM表征结果如图1（a）显示，CDs近似圆形，分布均匀。粒径分布图（图1（b））表明CDs尺寸分布在6～15 nm，平均粒径11 nm左右。使用X射线电子衍射仪测定CDs结晶度，XRD结果显示在2=21°处有一个较宽的单衍射峰，对应碳（002）晶面（图1（c））[27]。傅里叶红外光谱（图1（d））检测CDs中可能存在的官能团。在1 405 cm-1和920 cm-1处的吸收峰分别对应两种化学键（C-H和O-H）的弯曲振动；来自化学键C=C、C-O的伸缩体现在1 672 cm-1和1 302 cm-1处的吸收峰。此外，还发现在2 921 cm-1和1 055 cm-1处出现吸收峰，这是由饱和C-H键以及C-N键的伸缩振动而引起。大量亲水性官能团使得碳点具有良好的水溶性，无需进一步修饰就可以在水介质中均匀分布[28]。

图1 CDs的透射电镜图（a），粒径分布图（b），X射线电子衍射图（c）以及傅里叶红外光谱图（d）

Figure 1 TEM image (a), particle size distribution diagram (b), X-ray diffraction pattern (c) and FT-IR spectrum (d) of CDs

图2 CDs的紫外吸收光谱图和荧光光谱图（插图：CDs在可见光（左）和紫外光（右）下的图像）（a），CDs在不同pH（b）、不同浓度的NaCl溶液（c）和不同时间的紫外光照射（d）下的荧光强度比

Figure 2 UV absorption and fluorescence spectra of CDs (inset: image of CDs in visible light (left) and UV light (right)) (a), fluo rescence intensity ratios of CDs under different pH (b), different concentrations of NaCl solution (c) and different times of UV irradiation (d)

图 3 CDs加入0.2 g·L-1不同抗生素后荧光强度比

Figure 3 Fluorescence intensity ratio of CDs after adding 0.2 g·L-1different antibiotics

2.2 CDs的光学特性

通过荧光光谱和紫外可见吸收光谱对CDs的光学性质进行了表征。UV–vis光谱（图2（a））显示CDs分别在244 nm和319 nm处有吸收峰，这是由sp2共轭平面的π-π*跃迁和碳点表面C＝O或者C=N键的n-π*跃迁所引起的[29]。在荧光光谱中，当激发波长在354 nm处时，可以观察到最大的发射量。将碳点分别置于可见光（左）和紫外光（右）下，可以明显地看出CDs发出蓝色荧光。

此外，通过设置不同的pH（3～11）、NaCl浓度（0～2.0 mmol·L-1）以及紫外光的照射时间（0～240 min）来探究CDs的荧光稳定性。pH的变化可能会使CDs的分子结构或者电子结构发生改变，从而导致CDs发射波长和荧光强度的改变[30]。图2（b）显示，pH在3～11范围内，CDs的荧光强度出现了先升高继而降低的趋势，这可能是由于碳点表面官能团的质子化和去质子化引起的[31]。图2（c）表明，在不同浓度的氯化钠溶液中，CDs的荧光强度无明显波动。每隔30 min将置于紫外灯照射下的CDs取出并测量其荧光强度，发现即使激发长达4 h后，碳点仍能保持其原始荧光强度的82 %以上（图2（d））。结合上述分析，CDs表现出良好的荧光稳定性。

图4 溶液 pH 值（a）、反应时间（b）对CDs 检测盐酸四环素的影响，不同浓度（0.01～0.32 g·L-1）盐酸四环素下的F/F0（c），F/F0与盐酸四环素浓度（0.02～0.18 g·L-1）（d）线性关系图

Figure 4 Effects of solution pH (a) and reaction time (b) on the detection of tetracycline hydrochloride by CDs, F/F0at different concentrations (0.01～0.32 g·L-1) of tetracycline hydrochloride (c), linear plot of F/F0versus tetracycline hydrochloride concentration (0.02～0.18 g·L-1) (d)

2.3 CDs检测抗生素

2.3.1 CDs对不同种类抗生素的荧光响应 任何有关荧光（强度或波长）随着分析物浓度变化的过程都可以被称为荧光传感，基于简单的纯碳点以及碳点耦合其他纳米或微观材料的纳米传感器已被报道[32]。Yuan等[33]通过一步法水热途径从植物细胞质中制备了水溶性和乙醇溶解性优异的氮掺杂碳点以用于检测水溶液和土壤中对硝基苯胺，是一种低成本、无标记、灵敏度高并具有选择性探针。Cai等[34]通过碳点胶体溶液中MnO2纳米片的原位合成方法成功制备CDs-MnO2纳米复合材料，以检测痕量的谷胱甘肽。

为研究CDs对抗生素的检测效果，实验选择5种常见的抗生素来记录加入后CDs荧光强度的变化。图3显示盐酸四环素对CDs的荧光猝灭效果最为明显，荧光强度比(F/F0)降至0.25左右，这与添加其他抗生素后荧光的可忽略下降形成强烈的对比。由此可以看出，CDs对盐酸四环素的检测选择性明显高于其他抗生素。

图5 CDs检测盐酸四环素的抗干扰实验

Figure 5 Anti-interference assay of CDs for detection of tetracycline hydrochloride

2.3.2 CDs对盐酸四环素的检测 在不同pH和不同反应时间下探究最佳检测条件。如图4（a）所示，pH=7时荧光强度最低，故选择7为最佳检测pH值。为确定最佳检测时间，将CDs与盐酸四环素混合后的溶液在不同时间段检测荧光强度（图4（b））。CDs与盐酸四环素接触1 min后荧光强度就降至最低，并随着时间的推移，荧光强度不再发生明显的变化。确定能够快速检测盐酸四环素。图4（c）显示，盐酸四环素浓度由0.01 g·L-1增加到0.2 g·L-1，CDs的荧光强度不断降低。到达0.2 g·L-1后继续增大浓度，荧光强度不再有明显变化。在盐酸四环素浓度为0.02～0.18 g·L-1浓度范围下，探究CDs的荧光强度比（F/F0）与盐酸四环素浓度的线性关系（图4（d））。线性方程/0= –3.539(TC) + 0.959 2 (2= 0.978 6)表示两者存在较强的线性关系。

2.3.3 CDs检测盐酸四环素的抗干扰性 在实际情况中，环境水样里存在的抗生素远远不止一种。为了探究在有其他抗生素存在的情况下，CDs对盐酸四环素是否还能保持优异的检测效果，进行了CDs检测盐酸四环素的干扰实验。即使存在其他抗生素，盐酸四环素对CDs的荧光猝灭效果依然很强，干扰抗生素对盐酸四环素检测所产生的影响可以忽略不计（图5）。因此，表明CDs对复杂系统中TC的检测具有极好的特异性。

图6 （a）CDs、CDs+TC的荧光衰减曲线图，（b）CDs、TC、CDs+TC的紫外吸收光谱图，（c）TC的紫外吸收光谱图和CDs的最大激发光谱图

Figure 6 (a) Fluorescence decay curves of CDs and CDs+TC, (b) UV absorption spectra of CDs, TC and CDs+TC, (c) UV absorption spectra of TC and maximum excitation spectrum of CDs

2.4 CDs检测盐酸四环素的机理分析

荧光猝灭实际上是与发光过程相互竞争从而缩短发光分子激发态寿命的过程。目前已知的猝灭剂对荧光分子的猝灭机制主要有静态猝灭（SQ）、动态猝灭（DQ）、光诱导电子转移（PET）、荧光共振能量转移（FRET）和内滤效应（IFE）[35]。CDs和CDs + TC的荧光衰减曲线（图6（a））显示二者的平均寿命分别为1.991 ns和2.117 ns。荧光寿命保持不变，表明可能是CDs与盐酸四环素之间特定的相互作用导致荧光猝灭。图6（b）显示，在CDs溶液中加入盐酸四环素后，吸收光谱有了明显的变化。这种现象产生的原因可能是CDs与盐酸四环素之间形成了没有荧光的基态配合物，这种荧光猝灭类型称为静态猝灭。此外，对比TC的吸收光谱与CDs的荧光最大激发光谱可以发现（图6（c）），它们之间存在着很大的重叠，这说明盐酸四环素通过内滤效应使CDs荧光猝灭。综上所述，盐酸四环素猝灭CDs荧光的机理为静态猝灭和内滤效应。

3 结论

本研究使用从黑龙江省大庆油田土壤中分离筛选出来的季也蒙毕赤酵母菌，通过一步水热法合成具有蓝色荧光的碳点，并借助稳态荧光光谱仪、透射电子显微镜TEM、傅里叶红外光谱仪等对碳点进行表征。制备的碳点在不同浓度的盐溶液、不同pH和不同时间的紫外光照射中都表现出了良好的荧光稳定性，并且可以对盐酸四环素进行快速有效的检测。实验结果表明CDs的最佳检测pH为7，最佳检测时间为1 min，并且CDs的荧光强度比(F/F0)与盐酸四环素浓度之间存在着较强的线性关系。此外，即使溶液中存在其他种类的抗生素，CDs依然能够特异性检测溶液中微量的盐酸四环素。通过观察CDs以及CDs+TC的紫外吸收光谱、荧光衰减曲线等，推测盐酸四环素使CDs荧光猝灭的机理是静态猝灭和内滤效应。由酵母菌合成的碳点，对盐酸四环素表现出优异的检测效果，为碳点作为检测抗生素的荧光探针提供给了一条简单绿色的途径。

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Carbon dots synthesized byfor tetracycline detection

ZHANG Yawei1,2, REN Qianwen1,2, WAN Guangyi3, WU Chao1,2

(1. School of Resources and Environmental Engineering, Anhui University, Hefei 230601;2. Anhui Province Key Laboratory of Industrial Wastewater and Environmental Treatment, Hefei 230601;3. Institutes of Physical Science and Information Technology, Anhui University, Hefei 230601)

In order to explore the application of carbon dots (CDs) in biosensors, this paper successfully prepared blue fluorescent carbon dots with excellent water solubility and stable optical properties by one-step hydrothermal synthesis usingPG-1as raw material, and characterized CDs by transmission electron microscopy, Fourier infrared spectroscopy, X-ray electron diffraction and fluorescence spectroscopy. The obtained CDs were approximately round, with a size of about 11 nm, a large number of hydrophilic functional groups on the surface, and the strongest emission spectrum at 432 nm. CDs was further applied to the determination of trace tetracycline hydrochloride (TC) in water. The results showed that TC can rapidly quench the fluorescence of carbon dots based on static quenching and internal filtering effect, and the fluorescence quenching efficiency has a good linear relationship in the concentration range of 0.02-0.18 g·L-1, indicating its potential application as a fluorescent probe for TC detection.

carbon dots;; fluorescent probe; tetracycline hydrochloride; fluorescence burst

X835; O657.3

A

1672-352X (2023)05-0897-07

10.13610/j.cnki.1672-352x.20231101.001

2023-11-02 14:53:18

[URL] https://link.cnki.net/urlid/34.1162.S.20231101.1700.006

2022-08-23

国家自然科学基金（32170135）和工业废水及环境治理安徽省重点实验室项目（DHSZ202204）共同资助。

张亚维，硕士研究生。E-mail：1320478375@qq.com

武 超，博士，副教授。E-mail：wuchao@ahu.edu.cn