烘焙纸中残留甲苯向食品模拟物中迁移分析

姜婉悦，张君，朱金艳，郭霞，岑琴，曹宁阳，代双，常南*

烘焙纸中残留甲苯向食品模拟物中迁移分析

姜婉悦1，张君2，朱金艳3，郭霞4，岑琴4，曹宁阳4，代双1，常南1*

（1.沈阳医学院 公共卫生学院，沈阳 110034；2.沈阳市食品药品检验所，沈阳 110123； 3.庄河市检验检测认证技术服务中心，辽宁 庄河 116400；4.沈阳产品质量监督检验院，沈阳 110022）

研究烘焙纸中残留甲苯向食品中的迁移规律，并考察烘焙纸微观结构变化对迁移的影响。采用气相色谱-串联三重四级杆质谱（GC-MS/MS）法，研究在不同烘焙温度、时间、纸张定量、甲苯初始浓度、微波加热等条件下，残留甲苯向橄榄油和改性聚苯醚（Tenax-TA）中的迁移规律，通过扫描电镜等技术手段，考察迁移前后烘焙纸微观结构的变化。烘焙温度越高，甲苯迁移率越大；迁移率随迁移时间的延长而升高，但超过40 min后，甲苯向Tenax-TA中的迁移率出现明显下降趋势；纸张定量越大，迁移率越低；初始浓度对迁移率的影响不显著；微波功率越高，迁移率越大。随着微波时间的延长，迁移率呈先升高后降低的现象。扫描电镜结果表明，经过高温烘焙后，纸张纤维孔隙的尺寸及数量有所增加。烘焙纸中残留甲苯在一定条件下向食品模拟物中发生迁移，纸张内部纤维结构的变化使甲苯分子更容易穿过孔隙进入食品中，加速了迁移的发生。

烘焙纸；甲苯；迁移；食品模拟物

近年来，我国烘焙业保持每年10%的速度增长[1]。烘焙纸是一种特殊食品用纸，俗称“防油纸”，具有良好的防油、耐高温、成型性等特点，广泛应用于面点烘焙、食品烧烤、微波加热以及食品包装等[2]。为了更好的表达产品属性，一些烘焙纸外表面印有图案来提高对消费者的吸引力。溶剂型油墨因其价格低廉、印刷效果好、对生产设备性能要求较低等优势，仍被一些食品包装企业使用[3]。但油墨及油墨的稀释剂中，可能含有甲苯、二甲苯、酮类、酯类等物质[4-5]，而甲苯是公认的致癌物，吸附性较高、易发生残留，对神经、肝脏、血液等系统具有一定毒性，还可能引起胎儿致畸风险[6]。纸张内部本身的纤维多孔状结构，可能会促使有机小分子物质更容易穿过孔隙迁移到食品中，从而给人体健康带来隐患[7-8]。

在相关法规、标准方面，从国际来看，欧盟建立了较为完善的食品接触材料法律法规，主要基于框架法规Regulation (EC) No 1935/2004[9]。2020年7月，出台了CM/Res (2020) 9号决议[10]，适用范围包括烘焙纸、烹饪纸等。决议中指出：“这些产品可以经过涂覆、黏合、印刷等工艺，且残留溶剂主要来自于印刷油墨，成品中的残留溶剂应尽可能降低到最低水平”，但未规定具体的溶剂种类及限量。在印刷油墨方面，瑞士是全球最早建立食品接触用油墨法规的国家。主要法规为SR 817.023.21[11]，其中规定残留溶剂总量不得超过0.6 mg/dm2。欧盟发布了ResAP (2005) 2决议《食品接触材料及制品中非食品接触面的印刷油墨》[12]，该决议要求苯类物质迁移量应＜0.01 mg/kg。

我国尚未针对烘焙纸出台专有的国家标准或行业标准，该产品只能由生产企业自行制定企业标准，绝大部分企业标准参照GB 4806.8—2016[13]或QB/T 1014—2010[14]来制定，但上述标准中，并未要求检测残留有机溶剂及苯类物质。因此，烘焙纸企业标准中污染物指标仅涉及重金属、甲醛、荧光性物质等，未对溶剂残留指标进行更为有效的监控。在检测方法方面，仅有GB/T 10004—2008[15]中规定了包装用塑料复合膜、袋中溶剂残留量的检测方法，食品用纸制品中溶剂残留量目前未出台相关检测方法标准。因此，烘焙纸中残留甲苯的监管及检测缺乏相应的技术法规支撑。

本文以食品接触用烘焙纸为研究对象，研究在不同烘焙温度、时间、纸张定量、甲苯初始浓度、微波加热等条件下，残留甲苯向食品模拟物中的迁移规律。通过扫描电镜等技术手段，考察迁移条件对烘焙纸微观结构的影响，为建立烘焙纸产品相关法律法规提供理论依据，为生产企业改良生产工艺、保障食品安全奠定基础。

1 试验

1.1 材料与仪器

主要材料：烘焙纸，样品外表面均有印刷，标称定量分别为30、40、50 g/m2，来自沈阳市某食品接触用纸制品生产企业；甲苯，色谱纯，国药集团化学试剂有限公司；Tenax-TA（改性聚苯醚），60～80目，荷兰Buchem BV公司；橄榄油，益海嘉里集团；超纯水，由Millipore 超纯水系统制备。

主要仪器：TSQ 9000气相色谱-三重四级杆质谱仪（GC–MS/MS），配电子轰击（EI）离子源，赛默飞世尔科技公司；TG-5 MS色谱柱（30 m×0.25 mm× 0.25 μm），Thermo scientific；ST16R高速冷冻离心机，赛默飞世尔科技公司；BS124S电子天平，赛多利斯集团；202-OAB恒温干燥箱，天津泰斯特仪器有限公司；N-EVAP-112全自动氮吹浓缩仪，美国Organomation公司；QYC-C迁移测试池（81mm），济南兰光机电技术有限公司；微波炉，美的集团；Merlin场发射扫描电子显微镜，卡尔蔡司集团。

1.2 方法

1.2.1 食品模拟物的选择及迁移试验

根据烘焙纸的实际使用条件，选择固体模拟物及油性模拟物进行迁移试验。

固体模拟物：根据DIN EN 14338[16]，选择Tenax-TA（改性聚苯醚）作为固体食品模拟物，Tenax-TA的用量与纸张内表面接触面积之比为4 g/dm2。将烘焙纸裁剪成直径为2.5 cm的圆形纸样，放入带有磨口塞的称量瓶（直径2.5 cm）中，将食品接触面向上放置，准确称取0.196 4 g Tenax-TA，均匀平铺于烘焙纸内表面，盖上磨口塞，置于迁移条件下进行试验。

油性模拟物：根据EU No 10/2011[17]，选择橄榄油作为油性食品模拟物进行迁移试验。将烘焙纸安装在直径为81 mm的迁移池上，向迁移池中注入模拟物（橄榄油），模拟物与纸张内表面接触，纸张表面积与模拟物体积比（即表面积-体积比）为6 dm2/L。

1.2.1.1 迁移温度的选择

本试验主要考察烘焙过程中甲苯迁移情况，因此进行烘焙温度下的迁移试验。将上述制备好的样品，分别在150、175、200、225、250 ℃下进行迁移试验，迁移时间为30 min[18]，之后测定甲苯向Tenax-TA及橄榄油中的迁移率。

1.2.1.2 迁移时间的选择

根据EU No. 10/2011[17]及GB 31604.1—2016[18]的规定，以及考虑实际使用情况，迁移时间分别选择10、20、30、40、50、60 min，迁移温度为200 ℃，测定甲苯向2种模拟物中的迁移率。

1.2.1.3 微波加热迁移条件的选择

分别在800、600、400 W输出功率下进行试验，微波时间选择0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5 min，考察甲苯向固体模拟物Tenax-TA中的迁移情况。

1.2.1.4 迁移率的计算

迁移率计算公式：

式中：为迁移率；1为迁移后模拟物中甲苯含量，mg/m2；0为样品中甲苯初始含量，mg/m2。

1.2.2 甲苯测定方法

1.2.2.1 标准溶液配制

标准储备液：称取1 000 mg（精确至0.000 1 g）甲苯，加入N-N二甲基乙酰胺（DMA）定容至100 mL，配制成质量浓度为10 mg/mL的储备液。

标准工作液：依次取标准储备液10.0、5.0、1.0、0.5、0.1、0.01、0.001 mL放入容量瓶中，用DMA定容至10 mL，标准工作液浓度分别为10.0、5.0、1.0、0.5、0.1、0.01、0.001 mg/mL。

分别加入不同浓度标准溶液各10 μL于预热顶空瓶中，密封，在100 ℃下加热30 min，取顶空气体进行GC-MS/MS测定。

1.2.2.2 仪器条件

色谱条件：采用TG-5 MS 色谱柱（30 m×0.25 mm× 0.25 μm）；进样口温度为200 ℃；分流比为10∶1；载气为氦气，流速为1.0 mL/min；柱温升温程序为初始温度60 ℃，保持2 min，以20 ℃/min升温至180 ℃，保持2 min；进样体积为1 mL。

质谱条件：离子源（EI源为电子轰击离子源）；电离能量为70 eV；电离温度为230 ℃；四级杆温度为150 ℃；传输线温度为 250 ℃；溶剂延迟时间为4 min；选择多反应监测（MRM）模式。

自动顶空进样器条件：顶空瓶平衡温度为100 ℃，平衡时间为30 min；进样针温度为120 ℃，传输线温度为140 ℃，加压时间为1 min；进样体积为1 mL。

1.2.2.3 甲苯含量的测定

样品中甲苯含量测定：取烘焙纸样品0.01 m2，将其剪成约10 mm×10 mm的碎片，放入20 mL顶空瓶中，密封，在100 ℃下恒温加热30 min后，进行GC-MS/MS分析，测定结果以mg/m2计。

固体食品模拟物（Tenax-TA）中甲苯含量的测定：迁移试验结束后，将Tenax-TA置于带塞玻璃试管中，加入10 mL异辛烷，超声提取30 min，静置10 min后，经氮吹浓缩，用异辛烷定容至1 mL，过0.22 μm滤膜后，取50 μL于预热顶空瓶中，密封，在100 ℃下加热30 min后，用GC-MS/MS仪器进行测定。

油性食品模拟物（橄榄油）中甲苯含量的测定：根据周良春等[19]方法，称取5.0 g经过迁移试验的橄榄油置于10 mL具塞离心管中，加入5.0 mL异辛烷，涡旋振荡10 min后，用高速冷冻离心机在4 500 r/min的转速下离心10 min，移取异辛烷萃取层置于圆底烧瓶中。分别用5.0 mL异辛烷再重复萃取2次，合并3次异辛烷萃取液，经氮吹浓缩，用1.0 mL异辛烷复溶，取上清液。加入50 μL于预热顶空瓶中，密封，在100 ℃下加热30 min后进行测定。

1.2.3 纸张厚度的测定

按照GB/T 6672—2001[20]方法测定纸张厚度。

1.2.4 纸张定量的测定

按照GB/T 451.2—2002[21]方法测定纸张定量。

1.2.5 扫描电镜（SEM）分析

取面积约5 mm×3 mm的烘焙纸样品，装台、固定、喷金，在500倍放大倍数下，观察纸张的微观结构。

1.2.6 数据处理

采用Origin 2021和SPSS 27.0作图并进行统计分析，所得数据为3次平行试验数据的平均值。

2 结果与分析

2.1 方法评价

2.1.1 线性关系、检出限、定量限

根据1.2.2节方法，采用外标法定量，以峰面积为纵坐标，标准溶液浓度为横坐标进行线性回归，得到回归方程为=6 302+147.69，甲苯在0.001～10.0 mg/m2内线性良好，相关系数（2）为0.999 3；利用3倍信噪比（/）计算检出限（LOD），10倍信噪比计算定量限（LOQ），LOD值为0.001 0 mg/m2，LOQ值为0.003 3 mg/m2。

2.1.2 精密度、加标回收率

按照GB/T 27404—2008[22]的规定进行加标回收试验，采取“三水平六平行”方式，即选取3个水平浓度（0.001、0.01、1.0 mg/mL）进行加标，分别做6次平行试验取平均值，结果见表1。烘焙纸样品中甲苯回收率为91.2%～94.8%，相对标准偏差（RSD）为2.6%～5.1%；Tenax-TA中甲苯回收率为92.5%～95.1%，RSD为2.7%～5.4%；橄榄油中甲苯回收率为89.3%～93.7%，RSD为2.8%～5.7%，以上均符合GB/T 27404—2008的要求，说明检测方法科学可靠。

表1 甲苯回收率与相对标准偏差（=6）

Tab.1 Recoveries (%) and RSD (%) of toluene (n=6)

2.2 迁移试验结果

2.2.1 烘焙温度对甲苯迁移的影响

由图1可以看出，随着温度升高，甲苯向2种模拟物中的迁移率均呈上升趋势；与150 ℃相比，温度在200 ℃时，甲苯向橄榄油和Tenax-TA中迁移率分别增加了19.9%和14.0%；当温度超过200 ℃后，甲苯向橄榄油中的迁移率仍然有小幅增加（＞0.01），但向Tenax-TA中迁移率略有下降，下降幅度不显著（＞0.01）。分析原因认为，一是高温可以使较为疏松多孔的纸张纤维孔隙增大；二是增加了小分子化合物的活化能，使其更容易穿过孔隙迁移至食品中。但因为Tenax-TA为多孔聚合物，吸附稳定性较弱，且甲苯为易挥发物质，当迁移至Tenax-TA后，在较高的温度下可能产生挥发现象，所以造成在高温条件下向Tenax-TA中的迁移率略有下降。

图1 不同温度下烘焙纸中甲苯迁移率（20 min）

注：字母表示在不同温度下甲苯迁移率差异显著性，显著水平为0.01。

2.2.2 烘焙时间对甲苯迁移的影响

根据烘焙过程实际情况，迁移时间选择10～60 min。由图2可以看出，当以橄榄油为模拟物时，迁移率随时间的延长呈现上升趋势，当迁移时间超过20 min后，迁移率达到近似平衡状态。当模拟物为Tenax-TA时，10～20 min时迁移率迅速上升（＜0.01）；20～30 min时迁移率增加不显著（＞0.01）；迁移时间超过40 min后，迁移率呈现较为明显的下降趋势（＜0.01）。说明当甲苯向Tenax-TA中迁移时，并非时间越长，迁移率越大，这与陈燕芬等[23]的研究相类似。

图2 不同时间下烘焙纸中甲苯迁移率（200 ℃）

注：字母表示在不同时间下甲苯迁移率差异显著性，显著水平为0.01。

2.2.3 纸张定量对甲苯迁移的影响

纸张的规格常以“定量”来表示，即每平方米纸张的质量，以g/m2表示。由图3所示，随着纸张定量的增加，甲苯向橄榄油及Tenax-TA中的迁移率均显著降低（＜0.01）。同等条件下，定量为50 g/m2的样品中甲苯向橄榄油及Tenax-TA中的迁移率，分别比30 g/m2样品的迁移率降低了22.5%和27.7%。可以推测，纸张越厚，内部纤维结构越复杂，其阻隔能力越强，因此甲苯穿过纸张进行迁移的过程将更加复杂，导致迁移率降低。

2.2.4 残留甲苯初始浓度对甲苯迁移的影响

本试验选择不同甲苯含量的烘焙纸为研究对象，考察残留甲苯初始浓度对迁移效果的影响。按照1.2.2节方法对不同样品中甲苯初始含量进行测定，结果如表2所示。表2中A、B、C分别代表3组不同甲苯初始含量的烘焙纸，范围为0.631～1.783 mg/m2。

图3 不同定量样品中甲苯迁移率（200 ℃、20 min）

注：字母表示不同定量样品中甲苯迁移率差异显著性，显著水平为0.01。

表2 不同烘焙纸样品中甲苯初始含量

Tab.2 Initial toluene content in different baking paper (n=3)

图4 不同残留甲苯初始浓度样品中甲苯的迁移率（200 ℃、20 min）

注：字母表示不同定量样品中甲苯迁移率差异显著性，显著水平为0.01。

由图4可以看出，只有样品A和样品C中残留甲苯向Tenax-TA中迁移率数值差异显著（＜0.01），其他条件下，3种样品中甲苯的迁移率并无显著差异（＞0.01）。说明在一定范围内，烘焙纸样品中残留甲苯初始浓度对甲苯迁移率影响较小。

2.2.5 微波加热对甲苯迁移的影响

由图5所示，微波功率越高，甲苯迁移越大，且随着微波时间的延长，3种功率下甲苯向Tenax-TA中迁移率均先升高之后有不同程度的下降。当功率为800 W时，微波1.5 min时迁移率达到最高，为51.2%，微波时间超过1.5 min后迁移率出现下降趋势，微波时间超过2.0 min后迁移率显著下降（＜0.05），微波时间达到3.5 min时迁移率下降至40.2%；当微波功率为600 W和400 W时，迁移率分别在2.5 min和3.0 min时达到最高值，随后出现较为明显的下降趋势（＜0.05）。这种现象可能是由于在微波加热方式下，食物是从内部产生热量，使整体温度迅速升高，所以加速了甲苯分子的运动速率，使其迅速迁移到食品模拟物中。随着时间的延长，在微波的作用下，已经迁移至Tenax-TA中的甲苯向空气中挥发，因此在达到最大迁移值后，发生迁移率下降的现象，且下降幅度较为显著。

图5 不同微波功率下烘焙纸中甲苯向 Tenax-TA中迁移率

注：字母表示相同微波功率下，加热不同时间后甲苯迁移率的差异显著性，显著水平为0.05。

2.3 微观结构表征

焙烤、微波等“恶劣”的食品加工条件会对食品接触材料造成一定影响，从而促进污染物的迁移。为了更直观地考察烘焙过程对烘焙纸内部微观结构的变化，采用扫描电镜对纸张进行观察。图6a为未经过处理的样品（对照），图6b是以Tenax-TA为模拟物，经过200 ℃、20 min烘焙后，纸张的微观结构图。从图6可以看出，未经过处理的纸张内部纤维排列更加紧密，而经过高温烘焙后，与对照组相比，纸张基质纤维中孔隙尺寸略有增大，且数量增多，因此更有利于提高小分子化合物的迁移速度，使得迁移率升高。

图6 烘焙纸样品扫描电镜照片

3 结语

本文研究了在不同焙烤和微波加热条件下，烘焙纸中残留甲苯向固体食品模拟物（Tenax-TA）及油类模拟物（橄榄油）中的迁移规律。结果表明，随着焙烤温度的升高，甲苯向2种模拟物的迁移率逐渐增大，当温度超过200 ℃后，甲苯向Tenax-TA中迁移率略有下降；焙烤时间越长，甲苯向橄榄油中迁移率越高，并最终达到近似平衡状态。但当使用Tenax-TA作为模拟物时，烘焙超过40 min后，迁移率呈现显著下降趋势；纸张定量越大，甲苯迁移率越低；烘焙纸中残留甲苯初始浓度对甲苯迁移率影响较小；使用微波炉进行加热时，微波功率越高，甲苯向Tenax-TA中迁移率越大，且随着微波时间的延长，迁移率呈现先升高后降低的现象。扫描电镜表明，经过烘焙后，纸张内部纤维结构受到一定影响，纤维空隙的尺寸及数量有所增加。本试验结果为烘焙纸产品相关法规及标准的制定提供理论依据，为进一步加强烘焙纸质量安全监管提供参考。同时建议尽可能避免在高温下使用附有印刷的烹饪用纸，从而减少食品的安全隐患。

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Analysis of Migration of Residual Toluene from Baking Paper to Food Simulants

JIANG Wan-yue1, ZHANG Jun2, ZHU Jin-yan3, GUO Xia4, CEN Qin4,CAO Ning-yang4, DAI Shuang1, CHANG Nan1*

(1. School of Public Health, Shenyang Medical College, Shenyang 110034, China; 2. Shenyang Food and Drug Inspection Institute, Shenyang 110123, China; 3. Inspection and Testing Certification Technology Service Center of Zhuanghe, Liaoning Zhuanghe 116400, China; 4. Shenyang Product Quality Supervision and Inspection Institute, Shenyang 110022, China)

The work aims to study the migration law of residual toluene from baking paper to food and investigate the effect of baking paper microstructure on the migration. In this research, the GC-MS/MS method was used to analyze the migration law of residual toluene from baking paper into food simulants (olive oil, Tenax-TA) under different conditions of baking temperature, time, paper quantification, initial toluene content, microwave heating, etc., and the microstructure changes of baking paper before and after migration. The results showed that, the migration rate varied markedly with the temperature, with higher temperatures leading to accelerated migration. The longer the migration, the greater the migration rate. However, after the migration lasted for more than 40 min, the migration rate of toluene into Tenax-TA shifted to a downward trend significantly. The higher the gram weight of paper, the lower the toluene migration rate. The initial concentration of toluene in baking paper had no significant effect on the migration rate. The higher the microwave power, the higher the migration rate. As the microwave time lengthened, the migration rate rose first and then dropped. The scanning electron microscope (SEM) results suggested that baking at a high temperature could change the internal fiber structure of paper, and lead to an increasing size and number of fiber holes. Residual toluene in baking paper migrates to food simulants under certain conditions. This makes it easier for toluene molecules to pass through the pores into the food, thus accelerating migration.

baking paper; toluene; migration; food simulants

TB484.1

A

1001-3563(2023)19-0085-07

10.19554/j.cnki.1001-3563.2023.19.011

2022-11-08

辽宁省大学生创新创业训练计划项目（S202110164001S）；辽宁省教育厅科学技术研究项目（LJKMZ20221802）；辽宁省食品污染物检验检测及风险评估重点实验室项目（2022JH13/10200048）

责任编辑：曾钰婵