以茶为情境探究酚的性质

刘志平 刘璐 汤希雁 梁正

摘   要：茶多酚是一类及其重要的多酚类化合物的总称，具有抗氧化、防衰老、抗癌等保健作用。以茶为媒，将茶文化融入化学课堂，是文化传承的一条有效传播途径。文章通过创设情境，探究不同品种茶中茶多酚的酸性、抗氧化性及显色反应，引导学生利用化学知识解决实际问题，同时达到传播优秀传统文化的效果，在化学学习中培养学生的探究精神，建立文化自信。

关键字：化学教学；茶文化；酚类化合物

2021年，教育部发行关于总体规划将优秀传统文化和革命传统引入中小学课程教材的指南[ 1 ]。优秀的传统文化和革命传统反映了中国人精神的向往和民族精神，是实现中国梦的力量来源。为落实习近平新时代中国特色社会主义精神和党的十九大精神，推动国家教育和更多优秀中华民族的文化基因扎根在年轻人的心中，学科应基于传统文化，从自身特点出发，注重发挥优势，彼此协调配合，形成有机整体。根据高中化学新课标（2017）要求，化学教学应满足不同学生的需求，以发展学生素养为主，开发制定多元化的课程，运用不同的手段激发学生学习的兴趣[ 2 ]。茶文化作为一个优秀传统文化，其中的底蕴及内涵承载着人们上千年的智慧，将茶文化与化学教学融合起来有着深远的影响意义。

1  茶文化在酚类化合物教学中融合途径

新课标对酚的内容要求为认识官能团组成和结构特点、性质，目前教师大多以苯酚为例对酚展开教学，但是缺乏将有关生活中常见的酚类物质作为案例素材的教学活动。茶叶为日常生活用品之一，茶中含有丰富的茶多酚（儿茶素、酚酸），其中儿茶素高达60%-80%。因此，在进行酚的理论教学中，适当以茶为生活载体，通过创设真实情境，利用类比迁移方法（图1），学习酚的酸性、还原性及与铁的显色反应，使学生在认识酚的结构、性质与应用的同时，了解茶文化中蕴含的科学道理，学会应用化学知识解释生活中的实际问题。

2  基于学生高阶思维的教学设计

茶叶有绿茶、黄茶、红茶、黑茶等不同品种，茶水中含有浓度不一的茶多酚。热水浸泡茶叶即可获取茶多酚，实验操作简单快捷，且能够促进学生将化学知识与实际生活联系起来。通过检验茶多酚的酸性、还原性及与铁的显色反应，与酚的课本知识相联系，有效地构建官能团性质分析与实验探究活动，在活动中达到学生知识巩固、能力训练和素养提升，逐步发展学生的高阶思维。故本课程以“茶多酚的性质检验”作为学生实验，通过茶水对多酚类物质进行定性研究，具体的教学思路如图2所示。

3  茶文化在酚类化合物教学中的案例分析

3.1  课前准备

FeCl3溶液、稀碘伏、苹果、茶叶（绿茶、白茶、黄茶、青茶、红茶、黑茶）、pH试纸、烧杯、试管、胶头滴管。

3.2  教学过程

3.2.1  创设情境，敢于思辨

[教师] 茶是我国传统的饮品之一，茶叶中富含茶多酚，抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤、降低脂质和肝脏保护，茶多酚的主要成分以儿茶素类为主，其结构见图3[ 3 ]。

[引导] 请同学们根据图3推理醇与酚的判别方法。

[设问] 标注儿茶素与儿茶素没食子酸酯中虚线圈框出的各含氧官能团是否相同？属于醇还是属于酚？判别儿茶素中含有的酚羟基个数为几个？

[学生] 通过观察、迁移，归纳总结出羟基直接与苯环相连接的酚，并能发现醇和酚的本质区别；同时能判别出B位置羟基没有连接在苯环上，C位置O上无氢原子，能准确判别出B、C位置不属于酚，故儿茶素中含有4个酚羟基。

[教师点评] 肯定学生的观察结构、发现差异的主体能动性，鼓励学生善于观察、勤于思辨、敢于总结归纳，强化醇、酚官能团的相同点与差异性，同时引出结构决定性质的规律，引导学生深入思考酚羟基体现哪些性质。

3.2.2  宏微结合，检验性质

[教师] 苯酚中的官能团为酚羟基，氧原子的p轨道与苯环的p轨道之间能形成p-π共轭使氧原子与苯环结合更牢，使酚羟基氧上氢原子更易电离，显示出弱酸性。

[引导问题1] 展示苯酚的电子云及轨道图（图4），引导学生阅读课本，设计如何用茶水来检验酚的酸性？

[学生方案] 把六种不同茶叶称量3 g，用100 ℃开水浸泡5 min，得到六类茶水，再做酸性检验。

方案1：茶水溶液用pH试纸检验，与显色卡比对（图5）。

方案2：滴有酚酞的NaOH溶液中，加入茶水；若能使红色褪色，则说明显酸性（图6）。

[教师点评] 茶水中含有茶多酚，能使pH试纸显黄色，pH值约等于6，显弱酸性，方案1可行，但是茶水浓度不能太浅，否则变色不明显。粉红色稀NaOH酚酞溶液中滴加茶水前后，酚酞褪色明显，说明茶水呈酸性，其中，绿茶所用茶水量最少，说明绿茶的多酚含量最高，方案2可行。

[教师] 茶多酚具有抗氧化作用，多喝茶有利于抗衰老、降低脂质和保护肝脏。生活中新切开的苹果很快被氧化而颜色加深，主要就是苹果中酚类物质被氧化为醌的结果。

[展示] 展示苹果变化图，引导学生从微观结构变化解释宏观现象（图7），感悟酚的还原性。

[引导问题2] 现有绿、白、黄、青、红、黑六种茶叶，请同学们自主设计不同茶叶中茶多酚的抗氧化（还原性）的大小。

[学生方案] 把六种不同茶叶称量3 g，用100℃开水浸泡5 min，得到六类茶水。

方案1：将新切开的苹果丁分别放置于空气和茶水中静置10 min，比较苹果的颜色变化（圖8）。

方案2：在黄色稀碘伏溶液中滴加茶水，观察碘伏的颜色变化（图9）。

[教师点评] 苹果表面氧化程度在茶水中明显比暴露在空气中的低，其中绿茶、白茶、黄茶、青茶的氧化程度相似，红茶、黑茶的氧化程度较大。方案1因苹果丁浸泡在茶水中，隔离了空气，因此以空气中的苹果丁做参照不太科学。方案2在碘伏中加茶水，碘伏颜色明显褪去，证明了茶多酚具有很好的还原性，方案2可行。

3.2.3  学习迁移，探索真知

[教师] 茶多酚中含有酚羟基，请同学们结合课本苯酚与Fe3+的显色反应，探究茶多酚中酚羟基的快速检验方法。

[学生方案] 把六种不同茶叶称量3 g，用100 ℃开水浸泡5 min，得到六类茶水。分别向六类茶水滴入相同量1% FeCl3溶液，观察溶液的颜色变化（图10）。

[教师] 不同茶叶中茶多酚含量高低不一，都能与铁络合而呈现不同颜色，能说明哪种茶中多酚含量高。

[教师点评]苯酚羟基遇Fe3+显紫红色，用此方法鉴别苯酚。事实上其它含酚羟基的物质也可以用本原理进行鉴别，不同结构的多酚与Fe3+的显色深浅略有不同。泡茶茶叶和熬制中药不能使用铁锅即是这个道理。

3.2.4  深化理解，学以致用

应用1：泡茶用水宜用纯净水。茶水遇到重金属离子后可发生络合而沉淀，含铁量较多的水质会产生“茶锈”沉淀或絮状酚铁络合物，对茶汤色泽产生不利影响；泡茶煮茶更不能使用铁锅或铁杯。

应用2：茶与咖啡不宜共饮。茶中的茶黄素、茶红素、鞣酸在低温的条件下与咖啡碱通过氢键缔合形成茶乳酪，不利健康。

应用3：茶中的多酚可以预防肥胖、糖尿病、心血管疾病、癌症，具有抗病毒活性，并能对抗氧化应激和炎症引起的疾病。

应用4：利用茶多酚或鞣酸与Fe3+的显色的特性，加以辅剂配置蓝黑墨水。

[教师点评]  生活处处皆学问，要学会运用已学知识去分析问题，解决问题。将化学与生活联系起来，用化学手段证明茶文化的丰富内涵，积极弘扬中华优秀传统文化。

5  教學反思

本节课以茶多酚为载体，利用生活性的情境探究了酚的酸性、还原性及显色反应，学生能在茶文化的情境中学习化学知识，达到事半功倍的效果。本节课落实了教育部的要求，让学生能在真实情境中学习化学知识，发展学生多元化的素养，让“素养为本”的教学有效实施。将茶文化与化学的酚类教学进行融合，开创新的教学内容，帮助学生融会贯通，以发展与传承文化的视角学习科学知识，突破固有的教学模式，凸显学生主体能动性及化学核心素养的培养。

参考文献：

［1］ 教育部. 教育部关于印发《革命传统进中小学课程教材指南》《中华优秀传统文化进中小学课程教材指南》的通知[Z]. 2021-01-08.

［2］ 王寿红.高中化学新课标实验要求分析与启示[J].化学教学，2020（2）：13-18.

［3］ CHEN Y， CHENG S， DAI J， et al. Molecular mechanisms and applications of tea polyphenols： A narrative review[J]. Journal of Food Biochemistry， 2021（45）：13910.